BIBLIOGRAFA UTILIZADA

TEMAS BIBLIOGRAFA
CONDENSACIN BENZONICA.
Sntesis de benzona.

- Fieser L.F y Williamson K.L., Organic Experiments, 5
a
Ed.,
D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312.
- Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3
a
Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715.
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic
Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112.
OXIDACIN.
Sntesis de bencilo

- Fieser L.F y Williamson K.L., Organic Experiments, 5a Ed.,
D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312.
- Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3
a
Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715.
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic
Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112.
HETEROCICLO.

Sntesis de 2,3 difenilquinoxalina
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic
Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 124; Fieser L.F y
Williamson K.L., Organic Experiments, 5
a
Ed., D.C.Heath and
Co., USA , 1983, 314.
REORDENAMIENTO.
Sntesis de cido benclico.
- Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3
a
Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715.
IMINAS REDUCCIN
CONDENSACIN.
Sntesis de 3,4 - dihidro - 3 -(p -
metilfenil) - 1,3 2H -benzoxazina.

- Iskander M.N y Andrews P.R, J. Chem. Ed., 62 (10): 913 (1985).

REACCIN DE WITTIG.
Sntesis de 9 - (2 -etenilfenil) -
antraceno.

- Silversmith E.F., J. Chem. Ed., 63 (07): 645 (1985).

REACCIN DE DIELS - ALDER.
Sntesis de anhdrido 9,10 -
dihidroantracen - 9,10 - endo - , -
succnico.


- Fessenden J.S. y Fessenden R.J., Techniques and Experiments
in Organic Chemistry, PWS Publisher, USA, 1983, 252.



NORMAS DEL LABORATORIO
Cada alumno deber presentarse con DELANTAL, fsforos, pao, toalla de papel
o similar.
TODA INASISTENCIA A UN TRABAJO DE LABORATORIO O A SU CONTROL
DEBER SER JUSTIFICADA. La no justificacin a cualquier inasistencia es causal
de reprobacin del curso. Un alumno podr recuperar un trabajo de laboratorio slo en
una fecha fijada de comn acuerdo con l y a la brevedad. Si el estudiante no
asistiese a recuperar el trabajo prctico indicado en la fecha acordada, NO tendr una
nueva posibilidad de hacerlo y se le calificar con nota 1,0. SE PODRN RECUPERAR
UN MXIMO DE TRES TRABAJOS PRCTICOS. Un nmero superior de inasistencias
sern calificadas con nota 1,0. Las inasistencias a controles de laboratorio se
recuperarn en la ltima semana lectiva. La inasistencia a estas recuperaciones se
calificarn con nota 1,0.
Adems, la NOTA FINAL del laboratorio ser un promedio de los controles e
informes que se obtengan durante el semestre. Es decir,
OE =
C + I
2


Al inicio de cada sesin de trabajo prctico se realizar un control oral y/o escrito
que durar aproximadamente 20 minutos, por lo que se exigir puntualidad. Los controles
orales y/o escritos versarn sobre el tema del trabajo prctico del da. Esta gua es slo
un apoyo y cada alumno debe completar la informacin que se da en ella.
Cada alumno es responsable del material asignado durante el semestre, el que es
INDIVIDUAL. Por lo tanto, la ruptura o prdida del material deber ser repuesto por el
alumno antes de la Prueba PRE. Quien no reponga el material adeudado no tendr las
notas del laboratorio, sin excepciones. Adems, cada alumno es responsable de la
limpieza y orden de su lugar de trabajo, del material que se le entrega y del de uso
general.
Durante el trabajo de laboratorio no se permitir dejar objetos personales
sobre los mesones (carteras, abrigos, libros, etc.), ni la ingesta de alimentos o
bebidas.
La NOTA DE LOS INFORMES corresponder a:
Ecuacin : 0,3
Constante Fsica Experimental : 3,0
Rendimiento : 3,0
Espectroscopa : 0,5
Bibliografa : 0,2
Para dudas sobre como completar el Informe debe consultar a su ayudante
alumno.
UNIVERSIDAD DE CHILE
Facultad de Cs. Qumicas y Farmacuticas
Departamet! de Qumica "r#$ica % Fisic!&umica
Fecha:...................................

