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UNIDADES TECNOLGICAS DE SANTANDER

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS


MANUAL DE LABORATORIO DE QUMIICA ORGNICA- UTS
1

LABORATORIODEQUMICAORGNICA

MANUALDEPRCTICAS

UNIDADESTECNOLGICASDESANTANDER
2009


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MANUAL DE LABORATORIO DE QUMIICA ORGNICA- UTS
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Tabla de contenido

PRCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL
LABORATORIO__________________________________________________________ 3
INSTRUCCIONESGENERALES_________________________________________________ 5
EVALUACINDELOSLABORATORIOS__________________________________________ 7
PRCTICA1:PUNTODEFUSINYPUNTODEEBULLICINDESUSTANCIAS. __________ 19
PRCTICA2:OBTENCINDEMETANO.________________________________________ 23
PRCTICA3:OBTENCINDEALQUINOS(ACETILENO). ___________________________ 28
PRCTICA4:CLASIFICACINPORSOLUBILIDADDECOMPUESTOSORGNICOS._______ 31
PRCTICA5:ANLISISELEMENTAL. __________________________________________ 39
PRCTICA6:NITRACINDECLOROBENCENO.__________________________________ 45
PRCTICA7:ALQUILACINDEFRIEDELCRAFT. _________________________________ 49
PRCTICA8:RECRISTALIZACINDECOMPUESTOSORGNICOS. ___________________ 54
PRCTICA9:OXIDACINDEALCOHOLES.______________________________________ 58
PRCTICA10:OBTENCINDEPYODOANILINA._________________________________ 63
PRCTICA11:IDENTIFICACINDEALDEHIDOSYCETONAS. _______________________ 67
PRCTICA12:OBTENCINDETERES. ________________________________________ 72

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INTRODUCCIN
El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de qumica orgnica sigue muy de
cerca el desarrollo de los temas abordados en la clase terica de qumica orgnica
de las Unidades Tecnolgicas de Santander en el programa de Tecnologa
Ambiental, el orden de las prcticas se ajusta al de la asignatura, pero
eventualmente podr variarse dependiendo del inters del docente en avanzar y en
reforzar el aprendizaje de sus estudiantes. . Las molculas orgnicas contienen
carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos orgnicos tambin contienen
otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define como
orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes
tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas
diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos
orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc. Al igual que es de vital importancia
su estudio para entender el aporte a la contaminacin.
En asignaturas prcticas como estas es fundamental la observacin y la
experimentacin realizando una perfecta integracin entre la teora y la prctica, al
igual que es importante el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los
montajes, la preparacin y manipulacin de reactivos, conocimientos conceptuales
de los que representa un cambio fsico y un cambio qumico son importantes, pues
basados en estos conceptos, el estudiante podr sacar sus conclusiones respecto a
determinadas prcticas. Es relevante el aporte de otros campos de conocimiento
para el buen desempeo en estas asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser
vitales en el momento de plantear hiptesis conclusiones y recomendaciones, al
igual que un buen uso de herramientas informticas para la bsqueda de
informacin relevante, la elaboracin de grficos y de los informes que de cada
prctica se requieren.
El propsito de este manual es que al planear las prcticas a realizar dentro de la
asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeo futuro como profesional, y
que comprenda que ese desempeo puede ser realizado otras reas del
conocimiento
El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prcticas
de laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relacin
teora prctica y se relacione con la experimentacin y la medicin, al igual que
adquiera la habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la prctica, manipule
instrumentos de medicin, comprenda la importancia de la manipulacin correcta de
reactivos teniendo en cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y
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riesgos de contaminacin, todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las


prcticas las normas de bioseguridad. Tambin se quiere que el estudiante se
apropie de la palabra, aprendiendo a redactar conclusiones, recomendaciones,
presentacin e interpretacin de resultados y la elaboracin de informes de las
experiencias realizadas, herramientas tiles estas que le contribuirn en su vida
cotidiana ya su vida profesional.
El esfuerzo que se hace al realizar este manual, espero sea de gran ayuda al
crecimiento y formacin de los estudiantes de las Unidades Tecnolgicas de
Santander.


PRCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL
LABORATORIO

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1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGIA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: SEGUNDO
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUIMICA INORGANICA
UNIDAD TEMTICA
NORMAS DE BIOSEGURIDAD
TEMA NORMAS DEL LABORATORIO
2. OBJETIVOS
Conocer las normas de bioseguridad que rigen en el laboratorio
Aplicar el reglamento en los laboratorios
3. .REGLAMENTODELABORATORIO
Artculo 1
Los laboratorios o actividades prcticas contempladas en los programas de las
ctedras de Qumica que se imparten en la Universidad, han sido concebidos
para cumplir tres objetivos centrales:
1. Ayudar al estudiante a comprender y profundizar, a travs de las actividades
prcticas, los aspectos tericos de la disciplina.
2. Familiarizar al estudiante con instrumentos y procedimientos que deber
conocer y aplicar en su futuro desempeo profesional.
3. Contribuir a la formacin integral del futuro profesional, mediante la
interaccin directa del estudiante con los profesores de laboratorio.
Artculo 2
Para lograr el cumplimiento de estos objetivos se espera de parte de los
estudiantes, una actitud crtica frente a las actividades que deben realizar, as
como su contribucin al desarrollo de los laboratorios.


INSTRUCCIONESGENERALES
Artculo 3
El trabajo de laboratorio requiere que los alumnos dominen el tema que se va a
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desarrollar en la prctica. Para ello la informacin que aparece en los apuntes y


guas de laboratorio debe ser complementada con la bibliografa correspondiente.
Los estudiantes deben leer, cuidadosamente, todas las instrucciones antes del
laboratorio correspondiente.
Artculo 4
Los estudiantes deben presentarse puntualmente al laboratorio, llevando:
a. Bata blanca.
b. Zapato totalmente cerrado.
c. La gua de laboratorio correspondiente.
d. Cuaderno de laboratorio.
e. Pao de limpieza o toalla.
f. Detergente o jabn.
Artculo 5
Los estudiantes deben trabajar en presencia de sus profesores o ayudantes. Slo
ellos estn capacitados para evaluar los riesgos implcitos, en cada accin que
deban efectuar:
Conocer y practicar las normas de seguridad.
Mantener las balanzas limpias y descargadas.
Evitar contaminar el agua y la atmsfera.
Mantener los frascos de reactivos tapados y en los lugares adecuados.
Artculo 6
Al trmino de cada actividad, el material debe entregarse limpio. Los lugares de
trabajo utilizados deben quedar limpios y en orden con las llaves de agua y de
gas cerradas.
Artculo 7
El material que sea quebrado, deteriorado o extraviado deber ser repuesto por
el alumno responsable, antes del inicio de la siguiente actividad prctica. En el
caso de que ello no ocurra, el alumno no tendr derecho a realizar el resto de las
actividades prcticas, quedando sin requisitos para el curso.

