U07

7.
La qumica orgnica
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GUA DE FSICA Y QUMICA 1. Bachillerato MATERIAL FOTOCOPIABLE SANTILLANA EDUCACIN, S. L.
7
La qumica orgnica
292
Reconocer la importancia de la qumica orgnica por la cantidad de productos
que comprende y su relevancia.
Estudiar las caractersticas del tomo de carbono que justifican la gran cantidad
de compuestos que forma.
Identificar los principales grupos funcionales que aparecen en los compuestos
orgnicos
Aprender a formular y a nombrar compuestos orgnicos de manera sistemtica.
Asociar las caractersticas fsico-qumicas de un compuesto a los grupos
funcionales que contiene.
Comprender el fenmeno de la isomera y su relevancia en los compuestos
orgnicos.
Conocer algunas reacciones orgnicas sencillas.
Utilizar las reacciones de combustin como tcnica de anlisis para conocer
la frmula de un compuesto orgnico.
Reflexionar acerca de la importancia socioeconmica de los hidrocarburos.
Estudiar cualitativa y cuantitativamente los procesos que implica la utilizacin
de los hidrocarburos como fuente de energa.
OBJETIVOS
Definicin de compuesto orgnico.
Caractersticas estructurales de los esqueletos carbonados.
Concepto de serie homloga.
Grupos funcionales presentes en los hidrocarburos.
Grupos funcionales presentes en compuestos oxigenados y nitrogenados.
Formulacin de compuestos con uno o ms grupos funcionales.
Concepto de isomera y formas que presenta en los compuestos orgnicos.
Reacciones qumicas sencillas frecuentes en los compuestos orgnicos.
Los hidrocarburos como fuente de energa.
CONCEPTOS
CONTENIDOS
Se pretende en esta unidad que los alumnos se aproximen a la importancia
socioeconmica de la qumica orgnica. Ante la imposibilidad de abarcar
todo el campo, incidiremos en el estudio de los hidrocarburos,
desde su obtencin hasta sus aplicaciones industriales.
Como recurso imprescindible para conocer los compuestos que abarca esta
parte de la qumica abordaremos el estudio sistemtico de su formulacin,
dando especial relevancia a la deteccin de los grupos funcionales implicados
en los compuestos.
Resulta muy interesante que el alumnado se d cuenta de la gran cantidad
de compuestos que existen en torno al carbono y de su importancia, tanto
desde el punto de vista biolgico como desde el farmacolgico o industrial,
ya que son la base de muchos de los nuevos materiales que manejamos.
PRESENTACIN
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PROGRAMACIN DE AULA 7
7
293
1. Reconocer la cadena principal y los radicales de un compuesto orgnico.
2. Identificar los grupos funcionales presentes en un compuesto orgnico.
3. Formular y nombrar compuestos con un grupo funcional, siguiendo las normas de la IUPAC.
4. Formular y nombrar compuestos sencillos con ms de un grupo funcional, siguiendo
las normas de la IUPAC.
5. Reconocer relaciones concretas de isomera entre compuestos orgnicos.
6. Completar reacciones orgnicas sencillas.
7. Obtener la frmula de un compuesto orgnico utilizando datos analticos derivados
de su reaccin de combustin.
8. Analizar las consecuencias medioambientales de la reaccin de combustin
de los compuestos orgnicos.
CRITERIOS DE EVALUACIN
1. Educacin para la salud
Si repasamos la composicin de los productos farmacuticos encontraremos una serie de nombres
complicados que responden, en la mayora de los casos, a compuestos orgnicos. Algunos son
lo suficientemente sencillos como para que se puedan formular y comentar en clase a estos alumnos;
vase el cido saliclico, el alcohol benclico, el formol o el efortil. Tambin puede interesar comentar
la frmula de algunas drogas, con el fin de hacer una aproximacin cientfica a estas sustancias
y comentar sus peligrosos efectos. Puede servir como ejemplo la relacin entre la codena, la morfina
y la herona.
2. Educacin medioambiental
La combustin de los compuestos orgnicos tiene consecuencias medioambientales de gran calado.
Por su extensin e inters socioeconmico es muy educativo reflexionar con los alumnos acerca
del problema de los combustibles y el medio ambiente, y tratar de promover actitudes responsables
en su utilizacin.
3. Educacin para el consumidor
Algunas de las sustancias que manejamos como consumidores son productos orgnicos;
nos referimos a las grasas, el alcohol, el acetona, y disolventes en general. Conocer sus frmulas
permitir a los alumnos predecir sus propiedades y ser cautos con su manejo, evitando problemas
derivados de su volatilidad, inflamabilidad y toxicidad.
EDUCACIN EN VALORES
Reconocer con soltura los grupos funcionales presentes en un compuesto.
Formular y nombrar compuestos orgnicos relativamente sencillos utilizando
las normas de la IUPAC.
Ser capaz de establecer relaciones de isomera entre distintos compuestos.
Destreza para manejar con soltura distintas representaciones de un mismo compuesto.
Adquirir soltura en los clculos que se requieren para determinar la frmula de un compuesto
orgnico a partir de su reaccin de combustin.
Reconocer la qumica orgnica como ciencia en permanente desarrollo que proporciona
compuestos nuevos para satisfacer necesidades concretas.
Asumir la importancia de los aprendizajes de una ciencia para facilitar el conocimiento
de otras. Vase el inters de la qumica orgnica para el aprendizaje de la biologa.
PROCEDIMIENTOS,
DESTREZAS
Y HABILIDADES
ACTITUDES
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Ejemplo de hidrocarburo Ejemplo de compuesto polifuncional
1. Localizar la cadena principal. Es la ms larga que conten-
ga el mayor nmero de dobles enlaces.
2. Se numera comenzando por el extremo que da la locali-
zacin ms baja a los dobles enlaces.
1. Se localizan los grupos funcionales.
2. Se ordenan segn su orden de prelacin.
3. Se identifican los radicales. 3. Se numera la cadena comenzando por el grupo funcional
ms importante y avanzando en el sentido que
de la localizacin ms baja al doble enlace.
4. Se nombran los radicales, por orden alfabtico, indicando
su localizacin, y luego la cadena principal, indicando
la localizacin de los dobles enlaces:
4-isopropil-6-metil-3vinil-hepta-1,3-dieno
4. Se nombran los grupos funcionales distintos del principal,
como prefijos, y los radicales, por orden alfabtico
e indicando su localizacin. Luego, la cadena principal,
indicando la localizacin del doble enlace y con el sufijo
adecuado al grupo funcional ms importante:
5-hidroxi-4-metilciclohex-3-en-1-ona
294
PROBLEMAS RESUELTOS
LA QUMICA ORGNICA 7
Nombra los siguientes compuestos:
PROBLEMA RESUELTO 1
a) CH
3
CONHCH
2
CH
3
Sol.: N-etiletanoamida.
b) CH
2
=CHCH
2
COCH
3
Sol.: Pent-4-en-2-ona.
c)
Sol.: cido 2-isopropil-3-oxopropanoico.
Formula los siguientes compuestos:
a) Metanoato de tertbutilo.
Sol.: (CH
3
)
3
COCOH.
b) 2 cido 4-ciclobutilbutanoico
Sol.: HOOCCH
2
CH
2
CH
2
c) Metoximetanoamina.
Sol.: CH
3
OCH
2
NH
2
.
2 1
ACTIVIDADES
H
2
C==CHC==CCH
HC CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
H
3
C
HO
O
CH
3
CH
3
C
H
2
C==CHC==CCH
HC CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
2 1 3 4
5
6
7
H
2
C==CHC==CCH
HC CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
vinil
metil
isopropil
2 1 3 4
5
6
7
H
3
C
HO
O
4 metilo
3 alqueno
1 carbonilo
2 alcohol
H
3
C
HO
O
4 metilo
3 alqueno
1 carbonilo
2 alcohol
5
4
3
2
1
6
H
3
CCHCHCOOH
CH
3
COH
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295
PROBLEMAS RESUELTOS
LA QUMICA ORGNICA 7
Formula el 3-hidroxipentan-2-ona. Partiendo de l, escribe la frmula y el nombre de otros compuestos
que sean ismeros suyos que ejemplifiquen cada uno de los tipos de isomera estructural que se pueden
dar y que presenten cada uno de los tipos de isomera espacial que pueden existir.
Planteamiento y resolucin
1. Formulamos el compuesto y remarcamos los grupos funcionales que presenta:
Grupo carbonilo: C=O. Comprende un doble enlace entre un tomo de C y uno de O.
Grupo alcohol: OH. Comprende un grupo OH unido a un tomo de C mediante
enlace sencillo.
Cadena de 5 tomos de C.
2. Partiendo de estas caractersticas, formulamos un ejemplo de cada tipo de isomera estructural:
PROBLEMA RESUELTO 2
=
H
3
CCHCCH
2
CH
3
O
OH
Se diferencian en la estructura de la cadena
carbonada.
3-hidroxi-3-metilbutan-2-ona
5-hidroxipentan-2-ona
cido pentanoico
Presenta el grupo carbonilo sobre un carbono terminal (funcin aldehdo)
Presenta el grupo CO y el grupo OH sobre el mismo carbono (funcin cido)
4-metoxibutn-2-ona
3-hidroxipentanal
El grupo ter es ismero de funcin del grupo alcohol.
Acetato de propilo
El grupo ster es ismero del grupo cido.
Cis-penten-2-eno-1,5-diol Trans-penten-2-eno-1,5-diol
Ismeros de cadena
Ismeros de posicin
Isomera de funcin
Isomera cis-trans
Isomera ptica
Se diferencian en la localizacin de los grupos
funcionales.
Se diferencian en la funcionalidad
de la molcula.
Debe presentar un C=C. Cada uno de los C debe
tener dos sustituyentes diferentes y uno de los
sustituyentes de un C debe ser comparable a uno
de los sustituyentes del otro C.
El compuesto debe presentar un carbono
asimtrico (con los cuatro sustituyentes
distintos). Sern ismeros pticos
los compuestos que son imagen especular
uno del otro.
=
H
3
CCCCH
3
O
OH
CH
3
=
H
3
CCCCH
2
CH
3
O
OH
H
=
H
3
CCH
2
CCCH
3
O
HO
H
=
H
3
CCCH
2
CH
2
CH
2
OH
O
==
H
3
CCCH
2
CH
2
CH
2
COH
O O
=
H
3
CCCH
2
CH
2
OCH
3
O
=
H
3
CCOCH
2
CH
2
CH
3
O
=
H
3
CCH
2
CHCH
2
CH
OH
O
HOCH
2
CH
2
H H
CH
2
OH
C C
HOCH
2
CH
2
H CH
2
OH
H
C C
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296
PROBLEMAS RESUELTOS
LA QUMICA ORGNICA 7
El DDT es un insecticida organoclorado muy efectivo para combatir plagas de insectos,
si bien su uso se ha restringido recientemente por sus graves efectos txicos y contaminantes.
Para determinar su frmula se quema una muestra de 7,1 g de DDT con exceso de aire
y se obtienen 12,3 g de dixido de carbono, 1,6 g de agua y una cantidad indeterminada
de xidos de cloro. Mediante tcnicas de crioscopa se ha encontrado que su masa molar
es de unos 350 g/mol.
Planteamiento y resolucin
Suponemos que la frmula del compuesto es del tipo: C
x
H
y
Cl
z
. Escribimos la ecuacin de su reaccin
de combustin, aunque no la podemos ajustar porque desconocemos la frmula del compuesto
y el xido de cloro que se forma:
7,1 g 12,3 1,6 g
En la reaccin interviene un exceso de oxgeno. Por tanto, podemos suponer que ha reaccionado
toda la muestra del compuesto orgnico. En ella:
Todo el C del compuesto se ha transformado en CO
2
. Calculando la cantidad de C que hay
en 12,3 g de CO
2
conoceremos la cantidad de C que haba en la muestra.
M (CO
2
) =12 +2 16 =44 g/mol
Todo el H del compuesto se ha transformado en H
2
O. Calculando la cantidad de H que hay
en 1,6 g de H
2
O conoceremos la cantidad de H que haba en la muestra:
M(H
2
O) =2 1 +16 =18 g/mol
Por diferencia podremos conocer la cantidad de Cl en la muestra:
7,1 g de DDT (3,35 g de C +0,18 g de H) =3,57 g de Cl
Los subndices que acompaan al smbolo de cada elemento en la frmula indican la proporcin
en la que se combinan, expresada en moles. Calculamos los moles de cada elemento que representan
las cantidades que acabamos de obtener:
La frmula del compuesto es del tipo: C