INFORME DE LABORATORIO N........
QUMICA ORGNICA III
Nombre del Alumno (a):
Carrera:
Cajonera N:
TEMA DEL INFORME:
PREPARACIN DE:
ECUACIN:


CONSTANTES FSICAS: RENDIMIENTO:
LITERATURA EXPERIMENTAL TERICO EXPERIMENTAL
PF gr gr
PEb %
n
D
20


ANLISIS ESPECTROSCPICOS:
IR :
Frecuencia (cm
-1
) Tipo de Banda Vibracin Fragmento del
compuesto










1
H-RMN:
13
C-RMN:

Despl.Qco. (ppm) Multiplicidad Tipo de H
+
Integracin Despl. Qco (ppm) Tipo de C







BIBLIOGRAFA:

Observaciones (si fuese necesario):

FIRMA DEL ALUMNO(A):.................................................................
FIRMA DEL
CORRECTOR................................................................NOTA........................................



MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Precauciones para evitar incendios:

1.- Siempre que use la llama de un mechero observe las siguientes instrucciones:
No caliente nunca un solvente inflamable de punto de ebullicin menor a 100 C
(por ejemplo, metanol, etanol, acetona, ter etlico, etc.) en un recipiente
abierto.
Cuando tenga que calentar un lquido inflamable en una destilacin o a reflujo,
asegrese que todas las conexiones estn bien ajustadas.
No trasvase lquidos inflamables cerca de una llama.
No reciba un destilado inflamable en un recipiente colocado muy por debajo del
condensador, ni cerca de la llama de su vecino. Pngase de acuerdo con l
para que los colectores queden juntos y las llamas lo ms alejadas posibles de
ellos.
2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.
3.- Siempre que realice una operacin exotrmica, tenga preparado de un bao de
agua fra o de hielo para poderla controlar.
4.- No guarde los solventes inflamables en vasos abiertos, sino que en recipientes
tapados y mantngalos lejos de cualquier mechero encendido.
5.- No deje los frascos con solventes inflamables en el mesn de trabajo. Colquelos
en una estantera lateral.
6.- No vierta lquidos inflamables en los lavatorios, hgalo en el recipiente destinado
para ello.
7.- No deje ningn objeto ajeno al trabajo (libros, cuadernos, carteras, etc.) encima del
mesn.
8.- Familiarcese con la ubicacin del extintor ms prximo y aprenda a usarlo.

Precauciones en el manejo de productos qumicos:
1.- No permita que se pongan en contacto con su piel o su ropa.
2.- No pruebe ningn producto qumico, a menos que se le diga especficamente.
3.- Evite, en lo posible, inhalar vapores de solventes. Si quiere tomar el olor de alguna
sustancia para usarlo como criterio de identificacin, hgalo con precaucin y
colocando el frasco a unos 15 cm de la nariz.
4.- Limpie cualquier porcin de lquido que se derrame. Si se trata de un cido fuerte,
lave bien con agua, neutralice despus con bicarbonato o carbonato de sodio y
vuelva a lavar con agua.

Precauciones en el manejo de material de vidrio:
Para evitar cortaduras cuando tenga que introducir una varilla o un termmetro en
el orificio de un tapn:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, solucin jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un pao
4.- Sostenga la varilla lo ms cerca posible de un extremo e introdzcala levemente en
el tapn.
5.- Gire la varilla lentamente y aplique presin con suavidad hasta pasarla
completamente.
6.- No utilice nunca una tubuladura lateral como palanca para aplicar mayor fuerza,
tmela por la parte ms prxima al corcho o tapn.
7.- No mantenga el tapn en la palma de la mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo;
sostngalo entre el pulgar y el ndice.

Quemaduras con productos qumicos:
Las reas de la piel que hayan estado en contacto con productos qumicos
corrosivos deben lavarse bien con abundante agua. Si el producto es cido, lavar
con una solucin saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con agua.