ASISTENCIA A LOS LABORATORIOS
Artculo 8
La asistencia a los laboratorios es OBLIGATORIA y en consecuencia se requiere
un 100% de asistencia.
La inasistencia a una prctica, a raz de licencia mdica, deber ser justificada
ante la Direccin de la Escuela, la cual oficiar al Profesor de Laboratorio el da
de la prctica o a ms tardar el da siguiente para que decida la situacin del
alumno.
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No obstante lo anterior, el alumno no podr ejercer el derecho de justificar la


inasistencia si sta corresponde a ms de una sesin. En este caso el alumno
quedar automticamente reprobado del laboratorio.
Artculo 9
Las inasistencias a los laboratorios no se recuperarn, an cuando stas sean
justificadas.
Los laboratorios se podrn recuperar slo si el calendario fijado por el profesor lo
permite, ya sea en el da correspondiente al curso del alumno o bien en otro
curso en un da y horario distintos. Sin embargo, si esto no es posible, el alumno
ser sometido a la evaluacin correspondiente haya o no recuperado el
Laboratorio.
Artculo 10
Los estudiantes debern observar la puntualidad en el ingreso a los laboratorios.
No se permitir el ingreso de ningn alumno despus de transcurridos 10 minutos
de la hora indicada para el inicio de las actividades. Pasado dicho tiempo el
alumno ser considerado ausente.
EVALUACINDELOSLABORATORIOS
Artculo 11
Los profesores de Laboratorios considerarn para evaluar a sus alumnos, las
siguientes modalidades, pudiendo seleccionar una o ms de ellas:
Exmenes o pruebas globales de Laboratorio.
Pruebas de entrada.
Pruebas de salida.
Pruebas prcticas (individuales o en grupo de trabajo).
Informes de trabajo prctico.
Interrogaciones orales.
Otras.
Artculo 12
La cantidad de cada una de estas modalidades y su ponderacin para el clculo
de la nota final debe ser determinada por cada profesor, de acuerdo a los
objetivos de la asignatura que dicta.

Artculo 13
En caso de que el alumno repruebe la ctedra respectiva, pero su nota final de
Laboratorio sea igual o superior a 5.0, podr solicitar la homologacin de la nota
y al semestre siguiente rendir solo la ctedra.
De reprobar nuevamente la parte terica y de ser autorizada una nueva opcin
para rendir la asignatura, el alumno deber realizar la asignatura completa.
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4. NORMASGENERALESDESEGURIDAD
1. Conozca la ubicacin de los extinguidotes, botiqun, la ducha y la salida de
emergencia.
2. NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio.
3. NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor.
Tampoco realice experimentos no autorizados.
4. Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los txicos).
5. Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los
ojos cuando las manos estn contaminadas con sustancias qumicas. En
caso de que las sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u
ojos, lvese la zona afectada con agua inmediatamente.
6. Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca
caliente lquidos en un recipiente cerrado.
7. No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco
en aparatos de medicin (buretas, probetas graduadas, matraz volumtrico,
etc.)
8. NUNCA caliente solventes inflamables, an en pequeas cantidades, con o
cerca de una llama. Para estos casos use una manta elctrica o de
calentamiento.
9. Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un lquido, inclnelo de tal
forma que se aleje de usted y de sus compaeros.
10. Deje que los objetos de vidrio se enfren suficientemente antes de cogerlos
con la mano. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del fro.
11. Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado.
12. Antes de conectar el mechero, asegrese de que ha cerrado la llave del
gas. Apague el mechero tan pronto termine de usarlo.
13. Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros,
cajas de fsforos y similares.
14. Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar
para asegurarse que es el que se le indica en la prctica y no otro.
15. Use nicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve
la botella de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un
recipiente adecuado y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita.
NUNCA devuelva el exceso a las botellas de reactivos.
16. Nunca introduzca pipetas, goteros, esptulas ni ningn otro utensilio dentro
de la botella del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera
cuidadosamente algo del slido o lquido que necesita dentro de un vaso de
precipitado limpio y seco.
17. Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre este atento.
18. Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la practica lo
requiere no lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores
hacia la nariz.
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19. Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones:
- Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termmetros, embudos o
cualquier otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin
antes humedecer el tapn y el objeto de vidrio.
- Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones
o corchos.
- Introduzca el tubo hacindolo girar y tomndolo muy cerca del tapn.
20. Si se le derrama algn cido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con
agua suficiente inmediatamente, la parte afectada.
21. Jams pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una
pera de caucho o un pipeteador.
22. Nunca agregue agua al cido concentrado. Diluya el cido lentamente
adicionando cido al agua con agitacin constante. De la misma manera
diluya las bases.
23. Nunca mezcle cido concentrado con base concentrado.
24. Toda reaccin en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables,
debe efectuarse en la vitrina para gases.
25. Nunca arroje materiales slidos (papeles, fsforos, vidrios, etc.) en los
sumideros o vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
26. Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero
debe estar lleno de agua y la llave corriendo.
27. Lave muy bien sus manos con agua y jabn al terminar la prctica.


5. PRIMEROSAUXILIOSENELLABORATORIO

Siempre que alguien realiza una prctica o un experimento esta expuesto a sufrir
un accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes
recomendaciones podran serle de gran ayuda ante un posible accidente.
Quemaduras pequeas: Lave la parte afectada con una gasa hmeda.
Luego aplique una pomada de picrato de butesin (o vaselina) y coloque
una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento medico inmediato.
Mientras tanto mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos,
pero nunca toque los ojos. Si despus del lavado persiste el malestar,
consulte al medico.
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Reactivos en la piel:
o cidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego
mantngala durante un tiempo en agua. Aplique una pomada de
hgado de bacalao ( o vaselina) y coloque una venda.
o lcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero
reemplace el ungento de hgado de bacalao por un cido brico.
o Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cbrala con una
gasa humedecida con una solucin de tiosulfato de sodio al 10 %.
Aplique una pomada de hgado de bacalao.
o Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique un
ungento de hgado de bacalao o de cido brico y una venda.
Cortadas pequeas: lave la herida con agua y una gasa estril, aplique
isodine para prevenir una infeccin. Deje secar y coloque una venda.