0,28
H
0,18
Cl
0,10
. Los subndices deben ser nmeros enteros sencillos
que mantengan esta proporcin. Para encontrarlos dividimos todos los nmeros por el ms pequeo:
Multiplicamos por 5 para convertirlos
Comprobamos si esta es la frmula molecular del compuesto. Para ello, obtenemos su masa molar:
M(C
14
H
9
Cl
5
) =14 12 +9 1 +5 35,5 =354,5 g/mol
Como coincide muy aproximadamente con el dato, hay que pensar que esa es la frmula molecular
del compuesto.
C H Cl C H Cl C H C
2,8 1,8 1 14 9 0 28
0 1
0 18
0 1
0 1
0 1
,
,
,
,
,
,
ll
5
3,57 g de Cl
1mol de Cl
35,5 g de Cl
0,10 mol de Cl =
0,18 g de H
1mol de H
1 g de H
0,18 mol de H =
3,35 g de C
1mol de C
12 g de C
0,28 mol de C =
1,6 g de H O
2 g de H
18 g de H O
0,18 g de H
2
2

=
1
12,3 g de CO
12 g de C
44 g de CO
3,35 g de C
2
2
=
C H Cl O CO H O ClO
x y z 2 2 2 w
+ + +
PROBLEMA RESUELTO 3
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297
EJERCICIOS PROPUESTOS
LA QUMICA ORGNICA 7
Identifica los grupos funcionales
de las siguientes molculas y escribe,
para cada uno de ellas, la frmula
y el nombre de un ismero de funcin.
a) CH
3
CHOHCH
3
b) CH
3
COOH
c) NH
2
CH
2
CHO
d) CH
3
OCH
2
COH
Explica por qu los siguientes compuestos
no pueden presentar ismeros de posicin:
a) Propan-2-ona.
b) cido pentanoico
c) Ciclopenteno.
d) But-2-enodial.
Cuando se quema una muestra de 7,25 g
de un hidrocarburo con un exceso de aire
se obtienen 22 g de dixido de carbono
y una cierta cantidad de agua. A 20 C
y a la presin de 1 atm, una muestra de 5 g
de ese hidrocarburo ocupan 2,1 L.
Cul es la frmula del hidrocarburo?
Sol.: C
4
H
10
.
Las grasas insaturadas son steres que
presentan dobles enlaces en su cadena
carbonada. Con el tiempo adquieren un sabor
rancio, debido a la reaccin que se produce
entre el oxgeno del ambiente y los grupos
alqueno. Para evitarlo se les hace reaccionar
con hidrgeno, para saturar los dobles enlaces
y hacer que todos los enlaces entre tomos
de carbono sean sencillos.
a) Determina qu volumen de gas hidrgeno,
a 25 C y 2 atm necesitaremos para saturar
25 g de butan-1,3-dieno y evitar que pueda
reaccionar con el oxgeno.
b) Qu hidrocarburo se obtiene en este caso?
Cuntos gramos obtendremos del mismo?
Sol.: a) 11,3 L; b) 26,85 g de butano.
Indica cul o cules de los siguientes
compuestos pueden presentar isomera ptica:
a) Propan-2-ol.
b) Butan-2-ona.
c) Butan-2-ol.
d) 2,4-Dibromopentan-3-ol.
Sol.: el c).
Indica cul o cules de los siguientes
compuestos pueden presentar isomera
geomtrica:
a) Hex-1-eno.
b) Hex-2-eno.
c) Hex-3-eno.
d) 3-metilpent-2-eno.
Sol.: el b).
Se hacen reaccionar 50 mL de un cido actico
comercial, del 96 % de riqueza en masa
y densidad 1,06 g/mL con 35 g
de metilamina.
a) Escribe la reaccin que se produce
y nombra los compuestos que
se obtienen.
b) Calcula la cantidad de compuesto orgnico
que se puede obtener como mximo.
Sol.: 64 g.
El glicerol, o propanotriol, es el alcohol
que se libera cuando se saponifican
totalmente las grasas. Arde en presencia
de oxgeno liberando 1655 kJ por
cada mol de glicerol. Determina la masa
de este alcohol que debemos quemar
para obtener 50 000 kJ de energa
si su proceso de combustin
va con un 85 % de rendimiento.
Sol.: 3,27 kg.
8
7
6
5
4
3
2
1
ACTIVIDADES
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298
EXPERIENCIA EN EL AULA
LA QUMICA ORGNICA 7
Busca informacin y di cmo se llama la protena de la clara del huevo y la de la leche.
Basndote en el resultado de esta prctica, justifica si el huevo o la leche son sustancias puras o mezclas.
En ocasiones, cuando calentamos la leche, se corta, y decimos que estaba cida. Explica lo que sucede. 3
2
1
CUESTIONES
Los alimentos tienen una serie de componentes entre los que destacan las protenas. La carne, la leche
y los huevos son alimentos ricos en protenas.
Las protenas son macromolculas orgnicas que resultan de la unin de muchos aminocidos.
Sus grupos funcionales permiten que se establezcan uniones entre distintos puntos de la cadena
y se enrollen formando una estructura globular.
Durante el cocinado se producen una serie de transformaciones que provocan la rotura de esas uniones
y las protenas pasan a ser molculas desenrolladas que dan al alimento un aspecto y textura diferente,
como observamos en los huevos cocidos o fritos; se dice que las protenas se han desnaturalizado.
Se puede conseguir la desnaturalizacin de las protenas tratndolas con otras sustancias como cidos,
alcohol o sal. Los alimentos as tratados tendrn un aspecto similar a cocinados.
Huevos con vinagre
1. Echa vinagre en un tazn.
2. A continuacin, casca un huevo en su interior. El huevo debe quedar completamente cubierto
por el vinagre; si es preciso, aade ms.
3. Observa el aspecto del huevo en el momento de echarlo, una hora despus y los dos das siguientes.
Vers que su clara, en principio transparente, se va cuajando con el tiempo, tomando el aspecto
de un huevo cocinado. Qu ha pasado?
Leche con vinagre
1. Echa un poco de leche tibia en un tazn (si estaba en la nevera, ponla en el microondas hasta
que est templada).
2. Aade vinagre y remueve con una cuchara.
3. Al poco tiempo vers que se separan grumos blancos.
4. Espera media hora y fltralo con un colador en el que habrs colocado una servilleta de papel
o papel de cocina. Qu aspecto tiene el lquido que has filtrado? Qu aspecto tiene el slido blanco?
Puedes tocarlo con las manos y comprobar que es moldeable.
PROCEDIMIENTO
Cocinar con vinagre
Material
Huevos. Tazn.
Vinagre. Colador.
Leche. Servilletas de papel.
Objetivo
Provocar la desnaturalizacin
de las protenas de algunos alimentos
logrando que tengan un aspecto similar
al de cocinados.
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299
EXPERIENCIA ENEL LABORATORIO
LA QUMICA ORGNICA 7
1. En un vaso de precipitados de 100 mL echa 10 mL de etanol y 10 mL de agua destilada.
2. Pesa 10 g de NaOH en un vidrio de reloj.
3. Adelos al vaso que contiene la mezcla de etanol-agua. Hazlo poco a poco y removiendo.
4. En el segundo vaso de precipitados de 100 mL, coloca 5 mL de aceite y adele la mezcla de alcohol,
agua y NaOH.
5. Calintalo suavemente al bao mara (50-70 C), removiendo continuamente, durante unos 15 minutos.
Luego scalo y djalo enfriar.
6. En el vaso de precipitados de 250 mL disuelve 25 g de NaCl en 75 mL de agua.
7. Agita la mezcla del aceite con NaOH y virtelo sobre el vaso que contiene el agua con sal.
8. Djalo enfriar todo lo posible; si es preciso, introdcelo en la nevera unas horas.
9. El slido que se forma es el jabn. Lo puedes recoger y filtrar. Debes dejarlo en reposo unos das
antes de utilizarlo.
PROCEDIMIENTO
Fabricacin de jabn
Recipiente para calentar al bao mara
(cazo de aluminio o cristalizador).
Etanol.
Agua.
Aceite.
NaOH.
NaCl.
Material
2 vasos de precipitados de 100 mL y 1 vaso de 250 mL.
Varilla agitadora.
Esptula.
Balanza.
Vidrio de reloj.
Probeta.
Placa calefactora.
Objetivo
Fabricar jabn en el laboratorio como un ejemplo de reaccin de saponificacin.
Las grasas son tristeres del glicerol. Cuando se tratan con una base fuerte
como el NaOH, se hidrolizan, dando lugar al alcohol (propanotriol, tambin
llamado glicerol) y las sales sdicas de los tres cidos carboxlicos. Esas sales
tienen una cabeza polar (hidrfila) y una cola apolar (hidrfoba), lo que les permite
solubilizar en agua las manchas de grasa; en eso consiste su comportamiento
como jabn.
H
2
COCOR
1
HCOCOR
2
H
2
COCOR
3
H
2
COH
HCOH
H
2
COH
R
1
COO