Si se trata de un lcali, lavar con agua, con una solucin al 1% de cido actico y
finalmente, con agua nuevamente.
Si saltan trozos de sodio a la piel, sacar todos los pedacitos visibles con una pinza,
lavar la piel con alcohol y luego, con una solucin al 1% de cido actico y
finalmente colocar una gasa con un ungento adecuado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Deben lavarse primero
con agua y empaparse despus con una solucin de tiosulfato de sodio al 10%.
Si un producto qumico, corrosivo o caliente, salta a los ojos, hay que lavar con
abundante agua de la llave ms prxima, tanto el globo ocular como el prpado.

Envenenamiento con:
Slidos y Lquidos
cidos: beber mucha agua y luego, leche de magnesia. Tambin, se puede tomar
leche, pero no emticos.
lcali: beber mucha agua, despus vinagre, jugo de limn o de naranja o
soluciones de cido ctrico. Se puede tomar leche pero no emticos.
Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.
Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente. Por ejemplo, una cucharada
de sulfato de zinc en un vaso de agua tibia.
Gases
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado
vapores de cloro o de bromo, hacerle inhalar vapores de amonaco.

Otras normas de carcter general:
1.- Mantenga las llaves del agua y del gas cerradas, excepto cuando las est
utilizando.
2.- No tire nunca desechos insolubles, tales como papeles de filtro, fsforos o similares
en los lavaderos.
3.- No trabaje nunca solo en el laboratorio.
4.- El trabajo con sustancias irritantes debe realizarse en campana.
6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayos cuando se est efectuando
una reaccin.
7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando una presin suave al agua del
refrigerante.

Instrucciones que deben seguirse en caso de accidente con fuego:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las
proximidades.
2.- Si el fuego es pequeo puede ser sofocado con un trapo mojado.
3.- Si el fuego es grande, debe usarse el extintor ms prximo.
4.- En caso de incendiarse las ropas de una persona, es necesario:
Evitar que corra.
Hacerla rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza
Cubrirla inmediatamente con un manta o con cualquier prenda que est a mano.
Tratar las quemaduras menores con un ungento, las de mayor grado deben
tratarse por un mdico.
Algunos Consejos Importantes:
1. No debe ingerir alimentos dentro del laboratorio.
2. No utilice los materiales del laboratorio para beber lquidos.
3. No coma el hielo que est en la hielera.
4. Lave siempre el material de laboratorio usado.
5. Guarde todo el material correspondiente a su cajonera y cierre con llave.
6. Devuelva la llave al personal encargado.
7. Lave bien sus manos antes de retirarse del Laboratorio.
SNTESIS DE BENZONA
En un matraz Erlenmeyer de boca esmerilada, de 250 ml, se pone un
magneto y se adicionan 15 mL de benzaldehdo puro (recientemente destilado).
Enseguida, se agrega una solucin previamente preparada consistente en 1,8
gr de cianuro de sodio* en 15 mL de agua y 30 mL de etanol al 95% y se
instala un refrigerante en el matraz. La mezcla se calienta con placa calefactora
durante 45 minutos (el matraz debe tocar la placa, con reflujo suave). El
contenido del matraz se enfra en un bao de agua y despus en un bao hielo
agua, para que cristalice el producto crudo. Se filtra al vaco y los cristales se
lavan bien, primero con una mezcla fra de etanol - agua 1:1 ( 10:10 mL). Las
aguas madres, que contienen CIANURO, se deben vaciar en el recipiente
colocado especialmente para este efecto, en la campana. Posteriormente los
cristales se lavan dos veces ms con agua y se recristalizan en etanol ( 30
mL).
*NOTA: el cianuro de sodio o el de potasio es muy txico y debe manejarse
con gran cuidado. No debe tomar contacto con la piel. En caso que esto
suceda, debe lavarse inmediatamente con abundante agua. Debe utilizar
guantes de goma y gafas de proteccin.
MECANISMO DE REACCION.
O
H
Na
+
O
CN
H
Na
+
OH
CN
Na
+
O
H
O-H
O
CN
Na
+
O
OH
CN
Na
+
O
OH
NaCN
CN
+
- -
+

ESPECTROS:
IR.