6.ELABORACINDEPREINFORMESYINFORMES


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PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________

IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:

CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
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P PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:


RESULTADOS DE APRENDIZAJE










MARCO TERICO



































MATERIALES Y/O REACTIVOS










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FICHA DE SEGURIDAD






































PROCEDIMIENTO
















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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS




































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HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________

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I. IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:

CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES






























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INFORME DE LABORATORIO DE _____________



I. IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE:

CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
II. RESUMEN

III. ANLISIS DE RESULTADOS.
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IV. CONCLUSIONES.




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V. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS













7. REGISTRODEDATOSENELLABORATORIO

Utilice una libreta o cuaderno para registrar todos los datos del laboratorio.
Mrquela con su nombre completo, direccin y carrera que estudia. Esta
informacin le puede ser de utilidad para recuperar su libreta ante una
eventual perdida.
Enumere las paginas de su libreta y poco a poco vaya elaborando un ndice
que le permita encontrar una practica o experimento con rapidez.
Para cada experimento o prctica registre su titulo y la fecha.
Registre directamente en la libreta y con tinta todos los datos que obtenga
en el laboratorio. Evite hacer anotaciones en hojas sueltas. Esto podra
ocasionar la prdida de datos o cometer errores al transcribirlos en su
libreta.
Identifique los datos de una operacin con referencias. Por ejemplo, una
serie de medidas para determinar la masa de un conjunto de vasos vacos
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se puede identificar con el titulo:


Pesos de vasos vacos
No. 1 ........................ 25.35 g
No. 2 ....................... 26.07 g
No. 3 ..................... . 24.87 g
Procure que todas sus anotaciones sean claras y precisas, por ejemplo, no
es suficiente escribir se form un precipitado amarillo, sino el color exacto
del precipitado, amarillo brillante, amarillo anaranjado. Es el precipitado
pesado, liviano o gelatinoso? se form inmediatamente, lentamente, a que
temperatura? Aunque estos puntos parecen obvios, es importante que el
estudiante desde este nivel aprenda la forma de comunicar los resultados
de un experimento. Adems para que el experimento pueda ser reproducido
se requiere de un reporte minucioso de todas las observaciones.
Un dato equivocado no se debe borrar ni eliminar. Para corregirlo tchelo
trazando una lnea horizontal y anote lo ms cerca posible, el dato
corregido. Tampoco escriba datos encima de otros datos, puesto que con el
tiempo, es imposible distinguir cual es el dato correcto.





PRCTICA1:PUNTODEFUSINYPUNTODEEBULLICINDE
SUSTANCIAS.
1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
TEMA PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DE
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SUSTANCIAS
2. JUSTIFICACIN
Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que
dependen de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y
propiedades que no dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad,
punto de ebullicin, punto de fusin) estas propiedades son tiles cuando de lo
que se trata es de identificar una sustancia, estas se convierten como en la cdula
de un compuesto, pues cada uno tiene su propio punto de fusin, punto de
ebullicin, por lo tanto es de gran utilidad saber como se determinan estas
propiedades.
El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual
un lquido pasa al estado lquido, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza
una presin de vapor igual a la presin atmosfrica, por efecto de la accin del
calor. La temperatura de ebullicin se ve afectada por la presin atmosfrica, por
lo tanto es importante saber la presin a la cual se est trabajando.
El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la cual
una sustancia pasa del estado slido a estado liquido por la accin del calor, este
cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta
muchas variaciones con los cambios de presin.
3. OBJETIVOS
Determinar el punto de fusin para compuestos orgnicos.
Determinar el punto de ebullicin para compuestos orgnicos.
Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo nmero de carbonos,
pero con diferentes grupos funcionales.
Determinar el punto de fusin para la misma sustancia, pero con diferente
grado de pureza.
4. ACTIVIDADES
Si se calienta un slido lentamente, se observa que ste aumenta su temperatura;
cuando se alcanza la temperatura de fusin, y mientras dura sta, la temperatura
permanece constante. En este momento, el lquido est en equilibrio con el slido.
Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura
vuelve a aumentar, la grfica nos da ms claridad a respecto:

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Las mesetas que presenta la grfica son el punto de fusin y el punto de ebullicin
respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el
suministro de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado.
Cuando un lquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la
presin de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente,
hasta la presin atmosfrica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso
de ebullicin(cambio de estado de lquido a gas).
La gran diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas respecto a puntos
de fusin y ebullicin es que las orgnicas poseen puntos de fusin y ebullicin
ms bajos debido al tipo de enlaces caracterstico para dichas sustancias.



Materiales y reactivos
Vaso de Precipitado.
Tubo thiele.
Soporte universal.
Pinzas
Capilares.
Mortero de Porcelana
Tapn de Caucho Perforado.
Termmetro.
Placa de Calentamiento.
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Aro Metlico.
Mechero.
Baln de Fondo Plano de 250 ml.
Agitador.
Alambre de Cobre.
Vidrio de Reloj.
cido Benzoico.
cido Saliclico.
cido Succnico.
Urea.
Alcohol Etlico.
Alcohol Metlico


MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO






EVALUACIN.
Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se tendrn
en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
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.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.

PRCTICA2:OBTENCINDEMETANO.

1. IDENTIFICACIN
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FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA


PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA HIDROCARBUROS SATURADOS
TEMA OBTENCIN DE METANO
2. JUSTIFICACIN
Aunque La principal fuente de obtencin de los alcanos o parafinas es el
petrleo, una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta
tetra y pentacontanos, es de gran importancia la sntesis a partir de reacciones
sencillas en el laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones
que dan los alcanos (halogenacin, combustin etc). Es de gran importancia
recordar que por descomposicin de compuestos orgnicos en condiciones
anaerobias se obtiene metano.

3. OBJETIVOS
Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.
Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una
reaccin.
4. ACTIVIDADES
El metano se prepara fcilmente en el laboratorio por la descomposicin trmica
del acetato de sodio, e hidrxido de sodio en presencia de oxido de calcio como
catalizador segn la reaccin:
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3.

El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
1. Arme un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
2. Pulverice en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de
oxido de calcio.
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Lleve la mezcla al sistema de recoleccin previamente armado y caliente


suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras
porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas
desprendido por la reaccin.
Durante la prctica se harn tres verificaciones:
En la primera se esperar hasta que la reaccin empiece el
desprendimiento de metano para realizar la verificacin de la combustin
del mismo, segn la reaccin:
CH
4
+ O
2
CO
2
+ H
2
O.
En la segunda parte se realizar la verificacin (utilizando la ley de los
gases ideales) de la eficiencia de la reaccin de produccin de obtencin
de metano, se aplicarn los conceptos de reactivo lmite y reactivo en
exceso teniendo en cuenta la reaccin inicial, a saber:
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3.

en la tercera se verificarn algunas reacciones de metano
Haga burbujear metano en un tubo de
ensayo que contenga una solucin
de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hubo algn cambio, y diga cual
es la reaccin (si la hay).









MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO

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No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reaccin que el
recipiente donde se va a recoger el metano est totalmente lleno de agua para
que por desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido.
Cabe recordar que una vez se verifique que la reaccin est llegando a su fin se
debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,(
para posteriormente con un instrumento de volumetra obtener el volumen
respectivo,) y retirar rpidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se
crear vaco, haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que est expuesto
a la llama y este se parta.



5.EVALUACIN.
En la prctica se calificar la habilidad para hacer los montajes requeridos.
Se verificar que los datos reportados procedan de unos clculos
correctamente hechos, y de unos volmenes obtenidos del procedimiento.
Se verificarn las reacciones que se plantean al inicio de la prctica.
1. Qu propiedades fsicas observas en el gas?
2. Cul es la razn de estos resultados?
3. Cmo es la llama producida por el gas?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

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6. BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.



















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28



PRCTICA3:OBTENCINDEALQUINOS(ACETILENO).

