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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prctic ! "# L $%r t%ri% "# Q&'(ic Or)*ic I UNIVERSIDAD Prctic + ,IDRLISIS DEL CIDO ACETILSALICLICO DEL CAUCA G&' N%+ P)i* !+ 1 . /

1. INTRODUCCIN En el siglo XIX un mdico escocs descubri que el extracto de la corteza del sauce alivia los sntomas del reumatismo agudo. Posteriormente, se encontr que este extracto es un poderoso analgsico alivia el dolor!, antipirtico reduce la "iebre! # antiin"lamatorio reduce la $inc$azn!. %os qumicos org&nicos consiguieron aislar e identi"icar el principio activo a partir de extractos de la corteza del &rbol del sauce # lo denominaron &cido saliclico. %a utilizacin del &cido saliclico en la medicina se vio limitado por sus propiedades &cidas, puesto que causaba una grave irritacin de las membranas mucosas que rodean la boca, la "aringe # el estmago. Esta irritacin se redu'o, sin alterar las propiedades curativas, mediante la acetilacin del &cido saliclico. El &cido acetilsaliclico se prepara por la reaccin de esteri"icacin del &cido saliclico con an$drido actico en presencia de un catalizador &cido(

)* ) + )* )* &cido saliclico an$drido acetico ) ) ) *+ ) ) &cido acetilsaliclico ) + ,*-,))* &cido actico

%a ecuacin indica claramente que se trata de una reaccin reversible, por lo que tambin es posible llevar a cabo la recuperacin del &cido saliclico mediante una $idrlisis alcalina del &cido acetilsaliclico con $idrxido de sodio # neutralizacin posterior con *,l concentrado. )* ) ) ) &cido acetilsaliclico i, ii )* &cido saliclico &cido actico ) + )* ,*-,))*

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Pr&ctica( *idrlisis del &cido acetilsaliclico 0.1

8. O93ETIVOS 8.1 )btener &cido saliclico mediante la $idrlisis del &cido acetil saliclico. 8.8 Identi"icar el producto por medio de espectroscopia in"rarro'a I3!. :. CONSULTAS PRELIMINARES :.1 Proponga un mtodo para obtener el &cido acetilsaliclico a partir de "enol. :.8 4,u&les son los principales usos del &cido saliclico5 :.: %os salicilatos est&n presentes en di"erentes proporciones en muc$os alimentos. ,ite algunos e'emplos de alimentos que contengan estas sales. :./ ,onsultar las "rases de riesgo # seguridad para la manipulacin de los reactivos de la pr&ctica. :.; ,onsultar las "ic$as de seguridad de los reactivos a usar en la pr&ctica /. MATERIALES MATERIAL 6aln de "ondo redondo de 27 m% 9idrio relo' Esp&tula :ortero # mazo Pipeta de 87 m% Propipeta ,ondensador de re"lu'o :anguera Pinza con nuez ;rasco lavador Erlenme#er de 27 m% <otero Equipo de "iltracin al vaci ,apilar Papel "iltro ;. REACTIVOS SUSTANCIAS< CANTIDAD =cido acetilsaliclico, 3( 00 0g *idrxido de sodio al 07>, 3( -2, ?( 0@/ 8 m% -@.-A.-B =cido clor$drico conc., 3( -1/-A, ?( 0/0@ @ m% C3emitir al manual de protocolo de riesgo. seguridad # "ic$as tcnicas de seguridad. =. EQUIPOS EQUIPOS< 6alanza analtica Planc$a de calentamiento %a tabla continDa en la siguiente p&gina. CANTIDAD 8 CANTIDAD 8 8 8 8 8 8 8 0 0 8 0 8 8 8

