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5
En caso de duda en la asignacin del C-1 se da el menor nmero al sustituyente que se nombre
primero.
d.
Nombre?
Para el ordenamiento alfabtico se considera la inicial del nombre completo del radical, y no
CH
3
CH
3
C
CH
3
-
CH
2
-
CH
2
-
C
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
la de
prefijos que indican multiplicidad.
12. Dibuje las frmulas semidesarrolladas para los siguientes compuestos e indique cmo se
aplic la regla anterior a dichos compuestos:
a) 4-etil-2,3-dimetilhexano b) 4-dimetiletil-3-etilheptano
La presencia de sustituyentes ramificados idnticos, puede indicarse con el prefijo de
multiplicidad apropiado: bis, tris, tetraquis, etc.
El nombre completo de los sustituyentes ramificados puede colocarse entre parntesis.
13. Ubique la cadena principal, las ramificaciones y nombre correctamente aplicando la
regla anterior:
Cmo podra nombrarlo haciendo uso de los nombres triviales para los sustituyentes
ramificados?
DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS
Para nombrar HC que contienen halgenos se emplea la nomenclatura sustitutiva en la cual,
stos se consideran sustituyentes del esqueleto carbonado y poseen el mismo rango de prioridad
que los sustituyentes alquilo. Otro sistema tambin permitido por IUPAC, corresponde a la
llamada nomenclatura radicofuncional, en la cual se nombra la funcin o grupo caracterstico y
uno o ms radicales, por ejemplo: bromuro (grupo caracterstico) de metilo
(radical).
14. Complete el siguiente cuadro:
Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional
CH3 -Cl cloruro de metilo
CH3-CH2 bromoetano Br
CH
3
CH CH
3
Cl
cloruro de isopropilo
6
CH
3
C Cl
CH
3
CH
3
BrH2C-CH2 Br
F
I
I
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Los HC que poseen uno o ms grupos nitro (-NO2
CH
) como sustituyentes del esqueleto carbonado se
nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del sistema principal (cadena o anillo). El
grupo nitro, al igual que los halgenos (fluoro, cloro, bromo, yodo) son sustituyentes de igual
prioridad, y por ende, son ordenados alfabticamente.
15. Nombre correctamente:
3-NO
nitrometano
2
NO
2
CH
2
CH CH
3
NO
2
O
2
N
C CH
2
CH
2
CH
3
NO
2
NO
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
NO
2
F
CH
3
a) 3,4,5-trimetil-4-propilioctano
EJERCITACIN
16. Escribir la frmula estructural que corresponde a cada uno de los siguientes nombres:
b) 3-etil-3-fluorohexano
c) 6-(3-metilbutil)undecano
d) 4-t-butilheptano
e) 4-(1-cloroetil)-3,3-dimetilheptano
f) 6,6-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)dodecano
g) 5-(1,2-dimetilpropil)-6,6-dimetildodecano
17. Asignar el nombre IUPAC a cada compuesto:
7
Br
I
Cl
(CH
3
CH
2
)
4
C (CH
3
CH
2
)
2
CCHCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
(ICH
2
CH
2
)
3
CCH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
3
NO
2
CH
2
CH
3
18. Explicar por qu cada uno de los siguientes nombres son incorrectos:
a) metilheptano
b) 4-metilhexano
c) 3-propilhexano
d) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano
e) 3-metil-4-clorohexano
f) 2,2-dimetil-3-etilpentano
g) 3,5,6,7-tetrametilnonano
h) 2-dimetilpropano
8
PARTE B: hidrocarburos no saturados y aromticos
TEMARIO: alquenos y alquinos, radicales. Cicloalquenos y cicloalquinos. Hidrocarburos aromticos y sus
radicales. Hidrocarburos cclicos ramificados.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
ALQUENOS (Hidrocarburos no saturados con doble ligadura)
Los alquenos, tambin llamados hidrocarburos etilnicos u olefinas, se nombran reemplazando la
terminacin -ano del correspondiente hidrocarburo acclico no saturado, por la terminacin -
eno. Si hay ms de un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor nmero al doble enlace.
