Funes Orgnicas

Professor Hugo Cimrio

Questo 01)
As estruturas abaixo representam
algumas substncias usadas em
protetores solares.

CO
2
H
NH
2


O OH
OCH
3



OCH
3
CH CHCO
2
CH
2
CH(CH
2
)
3
CH
3
CH
2
CH
3




A funo que NO est presente em
nenhuma dessas estruturas :
a) cetona.
b) ter.
c) ster.
d) amina.
e) lcool.

Questo 02)
Assinale a funo qumica que
seguramente tem enxofre.
a) amidas;
b) mercaptanas;
c) teres;
d) cetonas;
e) cianetos.

Questo 03)
A vitamina B
5
obtida em alimentos. Ela
necessria ao desenvolvimento do
sistema nervoso central, bem como na
transformao de acares e gorduras
em energia. Regula o funcionamento das
supra-renais. A carncia dessa vitamina
causa dermatites, lceras e distrbios
degenerativos do sistema nervoso.

HO CH
2
C
CH
3
CH
3
C
OH
H
C
O
N CH
2
H
CH
2
C
O
OH
Vitamina B
5



Marque a alternativa que contm os
grupos funcionais presentes na molcula
da vitamina B
5
:
a) cido carboxlico, lcool e amida.
b) lcool, amina e cido carboxlico.
c) lcool, amina e cetona.
d) cido carboxlico, amina e cetona.
e) lcool, aldedo e amina.

Questo 04)
Em 1998, o lanamento de um remdio
para disfuno ertil causou revoluo no
tratamento para impotncia. O
medicamento em questo era o Viagra.
O princpio ativo dessa droga o citrato
de sildenafil, cuja estrutura
representada na figura:
CH
3
CH
2
O
N
HN
N
N
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O
2
S
N
N
CH
3
I
II
HOOC
CO
2
H
OH
CO
2
H


As funes orgnicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, so:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.

Questo 05)
O aspartame, estrutura representada a
seguir, uma substncia que tem sabor
doce ao paladar. Pequenas quantidades
dessa substncia so suficientes para
causar a doura aos alimentos
preparados, j que esta cerca de
duzentas vezes mais doce do que a
sacarose.
O
NH OH
O
O
O
N
H
aspartame

As funes orgnicas presentes na
molcula desse adoante so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina e cido
carboxlico.
d) ster, amida, amina e cetona.
e) ster, amida, amina e cido
carboxlico.

Questo 06)
A aspoxicilina, abaixo representada,
uma substncia utilizada no tratamento de
infeces bacterianas.

As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura so, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.
b) amida, amina, lcool, ster.
c) amina, fenol, amida, aldedo.
d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.
e) amida, nitrila, fenol, ster.

Questo 07)
O composto antibacteriano cido
oxalnico representado pela frmula
estrutural:
O
O
N
OH
O O

e apresenta as seguintes funes:
a) ster, cetona, amina e ter
b) ter, cetona, amina e cido carboxlico
c) ster, amida, amina e cido
carboxlico
d) ster, amina, fenol e cetona
e) ter, amida, ster e amina

Questo 08)
Considere as estruturas abaixo:
CH
3
CH
NH
2
CH
2
COOH
A
B

CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
NH
2
C
D

OH
O CH
3
CH
2
CH CH
2
E
F

Os grupos A, B, C, D, E e F so,
respectivamente, caractersticos das
funes:
a) amina, aldedo, enol, amida, fenol,
cetona
b) nitrocomposto, cetona, lcool, amida,
lcool, ter
c) amida, anidrido de cido, fenol,
nitrocomposto, aldedo, ster
d) amina, cido carboxlico, lcool,
amida, fenol, ter
e) nitrocomposto, cido carboxlico,
lcool, amina, enol, fenol.

Questo 09)
Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral,
contm em sua constituio, no mnimo,
as seguintes substncias: detergente,
corante, bactericida, essncia e cido
ctrico (regula o pH).
COOH C
COOH
CH2 CH2 HOOC
OH

As funes orgnicas, presentes na
frmula estrutural do cido mencionado,
so:
a) cetona e lcool
b) lcool e aldedo
c) cido carboxlico e lcool
d) cido carboxlico e aldedo
e) cetona e ster

Questo 10)
Observe a estrutura da muscona:
H C
O
3

Esta substncia utilizada em indstrias
farmacuticas, alimentcias e cosmticas,
tendo sua maior aplicao em perfumaria.
o princpio ativo de uma secreo
glandular externa produzida por uma
espcie de veado que habita a sia
Central: os almiscareiros . Os machos
dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as
fmeas na poca do acasalamento. Em
perfumaria, a sua principal aplicao
como fixador de essncias. Marque a
alternativa que corresponde funo
orgnica que caracteriza a muscona:
a) cido carboxlico
b) Aldedo
c) Cetona
d) ter
e) Fenol

Questo 11)
A capsaicina, cuja frmula estrutural
simplificada est mostrada abaixo, uma
das responsveis pela sensao picante
provocada pelos frutos e sementes da
pimenta-malagueta. (Capsicum sp.).