Na
+
R
2
COO

Na
+
R
3
COO

Na
+
Jabn Glicerina ster
NaOH
+
contina
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300
EXPERIENCIA ENEL LABORATORIO
LA QUMICA ORGNICA 7
En el supermercado suele haber un cartel que indica la zona de Jabones y detergentes.
En qu se parecen?
En qu se diferencian?
Busca informacin que te permita obtener esta respuesta.
En la tienda podemos encontrar jabones de todo tipo de colores y olores. Podras dar color y olor al jabn que has
preparado?
Para fabricar el jabn, primero calentamos al bao mara, y luego enfriamos, incluso en la nevera. Por qu se hace
cada uno de estos pasos?
3
2
1
CUESTIONES
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301
EXPERIENCIA EN EL LABORATORIO
LA QUMICA ORGNICA 7
1. En el vidrio de reloj, pesa 2 g de cido saliclico
y chalos en el interior del erlenmeyer.
2. Aade 5 mL de cido actico comercial y remueve
para que se mezclen.
3. Aade 0,5 mL de cido sulfrico concentrado.
4. Coloca el erlenmeyer con todo su contenido dentro
del recipiente para calentar. Calintalo hasta 70 C
durante unos 20 minutos.
5. Con cuidado, retira el erlenmeyer con las pinzas
de madera y djalo sobre la mesa.
6. Adele unos 20 mL de agua destilada y djalo enfriar
hasta que est a temperatura ambiente; aparecern
los cristales de aspirina. Si no los ves, introduce
el erlenmeyer en un vaso de agua fra.
7. Filtra la aspirina utilizando un embudo de gravedad
y papel de filtro. Lava los cristales con agua y
finalmente djalos secar.
PROCEDIMIENTO
Fabricacin de aspirina
Material
1 erlenmeyer de 50 mL.
Vaso de precipitados.
Vidrio de reloj.
Balanza.
Probeta y pipeta graduada.
Pipeta Pasteur, varilla agitadora,
esptula.
Placa calefactora.
Recipiente para calentar a bao mara.
Pinzas de madera.
Embudo.
cido saliclico.
cido actico.
cido sulfrico.
Agua destilada.
Objetivo
Realizar una reaccin de condensacin entre un cido y un alcohol. Se eligen el cido
actico y el cido saliclico porque la sustancia resultante, el cido acetilsaliclico,
es el componente principal de la aspirina, un frmaco muy conocido y utilizado.
Nota: esta prctica proporciona mejor rendimiento si se utiliza anhdrido actico
en lugar de cido actico. Hemos preferido utilizar el cido actico para no introducir
un compuesto con un grupo funcional que no se ha estudiado en el curso.
Si el profesor lo desea, puede llevarla a cabo empleando 5 mL de anhdrido actico
en lugar de 5 mL de cido actico.
Observa la reaccin que se ha producido. Seala los grupos funcionales de cada una de las sustancias
que intervienen.
La reaccin de esterificacin es lenta. Indica qu recursos se utilizan para acelerarla.
Algunas personas se quejan de que la aspirina les molesta en el estmago porque les resulta cida.
Observa su frmula y justifica si esto es cierto o solo es una impresin de esas personas.
Teniendo en cuenta el procedimiento
que hemos seguido para su fabricacin,
razona si la aspirina
se disuelve en agua o no.
4
3
2
1
CUESTIONES
=
=
=
=
H
3
CCOH
O
OH
OH
H
3
C O
O
C
O O
O
OH +H
2
O
C
+
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302
APLICACIONES
LA QUMICA ORGNICA 7
Dulce en la punta de la lengua
La vida es una sucesin de sensaciones. Nuestro cuerpo interacciona con lo que
nos rodea y como resultado de ello, se activan una serie de mecanismos que per-
miten a nuestro cerebro interpretar el mundo. Algunas de esas sensaciones son
muy agradables, podramos decir que son dulces en el sentido literal.
Dulce es uno de los sabores que percibimos a travs del sentido del gusto, el cual
se aloja en la boca. Cuando comemos un alimento, las sustancias responsables
de su sabor se liberan en la lengua y penetran a travs de los poros del gusto, donde se
encuentran unas clulas gustativas que tienen unos centros receptores de cada
sabor; el conjunto se denomina papila gustativa. Si la molcula de una de las sus-
tancias del alimento puede interaccionar con ese centro receptor se produce
una seal nerviosa que, a travs de la neurona del gusto llega al cerebro, que es
el que verdaderamente identifica el sabor.
Cada sabor se identifica en una zona determinada de la lengua, pues es en ella
donde se encuentran las clulas con los receptores adecuados. A los cinco sabores
tradicionales se ha aadido recientemente el umami, que poseen los alimentos ri-
cos en glutamato monosdico.
El sabor dulce se capta con las papilas gustativas que se encuentran en la punta de
la lengua. La estructura qumica de este receptor tiene dos puntos que permiten
formar enlaces de H. Si el alimento contiene una sustancia con grupos OH o NH
que puedan formar los enlaces de H en esa posicin, se pone en marcha la seal
nerviosa que los identificar como dulces.
Las molculas de los azcares que consumimos habitualmente, D-glucosa,
D-fructosa y la sacarosa tienen grupos OH en esta disposicin. Estas sustancias
son pticamente activas; si utilizamos su ismero espacial, por ejemplo L-gluco-
sa, solo uno de los OH podr interaccionar con el receptor, y no la percibiremos
como dulce.
Los edulcorantes artificiales tienen una
composicin qumica muy distinta a la
de los azcares convencionales, pero
poseen grupos en las posiciones ade-
cuadas para interaccionar con el recep-
tor del sabor dulce. Cuando consumi-
mos un alimento con aspartamo o
sacarina, nuestro cerebro lo percibe
como dulce, si bien su molcula no se
metaboliza como los azcares y no pro-
ducen caloras. Observa que el aspar-
tamo tiene C asimtricos. Nuevamen-
te, es solo uno de los ismeros pticos
el que consigue interaccionar con el
centro del sabor dulce; el otro isme-
ro lo percibiramos como una sustan-
cia inspida.
Edulcorantes artificiales
CIENCIA Y TCNICA
Observa la molcula de glucosa e identifica los grupos funcionales que presenta.
Localiza los carbonos asimtricos que presenta la molcula de glucosa.
Resuelve las cuestiones 1 y 3 aplicadas ahora a la molcula de aspartamo.
Explica la frase: No todos los azcares son dulces y hay dulces que no son azcares. 4
3
2
1
CUESTIONES
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303
CURIOSIDADES Y ANCDOTAS
LA QUMICA ORGNICA 7
Los aromas
Con frecuencia reconocemos algunas plantas por su olor;
la menta es distinta de la rosa; y esta, diferente de la naran-
ja o el pltano. Los aromas que apreciamos se deben a cier-
tas sustancias caractersticas que se volatilizan con facilidad
y, viajando por el aire, llegan hasta nuestra nariz y luego al
cerebro, que las identifica. Si aislamos estas fragancias po-
dremos utilizarlas para aromatizar perfumes, jabones, o in-
cluso algunos preparados de alimentacin. El caso ms t-
pico son los caramelos con sabor a, pero tambin se
pueden aadir a bebidas y postres elaborados.
En un principio los aromas solo se podan obtener de las
plantas que los producan; actualmente, la ciencia qumi-
ca avanz lo suficiente como para poder sintetizarlos en
el laboratorio y as disponer de ellos a un precio inferior y
en una cantidad superior a la que permite la madre natu-
raleza.
En la tabla se muestran los nombres, la frmula y la fragan-
cia que producen algunas de las sustancias aromticas ms
frecuentes:
Nombre y frmula Olor a Nombre y frmula Olor a
Butanoato de metilo (C
5
H
10
O
2
) Pia. Timol (C
10
H
14
O)
2-isopropil-4-
metil-fenol
Mandarinas.
Octanoato de heptilo (C
15
H
30
O
2
) Frambuesa.
Etanoato de pentilo (C
7
H
14
O
2
) Pltano.
Pentanoato de pentilo (C
10
H
20
O
2
) Manzana.
Butanoato de pentilo (C
9
H
18
O
2
) Pera o a albaricoque. Eucaliptol
(C
10
H
18
O)
1,8-cineol
Eucalipto.
Etanoato de octilo (C
10
H
20
O
2
) Naranja.
Butanoato de etilo (C
6
H
12
O
2
) Pltano y a la pia.
2-metilbutanoato de etilo (C
7
H
14
O
2
) Manzanas maduras.
Acetato de isoamilo (C
7
H
14
O
2
) Peras. 3-(p-hidroxifenil)-2-butanona
(C
10
H
12
O
2
)
Frambuesas.
Benzaldehdo (C
7
H
6
O) Almendras amargas. L-carvona
(C
10
H
14
O)
(S)-2-metil
-5-(1-metiletenil)-
2-ciclohexen-
1-ona
Olor y sabor dulce,
mentolado, especiado
y refrescante.
Se encuentra en
la menta.
Vainillina (C
8
H
8
O
3
)
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo
Vainillina.
Geranial
(C
10
H
16
O) 3,7-
dimetil-2,6-
octadienal
(citral)
Limn (es el principal
constituyente del aroma
a rosa).
D-carvona (C
10
H
14
O) (R)-
2-metil-5-(1-metiletenil)-
2-ciclohexen-1-ona
Olor y sabor especiado.
Se encuentra en el eneldo
y la alcaravea.
2,3-butanodiona (C
4
H
6
O
2
) Mantequilla.
Putrescina (C
4
H
12
N
2
)
1,4-diaminobutano
Olor ptrido de la carne.
Geraniol (C
10
H
18
O)
(E)-3,7-dimetil-
2,6-octadien-1-ol
Geranio. cido caproico (C
6
H
12
O
2
)
cido hexanoico
Olor de las cabras.
p-etilfenol (C
8
H
10
O) 4-etilfenol Medicina (es una
de las sustancias txicas
del tabaco).
cido actico (C
2
H
4
O
2
)
cido etanoico
Vinagre.
OH
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
3
C
H
3
C
O
CHO
CHO
OH
HO
CH
3
O
O
H
3
C CH
2
CH
3
O
CH
2
C CH
CH
3
O
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304
LA QUMICA ORGNICA 7
BANCODE DATOS
Propiedades de hidrocarburos
Nombre Frmula Punto de fusin (C) Punto de ebullicin (C)
Alcanos
Metano CH
4 183 164
Etano CH
3
CH
3
183 89
Propano CH
3
CH
2
CH
3
189 42
Butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
138
0
Pentano CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
130
36
Hexano CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
95
69
Alquenos
Eteno CH
2
=CH
2
169 104
Propeno CH
3
=CH
2
CH
3
185 48
1-buteno CH
2
=CHCH
2
CH
3
185 6
1-penteno CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
138
30
1-hexeno CH
2
=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
63
Alquinos
Etino
CHCH 81 57
Propino
CHCCH
3
102 23
1-butino
CHCCH
2
CH
3
126
8
1-pentino
CHCCH
2
CH
2
CH
3
90
40
Hidrocarburos cclicos
Ciclopropano
128 33
Ciclobutano
91
13
Ciclopentano
94
50
Ciclohexano 6,5 81
Hidrocarburos aromticos
Benceno 5 80
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C CH
2
H
2
CCH
2
H
H
H
H
H
C C
C
C
C
C
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
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305
NOMBRE: CURSO: FECHA:
AMPLIACIN sin soluciones
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 7
FICHA 1
1. EJERCICIO RESUELTO
contina
SOLUCIN
a) Ajusta las dos ecuaciones qumicas, indicando el estado fsico de las sustancias.
CaO (s) +3 C (s) CaC
2
(s) +CO (g)
CaC
2
(g) +2 H
2
O (l) C
2
H
2
(g) +Ca(OH)
2
(aq)
b) Si se hacen reaccionar 1 kg de xido de calcio y 1 kg de carbono, cul es el reactivo limitante?
La relacin de combinacin entre ambos reactivos es de:
La proporcin exacta de combinacin es:
De lo que se deduce que el carbono se encuentra en exceso y que el reactivo limitante es el xido de calcio.
n. moles de C
n. moles de CaO
2
1
2 = =
n. moles de C
n. moles de CaO
83,3
17,9
4,65 = =
1000 g de C
1mol de C
12 g de C
83,3 mol de C =
1000 g de CaO
1mol de CaO
56 g de CaO
17,9 mol de CaO =
El carburo de calcio CaC
2
es una sustancia artificial que se obtiene industrialmente en hornos
elctricos por reaccin directa entre el calcio o el xido de calcio con carbn de coque
a temperaturas del orden de 2000 C.
CaO +CCaC
2
+CO
El carburo de calcio, al reaccionar con el agua, genera un combustible,
el gas acetileno o etino:
CaC
2
+ H
2
O C
2
H
2
+Ca(OH)
2
El acetileno es un gas incoloro que arde con llama muy luminosa; por eso, actualmente
todava se usa en espeleologa como fuente de iluminacin para explorar el interior
de las galeras subterrneas. Cuando se combina con cloruro de hidrgeno genera cloruro
de vinilo CH
2
=CHCl, producto muy importante en sntesis orgnica y en la elaboracin
de plsticos.
Depsito para el agua
Cmara de mezcla
Trozos de carbono
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306
AMPLIACIN sin soluciones FICHA 1
El acetileno, debido a su alto poder de combustin (2600 kJ/mol),
se utiliza en los sopletes oxiacetilnicos, produciendo una llama cuya
temperatura llega a los 3500 C, capaz de soldar y cortar metales.
La soldadura de oxiacetileno es una manera de unir dos piezas de metal.
Se suministran dos gases, el oxgeno y el acetileno, a una boquilla
de soldadura desde cilindros de acero a elevada presin.
Para soldar dos piezas de metal entre s, se sujetan una junto a la otra
y se mueve la llama de la boquilla de soldar hasta que empiezan
a derretirse. Cuando se retira la antorcha de soldar, la juntura se enfra
y se solidifica. La antorcha de oxiacetileno produce una llama muy
calorfica, arde incluso bajo el agua, y se emplea para reparar barcos,
tuberas y oleoductos submarinos.
1
c) Qu cantidad de carburo de calcio se obtendr? Supn que el rendimiento de la reaccin es del 50 %.
Partimos de los 100 g de xido de calcio, o lo que es lo mismo 17,9 mol, que es el reactivo limitante:
Como el rendimiento del proceso es del 50%, la cantidad real que se obtendr ser de 8,95 mol,
que equivalen a 572,8 g.
d) Si el carburo obtenido se mezcla con agua, qu cantidad de agua reacciona?
e) Si aadimos unas gotas de fenolftalena al recipiente de la mezcla acuosa, qu indicar?