1. Completar:
CH2=CH2 ------------------------ (etileno)
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 -------------------------
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-hexadieno
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 -------------------------
ALQUINOS (Hidrocarburos no saturados con triple enlace)
Se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente hidrocarburo saturado por la
terminacin -ino. Si hay ms de un triple enlace, se nombran con las terminaciones diino, triino,
etc.
La cadena se numera dando el menor nmero a la triple ligadura.
2. Completar:
HC CH -------------------- (acetileno)
CH3-CC-CH3 --------------------
CH3-CC-CH2-CH2-CCH 1,5-heptadiino
HCC-CH2-CC-CH2-CH2-CCH --------------------
Los hidrocarburos acclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace se
nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces mltiples reciben los nmeros ms bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen
igual posibilidad e numeracin, el menor nmero se asigna al doble enlace.
3. Completar:
HCC-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-CCH --------------------
HCC-CH=CH-CH2-CH=CH2 --------------------
CH3-CH=CH-CCH --- -penten- --- -ino
CH2=CH-CH2-CCH --- -penten- --- -ino
9
HIDROCARBUROS NO SATURADOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran tomando como
cadena principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o triples enlaces
C C C
H
2
C C CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
HC
CH
3
3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino
). Si
hay ms de un a cadena que cumple con al funcin anterior, se elige la ms larga de ellas.
Si an as persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene ms dobles enlaces.
En general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y en
cuanto a la numeracin de la cadena, se asignan los nmeros ms bajos a las insaturaciones.
Ej.:
4. Completar:
RADICALES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS ACCLICOS NO SATURADOS
Los radicales monovalentes derivados de alquenos (por eliminacin de un tomo de H ) se
nombran reemplazando la terminacin -eno del hidrocarburo por -enilo. Si existe ms de un
doble enlace, la terminacin es -dienilo, -trienilo, etc., segn el caso.
Los radicales monovalentes derivados de alquinos se nombran con al teminacin -inilo (o -
diinilo, -triinilo, etc.).
Cuando sea necesario, debe indicarse la ubicacin de los enlaces mltiples en los radicales.
El tomo de C del radical, que lleva la valencia libre, se numera siempre como 1 (uno).
5. Completar:
CH2=CH ------------------- (vinilo)
CH2=CH-CH2 ------------------- (alilo)
CH3-CH=CH -------------------
CH3-CH=CH-CH2 2-buten---
CH2=CH-CH=CH ------- -butadienilo
CH2=C(CH3) metiletenilo
HCC -------------------
HCC-CH2 . -propinilo
6. Nombrar:
10
CH
2
=CHCH
2
CHCH=CH
2
C CH
CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
El nombre de los cicloalquenos y cicloalquinos se forma de manera anloga al de los alquenos y
alquinos anteponiendo la palabra ciclo.
7. Completar:
ciclobuteno ...
Se utiliza el nombre de benceno para el .. El
benceno y de sus derivados se consideran en un grupo aparte, bajo
la denominacin de hidrocarburos bencnicos o aromticos.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Hidrocarburos derivados del benceno
La molcula del benceno (C6H6
o
) se representa en forma abreviada de la siguiente manera:
Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencnico se nombran como radicales (prefijos)
anteponindolos a la palabra benceno.
8. Completar:
Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3
tolueno
CH
2
-CH
3
------
CH=CH
2
estireno
CH
CH
3
CH
3
cumeno
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse numerando los tomos de C
del anillo, o utilizando los prefijos orto- , meta- y para-, segn se ejemplifica a continuacin:
9. Completar
11
Estructura Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3
CH
3
..benceno
orto-dimetilbenceno; (o-dimetilbenceno)
orto-xileno; (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno
meta-xileno; (m-xileno)
H
3
C CH
3
..
para-dimetilbenceno; (p-dimetilbenceno)
Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que a los tomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de nmeros ms bajo.
