Prcticas de Qumica

REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS DETERMINACIN Y CA-

RACTERSTICAS DE ALGUNOS HIDRATOS DE CARBONO
Colorimetra cualitativa del poder reductor (reaccin de Fehling)
Formacin del espejo de plata (reaccin de Tollens)
Comportamiento de la sacarosa
1. Objetivos
Observar de forma cualitativa la existencia de los grupos aldehdos y cetonas. Visualizar la demostracin
colorimtrica, que se basa en la variacin de color de diferentes sustancias qumicas por el poder reductor
del grupo carbonilo.
2. Fundamento terico
Una caracterstica fundamental de los aldehdos y de las cetonas, es la existencia en su estructura del
grupo funcional carbonilo (C = O). Cuando el carbonilo est asociado a un carbono primario forma los
aldehdos, y cuando est en un carbono secundario da lugar a las cetonas.
Los glcidos monosacridos (azcares) segn tengan el grupo funcional aldehdo o cetona, se dividen en
aldosas o cetosas
Los aldehdos y las cetonas de 6 o ms carbonos forman estructuras cclicas del tipo furanosa (5 vrtices) o
piranosa (6 vrtices). La estructura abierta (no cclica) de estas molculas se caracteriza por que el carbono
del grupo carbonilo no es asimtrico (2 valencias ocupadas por el oxgeno), pero cuando se forman los
ciclos, (estructuras de Fischer y de Haworth) el carbono que forma parte del grupo carbonilo se hace
asimtrico (unido a cuatro grupos distintos), aumentando el nmero de ismeros pticos.
Las estructuras abiertas y cerradas son convertibles entre s y existe un equilibrio entre ambas formas.
Para que un azcar sea reductor debe tener el grupo carbonilo libre, por lo que el carcter reductor est
presente en los monosacridos. En el caso de los disacridos, poseen carcter reductor aquellas molculas
cuyo OH del carbono anomrico de la segunda molcula no interviene en la reaccin acetal, como es el
caso de la maltosa (glucosa + glucosa, enlace 1-4), mientras que la sacarosa (glucosa + fructosa, enlace
1-2), pierde esta funcin por desaparecer el OH del carbono anomrico de la fructosa.
-D-glucopiranosa
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El fundamento terico especfco para cada una de las tres prcticas es:
a) Colorimetra cualitativa del poder reductor (reaccin de Fehling)
Haremos la experiencia con varios azcares, reductores y no reductores.
Los azcares reductores, reducen el ion Cu
2+
(color azul) a xido cuproso Cu
2
O de color teja, y ellos se
oxidan.
Cu
2+
Cu
2
O
azul teja

Si tras el experimento la disolucin permanece azul, quiere decir que no tiene grupos reductores, mientras
que la presencia de estos grupos dar lugar a la aparicin del color rojo-amarillento-teja (ms fuerte cuanto
mayor sea la concentracin de sustancias reductoras).
b) Formacin del espejo de plata (reaccin de Tollens)
Cuando se calienta nitrato de plata en medio amoniacal y, en presencia del grupo carbonilo (aldehdo), el
ion plata se reduce a plata metlica, que se deposita en las paredes del tubo de cristal, formando un espejo
de plata.
Al aadir amoniaco a la disolucin de nitrato de plata en primer lugar se forma precipitado, que luego se
solubiliza por formacin del complejo de plata amoniacal:
Ag
+
+ OH
-
Ag(OH) precipitado
Ag(OH) + 2 NH
3
Ag(NH
3
)
2
+
soluble
Al aadir el azcar los procesos redox que tienen lugar son:
2 Ag(NH
3
)
2
+
+ 2 e
-
2 Ag
o
+ 4 NH
3
2OH
-
+ NH
3
+ R - CHO - 2 e
-
H
2
O + R - COO
-
+ NH
4
+
c) Comportamiento de la sacarosa
La sacarosa es un azcar no reductor. La actuacin del HCl sobre la sacarosa, da lugar a la hidrlisis del
enlace glicosdico, dejando libres los OH de los carbonos anomricos.
Sacarosa + HCl Glucosa + Fructosa
3. Material y reactivos
- Pipetas de 10 ml
- Tubos de ensayo
- Vasos de precipitados
- Matraces aforados de 100 ml
- Mechero Bunsen
- Reactivo de Fehling A DIDACTIC cd. 231563: o preparar disolviendo 7 g de Cobre(II) Sulfato 5 hidrato
DIDACTIC cd. 231270 en 100 ml de Agua Desionizada DIDACTIC cd. 232236
- Reactivo de Fehling B DIDACTIC cd. 231564: o preparar disolviendo 45 g Potasio Sodio Tartrato 4-
hidrato DIDACTIC cd. 231729, 10 g de Sodio Hidrxido lentejas DIDACTIC cd. 231687 en Agua
Desionizada DIDACTIC cd. 232236 hasta 100 ml.
- Plata Nitrato 0,05 mol/l (0,05N) SV cd. 182115
- Amoniaco (1:1): preparar a partir de Amonaco 25% (en NH3)DIDACTIC cd. 231129
- cido clorhdrico 6 M: preparar a partir de cido Clorhdrico 37% DIDACTIC cd. 231020
- D(+)-Glucosa anhidra DIDACTIC cd. 231341
- D(-)-Fructosa DIDACTIC cd. 232728
- Maltosa 1-hidrato DIDACTIC cd. 231797
- Sacarosa DIDACTIC cd. 231621
- Almidn de Patata soluble DIDACTIC cd. 231096
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4. Procedimiento experimental
4.1. Colorimetra cualitativa del poder reductor (reaccion de Fehling)
Se realiza la experiencia con: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidn.
Se colocan en un tubo de ensayo 4 ml de disolucin de azcar. En otro tubo, se echan 2 ml de reactivo
Fehling A, 2 ml de Fehling B y se calientan hasta que salgan los primeros vapores. (Cuidado con la
ebullicin).
Una vez caliente, se vierte sobre l el tubo con 4 ml del azcar a estudiar y se observa si vara de color.
Obtener conclusiones sobre el poder reductor de los azcares y justifcarlas, haciendo un cuadro resumen
en que se manifesten los azcares reductores, los no reductores y las causas de su comportamiento.
4.2. Formacin del espejo de plata (reaccin de Tollens)

En un tubo de ensayo se depositan 3 ml de la disolucin de nitrato de plata 0,05 M, se aade amoniaco
en una proporcin 1:1 gota a gota hasta la total redisolucin del precipitado que se forma (agitando), por
formacin del complejo plata amoniacal
Se calienta en mechero a ebullicin y se le aaden 4 ml de disolucin de glucosa al 20 % y se calienta de
nuevo.
La reaccin es positiva cuando se forma un espejo de plata en las paredes del tubo.
4.3. Comportamiento de la sacarosa
Se coloca en un tubo de ensayo disolucin de sacarosa al 20 %. Se hidroliza aadindole 2 ml de HCl 6 M,
se calienta un poco y se deja actuar durante 20 minutos. Se repite la prueba de Fehling del apartado 4.1.
5. Cuestiones
1. Por qu cambia de color el sulfato de cobre en presencia de aldehdos? Razona la respuesta.
2. Por qu precipita la plata cuando aadimos un monosacrido a una disolucin de nitrato de plata en
medio amoniacal?.
3. La lactosa es un disacrido formado por glucosa y galactosa (enlace 1-4). Razona si ser azcar reductor
o no.
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