1
H-RMN (CDCl
3
)

13
C-RMN (CDCl
3
)








SNTESIS DE BENCILO
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se calienta, en un bao de agua, con
mechero (no olvidar las piedras de ebullicin) una mezcla de 8,0 gr de
benzona, 20 mL de cido actico y 20 mL de cido ntrico concentrado, durante
30 minutos. Este proceso debe realizarse en campana o utilizar un
refrigerante con trampa para gases con conexin al desage, ya que el
calentamiento elimina xidos de nitrgeno. Transcurrido este tiempo, se enfra
el matraz, agitando uno o dos minutos para obtener un precipitado de color
amarillo, el cual se filtra al vaco y se lava con abundante agua. El compuesto
se recristaliza en etanol ( 30 mL).
NOTA: Tenga mucho cuidado con los escapes de vapores. Antes de comenzar
el calentamiento haga revisar su equipo a los responsables del
laboratorio. Debe utilizar guantes de goma y gafas de proteccin.
MECANISMO DE REACCION.
O
OH
O
O
+
HNO
3
O
OH
+
HNO
3
O
OH
O
O
N
O
-
O
O
O
H
+
O
O
H
N
O
-
O O
+
O
O
N
H
O
+
+
O
O
-
O
O
+
O
OH
+ NO
2
+
H
2
O
+
O
O
N
O
-
O
+
-
O
O
-
+

ESPECTROS:
IR.


1
H-RMN (CDCl
3
)


13
C-RMN (CDCl
3
)



SNTESIS DE 2,3 - DIFENILQUINOXALINA
En un baln de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en
30 mL de etanol al 95% y en un baln de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o -
fenilendiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar
suavemente los reactivos en un bao de agua para disolverlos. Se mezclan las
dos soluciones en el baln de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en
un bao de agua (bao mara) con mechero, durante una hora. Se enfra la
mezcla en un bao de hielo y se filtra el slido precipitado al vaco. Se
recristaliza el producto crudo en etanol.

MECANISMO DE REACCION.
O
O
NH
2
NH
2
N
N
Etanol
O
O
Ar
Ar
N
N
H
H
H
H
N
N
Ar
Ar
H
H H
OH
O
N
N
H H
Ar
Ar
O
N
N
H H
Ar
Ar
O
-
+
N
N
H
Ar
Ar
OH
N
N
Ar
Ar
- H
2
O
H
2
O -
..
..
..
N
N
Ar
Ar
H
H
H H
O
-
O
+
..
N
N
Ar
Ar
H
H H
OH
2
O
..
+
H
+
..

ESPECTROS:
IR.


1
H-RMN (CDCl
3
)

13
C-RMN (CDCl
3
)







SNTESIS DE CIDO BENCLICO
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL de boca esmerilada, se colocan 2,0 gr
de bencilo, 2,5 gr de hidrxido de potasio, 5 mL de etanol al 95% y 5 mL de
agua. Se acopla un refrigerante y se calienta la mezcla a ebullicin por 15
minutos. Se deja enfriar y se agrega 35 mL de agua en un vaso de precipitado,
se entibia para disolver el precipitado que se forma, el que se filtra en caliente
con papel plegado a un matraz Erlenmeyer de boca ancha. Se adiciona cido
clorhdrico (4 a 5 mL, en alcuotas de 1 mL) con pipeta, agitando
constantemente. Esta adicin se contina hasta logra pH cido en la solucin
(utilice papel indicador Rojo Congo). Se filtra el slido al vaco, el precipitado, de
color rosado o amarillo, se lava con abundante agua fra y se seca. El producto
blanco se recristaliza con agua, filtrando nuevamente en caliente y usando
carbn activado si es necesario.