Na estrutura da capsaicina, encontram-se
as seguintes funes orgnicas:
a) amina, cetona e ter.
b) amida, fenol e ter.
c) amida, lcool e ster.
d) amina, fenol e ster.

Questo 12)
As molculas orgnicas podem
apresentar, em sua estrutura, um ou mais
grupos funcionais que lhes conferem
propriedades fsicas e qumicas
caractersticas.

OH
O
O


Na estrutura representada acima, os
grupos funcionais presentes so:
a) ter, cetona e alqueno
b) alquino, cido e lcool
c) alquino, ster e lcool
d) alqueno, lcool e cido
e) alqueno, lcool e ster

Questo 13)
Sobre os compostos:

I. H
2
C = CH -
CONH
2

II. CH
3
- CH
2
-
CHO
III. H
2
C = CH -
NH - CH
2
-
CH
3

IV. O =
N - O - CH
2

- CH
3


O
V. CH
3
-
CH
2
-
CH
2
OH

So feitas as afirmaes abaixo. Assinale
a nica falsa:
a) I amida
b) IV nitrocomposto
c) V lcool
d) II aldedo
e) III amina

Questo 14)
Considere as seguintes substncias:
H H
H H
H
H H
H H
H H
H C C
C C
C C
C
C
C C
C C
C C
O O
O
O
O
_ _
_
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _ _
_ _
_
3 3
3 3
3
3 3
2 2
2
2
I- II-
III- IV-


e as seguintes funes qumicas:
a. cido carboxlico;
d. cetona;
b. lcool;
e. ster;
c. aldedo;
f. ter.

A opo que associa CORRETAMENTE
as substncias com as funes
qumicas :
a) Id; IIc; IIIe; IVf.
O
CH3
CH3
H3CO
HO
N
H
C C
H
3
C
H
CH
2
CH
2
OH
C
O
O CH
3
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

Questo 15)
O efeito destrutivo dos CFC sobre a
camada de oznio tem sido matria muito
discutida ultimamente. A sigla CFC
designa um grupo de compostos
formados por carbono, flor e cloro,
usados em aerossis e refrigerao. O
mais usado, o freon -12, apresenta
frmula molecular CF
2
Cl
2
. Em relao s
funes orgnicas, o freon -12 um :
a) hidrocarboneto
b) haleto
c) fenol
d) aldedo
e) cloreto de cido

Questo 16)
Considere:

I. H
2
C = CH - CH
2
OH
II. H
3
C - CO - CH = CH
2

III. H
3
C - O - CH
2
- CH = CH
2


Os compostos I, II, III so
respectivamente exemplos de:
a) hidrocarboneto, ter, cetona.
b) lcool, cetona, ter.
c) hidrocarboneto, cetona, ster.
d) lcool, ster, hidrocarboneto.
e) hidrocarboneto, ster, ter.

Questo 17)
Considere as substncias representadas
pelas seguintes frmulas:

-CH -CH-CH
-CH -CH -NH-CH
-CH -CH-CH OH
NH
2
2
2
2
3
3
2
NH OH
OH
OH
HO
(anfetamina: antidepressor)
(adrenalina: acelera o
batimento cardaco)
(corafenicol: antibitico)


Em relao s substncias, todas as
afirmativas so corretas, EXCETO:
a) Todas possuem anel aromtico.
b) Todas apresentam funo amina.
c) Duas tm funo fenol.
d) Uma tem funo fenol.
e) Todas descoram soluo de bromo
em tetracloreto de carbono.

Questo 18)
A borracha natural, produzida
principalmente a partir do ltex de uma
rvore originria da Amaznia brasileira,
Hevea brasiliensis (seringueira), um
polmero natural da molcula do
isopreno, cuja estrutura pode ser
representada por:

ou


A respeito dessa molcula, correto
afirmar que:

a) Possui quatro ligaes do tipo sigma.
b) Possui frmula molecular C
5
H
6
.
c) No possui carbonos com
hibridizao do tipo sp.
d) No possui tomos de hidrognio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados
da forma sp
3
.