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
TEMA Obtencin y reacciones del acetileno.
2. JUSTIFICACIN
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el ms importante.
El acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrlisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000
C del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo,
en este caso del acetileno el cul forma compuestos de adicin, aunque con ms
lentitud que una olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los alquinos
terminales son sustituibles por metales, propiedad qumica que los distingue de las
olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.
3. OBJETIVOS
Preparar un alquino, especficamente acetileno, por hidrlisis del carburo de
calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centros
de insaturacin, adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros para
comprobar el carcter cido de los hidrgenos del acetileno.

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4. ACTIVIDADES

REACCION DE OBTENCIN DE ACETILENO

CaC2 + 2 H2O HCCH + Ca(OH)
2

PROCEDIMIENTO

En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de
calcio, en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 ml de
agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua
del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear por
medio del colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos especficos.

Reacciones de Insaturacin

Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solucin acidulada de permanganato de
potasio. Observe e interprete los resultados.


Reacciones para formar acetiluros

: Burbujee acetileno a 1 o 2 ml de una solucin de cloruro cuproso amoniacal.
Burbujee acetileno a 1o 2 ml de una solucin de nitrato de plata amoniacal.

Hidrlisis de acetileno

Burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que contenga
13 ml de agua y 6.5 ml de cido sulfrico concentrado y 0.5 gr de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al
matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilacin simple.
Caliente y reciba el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solucin de
DFH, el matraz que contiene esta solucin debe estar en bao de hielo. Filtre el
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30

slido al vaco, lave con agua fra, seque y determine el punto de fusin.

NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse
de la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por
decantacin; agregue 5 ml de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente
hasta descomponer el slido.
EVALUACIN.
Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en las
pruebas con el acetileno.
Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretacin desde el
punto de vista qumico
1. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de dos
atmsferas cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de
acero?
2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del
acetileno.
3. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicin electroflica, un
alqueno o un alquino? Por qu?
4. De los tipos de derivados del acetileno, RCCH y RCCR cul es de
suponer que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? Qu
caracterstica estructural se requiere para la reaccin? Qu misin tiene el
amonaco en estas reacciones?
5. Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podra obtener
de 10 gr de carburo clcico puro?
6. Qu reaccin ocurrir cuando una solucin de etileno en cido sulfrico
concentrado se vierte en un gran volumen de agua? Y cuando una solucin de
acetileno en el mismo cido se trata de una forma anloga?
7. Supngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1-
heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. Qu reacciones se podran
ensayar para conocer cul de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?
Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino
Se podra resolver?
6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
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CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.


1999.

PRCTICA4:CLASIFICACINPORSOLUBILIDADDE
COMPUESTOSORGNICOS.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA
TEMA CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR
SOLUBILIDAD.
2. JUSTIFICACIN
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un
fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico, este mtodo se basa en
que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de
peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan
una reaccin qumica como son los cidos y las bases.
3. OBJETIVOS
realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones
qumicas presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas,
alquenos, aromticos, etc.
Utilizando los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias
para el desarrollo de la prctica de solubilidad.
Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que
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nos conduzca a la clasificacin de un compuesto qumico.


4. ACTIVIDADES
Antes de iniciar la prctica de solubilidad es necesario apropiarnos de los
conceptos de preparacin de soluciones expresadas en normalidad. Donde
normalidad se define como:

N= (# eq g)/ L de solucin. Utilizando esta frmula previamente se debern
preparar soluciones de
HCl 1.1N, NaOH 2.5N NaHCO
3
de cada una se prepararn 50 ml.
Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de
los cuales depende, tales como la presin, la temperatura, la agitacin y la
cantidad de soluto, entre otras. El lmite que aceptaremos para determinar si un
compuesto es soluble no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que
la prueba se realizar en un tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta
aproximadamente la mitad( 10ml aprox), para el cual de soluto se agregarn 0.3g
de la muestra a analizar, si se coloca una cantidad mayor se puede caer en el
error de decir que la muestra es insoluble, cuando se debera tomar como soluble,
lo que cambia completamente los pasos a seguir segn la gua para el
compuesto.
Es de vital importancia que se siga el diagrama, iniciando con el agua, y
descartando sistemticamente la solucin, para proseguir con el siguiente
solvente.
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A continuacin se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el
grupo de solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:

Compuestos del grupo S2:

Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxi
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de
amonio, amidas,
aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados,
halros de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-
sulfnicos,
bisulfatos de bases dbiles.

COMPUESTOS GRUPO S1:

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Son compuestos que:


Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres,
teres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.

Compuestos grupo B:

Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-
dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Compuestos grupo A1:

Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos
y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N
heterocclicos,
polinitro fenoles.
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Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.


Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

Compuestos grupo A2:

Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos,
fenoles, esteres
de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos
anfteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-
sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen helgenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas,
tioamidas.

Compuestos grupo M:

Contienen N: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,
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37

aminofenoles, azo,
hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos,
nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros,
sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos grupo N:

Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y
algunos aromticos,
acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.
Compuestos grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres

Materiales y reactivos:
10 tubos de ensayo.
1 gradilla para tubos de ensayo.
1 microesptula .
goteros de plstico.
1 pinzas metlicas para tubo de ensayo.
pipetas graduadas de 5 ml.
vaso de precipitados de 150 ml.
pipeteadores para cada reactivo.
Agua destilada.
Eter etlico .
Acido clorhdrico .
Hidrxido de sodio .
Bicarbonato de sodio .
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Acido sulfrico concentrado.











MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO


Las pruebas pueden hacerse sin medir los volmenes, ni las cantidades de soluto,
usando la esptula pequea de vidrio, y un tubo de ensayo, con la mitad del
contenido. No olvide colocarle el corcho al tubo antes de agitar.
No olvide que deber iniciar la prctica siempre con el solvente universal,
teniendo en cuenta la cantidad de muestra, sea lquido slido, pero siempre
tendiendo en cuenta el parmetro de solubilidad (3% en peso) y siga la gua,
descartando cada vez que deba hacer nueva prueba. Una vez clasifique no
deber seguir haciendo pruebas con la misma muestra.
EVALUACIN
Se evaluar la preparacin de cada una de las soluciones a utilizar.
Se evaluar el concepto de clasificacin de sustancias de acuerdo con el tipo
de enlace presente en cada compuesto.
Se evaluar el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la
misma.
Se verificar la correcta clasificacin de una sustancia teniendo en cuenta los
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diferentes grupos de solubilidad.


6. BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.



PRCTICA5:ANLISISELEMENTAL.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Caracterizacin de compuestos orgnicos
TEMA Anlisis elemental.
2. JUSTIFICACIN
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos
y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.).
Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza
viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos,
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40

representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad


de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y
estructura qumica.
3. OBJETIVOS
Diferenciar las caractersticas entre un compuesto orgnico y uno inorgnico.
Determinar los elementos presentes en un compuesto orgnico.
4. ACTIVIDADES
DETERMINACIN DE CARBONO E HIDRGENO.
La determinacin de carbono hidrgeno casi nunca se realiza en la prctica, casi
su presencia casi es implcita en un compuesto orgnico .Sin embargo si se quiere
hacer se hace un reconocimiento rpido de estos dos elementos simultneamente
oxidando el compuesto con xido cprico el desprendimiento de dixido de
carbono que se reconoce al hacerlo pasar por una solucin de cloruro de bario
por la formacin de un precipitado blanco de carbonato de bario es prueba de
presencia de carbono, simultneamente el hidrgeno se oxida hasta agua la cual
se deposita en pequeas gotas en las paredes del tubo de desprendimiento

FUSIN SDICA

En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequea porcin de sodio
metlico .El tubo se calienta ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse
vapores de sodio .Se retira el tubo y mantenindolo en posicin vertical se agrega
una pequea cantidad de slido, si se trata de un lquido colocar dos gotas.
Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo as por un minuto.
En caso de que sea lquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y
calentar nuevamente el tubo al rojo vivo, esta operacin puede repetirse dos tres
veces dependiendo de la volatilidad del lquido. Con el slido tambin se puede
repetir la operacin para asegurar una reaccin completa.
Se deja enfriar y se adicionan 5-8 gotas de metanol etanol para destruir
cualquier posible exceso de sodio.
Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de
precipitados que contiene 10 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al
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41

contacto con el agua si no se rompe ayudarlo a romper.


Calentar a ebullicin y filtrar. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta
solucin se realizarn las pruebas de nitrgeno azufre y halgenos.

DETERMINACIN DE NITRGENO.

En uno dos mililitros de filtrado de la fusin sdica agregar tres gotas de
solucin de sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullicin por unos pocos segundos.
Dejar enfriar y colocar 1 2 gotas de solucin de cloruro frrico y calentar de
nuevo a ebullicin . acidular con cido clorhdrico (2N) hasta que se disuelvan los
hidrxidos de hierro. Dejar en reposo unos minutos .una coloracin o precipitado
azul indica la presencia de nitrgeno .Una coloracin amarilla es prueba negativa.
Una coloracin verdosa indica una fusin deficiente y se debe repetir la prueba
.Si en lugar de azul aparece una coloracin roja es seal de la presencia de
nitrgeno y azufre en el compuesto.
Si se sospecha que el compuesto tiene nitrgeno y azufre conviene agregar 2 3
gotas ms de sulfato ferroso al filtrado.

Tcnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrgeno
Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en
un tubo y agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel
tornasol humedecido en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul
indica la presencia de nitrgeno.


DETERMINACIN DE AZUFRE-


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42

Tomar un ml del filtrado de la fusin sdica agregar cido actico diluido hasta
reaccin cida al tornasol y a continuacin aadir dos gotas de acetato de plomo
al 5% un precipitado caf oscuro indica la presencia de azufre.


DETERMINACIN DE HALGENOS.


Acidular al tornasol con cido ntrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas
anteriores se encontr azufre o nitrgeno ambos es necesario agrega igual
volumen de agua destilada y hervir la solucin hasta que el volumen se reduzca a
1 ml. Esta operacin se hace para expulsar el HCN y H
2
S que pueden daar el
resultado.
Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que
rpidamente cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor
no se puede detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en
agua
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO


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43




Con el filtrado obtenido de la fusin sdica deber hacer las respectivas
determinaciones y sacar sus conclusiones, sobre los elementos presentes en la
muestra.
No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar
pH.


EVALUACIN.
Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se tendrn
en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
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PRCTICA6:NITRACINDECLOROBENCENO.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Compuestos aromticos
TEMA Reacciones del benceno (nitracin del clorobenceno)
2. JUSTIFICACIN
Las reacciones de sustitucin son caractersticas de los compuestos aromticos y
se llevan a cabo con reactivos electroflicos.
Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el
anillo aromtico y por tanto nos dan acceso a la sntesis de un gran nmero de
compuestos aromticos que no seran disponibles de otra forma. Todas estas
reacciones involucran el ataque del anillo bencnico sobre una especie deficiente
en densidad electrnica (electrfilo).
Un ejemplo tpico de estas reacciones es la obtencin de nitrobenceno, en la que
el agente nitrante (in nitronio) se prepara a partir de cido sulfrico y cido ntrico
concentrados.

3. OBJETIVOS
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
clorobenceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades
de los grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromtico para
sintetizar un derivado trisustituido.
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4. ACTIVIDADES
REACCION:









MATERIALES

1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml
1 Embudo de adicin con tapn
1 Recipiente de peltre
2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm
1 Termmetro
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo buchner con alargadera
1 Agitador de vidrio
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Manguera de hule
1 Matraz kitazato con manguera
1 Refrigerante de aire
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Esptula

REACTIVOS

cido ntrico concentrado, HNO
3

cido sulfrico concentrado, H
2
SO
4

Clorobenceno, C
6
H
5
Cl
Cloruro de calcio, CaCl
2

Etanol, C
2
H
5
OH

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47

PROCEDIMIENTO

Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO
3
concentrado y adaptar en una de las bocas el embudo de adicin con 15 ml de
H
2
SO
4
concentrado. Colocar el matraz en un bao de hielo e iniciar la adicin del
H
2
SO
4
, poco a poco y con agitacin constante. Mantener la temperatura de la
mezcla sulfontrica entre 20-30C. Al trmino de la adicin sustituir el embudo de
adicin por el portatermmetro con termmetro. (tapn de caucho con el
termmetro)
Retirar el bao de hielo y adicionar lentamente con agitacin vigorosa 2.7 ml de
clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reaccin se mantenga
entre 40-50C (si es necesario enfriar exteriormente con un bao de hielo).
Al finalizar la adicin del clorobenceno, continuar la agitacin hasta que cese la
reaccin exotrmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un
refrigerante de aire en posicin de reflujo en cuyo extremo superior se pone una
trampa con CaCl
2
y un tubo de desprendimiento con una manguera sumergida en
agua.
Calentar el matraz de reaccin manteniendo la temperatura de la mezcla de
reaccin a 80C durante 30 minutos con agitacin constante.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reaccin y vaciar
lentamente el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr
de hielo. Agitar la mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al
vaco. Lavar el producto con 100 ml de agua fra. Recristalizar en solucin de
etanol, pesar, calcular el rendimiento y determinar el punto de fusin.

NOTAS:
1. La mezcla de reaccin debe ser agitada constantemente para as obtener el
compuesto dinitrado. Si no se hace de sta manera, se obtiene el compuesto
mononitrado (lquido).
2. Al hacer la recristalizacin del producto, se debe agitar y raspar las paredes del
vaso, colocado dentro del hielo, para favorecer la constitucin de la forma
alotrpica alfa (p.f.= 53.4C). Las formas beta y gama funden a 43C y 27C
respectivamente; en caso de no efectuar correctamente la recristalizacin, son
contaminantes del compuesto alfa.
3. El producto deber guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente
ser suficiente para fundirlo

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EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del 2,4-
dinitroclorobenceno. Incluya clculos de masa del reactivo y producto con
ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los
resultados desde el punto de vista qumico.
PREGUNTAS
Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
Por qu se obtiene el producto principal trisustitudo?
6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
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PRCTICA7:ALQUILACINDEFRIEDELCRAFT.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Compuestos aromticos
TEMA Reacciones del benceno (alquilacin de Friedel y Craft)
2. JUSTIFICACIN
INTRODUCCION
En 1877 en la Universidad de Pars un equipo franco-americano formado por los
qumicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo mtodo para la
obtencin de alquilbencenos, este mtodo permiti la unin directa de un grupo
alquilo a un anillo aromtico y fue llamada alquilacin de Friedel-Crafts. En esta
reaccin el benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con
un halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador (cido de Lewis). Por
ejemplo el benceno reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.