La disolucin que se forma tiene carcter bsico debido a la presencia de iones (OH)
, procedentes
de la disociacin del hidrxido de sodio, al aadir el indicador cido-base fenolftalena, la disolucin
se torna de color violeta como corresponde a las disoluciones bsicas.
f) Qu volumen de acetileno se obtendr en condiciones normales?
Suponiendo que la reaccin de combustin de los 8,95 mol de CaC
2
sea completa, y teniendo en cuenta
que por cada mol de carburo de calcio se origina un mol de acetileno, los moles totales de acetileno
que se formarn sern de 8,95, que expresados en volumen en condiciones normales equivalen a:
8,95 mol de C H
22,4 L de C H
1mol de C H
200,5 L d
2 2
2 2
2 2
= ee acetileno
17,9 mol de H O
18 g de H O
1mol de H O
322,2 g de agua
2
2
2
= 8,95 mol de CaC
2 mol de H O
1mol de CaC
17,9 mol de
2
2
2
= aagua
17,9 mol de CaC
64 g de CaC
1mol de CaC
1145,6 g de
2
2
2
= CCaC
2
17,9 mol de CaO
1mol de CaC
1mol de CaO
17,9 mol de C
2
= aaC
2
Manmetros
Acetileno
Oxgeno
Cizalla
corta metal
rompe hormign
Equipo de oxicorte
Fuente: Bomberos de la Comunidad de Madrid.
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307
FICHA 1
SOLUCIN
a) Escribe ajustada la reaccin de combustin del acetileno.
b) En la combustin del acetileno se desprenden 10 litros de dixido de carbono a 1 atm y 25 C.
A cuntos moles equivalen?
La ecuacin de los gases ideales nos permite obtener el nmero de moles de dixido de carbono:
c) Indica la cantidad de sustancia de acetileno necesaria para originar los moles de dixido de carbono.
d) Cual ser el calor desprendido en la combustin del acetileno?
e) Calcula la masa de carburo de calcio necesaria para generar dicho acetileno.
f) La molcula de acetileno es inestable y tiene tendencia a descomponerse. En estado lquido es
muy sensible a los golpes y altamente explosivo. Cuando el gas se mantiene a presin, esta reaccin puede
descomponerse de forma explosiva. Por ello, para transportar el gas sin peligro se disuelve en un disolvente
orgnico inerte a presin moderada. Escribe ajustada la reaccin de descomposicin del acetileno y calcula
la cantidad de sustancia de hidrgeno que se libera en la descomposicin de 520 g de acetileno.
g) Si el hidrgeno liberado arde en presencia de oxgeno, cunta energa se desprender?
Dato: Calor de combustin de H
2
(g) =242 kJ/mol.
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308
Contesta:
SOLUCIN
a) Qu son las parafinas?
b) Por qu la llama de una vela no se apaga, si desprende dixido de carbono y vapor de agua,
dos sustancias consideradas como incombustibles?
c) Por qu no se utilizan en los laboratorios como fuente de calor las velas o los mecheros
de alcohol?
d) Por qu la luz de las velas es amarillenta?
Contesta:
SOLUCIN
a) Qu suceder si cerramos la entrada de aire en un mechero Bunsen?
b) Y si abrimos la entrada de aire?
3
2
833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Pgina 308
309
FICHA 1
Escribe la reaccin de oxidacin incompleta del combustible metano.
SOLUCIN
Por qu en las cocinas hay dos rejillas de ventilacin: una superior y otra inferior?
SOLUCIN
Por qu no se enciende una cerilla si la colocamos en la zona inferior de la llama de un mechero de gas?
SOLUCIN
6
5
4
833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Pgina 309
310
FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7
Contesta:
a) Escribe la molcula resultante al unirse cuatro molculas de etileno (eteno).
b) Una muestra de polietileno tiene una masa molecular de 700 000 u.
Cuntas unidades de monmero habr en la muestra?
c) Podrn unirse las molculas de etano entre s y formar polietano, de manera semejante
a como se unen las molculas de eteno para formar polietileno?
d) Escribe la frmula semidesarrollada del etanodiol (etilenglicol).
e) Escribe la reaccin de condensacin entre dos molculas de etanodiol.
SOLUCIN
a)
b) La unidad repetitiva es CH
2
CH
2
, cuya masa molecular es 2 12 u +4 1 u =28 u.
El nmero aproximado de monmeros que contiene la muestra se obtiene a partir del cociente entre la masa
molecular del polmero y la masa molecular de la unidad que se repite: 700 000/28 =25 000 molculas
de monmeros.
c) Las molculas de los alcanos, como el etano, no tienen dobles enlaces. Por tanto, no pueden participar
en reacciones de adicin para formar largas cadenas como hacen los alquenos.
d) CH
2
OHCH
2
OH + CH
2
OHCH
2
OH e) CH
2
OHCH
2
OH + CH
2
OHCH
2
OH
H
H
C C
H
H
==
+ + + + +
H
H
C C
H
H
==
H
H
C C
H
H
==
H
H
C C
H
H
==
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C