MECANISMO DE REACCION
O
O
O
O
OH
O
O
OH
O
O
OH
O
O
OH
OH
O
O K
+
H
2
O
KOH
-
Etanol/
Practical organic chemistry pp 1043, Vogel`s.
ESPECTROS:
IR.

1
H-RMN (CDCl
3
)


13
C-RMN (CDCl
3
)




SNTESIS DE 3,4-DIHIDRO-3-(p-METILFENIL)-1,3-2H-BENZOXAZINA
1
a
ETAPA:
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL provisto de un magneto, se disuelve
2,2 gr de p-toluidina en 25 mL de metanol seco y se adiciona a esta solucin, gota
a gota y con agitacin, 2,2 mL de salicilaldehdo. Despus de 10 minutos de
agitacin a temperatura ambiente, se forma un slido cristalino de color amarillo.
El producto crudo se filtra al vaco y se lava con metanol fro (5 mL). La imina as
obtenida, salicilal-p-toluidina, se recristaliza en etanol.

MECANISMO DE REACCION

CH
3
N
H
H
O
H
O H
O
N
CH
3
H
H
OH
OH
N
CH
3
OH
H
N
CH
3
H
OH O
H H
N
CH
3
OH
N
CH
3
OH
O
H
O H
CH
3
N
H
H
CH
3
OH
H
3
O+
H
+
+
+
+
-
+

ESPECTROS:
IR.

1
H-RMN (CDCl
3
)


13
C-RMN (CDCl
3
)







2
a
ETAPA:
En un matraz de 50 mL, provisto de un magneto, se coloca 3,0 gr de
salicilal-p-toluidina en 15 mL de metanol seco. A esta suspensin con agitacin y
en un bao de hielo, se le adicionan 0,3 gr de borohidruro de sodio en porciones
(con esptula), manteniendo la temperatura del bao a 5C. Despus de 5
minutos, el slido amarillo se disuelve, para formar una solucin incolora y casi
inmediatamente aparece la formacin de un slido blanco. El producto crudo, N-
(2-hidroxibencil)-p-toluidina, se filtra al vaco, se lava con metanol fro (5 mL) y se
recristaliza en etanol.
MECANISMO DE REACCION
CH
3
N
H
O H
CH
3
N
O H
NaBH
4
CH
3
N
O H
H
B
H
H
H
Na
+
CH
3
N
O H
H
B
H
H
H
Na
+
H
B
CH
3
N
O H
H

Na
+
CH
3
N
O H

H
2
O
NaH
2
BO
3
-
Transferencia de ion hidruro (H-)
-
Hidruros restante para transferir
4
-
+
3
4 +
T.W.G. Solomons, Qumica org!nica, P!gina "#0.
ESPECTROS:
IR.
1
H-NMR (CDCl
3
)




13
C-RMN (CDCl
3
)





3
a
ETAPA:
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL, se colocan 0,42 gr de
paraformaldehdo, 10 mL de metanol seco y 50 mg de hidrxido de potasio. A esta
mezcla se adicionan 1,5 gr de N-(2-hidroxibencil)-p-toluidina. Se acopla al matraz
un refrigerante y se calienta a ebullicin la mezcla de reaccin, hasta que la
suspensin inicial desaparezca y se obtenga una solucin homognea (alrededor
de 15 minutos). Se evapora el solvente usando un rotavapor. El slido que queda
(1,3-benzoxazina) se recristaliza en etanol.
MECANISMOS DE REACCION.
CH
3
N
O H
H
H
O
H
CH
3
N
O
CH
3
OH
CH
3
N
H
OH
H
O
H
CH
3
N
H
O
CH
3
N
H
O
O
H
O
N
CH
3
H
O
H
O
N
CH
3
OH
H
H
+
O
N
CH
3
O
H
H
H
O
N
CH
3
H
3
O+
+
KOH
KOH
+
+
+
-

ESPECTROS:
IR.