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50



El mecanismo de esta reaccin es el de una tpica sustitucin electroflica
aromtica. Frecuentemente, el electrfilo es un carbocatin generado a travs de
la disociacin del halogenuro de alquilo. El cido de Lewis abstrae al halgeno,
provocando de esta manera dicha disociacin. Entre los cidos de Lewis ms
utilizados en la alquilacin de Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de
aluminio (AlCl
3
), el tricloruro de hierro (FeCl
3
), el trifluoruro de boro (BF
3
) y el
cloruro de cinc (ZnCl
2
).
Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reaccin, algunas se
mencionarn a continuacin:
Anillos aromticos muy desactivados no sufren la alquilacin de Friedel- Crafts,
es decir, con anillos que tienen uno ms grupos fuertemente electroatractores no
se verifica la reaccin.

Si el anillo aromtico presenta sustituyentes conteniendo tomos con pares de
electrones sin compartir, podra formarse un complejo entre tales tomos y el
cido de Lewis, lo cual tendra como consecuencia que con dicho anillo aromtico
la reaccin de Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos
que tienen como sustituyentes a los grupos NH
2
, -NHR -NR
2
.

3. OBJETIVOS
Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.
4. ACTIVIDADES
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REACCION







MATERIALES
1 Matraz pera de una boca
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Bao Mara elctrico
1 Vidrio de reloj
2 Pinzas de tres dedos c/ nuez
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Agitador de vidrio
1 Esptula
1 Tapn de corcho p/matraz de 125 ml
1 Refrigerante c/ mangueras
1 Embudo de separacin c/ tapn
1 Tubo de vidrio doblado p/ conexin
1 Probeta graduada de 25 ml
2 Tapn de corcho monohoradado
1 Manguera de hule p/ conexin
1 Matraz Kitazato c/ manguera
1 Embudo Buchner c/ alargadera
1 Tubo p/ trampa de humedad
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Embudo de vidrio
2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 "T" de destilacin
1 Colector
1 Recipiente de peltre
REACTIVOS

Terbutanol
Cloruro de calcio anhidro
HCl concentrado
Fenol
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ter de petrleo
Cloruro de aluminio anhidro
Sulfato de sodio anhidro
NaOH (lentejas)

PROCEDIMIENTO

a) Obtencin del cloruro de terbutilo:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezcle cuidadosamente 12 ml de terbutanol
con 36 ml de HCl concentrado. Tape el matraz con un tapn de corcho y agite la
mezcla vigorosamente durante 20 min. Agregue 5 gr de cloruro de calcio (para
lograr una mejor separacin de las fases) y agite con fuerza hasta la disolucin
completa del cloruro de calcio. Transfiera la mezcla a un embudo de separacin;
separe la fase acuosa (inferior) y lave el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua.
Vierta el producto a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y squelo con sulfato de sodio
anhidro; decntelo a una probeta seca y mida su volumen para calcular el
rendimiento de reaccin.
Purifique el cloruro de terbutilo por destilacin simple calentando a bao mara;
considere como cuerpo de la destilacin a la fraccin que destile entre 41-44C, y
colecte sta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un bao de hielo. Adicione
sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; mantngalo tapado hasta el
momento en que sea utilizado para la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts.

b) Obtencin de p-terbutilfenol:
Monte un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml
(seco), mezcle 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recin destilado,
agite hasta la disolucin total del fenol. Sumerja el matraz de reaccin en un bao
de hielo y agregue 0.2 gr de cloruro de aluminio anhidro, tape inmediatamente
despus. Saque el matraz del bao de hielo y agite; cuando la reaccin inicia se
observa un burbujeo que es resultado del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo
es violento, controle la reaccin con el bao de hielo).
Despus de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el
desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,
adicione 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triture el slido con una varilla
de vidrio. Separe el producto por filtracin al vaco y djelo secar durante 5 min
aproximadamente. Transfiera el slido a un matraz Erlenmeyer y cristalcelo con
una solucin de ter de petrleo. Determine el punto de fusin del producto
purificado y el rendimiento de reaccin.
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EVALUACIN.
RESULTADOS
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del p-terbutilfenol.
Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del
producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados
desde el punto de vista qumico.
1. Cul es la razn de tener el material seco? Explique en caso necesario con
reacciones.
2. De dnde proviene el HCl que se desprende durante la reaccin?
3. Con base en sus clculos estequiomtricos y en su mecanismo de reaccin,
explique la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4. Cul es la relacin molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5. Adems del p-terbutilfenol podra obtener otros productos?, por qu?
6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto obtendra? Explique si la
relacin molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debera ser la misma.
7. Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, por qu?

6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.
INTERNET.
http://organica1.org/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
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PRCTICA8:RECRISTALIZACINDECOMPUESTOS
ORGNICOS.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
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UNIDAD TEMTICA CIDOS CARBOXILICOS


TEMA RECRISTALIZACIN DE PRODUCTOS ORGNICOS.
2. JUSTIFICACIN
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de
las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en
un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da
el nombre genrico de recristalizacin.
Un slido resulta ser ms soluble en un determinado solvente si se eleva la
temperatura de este ltimo. Dicho en otras palabras, la mayora de las sustancias
slidas se solubilizan ms en caliente que en fro. Como consecuencia de esto, si
disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al
enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado slido (por
disminucin de la solubilidad en el solvente fro).

3. OBJETIVOS
Realizar pruebas especficas para la eleccin adecuada del disolvente,
teniendo en cuenta las caractersticas que debe tener un buen solvente.
Purificar algunos compuestos orgnicos mediante este procedimiento.
Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgnico.
4. ACTIVIDADES
Revise los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella.
Antes de realizar la prctica es necesario Verificar las condiciones de disolucin
de los respectivos slidos. Se disuelve el slido a recristalizar en los diferentes
solventes propuestos, a saber, agua. etanol. ter, acetona y se elige el mejor.
-Enfriar la solucin para favorecer la recristalizacin la respectiva y efecte la
filtracin al vaco.
Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los slidos a
cristalizar.
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Revise las instrucciones para el uso de la Bomba de Vaco y los Hornos a utilizar.