C
Monmero
etanodiol (etilenglicol) etanodiol etanodiol (etilenglicol) etanodiol
Etileno
Polimerizacin
Polmero
Polietileno
H
2
O
CH
2
OHCH
2
OCH
2
CH
2
OH
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311
FICHA 2
El caucho natural es una macromolcula que se extrae del rbol Hevea Brasiliensis,
formada por la polimerizacin por adicin del monmero isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.
Es prcticamente el nico polmero constituido por un hidrocarburo que se encuentra
en la naturaleza. Es una sustancia gomosa que se caracteriza por su elasticidad,
ya que puede estirarse hasta alcanzar varias veces su longitud inicial y recuperar
posteriormente su tamao inicial, se vuelve pegajosa cuando se caliente y frgil
cuando se enfra. Al calentarlo con azufre (~ 3%), se forman puentes disulfuro
entre las cadenas polimricas, adquiriendo resistencia a la temperatura, elasticidad
y resistencia al desgaste (abrasin) y a los disolventes orgnicos. Este proceso se llama
vulcanizacin en honor a Vulcano, dios del fuego.
SOLUCIN
a) Escribe la frmula semidesarrollada del isopreno.
b) Representa la molcula formada por la unin de dos monmeros de isopreno.
c) Indica algunas aplicaciones del caucho.
d) El caucho sinttico se elabora a partir de productos derivados del petrleo (etileno,
propileno, butadieno). Por ejemplo, el neopreno (policloropreno) est formado
por molculas de cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) que polimerizan rpidamente;
tiene propiedades superiores al caucho natural. Representa la reaccin de polimerizacin
del neopreno.
e) La goma de mascar contiene caucho sinttico, un copolmero formado por dos monmeros
distintos: estireno y butadieno. Escribe la frmula de los dos monmeros.
7
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312
Las fibras textiles son macromolculas que se caracterizan por su gran resistencia mecnica
y la facilidad para recibir tintes y cambiar de color. Se dividen en dos grupos:
los polisteres y las poliamidas. Entre las poliamidas se encuentra el nailon 66
que se obtiene a partir de cido adpico y de la hexametilendiamina, ambos monmeros
con seis tomos de carbono cada uno. Este producto fue obtenido por primera vez
por el qumico estadounidense W. H. Carothers (1896-1937). La versatilidad de este tipo
de poliamidas es tan grande que su produccin anual es de miles de millones de euros
al ao.
SOLUCIN
a) Escribe la frmula molecular y el nombre sistemtico de cada uno de los monmeros.
b) El primer paso de la polimerizacin es la reaccin de dos monmeros para formar un dmero.
En esta reaccin se produce una molcula de agua, procedente del H de uno de los grupos NH
2
y del OH de uno de los grupos COOH, unindose los monmeros por enlaces de tipo amida.
Escribe la frmula semidesarrollada de este dmero y su frmula molecular.
c) El polister es un polmero de condensacin que se obtiene a partir de un cido orgnico
y un alcohol. Los polisteres ofrecen diversas estructuras dependiendo de los monmeros
que participan en la polimerizacin. El llamado Dacrn se obtiene a partir del 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y del cido 1, 4-bencenodioico (cido tereftlico). Escribe la frmula
semidesarrollada de los dos monmeros.
d) Escribe el dmero formado por la polimerizacin por condensacin sabiendo que las uniones
entre los monmeros son a travs de un enlace tipo ster y que se desprende una molcula
de agua.
8
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313
FICHA 2
Los plsticos estn continuamente presentes en nuestra vida y nos ayudan a hacerla ms fcil, cmoda
y agradable. Actualmente se fabrican ms de 700 tipos de plsticos. El uso de los plsticos aumenta
cada vez ms, porque pueden sustituir a los materiales tradicionales como el metal, la madera, el papel,
la cermica y el vidrio. Para gestionar los residuos, una de las principales opciones es el reciclado,
A los plsticos ms utilizados se les asigna un cdigo numrico. Este sistema ayuda a identificar
los plsticos cuando se realiza una separacin manual.
SOLUCIN
a) Identifica los nombres de los plsticos reciclables ms representados mediante los logotipos:
b) Relaciona los plsticos anteriores con sus aplicaciones fundamentales.
c) Completa las frmulas de los monmeros:
d) Por qu el PVC ha dejado de utilizarse para fabricar botellas de agua? Representa la unidad
repetitiva en el PVC.
9
Aplicacin Plstico
Botellas de bebidas gaseosas y de agua
Botellas de leche y productos de limpieza
Bolsas
Tarjetas de crdito y mangueras
Maletas y salpicaderos de automviles
Envases de huevos y corcho blanco
Monmero Frmula molecular Frmula semidesarrollada
Eteno (etileno)
Cloruro de vinilo (cloroeteno)
Propeno
Estireno
1 2 3 4 5 6 7
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314
La gasolina est formado una mezcla de hidrocarburos
voltiles (alcanos, cicloalcanos e hidrocarburos
aromticos) obtenidos del petrleo mediante
destilacin fraccionada. Una de las propiedades
caracterstica de las gasolinas es su ndice de octanos
(octanaje), que es una medida del poder antidetonante
(resistencia a la detonacin), indica la presin
y temperatura a la que puede ser comprimido
un combustible mezclado con aire sin inflamarse.
El rendimiento del motor est relacionado
con la capacidad de la gasolina en resistir una elevada
compresin sin llegar a detonar. Una detonacin
anticipada hace que el pistn experimente golpes bruscos en lugar de un empuje
continuo y regular, disminuyendo su rendimiento y potencia.
De forma arbitraria, se le asigna el valor de 100 a un compuesto qumico muy antidetonante,
como es el isooctano (2,2,4-trimetilpentano), y al n-heptano, que detona con facilidad,
se le asigna un ndice igual a cero.
Para valorar el poder antidetonante de un combustible, se le compara con una mezcla
de los dos hidrocarburos tomados como referencia. La gasolina de 95 octanos se comporta
igual que una mezcla del 95 % de isooctano y el 5 % de n-heptano.
SOLUCIN
a) Indica el significado de una gasolina de 98 octanos.
b) Puede existir una gasolina con un ndice de octanos negativos o mayor a 100?
c) Qu funcin tienen los aditivos que se aaden a las gasolinas?
d) Hasta hace pocos aos se aada a las gasolinas un aditivo llamado tetraetilplomo [ Pb( C
2
H
5
)
4
],
10
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315
FICHA 2
cul era su funcin? Por qu ya no se utiliza?
e) Dibuja la frmula semidesarrollada del heptano, isooctano y tetraetilplomo
f) Por qu los motores Disel no necesitan bujas como los de gasolina?
g) Qu significa que el ndice de cetano de un gasleo es de 50?
h) Qu puede ocurrir si se utiliza una gasolina de diferente octanaje al recomendado por el fabricante?
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316
Los automviles equipados con motores disel son ms caros que los de gasolina, aunque
consumen y contaminan menos (generan ms energa por unidad de masa). Tcnicamente presentan
prestaciones similares a los de gasolina. El consumidor a la hora de adquirir un automvil debe calcular
el nmero aproximado de kilmetros que recorrer al ao para saber si le sale rentable adquirir
un coche con motor disel. Para decidirse por una u otra opcin, es necesario que consulte
las caractersticas de los modelos en versin disel y gasolina. Por ejemplo, el modelo A de gasolina
cuesta 15 000 euros y consume una media de 7,5 litros cada 100 km. El modelo B disel,
de prestaciones semejantes, cuesta 17 250 euros, con un consumo medio de 5 litros/100 km. (Precio: 1,30 /L).
SOLUCIN
a) Qu diferencias presentan los dos motores?
b) Cunto ahorra el disel por kilmetro recorrido?
c) Si un conductor recorre 10 000 km al ao, cul es la diferencia de consumo entre ambos automviles?
d) Suponiendo que el precio de ambos carburantes sea de 1,30 /litro, cul es el ahorro de combustible
al cabo de los aos que se indican en la tabla? En qu momento se amortiza la diferencia de precio
entre ambos vehculos?
e) Si el conductor recorriese 25 000 km al ao, en cuntos aos amortizar la diferencia de precio?
11
1 ao 3 aos 5 aos 7 aos 9 aos
Gasolina (L)
Gasleo (L)
Ahorro (L)
Ahorro ()
1 ao 2 aos 3 aos 4 aos
Gasolina (L)
Gasleo (L)
Ahorro (L)
Ahorro ()
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317
AMPLIACIN con soluciones
FICHA 1
contina
SOLUCIN
a) Ajusta las dos ecuaciones qumicas, indicando el estado fsico de las sustancias.
CaO (s) +3 C (s) CaC
2
(s) +CO (g)
CaC
2
(g) +2 H
2
O (l) C
2
H
2
(g) +Ca(OH)
2
(aq)
b) Si se hacen reaccionar 1 kg de xido de calcio y 1 kg de carbono, cul es el reactivo limitante?
La relacin de combinacin entre ambos reactivos es de:
La proporcin exacta de combinacin es:
De lo que se deduce que el carbono se encuentra en exceso y que el reactivo limitante es el xido de calcio.
n. moles de C
n. moles de CaO
2
1
2 = =
n. moles de C
n. moles de CaO
83,3
17,9
4,65 = =
1000 g de C
1mol de C
12 g de C
83,3 mol de C =
1000 g de CaO
1mol de CaO
56 g de CaO
17,9 mol de CaO =
El carburo de calcio CaC
2
es una sustancia artificial que se obtiene industrialmente en hornos
elctricos por reaccin directa entre el calcio o el xido de calcio con carbn de coque
a temperaturas del orden de 2000 C.
CaO +CCaC
2
+CO
El carburo de calcio, al reaccionar con el agua, genera un combustible,
el gas acetileno o etino:
CaC
2
+ H
2
O C
2
H
2
+Ca(OH)
2
El acetileno es un gas incoloro que arde con llama muy luminosa; por eso, actualmente
todava se usa en espeleologa como fuente de iluminacin para explorar el interior
de las galeras subterrneas. Cuando se combina con cloruro de hidrgeno genera cloruro
de vinilo CH
2
=CHCl, producto muy importante en sntesis orgnica y en la elaboracin
de plsticos.
Depsito para el agua
Cmara de mezcla
Trozos de carbono
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318
FICHA 1
El acetileno, debido a su alto poder de combustin (2600 kJ/mol),
se utiliza en los sopletes oxiacetilnicos, produciendo una llama cuya
temperatura llega a los 3500 C, capaz de soldar y cortar metales.
La soldadura de oxiacetileno es una manera de unir dos piezas de metal.
Se suministran dos gases, el oxgeno y el acetileno, a una boquilla
de soldadura desde cilindros de acero a elevada presin.
Para soldar dos piezas de metal entre s se sujetan una junto a la otra
y se mueve la llama de la boquilla de soldar hasta que empiezan
a derretirse. Cuando se retira la antorcha de soldar, la juntura se enfra
y se solidifica. La antorcha de oxiacetileno produce una llama muy
calorfica, arde incluso bajo el agua, y se emplea para reparar barcos,
tuberas y oleoductos submarinos.
1
c) Qu cantidad de carburo de calcio se obtendr? Supn que el rendimiento de la reaccin es del 50 %.
Partimos de los 100 g de xido de calcio, o lo que es lo mismo 17,9 mol, que es el reactivo limitante:
Como el rendimiento del proceso es del 50%, la cantidad real que se obtendr ser de 8,95 mol,
que equivalen a 572,8 g.
d) Si el carburo obtenido se mezcla con agua, qu cantidad de agua reacciona?
e) Si aadimos unas gotas de fenolftalena al recipiente de la mezcla acuosa, qu indicar?

La disolucin que se forma tiene carcter bsico debido a la presencia de iones (OH)
, procedentes
de la disociacin del hidrxido de sodio, al aadir el indicador cido-base fenolftalena, la disolucin
se torna de color violeta como corresponde a las disoluciones bsicas.
f) Qu volumen de acetileno se obtendr en condiciones normales?
Suponiendo que la reaccin de combustin de los 8,95 mol de CaC
2
sea completa, y teniendo en cuenta
que por cada mol de carburo de calcio se origina un mol de acetileno, los moles totales de acetileno
que se formarn sern de 8,95, que expresados en volumen en condiciones normales equivalen a:
8,95 mol de C H
22,4 L de C H
1mol de C H
200,5 L d
2 2
2 2
2 2
= ee acetileno
17,9 mol de H O
18 g de H O
1mol de H O
322,2 g de agua
2
2
2
= 8,95 mol de CaC
2 mol de H O
1mol de CaC
17,9 mol de
2
2
2
= aagua
17,9 mol de CaC
64 g de CaC
1mol de CaC
1145,6 g de
2
2
2
= CCaC
2
17,9 mol de CaO
1mol de CaC
1mol de CaO
17,9 mol de C
2
= aaC
2
Manmetros
Acetileno
Oxgeno
Cizalla
corta metal
rompe hormign
Equipo de oxicorte
Fuente: Bomberos de la Comunidad de Madrid.
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319
FICHA 1
SOLUCIN
a) Escribe ajustada la reaccin de combustin del acetileno.
2 C
2
H
2
(g) + 5 O
2
(g) 4 CO
2
(g) +2 H
2
O (g)
b) En la combustin del acetileno se desprenden 10 litros de dixido de carbono a 1 atm y 25 C.
A cuntos moles equivalen?
La ecuacin de los gases ideales nos permite obtener el nmero de moles de dixido de carbono:
P V =n R T
c) Indica la cantidad de sustancia de acetileno necesaria para originar los moles de dixido de carbono.
A partir de la estequiometra de la reaccin se observa que por cada 2 mol de acetileno que arden
se desprenden 4 mol de dixido de carbono, por tanto:
d) Cual ser el calor desprendido en la combustin del acetileno?
Por cada mol de acetileno se desprenden 2600 kJ de energa calorfica; por tanto:
e) Calcula la masa de carburo de calcio necesaria para generar dicho acetileno.
La reaccin de obtencin del acetileno es:
CaC
2
(g) + 2 H
2
O (l) C
2
H
2
(g) +Ca(OH)
2
(aq)
De la ecuacin ajustada se observa que para generar un mol de acetileno se necesita un mol de carburo
de calcio; luego si se obtienen 0,205 de acetileno es que han reaccionado 0,205 mol de carburo de calcio:
f) La molcula de acetileno es inestable y tiene tendencia a descomponerse. En estado lquido es
muy sensible a los golpes y altamente explosivo. Cuando el gas se mantiene a presin, esta reaccin puede
descomponerse de forma explosiva. Por ello, para transportar el gas sin peligro se disuelve en un disolvente
orgnico inerte a presin moderada. Escribe ajustada la reaccin de descomposicin del acetileno y calcula
la cantidad de sustancia de hidrgeno que se libera en la descomposicin de 520 g de acetileno.
C
2
H
2
(g) 2 C (s) +H
2
(g)
g) Si el hidrgeno liberado arde en presencia de oxgeno, cunta energa se desprender?
Dato: Calor de combustin de H
2
(g) =242 kJ/mol.
H
2
(g) + O
2
(g) H
2
O (g) +242 kJ
20 mol de H
242 kJ
1mol de H
4840 kJ
2
2
=
1
2
20 mol de C H
1mol de H
1mol de C H
20 mol de H
2 2
2
2 2
2
=
0,205 mol de CaC
1mol de CaC
64 g de CaC
13,1g de C
2
2
2
= aaC
2
0,205 mol de CaC
1mol de CaC
64 g de CaC
13,1g de C
2
2
2
= aaC
2
0,205 mol de C H
2800 kJ de C H
1mol de C H
533 kJ
2 2
2 2
2 2
=
0,41mol de CO
2 mol de C H
4 mol de CO
0, 205 mol
2
2 2
2
= dde C H
2 2
n
P V
R T
=

