PRCTICA No.

9
ALGUNAS DE LAS PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS
Rosaura Muralles (201021581)
1
, Ana Berganza (200918378)
1
, Anglica Chiro (201113723)
1
!
1
"e#ar$a%en$o &e Bio'u(%ica, )acul$a& &e Ciencias *u(%icas )ar%acia, +ni,ersi&a& &e -an Carlos &e
.ua$e%ala, Carrera &e *u(%ica Biol/gica!
INTRODUCCIN
Los carbohidratos son tambin llamados glcidos o scaridos, qumicamente se definen
como polihidroxialdehdos o polihidroxiacetonas cclicas o sustancias que luego de
hidrolizarse dan origen a los mismos. Estos poseen un grupo carbonilo ya sea, cetina o
aldehdo y son llamados aldosas y cetosas (Pea, 2!". n carbohidrato que no puede ser
hidrolizado en uno ms simple es llamado monosacrido. Los monosacridos ms comunes
son la glucosa, la fructosa, la galactosa y la manosa. n carbohidrato que puede ser
hidrolizado en dos molculas de monosacridos es llamado disacrido. Los ms
importantes son la lactosa !presente en la leche", la sacarosa !presente en el azcar comn"
y la maltosa. #quellos carbohidratos que pueden ser hidrolizados en $arias molculas de
monosacridos son llamados polisacridos. Los ms comunes son el almid%n y la celulosa
(#$a%&o', 2(". El ob&eti$o de la prctica fue determinar las propiedades qumicas de los
carbohidratos a tra$s de diferentes pruebas.
METODOLOGA
'odos los (arbohidratos, incluso las
glucoprotenas reaccionan con )*+,-
formando #ldehdos, que precipitan en la
prueba de .olish. +i los disacridos se
unen por medio de dos carbonos
anomricos, son no reductores fallando la
reacci%n con fenilhidrazina, sin formaci%n
de ,sazonas. Los carbohidratos con su
grupo /,) anomrico libre tiene la
capacidad de reducci%n de un ion (u0
precipitando como (u,, 'est de
1enedict. Los .onosacridos reducen el
ion (u*0 a (u0, precipitando con
coloraci%n ro&iza, 'est de 1arfoed. El
yodo al introducirse en la espiralde de
polisacridos, forma un compuesto de
inclusi%n azul2 $ioleta. Los polisacriso
al reaccionar con )(l, son con$ertidos a
sus mon%meros, produciendo una
decoloraci%n, identificada con 3odo.
RESULTADOS
Ta)*a No. + 4ruebas para identificar
presencia y5o tipo de carbohidrato
P Mol Bene Bar Yo Fenil Almi
T1 T2
Glu + + + - +
Fru + + + -
Rib + + +
Sac + - -
Lac + + -
Almi +
Mano +
Gala -
6lu 7 6lucosa, 8ru 7 8ructuosa, 9ib 7 9ibosa,
+acarosa 7 +ac, Lac 7 Lactosa, #lmi 7 #lmidon, .ano
7 .anosa, 6ala 7 6alactosa. 47 4roducto .oli 7
.olish, 1ene 71enedict, 3o7 3odo, 8enil 7
8enilhidrazona, #lmidon 7 #lmi.
!0" 7 resultado positi$o !2" 7 resultado negati$o
':7 'ubo : '*7 'ubo *
8uente; <atos experimentales, obtenidos en el
Laboratorio de 1ioqumica, Edificio '2:*, +#(
En la tabla =o. : se presentan los
resultados obtenidos de las diferentes
pruebas realizadas para los carbohidratos.
+e puede obser$ar resultados .olisch
positi$os para la 6lucosa, fructuosa,
ribosa, sacarosa y lactosa. En la prueba de
1enedict, resultados positi$os para
6lucosa, fructuosa, lactosa y resultado
negati$o para la sacarosa y asi
sucesi$amente hasta terminar con todas
las pruebas.
DISCUSIN DE RESULTADOS
+e realizo un anlisis cualitati$o en la
que se identificaron diferentes
carbohidratos, se pueden obser$ar en la
'abla :, los diferentes monosacridos y
disacridos sometidos a las pruebas
qumicas. En la primera columna es
posible obser$ar los resultados de los
glcidos sometidos a prueba de .olisch,
prueba utilizada en la identificaci%n
general de carbohidratos, y que se basa en
la estructura de los mismos para producir
compuestos coloreados, la estructura de la
glucosa presenta un grupo aldehdo,
siendo esta clasificada como una
aldohexosa por contener seis carbonos en
su estructura y la fructosa como una
cetohexosa por el grupo cetona y seis
carbonos en su estructura. (#a,e, 2!".
#mbos monosacridos, as como la ribosa
aldopentosa, se deshidratan en medio
cido fuerte para obtener compuestos
llamados furfurales, al agregarles
reacti$o alfa2naftol se condensan
formando un compuesto con resonancia,
que al poseer una con&ugaci%n a lo largo
de toda la estructura presenta un color
caracterstitco; un ro&o prpura. entre las
dos fases de la reacci%n. ,ligosacridos
como lactosa y sacarosa tambin pueden
identificarse mediante la reacci%n, dando
positi$a la prueba debido a la formaci%n
de furfural o hidroximetil furfural con la
posterior condensaci%n para formar el
comple&o coloreado.
La 8enilhidrizanina reacciona con
azcares reductores formando ,sazonas.
Los disacridos son azucares formados
por la uni%n de dos monosacridos
mediante el enlace glucosdico. (Ha%&, H.