Ej.:
Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3
H
3
C CH
3
1,3,5-trimetilbenceno
mesitileno
Posibilidades de numeracin:
1 3 4
1 4 5
1 2 5
1 2 4
1 3 6
1 4 6
Se comparan las primeras cifras de todas las posibilidades: al ser (para este caso particular) todas
iguales (1 en todos los casos), no deciden, y se procede a estudiar las segundas cifras (en el
ejemplo dado no son iguales: 2, 3 y 4). se selecciona el nmero menor, pero an as quedan dos
posibilidades, entre las que debe elegirse la correcta, para esto pasa a considerarse la siguiente
serie de cifras (la tercera), donde el menor nmero (4) define, ya, al conjunto de nmeros ms
bajos (1, 2, 4). El nombre correspondiente es:
10. Completar:
2-etil-1-metil-4-
propilbenceno
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
H
3
C
CH
2
-CH
2
-CH
3 H
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
p-diclorobenceno
o-dinitrobenceno
1,3,5-trietenilbenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEADOS CON NCLEOS FUSIONADOS
Llamamos ncleos fusionados a aquellos que tienen en comn dos tomos de C vecinos entre s, y
el enlace entre dichos tomos de C.
Los hidrocarburos ms simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de numeracin)
CH
3
H
3
C
CH
3
12
son:
1
2
3
4 5
6
7
8
1
2
3
4
10 5
6
7
8 9
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
naftaleno antraceno fenantreno
Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; tambin los son entre s las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10.
11. Nombrar los siguientes compuestos:
a. b.
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
CH
3
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Qu conclusin puede sacar de estos ejemplos?
12. Nombrar
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
NO
2
Cl
Cl
RADICALES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Aquel originado al separar de la molcula de benceno un tomo de H, se llama fenilo. Los fenilos
sustituidos se nombran anlogamente a los bencenos sustituidos, pero teniendo en cuenta que
siempre
el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.
13. Completar
fenilo
CH
3
.
Otros radicales: (En estos casos el tomo de C con la valencia libre lleva el nmero de acuerdo a la
numeracin propia del sistema cclico).
13
Nombre sistemtico Nombre trivial
CH
2
..
bencilo
1-naftilo
-naftilo
..
-naftilo
HIDROCARBUROS CCLICOS RAMIFICADOS
En general, los hidrocarburos constituidos por ciclos y cadena acclicas se nombran tomando
como sistema principal a la porcin (ciclo o cadena) ms sustituda; a veces a la porcin ms
grande. se trata de obtener el nombre ms sencillo, o ms apropiado qumicamente.
CH
2
-CH
3
CH
3
H CH
2
-CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3 H
3
C
1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4,4-dimetilciclohexano 1,3,6-trimetilnaftaleno
Siempre que se conozca nombre trivial reconocido (por IUPAC), debe usarse, para
simplificar los nombres. Por ejemplo:
mentano (nombre trivial reconocido)
1-isopropil-4-metilciclohexano o
1-metil-4-metiletilciclohexano
Otros ejemplos:
C
H
CH
2
-CH
2
-CH=CH
trifenilmetano 1,4-difenil-1-buteno bifenilo
(nombre trivial reconocido)
CH
2
-CH-CH
2
CH
3 H H
CH
2
-(CH
2
)
12
-CH
3
1,3-diciclopentil-2-metilpropano 1-feniltetradecano
CH-CH
3
CH
3
H
H
CH
3
EJERCITACIN
14. Nombrar los siguientes hidrocarburos de acuerdo a las reglas IUPAC:
14
NO
2
Cl
15. Representar las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a) 3-isopropilhexano
b) 3,3-dimetil-1-buteno
c) 1,3-hexadien-5-ino
d) 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
e) 3,3-diiodociclopenteno
f) nitroetano
g) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
h) 2,-fluoro-3-nitrobutano
i) 1-bromo-2-cloro-1-fenil-2-(3-metilfenil)-etano
15
PARTE C: NOMENCLATURA DE FAMILIAS QUMICAS (GRUPOS FUNCIONALES)
TEMARIO: grupos funcionales ms relevantes.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica,
McGraw-Hill Interamericana, 5
ta
ed. 1995, Mxico
Se denomina funcin a un tomo, o grupo de tomos, que reemplaza uno o varios tomos de
hidrgeno en la molcula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades
caractersticas.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en funcin de sus
propiedades qumicas, sino que sirve tambin como base para la nomenclatura de los compuestos
orgnicos.