=
1atm 10 L
0,082
atm L
K mol
298 K
0,41mool de CO
2
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FICHA 1
320
Contesta:
SOLUCIN
a) Qu son las parafinas?
Son cadenas lineales con enlaces sencillos, de frmula general C
n
H
2n +2
, donde n est comprendido
entre 22 y 27 carbonos. Se encuentran frecuentemente en forma de un slido blanco, sin olor,
con aspecto ceroso, con un punto de fusin comprendido entre 47 y 65 C. Insolubles
en agua, pero soluble en disolventes orgnicos como el benceno.
b) Por qu la llama de una vela no se apaga, si desprende dixido de carbono y vapor de agua,
dos sustancias consideradas como incombustibles?
Los gases que se desprenden se calientan y se dilatan. Como consecuencia, disminuyen de densidad,
lo que hace que asciendan, de acuerdo con el principio de Arqumedes. Estos gases, al desplazarse,
permiten que llegue a la llama nuevo aire que contiene oxgeno, lo que hace posible que contine
la combustin.
c) Por qu no se utilizan en los laboratorios como fuente de calor las velas o los mecheros
de alcohol?
Las velas o mecheros de alcohol no permiten regular la entrada de combustible que se quema
ni la potencia calorfica de la llama. Fue el qumico alemn Bunsen quien invent un mechero
para quemar gas sin que se produjera holln. La entrada de aire, a travs de un orificio regulable
por un anillo, permite regular la combustin y obtener una llama de mayor poder calorfico.
d) Por qu la luz de las velas es amarillenta?
La mayora de las pequeas partculas slidas de carbn no superan los 50 nanmetros.
Procedentes de la combustin de la vela, estas partculas son calentadas hasta la incandescencia por los gases
y por el calor radiado de la zona de reaccin. Esta incandescencia produce luz amarillenta,
aunque se emite todo el espectro visible. Lo que sucede es que la emisin en la zona del amarillo
es ms intensa y prevalece sobre las dems. El primer cientfico que explic este fenmeno
fue Humphry Davy, maestro de Faraday.
Contesta:
SOLUCIN
a) Qu suceder si cerramos la entrada de aire en un mechero Bunsen?
Al cerrar el paso de oxgeno, la combustin se hace incompleta, quedan partculas de carbono
incandescentes y monxido de carbono sin quemar; se produce una llama larga, reductora,
poco calorfica y muy luminosa semejante a la de la vela. En estas condiciones, si se acerca
un recipiente de porcelana por la parte superior, se forma un depsito
de carbonilla (holln).
b) Y si abrimos la entrada de aire?
Al haber ms oxgeno la combustin es total, la llama es muy calorfica, oxidante, azulada
y no produce holln. Si el combustible es gas natural, que contiene metano en un elevado
porcentaje (80 %), la reaccin completa de combustin es:
CH
4
+2 O
2
CO
2
+2 H
2
O +890 kJ
Con el aire cerrado la temperatura que se puede alcanzar es de unos 700 C, mientras
que con el aire abierto se logran temperaturas superiores a los 1100 C.
3
2
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321
FICHA 1
Escribe la reaccin de oxidacin incompleta del combustible metano.
SOLUCIN
El metano se oxida a CO
2
y H
2
O, pero si la combustin es incompleta se forma CO, H
2
O
y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.
2 CH
4
+ O
2
CO +C +4 H
2
O
La combustin incompleta no solo es peligrosa, sino que libera menor cantidad de calor
que la combustin completa del mismo combustible.
Por qu en las cocinas hay dos rejillas de ventilacin: una superior y otra inferior?
SOLUCIN
La densidad del gas natural es inferior a la del aire. Por tanto, se acumula en las zonas altas
y, en caso de escape, necesitan una salida de aire colocada en la parte superior de la cocina,
a diferencia de hidrocarburos como el butano, que se acumulan a ras de suelo, al ser ms densos
que el aire, y necesitan una salida prxima al suelo.
Por qu no se enciende una cerilla si la colocamos en la zona inferior de la llama de un mechero de gas? 6
5
5
2
4
Las velas estn compuestas por una mezcla
de hidrocarburos slidos saturados (parafinas).
Para encender una vela, se necesita el calor de una
llama (cerilla o mechero) que derrita la cera, ascienda
por la mecha y se convierta en vapor. Por efecto
de la temperatura, las molculas de hidrocarburos
pesadas se transforman en molculas ms ligeras, que
se combinan con el oxgeno del aire formando dixido
de carbono y vapor de agua. En la llama de una vela
se distinguen varias zonas con diferentes caractersticas
y temperaturas:
Zona externa, zona
incolora donde se produce
la combustin completa por
la abundancia de oxgeno
a elevada temperatura,
ms de 1000 C.
Zona luminosa, donde
al ser la combustin
incompleta, falta oxgeno,
se produce holln, formado
por diminutas partculas
de carbn sin quemar que
se vuelven incandescentes y que son las causantes
de la luminosidad, a una temperatura
aproximada de 1000 C.
Zona ms interna, alrededor de la mecha, que
contiene vapores de cera sin quemar, sobre 600 C.
Zona azul, en la base de la llama, donde
se queman completamente los gases, debido
a la corriente de aire que asciende por el tiro
de la llama.
La llama producida por una vela se clasifica como
llama de difusin.
Otro tipo diferente son las llamas de premezcla, como
las de los mecheros Bunsen y la llama de las estufas
o cocinas de gas. En una llama de difusin, la relacin
de combustin viene determinada por la velocidad
a la que un gas se mezcla con el otro; en una llama
premezclada, los gases se mezclan antes de quemarse
y, por tanto, la relacin de combustin depende
de la relacin de los caudales de los gases.
Amarillo
Amarillo
plido
Azul
1200 C
1000 C
1400 C
800 C
600 C
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322
FICHA 2
Contesta:
a) Escribe la molcula resultante al unirse cuatro molculas de etileno (eteno).
b) Una muestra de polietileno tiene una masa molecular de 700 000 u.
Cuntas unidades de monmero habr en la muestra?
c) Podrn unirse las molculas de etano entre s y formar polietano, de manera semejante
a como se unen las molculas de eteno para formar polietileno?
d) Escribe la frmula semidesarrollada del etanodiol (etilenglicol).
e) Escribe la reaccin de condensacin entre dos molculas de etanodiol.
SOLUCIN
a)
b) La unidad repetitiva es CH
2
CH
2
, cuya masa molecular es 2 12 u +4 1 u =28 u.
El nmero aproximado de monmeros que contiene la muestra se obtiene a partir del cociente entre la masa
molecular del polmero y la masa molecular de la unidad que se repite: 700 000/28 =25 000 molculas
de monmeros.
c) Las molculas de los alcanos, como el etano, no tienen dobles enlaces. Por tanto, no pueden participar
en reacciones de adicin para formar largas cadenas como hacen los alquenos.
d) CH
2
OHCH
2
OH + CH
2
OHCH
2
OH e) CH
2
OHCH
2
OH + CH
2
OHCH
2
OH
SOLUCIN
En esta zona la mezcla de gas no se encuentra en combustin. Como consecuencia, la temperatura
no es lo suficientemente elevada para que se alcance el punto de ignicin del fsforo.
Los plsticos son polmeros (macromolculas)
sintticos formadas por la unin (polimerizacin)
de molculas pequeas llamadas monmeros.
La mayora de los monmeros que constituyen
los plsticos proceden del petrleo. Existen dos
mtodos de polimerizacin:
Polimerizacin por adicin: cuando intervienen
monmeros con doble enlace entre los tomos
de carbono, por ejemplo, el eteno. Durante
este proceso, el doble enlace de cada molcula
se transforma en un enlace sencillo. De esta manera,
un elevado nmero de molculas de eteno
se unen entre s para formar polietileno.
Otros ejemplos son el polipropileno, el poliestireno
y el PVC.
Polimerizacin por condensacin: en este
proceso, dos monmeros diferentes reaccionan
para formar un polmero, liberndose una molcula
pequea como el agua. Un ejemplo es el nailon, que
se forma a partir de cido adpico
y hexametilendiamina, y el polister
(etanodiol y cido bencenodioico).
H
H
C C
H
H
==
+ + + + +
H
H
C C
H
H
==
H
H
C C
H
H
==
H
H
C C
H
H
==
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C

C
Monmero
etanodiol (etilenglicol) etanodiol etanodiol (etilenglicol) etanodiol
Etileno
Polimerizacin
Polmero
Polietileno
H
2
O
CH
2
OHCH
2
OCH
2
CH
2
OH
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323
FICHA 2
El caucho natural es una macromolcula que se extrae del rbol Hevea Brasiliensis,
formada por la polimerizacin por adicin del monmero isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.
Es prcticamente el nico polmero constituido por un hidrocarburo que se encuentra
en la naturaleza. Es una sustancia gomosa que se caracteriza por su elasticidad,
ya que puede estirarse hasta alcanzar varias veces su longitud inicial y recuperar
posteriormente su tamao inicial, se vuelve pegajosa cuando se caliente y frgil
cuando se enfra. Al calentarlo con azufre (~ 3%), se forman puentes disulfuro
entre las cadenas polimricas, adquiriendo resistencia a la temperatura, elasticidad
y resistencia al desgaste (abrasin) y a los disolventes orgnicos. Este proceso se llama
vulcanizacin en honor a Vulcano, dios del fuego.
SOLUCIN
a) Escribe la frmula semidesarrollada del isopreno.
b) Representa la molcula formada por la unin de dos monmeros de isopreno.
c) Indica algunas aplicaciones del caucho.
El caucho se usa en la fabricacin de neumticos (mezclado con fibras textiles e hilos metlicos),
mangueras, calzado, guantes, correas, colchonetas, balsas neumticas, bolas de golf
y de tenis, etc.
d) El caucho sinttico se elabora a partir de productos derivados del petrleo (etileno,
propileno, butadieno). Por ejemplo, el neopreno (policloropreno) est formado
por molculas de cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) que polimerizan rpidamente;
tiene propiedades superiores al caucho natural. Representa la reaccin de polimerizacin
del neopreno.
e) La goma de mascar contiene caucho sinttico, un copolmero formado por dos monmeros
distintos: estireno y butadieno. Escribe la frmula de los dos monmeros.
Butadieno: CH
2
=CHCH=CH
2
7
CH
2
=CCH=CH
2
CH
3
Isopreno o metilbutadieno
CH
2
=CCH=CH
2
Cl
Neopreno Cloropreno
Caucho
+ CH
2
=CCH=CH
2
+ CH
2
=CCH=CH
2
+
CH
3 CH
3
CH
2
CHCH=CH
2