Materiales y reactivos:
placa de calentamiento.
Dos vasos de 250 ml
Un embudo corriente o un embudo buchner.
Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con
bomba de vacio).
Un erlenmeyer de 250 ml.
Un trpode.
Bomba de vaco
Un aro de hiero con pinza.
agitador de vidrio.
mortero con mano.
Una esptula.
Un vidrio de reloj.
Una pinzas para crisol.
Una pipeta de 10 ml graduada.
Balanza analtica.
Estufa a 90 C
Aceite mineral.
Alcohol etlico.
Agua.
cido actico.
Hielo.
papel de filtro.
Acetanilida.
cido benzoico.
Naftaleno.


MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO


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Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamao de las partculas de
las sustancias, para ello realice la maceracin respectiva.
Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realizacin de la
prctica.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente fro y posteriormente se
calienta para hacer las respectivas observaciones caliente, generalmente se
calienta a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas
insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la
cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las
aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar.
Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso
puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente
EVALUACIN.
En la prctica se evaluar la eleccin del solvente adecuado segn la
muestra recibida.
Se verificar que los datos reportados procedan de cada una de las
pruebas realizadas.
Por qu se descartan algunos solventes? De qu depende?.
Por que es necesario, al menos deseable la filtracin al vaco
Qu propiedades fsicas se cambian, gracias al proceso de
recristalizacin?
Qu implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente?
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6. BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.















PRCTICA9:OXIDACINDEALCOHOLES.

1. IDENTIFICACIN
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FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA


PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA ALCOHOLES.
TEMA REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES, y
REACCIN CON METALES
2. JUSTIFICACIN
Los alcoholes fenoles y teres constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para
la elaboracin de drogas, licores, polmeros (politeres, poliesteres y poliuretanos,
etc)), sino a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la
sntesis de otros compuestos.
La clasificacin de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos
Reactivos (reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de
qumica orgnica aprendidos en clase, observando tambin algunas propiedades
de los alcoholes.
Los alcoholes y los fenoles llevan en su molcula algn grupo hidroxilo OH. Si el
radical es del tipo aliftico, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromtico, son
fenoles. Los alcoholes y fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo
que son solubles en agua.

3. OBJETIVOS
Verificar algunas reacciones de oxidacin de los alcoholes, en presencia
de diferentes catalizadores.
Verificar las propiedades fsicas de algunos de los compuestos obtenidos
por la oxidacin de los alcoholes.
Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su
clasificacin como primario, secundario y terciario.
Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificacin de
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la reaccin de produccin de alcxidos.


4. ACTIVIDADES
Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su accin sobre
alcoholes y grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su caracterizacin
(reactivos y reacciones).
Prepare soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los
diferentes catalizadores.
Recuerde que adems de agregar los catalizadores se deber calentar para que
la reaccin ocurra ms rpidamente.
Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rpidamente, las
muestras se evaporarn y no podr verificar las reacciones. (es mejor calentar a
bao Maria).


Materiales y reactivos:

Tubos de ensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 metil
2 - butanol) .
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
cido sulfrico
Vidrio reloj
Pipeta
Esptula
Agua destilada
Solucin cido Pcrico
cido actico
Fenol.
Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl
2
, anhdrido en 12ml de
HCl concentrado. Prepralo en bao fri y agita.)
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MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO



Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a
otro 2-butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 metil 2 - butanol.(alcohol
terciario) A cada tubo agrguele 3 ml:
a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparicin de
turbidez.
b) solucin de permanganato de potasio y caliente a bao Mara
c) solucin de dicromato de potasio y caliente a bao Mara.
Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los
contenidos de la materia vea cuales fueron las posibles reacciones.
Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un
montaje de destilacin (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para
sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades fsicas.

Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio potasio)
con una cantidad no superior a la cabeza de un fsforo. Ver el tiempo de
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respuesta de cada uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que
ocurrieron.
5. EVALUACIN.
Se evaluar la correcta preparacin de los reactivos.
Se evaluar la aplicacin de los conceptos tericos a cada una de las
oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las
respectivas reacciones para cada alcohol.
Se revisar el concepto de formacin de compuestos alcxidos, cuando
el alcohol reacciona con metales tales como el sodio, el potasio.
Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el
sodio?
6. BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.












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PRCTICA10:OBTENCINDEPYODOANILINA.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Compuestos aromticos
TEMA Reacciones del benceno (obtencin de para yodoanilina)
2. JUSTIFICACIN
El presente es un caso de una sustitucin electroflica aromtica (SEA). El yodo
constituye el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico para producir el
intermediario sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un
activador del anillo aromtico, de ah que su velocidad de reaccin sea superior a
la del benceno y adems es un orientador orto y para. Solo se observa el ataque
del anillo aromtico en la posicin para, debido a que la molcula de yodo permite
una interaccin estrica con la amina, la cual por su geometra (tetradrica),
impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).

Existen tres mtodos principales para la preparacin de halogenuros de arilo:
a) Mediante el mtodo de Sandmeyer, que consiste en la reaccin entre una sal
de diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I
2
, KI).
b) Como una forma ms moderna de obtencin de halogenuros de arilo, que
consiste en la sustitucin de compuestos ariltlicos como halogenuros.
c) La forma ms directa consiste en una sustitucin electrofilica aromtica de un
hidrogeno por un halgeno en un compuesto aromtico. Este mtodo
prcticamente slo es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el
flor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo
aromtico est muy activado, como en el caso de las aminas y fenoles, es posible
realizar reacciones de Sustitucin Electrofilica Aromtica con yodo.
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3. OBJETIVOS
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Efectuar una reaccin que permita obtener halogenuros de arilo,
especficamente p-yodoanilina.
Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromtico ante una
sustitucin electroflica aromtica (SEA), al reaccionar con un halgeno poco
reactivo (I
2
).
4. ACTIVIDADES
REACCION








MATERIALES

1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Parrilla con agitacin
1 Termmetro
1 Recipiente de peltre
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Esptula
1 Vidrio de reloj
1 Embudo Buchner con adaptador de hule
1 Recipiente para bao Mara
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
1 Agitador de vidrio
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
2 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Frascos viales
1 Embudo de slidos
1 Pipeta de 5 ml

REACTIVOS
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Anilina
ter de petrleo
Bicarbonato de sodio
Yodo metlico
Carbn activado

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitados de 100 ml mezcle 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20
ml de agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfre exteriormente por medio de un
bao de agua hielo, tratando de mantener una temperatura entre 12-15 C.
Despus agite constantemente, y aada 2.7 gr de yodo metlico en pequeas
porciones, de manera que la adicin dure 15 minutos.
Una vez terminada la adicin, contine la agitacin durante 20 minutos
manteniendo la temperatura entre 12-15 C (observndose la formacin de una
emulsin caf oscuro). Deje 10 minutos a temperatura ambiente, despus de
transcurrido ese tiempo, la reaccin es completa, con la formacin de un slido
oscuro y el desprendimiento de dixido de carbono ha cesado. La p-yodoanilina se
separa como un slido oscuro. Filtre el producto crudo a vaco y lave con tres
porciones de 20 ml de agua destilada. Coloque el slido en un matraz Erlenmeyer
de 125 ml y agregue 40 ml de ter de petrleo o hexano, hierva en bao Mara por
5 minutos, manteniendo el volumen constante.
Posteriormente agregue 0.1gr de carbn activado. Filtre en caliente y lave el
residuo con 5 ml de disolvente. Coloque el filtrado en un bao de hielo hasta que
precipite el producto y filtre. Determine el punto de fusin del slido obtenido.