ALCOHOLES
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o
final del nombre
del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitucin). Otra forma es citar
primero la funcin (alcohol) y luego el radical, terminndolo en -lico (nomenclatura
radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.
1. Completar la siguiente tabla:
Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional
CH3 metanol OH alcohol metlico
CH3CH2 OH
CH3CH2CH2 1-propanol OH alcohol proplico
CH3-CH-OH
CH
3
CH3CH2CH2CH2 OH
El sistema de sustitucin resulta ms idneo para compuestos ms complejos.
Alcoholes alifticos ramificados
El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor nmero a la funcin -OH, o a las
insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden).
Cul es el carbono 1?
2. Marcar el C1 y nombrar:
CH2-CH3
H3C-C-CH2-CH-CH3
CH3
OH
.............................................
OH
CH
3
16
HO CH3
H3C-CH-CH-C-CH3 .
CH3 CH3
Alcoholes aromticos
Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente
CH
2
OH
CH
2
OH
unido a un anillo aromtico:
fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol benclico) (-naftilmetanol)
FENOLES
Presentan el grupo -OH directamente
OH
OH
OH
unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms simples son:
fenol 1-naftol 2-naftol
-naftol -naftol
Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:
3. Completar:
. 2,3-dimetilfenol 1-metil-2-naftol
En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor nmero que la funcin. Por qu?
.
------------------------- -------------------------- 2-nitro-5-clorofenol
17
ALDEHIDOS
Contiene el grupo funcional formilo (-CHO):
Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al
H C
O
H
el nombre del hidrocarburo
de igual esqueleto carbonado.
4. Completar:
metanal
H
3
C C
O
H
H
3
C-CH
2
-C
H
O
H
3
C-(CH
2
)
2
-C
H
O
H
3
C-CH-CH-C
H
O
Br
CH
3
CH
2
-CH
2
-C
H
O
CH2 propenal =CH-CHO
CH2=CH2-CH2 -CHO
Aldehdos con el grupo funcional formilo directamente unido a un anillo o a un ciclo se nombra
aadiendo al nombre del hidrocarburo
CHO
del que deriva el anillo el sufijo carbaldehido.
Ej.:
ciclopentanocarbaldehido
CHO
benzaldehido
CHO
CH
3
CH
2
..
Los dialdehidos simples se nombran con la terminacin -odial.
CHO-CHO etanodial
CHO-CH2-CHO ..
CHO-CH2-CH2-CH2
C
H
O
-CHO ..
18
CETONAS
Contienen el grupo funcional carbonilo
C
O
Sus nombres sistemticos se pueden construir de dos maneras:
a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona
b)
, indicando con un nmero la posicin del carbonilo en la
cedena principal.
Segn la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales
5. Completar
nicos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Sustitutiva Radicofuncional
CH
3
-C-CH
3
O
propanona
CH
3
-CH
2
C-CH
3
O
CH3-C C-CH
3
O O
butanodiona
biacetilo
O
CH
3
-C-CH
2
-C-C-CH
3
O
CH
3
CH
3
O
Br
CIDOS CARBOXLICOS
Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un tomo de oxgeno (vinculado al
C por un enlace doble). Resulta as el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.
C
OH
O
Para su nomenclatura se usa el sufijo -ico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo
de
igual esqueleto si ste es acclico; si es cclico se utiliza el sufijo carboxlico. El nombre
completo debe estar precedido por la palabra cido en ambos casos.
