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REACCIN DE GRIGNARD: PREPARACIN DE TRIFENILCARBINOL MONTOYA MARTNEZ MARCO LEOPOLDO UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA DEPARTAMENTO

DE QUMICA ORGNICA Abstract: En esta practica sintetizamos e hidrolizamos trifenilcarbinol el cual se prepar a partir de el reactivo de GRIGNARD (que fue previamente sintetizado con bromobenzeno y Magnesio metlico) y benzofenona. Objetivos: Ilustrar en el laboratorio la reaccin de Grignard como un ejemplo de la reaccin de adicin nucleoflica a compuestos carbonlicos. Realizar procedimientos tpicos de adicin de carbaniones a cetonas o steres en medio anhidro, para obtencin de alcoholes terciarios.

Objetivo qumico: Hidratar y adicionar al carbono sp2 de la benzofenona que soporta al oxigeno un grupo fenilo y el grupo hidroxilo que sustituir al oxigeno con doble ligadura. Hiptesis: Si se logra generar exitosamente el reactivo de Grignard sin magnesio remanente, entonces se podr obtener una cantidad considerable de trifenil ya que no habr otro reactivo con el tanto la benzofenona como los compuestos utilizados para lavar y secar. Adems, si se pueden mantener las condiciones necesarias para que las reacciones se lleven a cabo (teniendo un cuidado mayor en la temperatura ya que puede ser factor determinante en la obtencin del producto deseado),entonces el rendimiento de reaccin ser alto.

PROCEDIMIENTO 1era Parte Secar el material perfectamente y preparar dos trampas de humedad con cloruro de calcio anhidro. I. Bromuro de fenil magnesio. En el matraz pera Quickfit de dos bocas colocar 0.3 g (0.0125 at. g.) de viruta de magnesio y un cristal de yodo, agregar 1 ml de Tetrahidrofurano y adaptar el embudo de separacin con la llave cerrada en la boca inclinada; en la otra boca del matraz colocar un refrigerante de agua en posicin de reflujo y en la parte superior de ste un tubo con cloruro de calcio.

En el embudo de separacin colocar 1.3 ml (1.9 g, 0.0121 moles) de bromobenceno (de preferencia recin destilado) y tapar el embudo con el otro tubo de calcio y dejar gotear el matraz alrededor de 0.2 ml de bromobenceno, sin agitar, para tener una concentracin local alta (2) una vez que la reaccin se inicia, agregar 7 ml de THF seco en el embudo de adicin (para diluir el bromobenceno restante), agitando continuamente, agregar el resto de esta solucin gota a gota de tal forma de tener una ebullicin suave y continua (2). Si la reaccin no se inicia puede inducirse mediante: 1. Adicin de otro cristal de yodo. 2. Calentamiento suave agitando continuamente, con un bao de agua a 50 oC. Si el color del yodo desaparece y la ebullicin contina una vez retirado el bao, la reaccin se ha iniciado. 3. Adicin de otro cristal de yodo y frotndolo sobre el magnesio contra la pared del matraz agitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla seca. 4. Adicin de unas gotas de reaccin ya iniciada. 5. Adicin de gotas de dibromoetano. No permitir que sta se suspenda. Si la ebullicin disminuye sensiblemente, calentar la mezcla de reaccin suavemente con el bao de agua a 50 oC. La reaccin termina cuando todo el magnesio se ha desintegrado y la solucin adquiere turbidez de color caf. Si es necesario, calentar a reflujo durante 10 minutos. II. a Adicin de benzofenona (3). En el embudo separacin colocar 1.2 g (0.007 moles) de benzofenona y disolver en 6 ml de THF seco, adicionar lentamente esta solucin al reactivo de Grignard, agitando y enfriando solamente lo necesario para mantener una ebullicin suave. Terminada la adicin calentar a reflujo durante 20 minutos. Verter la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 150 ml con 10 g de hielo. Lavar el matraz de pera con 5 ml de ter comn, y verterlo en el vaso. II. b Adicin de benzoato de etilo (3). En el embudo de separacin colocar 0.6 ml (0.62g, 0.004 moles) de benzoato de etilo y 5 ml de THF, adicionar lentamente y con agitacin esta solucin al reactivo de Grignard. Terminada la adicin calentar a reflujo durante 20 minutos. Continuar con el procedimiento descrito en la alternativa II a. 2da Parte Para lograr la hidrlisis completa se agrega una solucin de cido sulfrico al 5%, hasta disolver el slido (4). La mezcla se transfiere a un embudo de separacin, separando la fase orgnica (THF, ter y producto). La fase acuosa se somete a una extraccin mltiple con ter etlico (2 x 7 ml). Se renen los extractos orgnicos, en el embudo de separacin, y enseguida se lavan con 20 ml de una solucin de cloruro de amonio al 10 % y despus con una solucin saturada de cloruro de sodio. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro, filtrar y destilar el ter-THF casi a sequedad. El residuo se cristaliza vertindolo en 15 ml de hexano. El slido formado se filtra y se determina su punto de fusin y rendimiento.

Resultados: Lamentablemente no obtuvimos el producto final, es decir , no hubo un producto que recristalizara. Discusin: Creemos que la razn de que esto ocurriera es debido a un error en uno de los ltimos pasos, especficamente, en la destilacin, donde un fallo en el manejo de la parrilla y en el regulador de corriente provoc una alza en la temperatura a ms de 90 C. esto pudo suponer la destruccin de nuestro compuesto y por ende la no cristalizacin. Conclusiones: Despus de haber realizado esta prctica podemos decir que nuestra hiptesis es correcta, cuando se logran controlar las condiciones experimentales, de tal formar que se pueda llevar a cabo la Sn1. Es posible obtener la benzofenona. Pero, si el control de temperatura no es correcto, este compuesto puede no producirse. Esto se debe a que el compuesto no soporta tanta energa y se destruye. Adems de esto, si el reactivo de Grignard no se sintetiza con cuidado, el magnesio remanente puede reaccionar con los reactivos utilizados y generar compuestos no deseados que reduciran la cantidad de benzofenona.