REDUCCIN DE UN GRUPO CARBONILO -INSATURADO CON NaBH4 MONTOYA MARTNEZ MARCO LEOPOLDO UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD

DE QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA Abstract: Para esta prctica se busc sintetizar (4-metoxifenil) metanol a partir de 4metoxibenzaldehdo por medio del mtodo de fase solida. Objetivos: a. Obtencin de difenilcarbinol Mtodo tradicional Mtodo alternativo a escala semi-micro y con Microondas Obtencin de: b. (4-metoxifenil)metanol y c. 4-(hidroximetil)-2-metoxifenol
Efectuar la reduccin de un aldehido o una cetona -insaturado. Obtener el alcohol primario o secundario a partir del mtodo tradicional, en fase slida y por medio de microondas.

Objetivo qumico: Cambiar el grupo cetona del carbono sp3 por un grupo hidroxilo. Es decir, romper el doble enlace carbono oxigeno para formar el enlace oxigeno hidrogeno. Hiptesis: Si se logra inducir la reaccin en fase solida, controlando la temperatura y el desprendimiento de hidrogeno, entonces podremos obtener el producto deseado con un alto rendimiento de reaccin.

PROCEDIMIENTO MTODO TRADICIONAL En un matraz de fondo redondo se disuelve 0.5 g de benzofenona en 10 mL de metanol y 0.25 g de borohidruro de sodio (NaBH4) Nota 1. Adicione ncleos porosos para controlar la ebullicin, adapte el condensador en posicin de reflujo y caliente durante 15 min a bao mara Nota 2. Aada 5 ml de agua Nota 3 y caliente a bao mara 5 min ms. Deje enfriar la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y psela a un vaso de precipitado. Agregue cido clorhdrico al 10% hasta pH ligeramente cido y precipitacin del bencidrol. Separe por filtracin al vaco el slido obtenido, squelo y recristalcelo de hexano. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin. Notas:
1. Adicione el borohidruro de sodio poco a poco y agitando, debido a que la reaccin es exotrmica. 2. Siga el curso de la reaccin, haciendo pruebas a la gota sobre vidrio de reloj, de la mezcla de reaccin y solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, hasta que no se forma precipitado color naranja, lo cual indica que toda la benzofenona ha reaccionado y cuando de completamente positivo y haya recristalizado haga una cromatografa en capa fina comparativa eluyendo con H:AcOEt 3. Se adiciona agua, para hidrolizar el complejo que forma el borohidruro de sodio.

Procedimiento Coloque 0.2 g de benzofenona en un tubo de ensaye, agregue 5 ml de metanol y agite hasta la disolucin de la benzofenona. Agregue 0.12 de borohidruro de sodio, unas piedras de ebullicin y caliente a bao mara 5 min. Nota 1. Agregue 5 ml de agua fra. Acidule con cido clorhdrico al 10% hasta pH ligeramente cido y precipitacin del bencidrol. El slido obtenido se separa por filtracin al vaco. Determine el punto de fusin y haga una cromatoplaca comparativa con la materia prima y el producto.

Procedimiento En un vaso de precipitado de 30 ml adicione una mezcla de NaBH4 (0.15 g, 4 x 10-3 moles) y MgSO4- 7H2O (1.5 g) y el compuesto carbonilo -insaturado (0.36 g, 2 x 10-3 moles) benzofenona. Coloque el vaso en la parte central del horno de microondas poniendo lateralmente un vaso de precipitado 400 ml que contenga hielo, se cierra la puerta del horno se registra el tiempo de 2 min y la potencia de 8 y se inicia. Mezcle con la varilla de vidrio o esptula. Hasta completar la reaccin, repita el proceso de introducir en el horno con los mismos intervalos de 2 min y potencia la potencia de 8. Realice una c.c.f. cada 4 min para saber el curso de la reaccin. Terminado el tiempo de reaccin, agregue 5 ml de agua fra. Acidule con cido clorhdrico al 10% hasta pH ligeramente cido y precipitacin del bencidrol. El slido obtenido se separa por filtracin al vaco y se recristaliza de hexano. Se determina el punto de fusin y el rendimiento.

Procedimiento En una capsula de porcelana adicione : I. Una mezcla de NaBH4 (0.30 g, 8 x 10-3 moles) y el compuesto carbonilo insaturado, (0.5 ml, 4 x 10-3 moles) 4-metoxibenzaldehdo II. adicione una mezcla de NaBH4 (0.15 g, 4 x 10-3 moles) y el compuesto carbonilo insaturado (0.30 g, 2 x 10-3 moles) 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo (vainillina) . Con la ayuda del agitador de vidrio mezcle el borohidruro de sodio con el compuesto orgnico por alrededor de 5 min, notara un leve calentamiento que indica que la reaccin est procediendo. Tome placa para saber el curso de la reaccin despus del tiempo establecido. Adicione 10 ml de H2O y con ayuda del embudo de filtracin rpida, virtalo al embudo de separacin y extraiga (2 x 5 ml) Et2O, seque la fase orgnica con Na2SO4 anhidro y destile el ter, quedando en el matraz baln el producto reducido (el alcohol correspondiente). Pese y en el producto slido determine el punto de fusin y su rendimiento.

Resultados: Lamentablemente no obtuvimos el producto final, es decir , no hubo un producto que recristalizara. Discusin: Creemos que la razn de que esto ocurriera es debido a un error en uno de los ltimos pasos, especficamente, en la separacin, donde un fallo en la determinacin de la naturaleza de las fases inmiscibles, ocasion el trabajar con la fase equivocada, y por ende, que no hubiera producto que recristalizara. Conclusiones: Despus de haber realizado esta prctica podemos decir que nuestra hiptesis es correcta, cuando se logra inducir la reaccin en estado slido, controlando la temperatura y el desprendimiento de hidrogeno, es posible obtener nuestro compuesto con un alto rendimiento de reaccin. Pero, si no se sabe con certeza la

naturaleza de las fases que se presentan. Puede ser causa del fracaso de la prctica, pues no habr compuesto que recristalizar.
CUESTIONARIO 1. Cul es la finalidad de efectuar la prueba con la solucin de 2,4dinitrofenilhidracina? Para formar el derivado y compararlo con lo que dice la literatura. 2. Qu importancia tiene seguir el curso de esta reaccin por cromatoplaca? Para saber si se sigue obteniendo nuestro producto deseado o se est contaminando la mezcla con un compuesto no deseado 3. Qu aplicaciones en la industria tienen las reacciones de reduccin? Mencione algunos compuestos que se obtienen por este mtodo
La piridina (frmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un lquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromticos heterocclicos, y est estructuralmente relacionada al benceno, siendo la nica diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencnico por un tomo de nitrgeno. El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos

4. Cules son los agentes reductores ms utilizados en la industria? Por qu? 5. Carbn
6. Monxido de carbono 7. Muchos compuestos ricos en carbn e hidrgeno 8. Elementos no metlicos fcilmente oxidables tales como el azufre y el fsforo 9. Sustancias que contienen celulosa, tales como maderas, textiles, etc. 10. Muchos metales como aluminio, magnesio, titanio, circonio 11. Los metales alcalinos como el sodio, potasio, etc. 12. Los hidruros 13. Los azcares reductores Porque reaccionan con casi todos los compuestos.