Ej.:
O
OH
H-C
cido metanico
(cido frmico)
O
OH
H
3
C-C
cido etanoico
(cido actico)
COOH
cido benzico
COOH
COOH
cido o-ftlico
Cl
COOH
Cl
cido 3,3-
diclorociclohexanocarboxlico
19
6. Completar
CH3-CH2-CH2
-COOH
(cido butrico)
CH3-CH-CH3-CH2-COOH
CH2-CH
3
CH2=CH-CH2-CH2
-COOH
HOOC-COOH (cido oxlico)
HOOC-CH2
-COOH
(cido malnico)
HOOC-CH2-CH2
-COOH
(cido succnico)
COOH
COOH CH
3
AMINAS
Formalmente son derivados del amonaco (NH3) por sustitucin de uno o ms tomos de H por
radicales hidrocarbonados.
Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales
Ej.:
unidos al N y a continuacin, el sufijo -
amina. Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera
al ms relevante como cadena principal, y a los ms pequeos como sustituyentes.
CH3-NH metilamina 2
NH
2
fenilamina (anilina)
CH3-NH-CH dimetilamina 3
H
3
C
N
H
3
C
CH
3
trimetilamina
H
3
C
N
H
CH
2
-CH
2
-CH
3
N-metilpropilamina
H
3
C
N
H
3
C
CH
2
-CH
3
N,N-
dimetiletilamina
20
7. Nombrar las siguientes aminas:
SALES DE AMONIO
Formalmente derivan del in NH4
+
(amonio). El nombre del catin se forma sustituyendo el sufijo
-amina por -amonio. Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de
algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catin se hace terminar en -io.
Ej.:
CH3-NH2 CH3-NH3
+
CH3-NH3
+
Cl
-
metilamina in metilamonio cloruro de metilamonio
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH3
+
CH3-CH2-NH3
+
HSO4
NH
3
+
Br
-
-
etilamina in etilamonio sulfato de hidrgeno y metilamonio
bromuro de anilinio
8. Nombrar:
AMIDAS
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es:
C
NH
2
O
(carboxamido)
Los nombres de las amidas acclicas se obtienen reemplazando la terminacin -o del nombre
sistemtico del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la terminacin -ico o -ico del
cido correspondiente del que derivan por la terminacin -amida. En caso que el grupo
funcional est directamente unido a un ciclo o anillo se utilizar el sufijo carboxamida
N
.
H
3
+ -
C l
N ( C H
3
)
2
H
+ -
I
N
C H
3
H
C H
3
C H
3
-
B r +
21
9. Completar
FUNCIONES DERIVADAS DE LAS ANTERIORES
SALES
Las sales de cidos orgnicos se nombran reemplazando la terminacin -ico o carboxlico en el
nombre de estos, por ato o carboxilato respectivamente
CH
3
-(CH
2
)
2
C
O
-
+
K
O
.
Nombrar las siguientes sales:
CO
2
-
+
NH
4
CO
2
-+
Na
CH
3
C
O
-
+
Na
O
ESTERES
Pueden soniderarse como derivados de los cidos orgnicos al sustituirse el tomo de H por un
radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo oico o carboxlico
CH
3
C
O-CH
3
O
del
nombre del cido relacionado por -oato o carboxilato de .... donde los puntos suspensivos
simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O.
10. Completar:
etanoato de metilo
H C
O
O CH
CH
3
CH
3
Estructura Nombre
H
3
C C
NH
2
O
H
3
C - CH
2
C
NH
2
O
NH
C
CH
3
O
N-feniletanamida
NO
2
NH
C
CH
3
O
C
NH
2
O
benzamida
Br
CO-NH
2
8-bromo-2-naftalenocarboxamida
22
C
O-CH
3
O
..de
metilo
CH
3
CH
CH
2
COOCH
3
COOCH
3
ANHDRIDOS
Pueden considerarse derivados de la prdida de una molcula de agua entre dos molculas de
cido orgnico, o a partir de una molcula de un dicido. En general, se nombran igual que el
cido de partida, cambiando la palabra cido por anhdrido
C
O
O
C
O
H
3
C
CH
3
. Cuando un anhdrido contiene dos
radicales distintos se citan los nombres de los dos cidos involucrados.