+99-" 'odos los disacridos que posean
un carbono anomrico libre, son azucares
reductores, presentado el potencial
aldehdo o cetona libre, que reaccionar
con 8enilhidrazina en un primer paso de
la reacci%n formando una +al
8enilhidrazina del (arbohidrato, que
reaccionar con 8enilhidrazina para
formar una (etofenilhidrazona del
(arbohidrato y #nilina. 4osteriormente la
8enilhidrazona reacciona nue$amente con
la (etofenilhidrazona formando una
,sazona del (arbohidrato. En el cuadro
=o. :, la 6lucosa, .anosa y 6alactosa
presentan resultado posti$o a la prueba de
la 8enilhidrazona (Ha%&, +99-". Las
,sazonas son cristales de forma
caracterstica para cada (arbohidrato; La
glucosazona, en forma de palma> la
6alactosazona, en forma de estrella y la
.anosazona. !?er @magen =o, :". El
reacti$o de 1arfoed es dbilmente cido y
solamente puede ser reducido por
monosacridos, contiene acetato de cobre
y cido actico. (Moo%e . o&%o/, +990"
+e basa en la reducci%n de cobre !En
forma de acetato" a cobre ! en forma de
%xido", reaccionando con el extremo
aldehdo o cetona libre de los
.onosacrido, 6lucosa y 9ibosa. +i se
de&a her$ir es posible hidrolizar
disacridos y dar positi$o pero en forma
ms lenta. La sacarosa y la fructuosa son
disacridos no reductores por lo que no
reducirn (u*0. La lactosa es un azcar
reductor pero no form% precipitado
despus de :A minutos de reacci%n,
probablemente el tiempo de reacci%n no
fue suficiente. El Bxido cruposo es
diferente al pardo naran&a obtenido en la
prueba de 1enedict, ste es 9o&o ladrillo.
La prueba de 1enedict es una reacci%n
qumica que permite determinar la
presencia o ausencia de un azcar
reductor y se basa en la reacci%n o no de
un azcar con el ion (u*0. #lgunos
azcares tienen la propiedad de oxidarse
en presencia de agentes oxidantes sua$es
como el ion 8eC0 o (u*0. Esta
caracterstica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo. 4or lo tanto,
aquellos azcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en uni%n glicosdica
se conocen como azcares no reductores.
,bteniendose como resultado positi$o
para azcares reductores glucosa,
fructosa, ribosa y lactosa ya que todos
estos compuestos poseen su carbono
anomrico libre. La sacarosa fue la unica
que dio reslutado negati$o ya que no es
un azucar reductor ya que por el tipo de
enlace que forma este disacrido no tiene
carbono anomrico libre (#a,e, 2!"
La prueba de yodo fue negati$a para
glucosa y fructosa ya que estos no son
polisacridos como lo es el almid%n que
fue el que si dio positi$a dicha prueba ya
que la estructura helicoidal de la amilosa
!parte de la estructura del almid%n" sir$e
como base de una reacci%n til. El
interior de la hlice tiene el tamaDo y
polaridad adecuados para aceptar una
molcula de yodo !@*". (uando el yodo se
alo&a en el interior de la hlice, se forma
un comple&o de color azul intenso. En
esto consiste la prueba almid%n2yodo para
los oxidantes.
La hidr%lisis cida por acci%n del )(l a
:EEF( produce un rompimiento total de
los enlaces que mantienen unido a los
mon%meros del almid%n y se forma
glucosa, maltosa e isomaltosa. El =a,)
neutraliza la acci%n del )(l, y por tanto
se detiene la hidr%lisis. El curso de la
hidr%lisis del #mid%n se sigui% por la
disminuci%n de coloraci%n caracterstica
de la reacci%n con 3odo y por el aumento
de azcares reductores. La coloraci%n,
identificando azcares reductores con
1enedict, no cambi%, al igual que la
coloraci%n caracterstica por la reacci%n
con 3odo, por lo que no hubo hidr%lisis.
4robablemente no se lleg% a la
temperatura correcta o alguno de los
reacti$os que se utilizaron no se
encontraban en concentraciones
apropiadas y necesarias para la reacci%n.
(Moo%e . o&%o/, +990"
CONCLUSIONES
La sacarosa y fructuosa son azcares
no reductores por lo que no reaccionaron
reduciendo el (u*0 del acetato a (u,.
La fenilhidrazina reaccion% con todos lo
monosacridos pues poseen extremos
aldehdos o cetonas libres, formando
,zasonas.
La sacarosa no posse grupo carbonilo
libre por lo que al dar negati$a la prueba
de 1enedict se confirma que es un azcar
no reductor, a diferencia de glucosa,
fructosa, ribosa y lactosa que si son
azcares reductores.
La prueba de yodo confirma que el
almid%n es un polisacrido al dar positi$a
dicha prueba, tomando una coloraci%n
azul.
RE1ERENCIAS
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23#eri%en$al Me$ho&s in 0rganic
Che%is$r. Ed. H. 1. +aunders (o.
ANE2OS
I345e' No. + (ristales de ,sazonas
8uente; <atos experimentales, obtenidos en el
Laboratorio de 1ioqumica, Edificio '2:*, +#(
En la imagen se encuentran las cristales
de osazonas obser$ados al microscopio
obtenidos en la prtica. =o. :
6lucosazona en forma de 4alma, =o. *
.anosazona y =o. C 6alactosazona en
forma de estrella.