CH
3
n
[ ]
CH
2
H
C C
CH
2
Cl
==
CH
2
=CH
Fenileteno (estireno)
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324
FICHA 2
Las fibras textiles son macromolculas que se caracterizan por su gran resistencia mecnica
y la facilidad para recibir tintes y cambiar de color. Se dividen en dos grupos:
los polisteres y las poliamidas. Entre las poliamidas se encuentra el nailon 66
que se obtiene a partir de cido adpico y de la hexametilendiamina, ambos monmeros
con seis tomos de carbono cada uno. Este producto fue obtenido por primera vez
por el qumico estadounidense W. H. Carothers (1896-1937). La versatilidad de este tipo
de poliamidas es tan grande que su produccin anual es de miles de millones de euros
al ao.
SOLUCIN
a) Escribe la frmula molecular y el nombre sistemtico de cada uno de los monmeros.
La frmula molecular de la hexametilendiamina o 1,6-hexanodiamina es C
6
H
16
N
2
; y la del cido adpico
o cido hexanodioico es C
6
H
10
O
4
.
b) El primer paso de la polimerizacin es la reaccin de dos monmeros para formar un dmero.
En esta reaccin se produce una molcula de agua, procedente del H de uno de los grupos NH
2
y del OH de uno de los grupos COOH, unindose los monmeros por enlaces de tipo amida.
Escribe la frmula semidesarrollada de este dmero y su frmula molecular.
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NHCOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
Frmula molecular: C
12
H
24
O
3
N
2
.
c) El polister es un polmero de condensacin que se obtiene a partir de un cido orgnico
y un alcohol. Los polisteres ofrecen diversas estructuras dependiendo de los monmeros
que participan en la polimerizacin. El llamado Dacrn se obtiene a partir del 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y del cido 1, 4-bencenodioico (cido tereftlico). Escribe la frmula
semidesarrollada de los dos monmeros.
d) Escribe el dmero formado por la polimerizacin por condensacin, sabiendo que las uniones
entre los monmeros son a travs de un enlace tipo ster y que se desprende una molcula
de agua.
8
Nailon
=
C(CH
2
)
4
CNH(CH
2
)
6
NH
O = O
n
[ ]
N N N N
N
N
N
H
H
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
CH
2
OHCH
2
OH HOOC COOH +
CH
2
OHCH
2
OH
CH
2
OHCH
2
OHOCO
OCH
2
CH
2
OCO COOCH
2
CH
2
O
H
2
O
sucesivamente
HOOC COOH
COOH
+
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325
FICHA 2
Los plsticos estn continuamente presentes en nuestra vida y nos ayudan a hacerla ms fcil, cmoda
y agradable. Actualmente se fabrican ms de 700 tipos de plsticos. El uso de los plsticos aumenta
cada vez ms, porque pueden sustituir a los materiales tradicionales, como el metal, la madera, el papel,
la cermica y el vidrio. Para gestionar los residuos, una de las principales opciones es el reciclado,
A los plsticos ms utilizados se les asigna un cdigo numrico. Este sistema ayuda a identificar
los plsticos cuando se realiza una separacin manual.
SOLUCIN
a) Identifica los nombres de los plsticos reciclables ms representados mediante los logotipos:
b) Relaciona los plsticos anteriores con sus aplicaciones fundamentales.
c) Completa las frmulas de los monmeros:
d) Por qu el PVC ha dejado de utilizarse para fabricar botellas de agua? Representa la unidad
repetitiva en el PVC.
El policloruro de vinilo contiene cloro en su composicin, que puede llegar
a contaminar las sustancias que se encuentran en contacto con este plstico.
Adems, al ser incinerado, para evitar la acumulacin de sus residuos,
produce sustancias potencialmente peligrosas (como las dioxinas y furanos)
que ocasionan efectos nocivos sobre el medio ambiente y la salud.
Por estas razones las botellas de agua mineral ya no se fabrican con PVC
y est siendo retirado de numerosos productos de consumo.
9
Aplicacin Plstico
Botellas de bebidas gaseosas y de agua 1. PET
Botellas de leche y productos de limpieza 2. PE ALTA DENSIDAD
Bolsas 4. PE BAJA DENSIDAD
Tarjetas de crdito y mangueras 3. PVC
Maletas y salpicaderos de automviles 5. PP
Envases de huevos y corcho blanco 6. PS
Monmero Frmula molecular Frmula semidesarrollada
Eteno (etileno) C
2
H
4 CH
2
=CH
2
Cloruro de vinilo (cloroeteno) C
2
H
3
Cl
CH
2
=CHCl
Propeno C
3
H
6 CH
2
=CHCH
3
Estireno C
8
H
8 CH
2
=CHC
6
H
5
Cloruro
de vinilo
(cloroetileno)
Policloruro de vinilo (PVC)
H
CL
C C
H
H
CC
==
H
H
( )
Cl
H
n
PET
(polietilentereftalato)
PEad
(polietileno de alta
densidad)
PVC
(policloruro
de vinilo)
PEbd
(polietileno de baja
densidad)
PP
(polipropileno)
PS
(polipropileno de baja
densidad)
Otros
1 2 3 4 5 6 7
833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Pgina 325
326
FICHA 2
La gasolina est formado una mezcla de hidrocarburos
voltiles (alcanos, cicloalcanos e hidrocarburos
aromticos) obtenidos del petrleo mediante
destilacin fraccionada. Una de las propiedades
caracterstica de las gasolinas es su ndice de octanos
(octanaje), que es una medida del poder antidetonante
(resistencia a la detonacin), indica la presin
y temperatura a la que puede ser comprimido
un combustible mezclado con aire sin inflamarse.
El rendimiento del motor est relacionado
con la capacidad de la gasolina en resistir una elevada
compresin sin llegar a detonar. Una detonacin
anticipada hace que el pistn experimente golpes bruscos en lugar de un empuje
continuo y regular, disminuyendo su rendimiento y potencia.
De forma arbitraria, se le asigna el valor de 100 a un compuesto qumico muy antidetonante,
como es el isooctano (2,2,4-trimetilpentano), y al n-heptano, que detona con facilidad,
se le asigna un ndice igual a cero.
Para valorar el poder antidetonante de un combustible, se le compara con una mezcla
de los dos hidrocarburos tomados como referencia. La gasolina de 95 octanos se comporta
igual que una mezcla del 95 % de isooctano y el 5 % de n-heptano.
SOLUCIN
a) Indica el significado de una gasolina de 98 octanos.
Una gasolina que se comporta ante la detonacin igual que una mezcla formada por el 98%
de isooctano y el 2% de n-heptano.
b) Puede existir una gasolina con un ndice de octanos negativos o mayor a 100?
Cada hidrocarburo tiene un octanaje caracterstico. La mayora se encuentran entre 0 y 100, pero existen
octanajes negativos (detona ms fcilmente que el heptano) o que superan el valor de 100,
como el etanol (ms antidetonantes que el isooctano), el 2,2,3,3-tetrametilbutano, que tiene un octanaje
de 103. Las gasolinas que emplean los coches de Frmula 1 estn en torno a 102 octanos.
Las utilizadas en aviacin son de 120 octanos.
c) Qu funcin tienen los aditivos que se aaden a las gasolinas?
Los aditivos son productos antidetonantes que aumentan el ndice de octanos, mejorando
el rendimiento del motor. Para reducir la detonacin, las gasolinas contienen una mayor
proporcin de hidrocarburos de cadena ramificada, como 2,2,3-trimetilbutano y el ter metilterbutlico,
que tambin acta como agente antidetonante.
10
Hidrocarburos ndice de octano
n-heptano 0
n-octano 17
n-pentano 62
2,2,4-trimetilpentano 100
Benceno 106
Tolueno 120
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327
FICHA 2
d) Hasta hace pocos aos se aada a las gasolinas un aditivo llamado tetraetilplomo [ Pb( C
2
H
5
)
4
],
cul era su funcin? Por qu ya no se utiliza?
Esta sustancia qumica es un inhibidor caracterstico; sustancia que entorpece la velocidad
de una reaccin. Se aada a las gasolinas como agente antidetonante. El objetivo era mejorar
el ndice de octanos de la gasolina. Si a un litro de gasolina de 100 octanos se le aaden
2 mL de tetraetilplomo, el resultado es una gasolina de 120 octanos.
Actualmente se ha dejado de utilizar porque el plomo es una sustancia muy txica y su uso
originaba un aumento en la contaminacin de este metal pesado en los niveles de la atmsfera.
Una persona puede excretar 2000 mg de plomo al da. Si se supera este lmite, el metal se acumula
en el organismo. Por encima de 60 mg/100 mL de sangre causa problemas en el sistema nervioso
(saturnismo), anemia, problemas de rin e hgado, interfiere en la sntesis de hemoglobina, etc.
e) Dibuja la frmula semidesarrollada del heptano, isooctano y tetraetilplomo
f) Por qu los motores disel no necesitan bujas como los de gasolina?
Los motores disel no necesitan bujas porque la inflamacin de la mezcla (gas-oil/aire) en los cilindros
se debe exclusivamente a la compresin. Esta es la razn por la que debe favorecerse la autoinflamacin.
Un buen combustible disel debe inflamarse para un ndice de compresin lo ms bajo posible.
Por ello se define el ndice de cetano, correspondiendo el valor de 100 al hexadecano (o cetano)
que se inflama con una compresin baja, y el ndice 0, en el otro extremo, al -metilnaftaleno.
g) Qu significa que el ndice de cetano de un gasleo es de 50?
Un gasleo que se inflama de forma semejante a una mezcla formada por el 50% de hexadecano
y el 50% de -metilnaftaleno.
h) Qu puede ocurrir si se utiliza una gasolina de diferente octanaje al recomendado por el fabricante?
Hay que utilizar siempre el octanaje recomendado por el fabricante del automvil.
Si el octanaje es mayor al recomendado, se paga ms por lo mismo y no se obtiene mayor potencia
o rendimiento.
Si es menor, el motor sufrir al originarse el autoencendido de la mezcla antes de tiempo.
Es decir, la combustin ser demasiado rpida y dar lugar a una detonacin o golpeteo,
conocida por los mecnicos como picar bielas, que hace que el pistn sufra un violento
empujn, en lugar del impulso adecuado. Al mismo tiempo, disminuye la eficacia de la conversin
de la energa de la combustin en energa mecnica que se traduce en una disminucin
del rendimiento del motor, pudiendo ocasionar graves averas, como perforar los pistones
por la presin y temperatura alcanzadas.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
14
CH
3
Isooctano
Cetano -metilnaftaleno
n-heptano
CH
3
CCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Pb
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
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328
FICHA 2
Los automviles equipados con motores disel son ms caros que los de gasolina, aunque
consumen y contaminan menos (generan ms energa por unidad de masa). Tcnicamente presentan
prestaciones similares a los de gasolina. El consumidor a la hora de adquirir un automvil debe calcular
el nmero aproximado de kilmetros que recorrer al ao para saber si le sale rentable adquirir
un coche con motor disel. Para decidirse por una u otra opcin, es necesario que consulte
las caractersticas de los modelos en versin disel y gasolina. Por ejemplo, el modelo A de gasolina
cuesta 15 000 euros y consume una media de 7,5 litros cada 100 km. El modelo B disel,
de prestaciones semejantes, cuesta 17 250 euros, con un consumo medio de 5 litros/100 km. (Precio: 1,30 /L).
SOLUCIN
a) Qu diferencias presentan los dos motores?
El coche con el motor que utiliza gasleo es 2250 ms caro que el de gasolina, pero consume
2,5 L menos cada 100 km.
b) Cunto ahorra el disel por kilmetro recorrido?
c) Si un conductor recorre 10 000 km al ao, cul es la diferencia de consumo entre ambos automviles?
El motor de gasolina consumir: 10 000 km (7,5 litros/100 km) =750 litros.
Y el de gasleo: 10 000 km (5 litros/100 km) =500 litros.
La diferencia de consumo es de 250 litros por cada ao a favor del modelo disel.
d) Suponiendo que el precio de ambos carburantes sea de 1,30 /litro, cul es el ahorro de combustible
al cabo de los aos que se indican en la tabla? En qu momento se amortiza la diferencia de precio
entre ambos vehculos?
Un ahorro de 1 litro en el consumo equivale a 1,3 euro, por lo que al cabo de nueve aos, y si el precio de ambos
carburantes sigue siendo el mismo, se habr ahorrado 2925 euros.
El conductor tendr que esperar hasta nueve aos para conseguir amortizar la diferencia de precio entre
el vehculo de gasolina y el disel.
e) Si el conductor recorriese 25 000 km al ao, en cuntos aos amortizar la diferencia de precio?
Al cabo de un ao, el motor de gasolina consumir 1875 litros; y el de gasoil, 1250 litros. El motor disel ahorra
625 litros por cada ao.
Transcurridos cuatro aos, se amortizar la diferencia de precio entre ambos motores.
1 km
2,5 litros
100 km
1,3
1 litro
0,0325 =
11
1 ao 3 aos 5 aos 7 aos 9 aos
Gasolina (L) 750 2250 3750 5250 6750
Gasleo (L) 500 1000 1500 2000 3500
Ahorro (L) 250 750 1250 1750 2250
Ahorro ()
325 975 1625 2275 2925
1 ao 2 aos 3 aos 4 aos
Gasolina (L) 1875 3750 5625 7500
Gasleo (L) 1250 2500 3750 5000
Ahorro (L) 625 1250 1875 2500
Ahorro ()
812,5 1625 2437,5 3250
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329
PRUEBAS DE EVALUACIN
LA QUMICA ORGNICA 7
PRUEBA DE EVALUACIN 1
Formula los siguientes compuestos:
a) Pent-3-en-2-ona
b) N-fenilpropanoamida
c) Propanoato de vinilo
d) 3-aminociclohexa-1,5-dien-1-ol
e) Ciclobutil isopropil ter
a) d)
b)
e)
c)
Define qu se entiende por compuestos ismeros con respecto a las frmulas que se indican
en la pregunta anterior.
a) Formula un ismero de cadena del compuesto b.
b) Formula un ismero de posicin del compuesto c.
c) Formula un ismero de funcin del compuesto c.
d) Localiza un compuesto de la pregunta 1 que pueda presentar isomera geomtrica
y escribe la frmula de los dos ismeros.
e) Localiza un compuesto de la pregunta 2 que pueda presentar isomera ptica y explica por qu.
Completa las siguientes reacciones qumicas:
a) CH
3
COOCH
2
CH
3
+H
2
O
b) HOOCCH =CHCOOH +Cl
2
c) CH
3
CH
2
COH +O
2
d) HCOOH +CH
3
CH
2
OH
e)
+H
2
O
El xileno es un hidrocarburo derivado del petrleo que se utiliza como disolvente.
Cuando se queman 3,25 g de xileno con exceso de oxgeno se obtienen 10,80 g de dixido
de carbono y 2,75 g de agua. Determina la frmula emprica y la frmula molecular del xileno
sabiendo que su masa molar es 106 g/mol.
5
4
3
2
1
=
H
3
CCOCCH
3
O CH
3
CH
3
=
HOCCH
2
CHCHO
O
O
HO
H
2
C=CHCHCH
2
CH
2
CH
3
CCH
O
Cl
H
3
C=CHCH
2
NHCH
2
CH
3
CH
3
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330
LA QUMICA ORGNICA 7
PRUEBA DE EVALUACIN 1: SOLUCIONES
a) d)
b)
c) e)
a) Acetato de tertbutilo
b) 3-propilpent-3-en-1-ino
c) 5-clorociclopent-2-en-1-ona
d) N-etil-N-isobutilamina
e) cido 3-hidroxi-4-oxobutanoico
Compuestos ismeros son aquellos que presentan la misma frmula molecular pero distinguen
en la estructura de su molcula o en la disposicin espacial de los tomos que forman su molcula.
a) d) El a.
3-etilhex-1-en-5-ino
b) trans-pent-3-en-2-ona cis-pent-3-en-2-ona
4-clorociclopent-2-en-1-ona e) El b o el e porque presentan un C asimtrico:
c) HOOCCH
2
CH
2
COOH
cido butanodioico
a) CH
3
COOCH
2
CH
3
+H
2
O CH
3
COOH +HOCH
2
CH
3
b) HOOCCH =CHCOOH +Cl
2
HOOCCHClCHClCOOH
c) CH
3
CH
2
COH +O
2
CO
2
+H
2
O
d) HCOOH +CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
OOCH
e)
+H
2
O
4
3
2
1
=
H
3
CCH=CHCCH
3
O
=
H
3
CCH
2
CNH
O
=
H
3
CCH
2
COCH=CH
2
O
OCHCH
3
CH
3
H
2
N
OH
H
2
C=CHCHCH
2
CCH
H
2
CCH
3
H
2
C=CHCHCH
2
CH
2
CH
3
CCH
HO
O OH
OH
O Cl
H
COCH
3
C C
H
C
3
H
==
COCH
3
H
C C
H
C
3
H
==
*
HOCCH
2
CHCHO
O
=
*
+
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331
LA QUMICA ORGNICA 7
Suponemos que la frmula del compuesto es del tipo: C
x
H
y
. Escribimos la ecuacin de su reaccin
de combustin, aunque no la podemos ajustar porque desconocemos la frmula del compuesto:
3,25 g 10,8 g 2,75 g
En la reaccin interviene un exceso de oxgeno. Por tanto, podemos suponer que ha reaccionado toda
la muestra del compuesto orgnico. En ella:
Todo el C del compuesto se ha transformado en CO
2
. Calculando la cantidad de C que hay en 10,8 g de CO
2
conoceremos la cantidad de C que haba en la muestra:
M(CO
2
) =12 +2 16 =44 g/mol
Todo el H del compuesto se ha transformado en H
2
O. Calculando la cantidad de H que hay
en 2,75 g de H
2
O conoceremos la cantidad de H que haba en la muestra:
M(H
2
O) =2 1 +16 =18 g/mol
Observa que como se trata de un hidrocarburo, se podra obtener la cantidad de H restando a la masa
de la muestra, la cantidad de carbono (3,25 g 2,95 g =0,31 g)
Los subndices que acompaan al smbolo de cada elemento en la frmula indican la proporcin
en la que se combinan, expresada en moles. Calculamos los moles de cada elemento que representan
las cantidades que acabamos de obtener:
;
La frmula del compuesto es del tipo: C
0,246
H
0,31
.
Los subndices deben ser nmeros enteros sencillos que mantengan esta proporcin. Para encontrarlos
dividimos todos los nmeros por el ms pequeo:
Comprobamos si esta es la frmula molecular del compuesto. Para ello, obtenemos su masa molar:
M(C
4
H
5
) =4 12 +5 1 =53 g/mol
Como no coincide con el dato, hay que pensar que es la frmula emprica del compuesto.
La frmula molecular ser n veces esta:
Frmula emprica: C
4
H
5
.
Frmula molecular: C
8
H
10
.
n = = =
M (compuesto)
M (frmula emprica)
106
53
2
C H CH C H
4 5 0 246
0 246
0 31
0 246
1 126 ,
,
,
,
,