1@

Pr&ctica( *idrlisis del &cido acetilsaliclico -.1

,ontinuacin de la tabla de equipos. EQUIPOS< CANTIDAD ;usimetro 8 6omba de vaco 0 Estu"a 8 C 3emitir al manual de protocolo de calibracin de equipos >. PROCEDIMIENTO En un baln de 27 m% se depositan 0.7 g de &cido acetilsaliclico # 8.7 m% de una solucin de Ea)* al 07>. ?e conecta un condensador vertical # la mezcla se somete a re"lu'o durante media $ora. %a mezcla se en"ra, se dilu#e con agua destilada # se trans"iere a un erlenme#er de 27 m%. El &cido saliclico se precipita mediante la adicin, gota a gota, de *,l concentrado aproximadamente @.7 m%!. El slido "ormado se "iltra al vaco # se lava con agua "ra. Por Dltimo, se recristaliza de agua, se seca en una estu"a, se pesa # se determina su punto de "usin punto de "usin F 82A G,!. Heterminar el espectro de I3 del compuesto puri"icado. -. O9SERVACIONES? CLCULOS Y RESULTADOS N%($r# C6"i)%+ P0 * "# #!t&"i%

T $0 1. C *ti" " "# !&!t *ci S&!t *ci =cido acetilsaliclico =cido saliclico O$!#r2 ci%*#!. C *ti" " P&*t% "# 4&!i6*

@. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS @.1 ,alcule el rendimiento de la reaccin. @.8 4Iu e"ecto puede tener la $umedad de los cristales sobre el punto de "usin5 Explique. @.: Identi"ique el producto obtenido con base en las seJales mas representativas del espectro in"rarro'o que obtenga del ster. Proponga un espectro 3:E 8* # 8-, para el producto obtenido. @./ Proponga un ensa#o qumico que permita di"erenciar el &cido acetilsaliclico del saliclico. @.; 4,u&les son los e"ectos txicos del &cido acetilsaliclico sobre la salud5

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Pr&ctica( *idrlisis del &cido acetilsaliclico 1.1

1A. RECUPERACIN? DESACTIVACIN YBO ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 1A.1 RECUPERACIN El &cido saliclico puri"icado se entrega a los tecnlogos para ser utilizado en una pr&ctica posterior, como la sntesis del &cido acetilsaliclico del curso de %aboratorio de Iumica )rg&nica I. 1A.8 DESACTIVACIN %os residuos de los "iltrados se reDnen # se neutralizan p* entre @ # 8!. Posteriormente, se desec$an por el desagKe. 1A.: ALMACENAMIENTO TEMPORAL Eo aplica. NOTA+ L% C&# *% !# r#c&1#r# % !# "#! cti2# "#*tr% "# 0 1rctic "# 0 $%r t%ri% "#$#r "i!1%*#r!# "#*tr% "# 0%! r#ci1i#*t#! t#(1%r 0#! !#)D* 0 c0 !i4ic ci6* "# !#)r#) ci6* #!t $0#ci" . 11. 9I9LIOGRAFA 11.1 ?*3IEE3.%., ;L?)E 3., # ,L3MIE H.N., Identi"icacin ?istem&tica de ,ompuestos )rg&nicos. :xico, H. ;. %imusa., 0770. 11.8 :)33?I)E 3. M. # 6)NH 3., Iumica org&nica, :xico H. ;., Odisson/Pesle# Iberoamericana, Iuinta Edicin, 8BB7 11.:. POHE Q. 3. Iumica )rg&nica, :xico H. ;. Prentice/*all, ?egunda Edicin 8BB11./ PO9IO H.%., %O:P:OE <.:., R3IS <.?. # EE<E% 3.<., Introduction to )rganic %aborator# Mec$niques( O microscale Oproac$, EeT NorU, ?aunders ,ollege Publis$ing, ?egunda edicin. 11.; ,O3EN ;.O., Iumica )rg&nica, :adrid, :c <raT/*ill, -V. Ed., 8BBB 18. AUTORES E)3O E%EEO 9O%HE33LMEE QOI:E :O3MIE ;3OE,)

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