NOTA:
La filtracin debe hacerse lo ms rpidamente posible y evitar que circule el aire a
travs de los cristales por un tiempo prolongado, puesto que el producto se oxida
con el aire.
EVALUACIN.
Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin efectuada.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del p-yodoanilina.
Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del slido
obtenido.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados
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desde el punto de vista qumico.


PREGUNTAS
1. Qu efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica?
2. Cul es la funcin del bicarbonato de sodio en esta reaccin?
3. El yodo es insoluble en agua. Qu artificio usara para solubilizarlo en agua?
4. De qu otra forma, adems de la recristalizacin, se puede purificar la p-
yodoanilina del crudo de la reaccin considerando sus propiedades fsicas?
5. Qu sucedera si llevara la reaccin a mayor temperatura?

6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.
INTERNET.
http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf.









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PRCTICA11:IDENTIFICACINDEALDEHIDOSYCETONAS.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Compuestos orgnicos funcionalizados
TEMA Identificacin de aldehdos y cetonas
2. JUSTIFICACIN
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del
amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten
caracterizarlos cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se
oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehdos.
E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin
positiva en la prueba del haloformo.
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3. OBJETIVOS
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
4. ACTIVIDADES
MATERIAL
1 Matraz Erlenmeyer de 50ml
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Probeta graduada
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Pipeta de 10 ml
1 Resistencia elctrica
18 Tubos de ensayo
1 Esptula
1 Gradilla
2 Buchner c/alargadera
1 Agitador de vidrio
2 Matraz Kitazato c/manguera
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
1 Recipiente de peltre

REACTIVOS
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Etanol
Solucin de NaOH 10%
HNO
3
concentrado
Solucin de acido crmico
Solucin de Yodo/Yoduro de K
2-Butanona
Acetona destilada de KmnO
4

Acetofenona
Solucin de AgNO
3
5%
NH
4
OH 5%
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H
2
SO
4
concentrado
Dioxano
Benzaldehdo
Propionaldehdo
Formaldehdo
Metilisobutil cetona


PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo
aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras patrn
que se colocarn en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada
sustancia. Posteriormente se recibir una muestra problema.

a) Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas





Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo:
Disuelva 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml
de solucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina y caliente en bao de agua durante 5
minutos, deje enfriar e induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y
enfriando sobre hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y
confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y recristalice de
etanol o etanol-agua. Determine punto de fusin o descomposicin y consulte las
tablas de derivados.

b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.






Procedimiento para la reaccin de identificacin:
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Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona, aada 0.5 ml de la


solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado positivo ser indicado
por la formacin de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos
requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.

C) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.








Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Se efecta solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crmico para
evitar falsas positivas.

Procedimiento para la reaccin de identificacin:
Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal:
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%,
una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitacin, una solucin de
hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el xido de
plata que precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recin
preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 gr o 2 gotas de la sustancia, agite y
caliente en bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata indica
prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.

d) Prueba del Yodoformo.






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Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-
CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.

Procedimiento para la reaccin de identificacin:
En un tubo de ensayo coloque 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 ml de
agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de
solucin de NaOH al 10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con
agitacin, una solucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf
oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el
color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de
calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta
casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado
amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
NOTAS:
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estn limpios.
2. El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas especificados
en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretacin falsa.
EVALUACIN.
Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:










PREGUNTAS
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
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2. Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.


3. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4. Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5. En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reaccin anterior.

6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.
INTERNET.
http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.

PRCTICA12:OBTENCINDETERES.

1. IDENTIFICACIN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA Compuestos funcionalizados.
TEMA Obtencin de teres
2. JUSTIFICACIN
Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn
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cido para formar los alcxidos correspondientes. Esta reaccin se lleva a cabo al
poner en contacto al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metlicos
correspondientes (NaH KH). La acidez relativa de los alcoholes es:
terciario<secundario <primario<metanol, por lo tanto, el alcohol ter-butlico es
menos cido que el metanol y consecuentemente, el ter-butxido es una base ms
fuerte que el metxido.

Por otra parte los fenoles son
considerablemente ms cidos que
los alcoholes alifticos, por lo que el anin fenxido puede ser preparado
fcilmente por medio de la reaccin de fenol con hidrxido de sodio o de potasio
en solucin acuosa.






Los alcxidos y fenxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para
producir teres (R-O-R), proceso conocido como sntesis de Williamson. Aunque
se descubri en 1850, la sntesis de Williamson sigue siendo el mejor mtodo para
preparar teres simtricos y asimtricos.
3. OBJETIVOS
Ilustrar uno de los procesos ms importantes para la obtencin de teres como
es la Sntesis de Williamson.
Preparar un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y cidos carboxlicos.

4. ACTIVIDADES
REACCION







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MATERIALES
1 Recipiente de peltre
1 Bao mara elctrico
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
1 Vidrio de reloj
1 Pipeta graduada de 10 ml
1 Vaso de precipitados de 150 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho
1 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Embudo Buchner c/alargadera
1 Matraz Kitazato c/manguera
1 Embudo de separacin c/tapn
1 Esptula
1 Refrigerante c/mangueras
1 Matraz pera de una boca

REACTIVOS
Fenol
cido monocloroactico
ter etlico
Solucin de NaOH 33%
HCl concentrado
Solucin de carbonato de sodio 15%


PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solucin de
NaOH al 33%; tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente
durante 5 min; agregue 0.5 gr de cido monocloroactico, vuelva a tapar el matraz
y agite otros 5 min (si la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de
agua).
Quite el tapn, coloque el matraz en
un bao mara con un sistema de
reflujo y caliente durante 15 min. Deje
enfriar la mezcla de reaccin y dilyala
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con 5 ml de agua, acidule con HCl concentrado hasta pH=1. Coloque la mezcla en
el embudo de separacin y extraiga con:
(a) ter etlico usando tres porciones de 5 ml c/u. Junte los extractos orgnicos y
colquelos en el embudo de separacin.
(b) Lave la fase orgnica tres veces con 5 ml de agua cada vez.
(c) La fraccin orgnica se extrae con Na
2
CO
3
al 15% usando tres porciones de
2.5 ml c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adicin debe ser
gota a gota en la campana), hasta la precipitacin de todo el producto ( hasta pH
= 1). Enfre en bao de hielo y separe el slido por filtracin al vaco, lvelo con
agua destilada, djelo secar y determine punto de fusin y rendimiento.

EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del acido
fenoxiactico. Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las
densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del
producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados
desde el punto de vista qumico.
PREGUNTAS
1. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?
3. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de
hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
4. Cules son las condiciones de reaccin necesarias para obtener el
rendimiento ms alto?
6. BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.
1999.
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http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf.
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