0,31 g de H
1mol de H
1 g de H
0,31mol de H = 2,95 g de C
1mol de C
12 g de C
0,246 mol de C =
2,75 g de H O
g de H
18 g de H O
0,31g de H
2
2

=
1 2
10,8 g de CO
12 g de C
44 g de CO
2,95 g de C
2
2
=
C H O CO H O
x y 2 2 2
+ +
5
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332
LA QUMICA ORGNICA 7
PRUEBA DE EVALUACIN 2
Formula los siguientes compuestos.
a) 3-aminopropanal
b) Dipropil ter
c) Pentan-4-en-2-ol
d) 7-metilciclohept-1-en-4-ino
e) N-etilmetanoamida
Nombra los siguientes compuestos.
a)
b)
c)
d) (CH
3
)
2
CHOCOCH
3
e) CH
2
OHCH
2
CH
2
NH
2
La frmula semidesarrollada de la pentan-3-ona es CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
.
a) Formula y nombra ismeros de la pentan-3-ona que ejemplifiquen cada uno de los tipos
de isomera estructural que se pueden dar.
b) Formula y nombra ismeros de la pentan-3-ona que presenten cada uno de los tipos
de isomera espacial que pueden existir.
Las siguientes sustancias orgnicas tienen el mismo nmero de tomos de carbono
pero presentan puntos de ebullicin muy diferentes. Justifcalos teniendo en cuenta
la estructura de sus molculas.
El butano (C
4
H
10
) es el combustible ms popular que se utiliza en las cocinas.
a) Calcula la cantidad de energa que se puede obtener cuando se quema una bombona de butano
que contiene unos 13 kg de ese compuesto. Se estima que las cocinas aprovechan un 60 %
de la energa que se produce en la combustin.
b) Determina el volumen de aire que se necesita para quemar totalmente ese butano, suponiendo
que la presin es de 1 atmsfera, y la temperatura, de 20 C. Datos: Composicin volumtrica del aire:
21% O
2
y 78% de N
2
. Calor de combustin del butano: 2877 kJ/mol.
5
4
3
2
1
Butano Butanona Acetato de etilo Butan-1-ol cido butanoico Dietilter
Temperatura
de ebullicin (C)
0,5
79,6 77,11 117,7 163,7 34,5
H
3
CCHCHCOOH
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
C=CCH
3
H
2
CCH=CH
2
HO
H
3
C CH
3
CH
3
C
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333
LA QUMICA ORGNICA 7
a) NH
2
CH
2
CH
2
CHO d)
b) CH
3
CH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
c) CH
2
=CHCH
2
CHOHCH
3
e) HCONHCH
2
CH
3
a) cido 2-isopropil-3-oxopropanoico d) 4-butil-5,6-dimetilhepta-1,4-dieno
b) 4-tertbutilciclobut-2-en-1-ol e) 3-aminopropan-1-ol
c) Etanoato de isopropilo
Escribimos la frmula semidesarrollada de los compuestos:
El butano es una molcula apolar. Las fuerzas intermoleculares son muy pequeas y presenta el punto
de ebullicin ms bajo.
El cido butanoico y el butn-1-ol presentan un grupo OH. Pueden formar enlaces de H. Por tanto,
presentan el punto de ebullicin ms alto, ya que es la fuerza intermolecular ms importante.
4
3
2
1
Ismeros estructurales
Cadena Posicin Funcin
3-metilbutan-2-ona Pentan-2-ona Pentan-4-en-1-ol
Ismeros espaciales
Cis-trans ptica
Cis-pentan-3-en-1-ol Trans-pentan-3-en-1-ol Pentan-3-en-2-ol
H
3
C
H
3
C CH
2
CH
2
OH
C C
H H
=
H CH
2
CH
2
OH
C C
H
3
C H
=
H
3
CHCCCH
3
CH
3
O
=
H
3
CCHC=CHCH
3
OH
H
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
OH
Compuesto
Temperatura de
ebullicin (C)
Frmula
semidesarrollada
Molcula/Enlace
intermolecular
Butano
0,5 CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Molcula apolar
Butanona 79,6 CH
3
COCH
2
CH
3
Molcula polar
Dipolo-dipolo
Acetato de etilo 77,11 CH
3
COOCH
2
CH
3
Molcula polar
Dipolo-dipolo
Butan-1-ol 117,7 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH Enlace de H
cido butanoico 163,7 CH
3
CH
2
CH
2
COOH Enlace de H
Dietilter 34,5 CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
Molcula polar
Dipolo-dipolo
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334
334
LA QUMICA ORGNICA 7
La butanona y el acetato de etilo presentan polaridad, pero no enlaces de H. El punto de ebullicin
de ambas es menor que el de los dos compuestos del prrafo anterior. Entre sus molculas
se da enlace dipolo-dipolo.
El dietilter es una molcula polar que tampoco presenta enlaces de H.
Escribimos la ecuacin ajustada del proceso teniendo en cuenta la energa que entra en juego;
dado que se libera energa, la escribimos en el lado de los productos:
a) A continuacin, debajo de cada sustancia escribimos los datos de que disponemos:
Calculamos la cantidad de C
4
H
10
que se quema y la expresamos en mol:
M(C
4
H
10
) =4 12 +10 1 =58 g/mol
Calculamos la cantidad de energa que se libera. Tenemos en cuenta que las cocinas solo aprovechan
el 60% de ella:
b) Calculamos la cantidad de aire que se necesita:
La estequiometra indica que por cada mol de C
4
H
10
que se quema, se necesitan 13/2 mol de O
2
.
Utilizamos la ecuacin de estado de los gases ideales para calcular el volumen que ocupa
esta cantidad de oxgeno en las condiciones del problema:
La composicin del aire nos permite determinar el volumen de aire que se va a consumir:
35 10 167 10
3 3
= L de O
100 L de aire
21 L de O
L de air
2
2
ee
PV nRT V
nRT
P
= = =
1456 0 082 293 mol

atm
L
mol K
K
1 a
,
ttm
L de O
2
= 35 10
3
224 mol de C H
13/2 mol de O
1 mol de C H
1456 mo
4 10
2
4 10
= ll de O
2
224 mol de C H
2877 kJ de C H
1 mol de C H
4 10
4 10
4 10

60
1000
38 7 10
3
= , kJ se aprovechan
13 10
3
= g de C H
1mol de C H
58 g de C H
224 mol
4 10
4 10
4 10
dde C H
4 10
5
C
4
H
10
(g)
+
13/2 O
2
(g) 4 CO
2
(g)
+
5 H
2
O (l)
+Energa
1 mol de metano
13/2 mol
de oxgeno
dan
4 mol de dixido de
carbono
5 mol de agua 2877 kJ
13 kg
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7.

La frmula del compuesto es del tipo: C

e) Si aadimos unas gotas de fenolftalena al recipiente de la mezcla acuosa, qu indicar?

e) Si aadimos unas gotas de fenolftalena al recipiente de la mezcla acuosa, qu indicar?

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1456 0 082 293 mol

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