1
H-RMN (CDCl
3
)

13
C-RMN (CDCl
3
)


SNTESIS DE 2,3 - DIFENILQUINOXALINA
En un baln de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en
30 mL de etanol al 95% y en un baln de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o -
fenilendiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar
suavemente los reactivos en un bao de agua para disolverlos. Se mezclan las
dos soluciones en el baln de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en
un bao de agua (bao mara) con mechero, durante una hora. Se enfra la
mezcla en un bao de hielo y se filtra el slido precipitado al vaco. Se recristaliza
el producto crudo en etanol.

MECANISMO DE REACCION.
O
O
NH
2
NH
2
N
N
O
O
Ar
Ar
N
N
H
H
H
H
N
N
Ar
Ar
H
H
H H
O
O
N
N
Ar
Ar
H
H H
OH
O
N
N
H H
Ar
Ar
O
N
N
H H
Ar
Ar
O
N
N
H
Ar
Ar
OH
N
N
Ar
Ar
H
2
O
H
2
O
N
N
Ar
Ar
H
H
H H
O
O
N
N
Ar
Ar
H
H H
OH
2
O
H
+
Etanol
+
+
-
-
..
..
..
..
+
.. ..
+

ESPECTROS:
IR.


1
H-RMN (CDCl
3
)

13
C-RMN (CDCl
3
)









REACCIN DE WITTIG. SNTESIS DE 9 - (2 - ETENILFENIL)-ANTRACENO

En un baln de 50 mL, se colocan 0,97 gr de cloruro de
benciltrifenilfosfonio, 0,57 gr de 9-antraldehdo y 3 mL de cloruro de metileno. La
mezcla se agita magnticamente, en forma vigorosa, mientras se agregan gota a
gota 1,3 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 50% (1 gota cada 7
segundos). La agitacin se continua por 30 minutos y posteriormente la mezcla
se transfiere a un embudo de decantacin (NO OLVIDE poner vaselina a la llave y
no apretarla demasiado). El baln de reaccin se lava dos veces con cloruro de
metileno y agua (10 mL c/u). Los lavados se adicionan al embudo de decantacin
y se agita moderadamente. Se deja decantar y se remueve la capa orgnica. La
capa acuosa se extrae con 5 mL de cloruro de metileno. Los extractos orgnicos
(colocados en un matraz Erlenmeyer de 100 mL) se secan con cloruro de calcio
anhidro. Se filtran con filtro plegado a un baln de 100 mL y se evapora en
rotavapor. El semi-slido amarillo resultante se recristaliza en 30 mL de 2-
propanol.
MECANISMO DE REACCION
O
H
Ph-CH
2
P(C
6
H
5
)
3
O
H
P
Ph
Ph
Ph
H

H
P
Ph
Ph
Ph
H
O
P
Ph
Ph
Ph O
Cl
+
+
+ -
+

ESPECTROS:
IR.








1
H-RMN (CDCl
3
)


13
C-RMN (CDCl
3
)





REACCIN DE DIELS - ALDER. SNTESIS DEL ANHDRIDO 9,10-
DIHIDROANTRACEN-9,10-ENDO- , -SUCCNICO
En un baln de 100 mL de fondo redondo, se colocan 2,0 gr de antraceno y se
adicionan 25 mL de xileno seco. Se agrega 1,0 gr de anhdrido maleico bien
pulverizado y se acopla un refrigerante. Se calienta la mezcla a reflujo por 30
minutos. La mezcla se enfra a temperatura ambiente y posteriormente se coloca
en un bao de hielo. El slido formado se filtra al vaco y se lava el producto con
50 mL de etanol fro. Se puede recristalizar en xileno (no es conveniente usar
carbn activado) y se deja secar por largo tiempo. En este caso no se
recristalizar el producto obtenido.
MECANISMO DE REACCION
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Dieno
Dienofilo
Reacciona el anillo central porque asi se obtiene un aducto que posee la aromaticidad
mas completa de dos anillos de benceno

ESPECTROS:
IR.


1
H-RMN (CDCl
3
)


13
C-RMN (CDCl
3
)