11. Completar:
anhdrido etanoico
CH
2
CH
2
C
O
C
O
O
..
C
O
O
C
O
H
3
C
CH
2
-CH
3
..
HALUROS DE ACILO
Se consideran formalmente derivados de la sustitucin del hidroxilo (OH) de un cido orgnico
por un tomo de halgeno. Con respecto al cido progenitor los haluros de acilo se nombran
cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halgeno se
trata. Si el cido progenitor es extra cclico (nombre terminado en -carboxlico) el sufijo
correspondiente para el haluro es -carbonilo
CH
3
CH
2
C
O
Cl
.
12. Completar:
cloruro de propanolo
C
O
Cl
C
O
Br
bromuro de ciclohexanocarbonilo
COBr
CH
3
CH
3
Cuando en una molcula de cido carboxlico se separa (formalmente) el hidroxilo de la funcin
cida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un cido carboxlico se llama
23
genricamente acilo, y se nombra cambiando la terminacin ico o carboxlico por ilo o
carbonilo
CH
respectivamente.
13. Completar:
3-CH2
propanolo
-COOH
cido propanico
COOH
CO-
..
CH
3
CH
3
C
O
..
NITRILOS
Presentan como grupo caracterstico al -CN (ciano). Hay varios sistemas vlidos para su
nomenclatura:
a) Aadir el sufijo -nitrilo
b) Considerarlo como derivado del H-CN (cianuro de hidrgeno), (nomenclatura
radicofuncional).
al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura
sustitutiva).
14. Completar:
CH3
etanonitrilo -CN cianuro de metilo
CN
CH3-CH2
-CN
HIDROXILAMINA
El reemplazo de tomos de H en la molcula de la hidroxilamina H2
CH
3
NH-OH
N-OH, da lugar a los siguientes
tipos de compuestos:
15. Completar:
N-metilhidroxilamina
24
NH-OH
O CH
3
H
2
N
O-metilhidroxilamina
CH
3
N
CH
3
OH
OXIMAS
Resultan como productos de condensacin entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. Se
llaman genricamente aldoximas o cetoximas, segn el compuesto carbonlico de que provienen.
Su grupo caracterstico es:
C N OH
Se nombran anteponiendo las palabras oxima de
CH
3
CHO
antes del nombre del aldehdo o
cetona de que derivan.
16. Completar:
..
CH N
OH
CH
3
.
C
CH
3
CH
3
O
.
CH
3
C
CH
3
N
OH
..
HIDRAZINAS
Son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2
NH NH
2
CH
3
:
17. Completar:
Metilhidrazina
NH NH
2
NH NH
N-fenil-N-
fenilhidrazina
TERES
25
Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un tomo de H ha sido
reemplazado por un radical alquiloxi (alcoxi, RO-). As, su estructura general es R-O-R.
Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura radicofuncional.
Ej.:
metiloxietano
CH3-CH2-O-CH3
metoxietano
metil etil ter
ter metiletlico
18. Completar:
CH3-O-CH3
.
TIOLES
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto).
Su nomenclatura es anloga a la de los alcoholes.
19. Completar:
CH3CH2-SH CH2=CH-CH2-SH
TIOTERES
Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a travs de un tomo de azufre. Su
nomenclatura es anloga a la de los teres. Tambin se llaman sulfuros.
CH3-S-CH3 metiltiometano metil tioter sulfuro de metilo
20. Completar.
CH3-CH2-CH2-S-CH3 ..
LACTONAS
Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxicidos, por prdida
intramolecular de agua
O
O
COOH HO
entre el grupo hidroxilo alcohlico y el carboxilo.
En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de
una raz que designa el cido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un
nmero que indica la posicin de unin del tomo de oxgeno.
-butirolactona
CH
2
O
CH
2
O
C CH
2
LACTAMAS
Son amidas que se forman al calentarse aminocidos
O CH
3
26
COOH
H
2
N
N
H
O
4-butanolactama
IMIDAS
Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un tomo de nitrgeno.
Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el trmino -
amida por -imida
CH
3
C NH C CH
3
O O
.
Ej.:
etanimida (acetimida
C
O
NH C
O
CH
3
)
N-acetilbenzamida
CH
2
CH
2
C
NH
C
O
O
butanodicarboxamida
(succinimida
C
NH
C
O
O
)
o-bencenodicarboxamida
(ftalimida
)
27
PARTE D: MOLCULAS POLIFUNCIONALES
TEMARIO: nomenclatura de compuestos con ms de una funcin.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica,
McGraw-Hill Interamericana, 5
ta
a) Una descripcin del esqueleto bsico de tomos de carbono.
ed. 1995, Mxico
El nombre de un compuesto orgnico se forma con dos tipos fundamentales de datos:
b) Una enumeracin de los grupos funcionales presentes.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La
I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha seleccin (ver tabla adjunta).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es
decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado ms arriba en la lista
es el principal, debiendo los dems ser considerados sustituyentes.
2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene ms grupos principales.
Eleccin de la cadena principal y su numeracin
El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola
funcin; podra resumirse en:
1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con ms enlaces mltiples.
4. Cuando haya dos o ms sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona
el ms extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porcin
principal ser la que tenga ms grupos principales; si an as no alcanza a decidir, es
principal el sistema qumicamente ms relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los nmeros ms bajos posibles a:
los grupos principales
los enlaces mltiples (si hay que optar, a dobles enlaces)
los sustituyentes
en ese orden
Ej.:
HO CH
2
CH
OH
C CH
3
O
funcin principal: cetona (-ona)
sistema principal: butano
sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi)
nombre: 3,4-dihidroxi
-2-butanona
28
1. Nombre los siguientes compuestos polifuncionales segn las reglas IUPAC:
2. Representar los siguientes compuestos:
a) 3-pentanol
b) p-clorofenol
c) 2-metil-3-nitrobutanal
d) 5,5-dicloro-2-hexanona
e) 3-bromociclohexanona
f) cido butanodioico
g) N,N-dimetilciclohexilamina
h) N,N-dietilanilina
i) etanamida
j) N-metil-etanamida
k) cido ciclopentanocarboxlico
l) cido 3-formilpentanodioico
m) etanoato de isopropilo
n) anhdrido propanoico
o) cloruro de benzolo
p) dietil ter
q) 2-buten-1-tiol
r) cido 4-bromo-3-hidroxibenzoico
s) pentanonitrilo
t) p-aminofenol
u) 1,3-dihidroxi-2-pentanona
O
C
H
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH C N
SH
C
HO
HO-HN
O
O C
2
H
5
COOH
OH
29
TABLA DE LOS PREFIJOS Y SUFIJOS DE LAS FUNCIONES MS IMPORTANTES
Nombre Frmula Prefijo Sufijo
Catin
-------- + -onio
Ac. carboxlico -COOH carboxi- (cido) -ico
(cido) -carboxlico
Sal -COO
-
+
(metal) carboxilato- M -carboxilato de (metal)
Anhdrido -CO-O-CO- (anhdrido) -ico -ico
ster -COO-(R) (alquil)oxicarboxilato -oato de (alquilo)
-carboxilato de(alquilo)
Haluro de acilo -CO-(X) (halgeno)formil- (haluro) de -olo
(haluro) de -carbonilo
Amida -CO-NH carbamol- 2 -amida
-carboxamida
Nitrilo -CN ciano- -nitrilo
-carbonitrilo
Aldehido -CHO formil- -al
-carbaldehdo
Cetona C=O oxo- -ona
Alcohol -OH hidroxi- -ol
Fenol -OH hidroxi- -ol
Tiol -SH mercapto- -tiol
Amina -NH amino- 2 -amina
Hidroxilamina -NH-OH hidroxilamino- -hidroxilamina
Hidrazina -NH-NH hidrazino- 2 -hidrazina
ter -O-(R) (alquil)oxi- ------------
Tioter -S-(R) (alquil)tio- ------------