Questo 19)
H
H
H
H

Eteno

H
H
H
H
H
H
Etano


Na figura acima, temos os modelos
simplificados da formao das ligaes
qumicas de eteno e etano. De acordo
com os orbitais explcitos nessas
molculas, CORRETO afirmar que
representam, respectivamente, ligaes
do tipo:

a)
2 2
sp
-
sp
-
e
3 3
sp sp

b) 3 3
2
sp
-
sp sp
-
e
2
sp

c)
3 3
sp
-
sp
2p -
e
p 2

d)
sp - sp 2p -
e
p 2


Questo 20)
Os feromnios so substncias qumicas
volteis, que podem agir a longa distncia
e que podem ser utilizadas para a
comunicao entre membros de uma
mesma espcie, como insetos, mamferos
e organismos marinhos (algas, peixes,
moluscos e crustceos). O feromnio
utilizado pela abelha rainha no controle da
colmeia apresenta a frmula estrutural
abaixo.
Com relao a essa molcula, as
seguintes afirmaes foram feitas:

O
OH
O


1) possui quatro carbonos com
hibridizao sp
2
.
2) no possui carbono com hibridizao
sp.
3) possui trs ligaes .
4) pode sofrer hidrogenao.

Dessas afirmaes, esto corretas:

a) 1 e 2 apenas
b) 1, 2 e 3 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4

Questo 21)
A dipirona sdica (C
13
H
16
O
4
N
3
SNa) ,
atualmente, o analgsico mais utilizado
no Brasil e possui a frmula estrutural
abaixo:

N
N
H
3
C
CH
3
O
N S O
O
O
Na
+
-


Considerando a estrutura acima,
podemos afirmar que a dipirona:

1) possui 9 carbonos com hibridizao
sp
2
.
2) possui 4 carbonos com hibridizao
sp
3
.
3) apresenta 4 ligaes entre tomos
de carbono.
4) possui um anel aromtico.

Est(o) correta(s):

a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas
d) 2 apenas
e) 3 apenas

Questo 22)
Na produo de biodiesel, um
combustvel de fontes renovveis, ocorre
a reao entre o triacilglicerol e o etanol,
conforme descrito a seguir:
O
O
O
O
O
O
14
14
14
Etanol
H
+
Biodiesel



Considerando uma molcula de cada
produto, quantos carbonos sp
2
so
observados?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Questo 23)
O lanosterol, cuja estrutura qumica est
representada abaixo, um intermedirio
na sntese do colesterol, importante
precursor de hormnios humanos e
constituinte vital de membranas celulares.
HO



As quantidades de carbonos tercirios, de
carbonos quaternrios e o nmero de
ligaes existentes na molcula de
lanosterol so, respectivamente,

a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
e) 7, 3 e 2.

Questo 24)
O geraniol possui um odor semelhante ao
da rosa, sendo, por isso, usado em
perfumes. Tambm usado para produzir
sabores artificiais de pra, amora, melo,
ma vermelha, lima, laranja, limo,
melancia e abacaxi. Pesquisas o
evidenciam como um eficiente repelente
de insetos. Ele tambm produzido por
glndulas olfativas de abelhas para ajudar
a marcar as flores com nctar e localizar
as entradas para suas colmias. A seguir,
temos a estrutura do geraniol, com seus
tomos numerados de 1 a 10.

CH
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
C CH C
H
H
OH
CH
3
1
2 3 4 5
6
7
8
9
10




Assinale a alternativa que contm a
medida correta dos ngulos reais
formados pelas ligaes entre os tomos
2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da
estrutura do geraniol.

a) 120, 10928 e 10928.
b) 120, 10928 e 180.
c) 180, 120 e 10928.
d) 10928, 180 e 180.

Questo 25)
No hidrocarboneto de frmula estrutural
representada abaixo, os tomos de
carbono esto numerados de 1 a 7.

H C C C C C C C H
H
H H
H H H H
H
1
2 3
4
5 6
7



Sobre esse hidrocarboneto so feitas as
seguintes afirmativas:

I. O total de ligaes (pi) na estrutura
igual a 3.
II. O tomo de carbono 2 forma 3
ligaes (pi) e 1 ligao (sigma).
III. O tomo de carbono 5 forma 3
ligaes (sigma) e 1 ligao (pi).
IV. O tomo de carbono 1 forma 4
ligaes (sigma).

So CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.

Questo 26)
O esquema abaixo representa os orbitais
das ligaes na molcula do etino.

Sobre esta molcula,
a) determine o nmero de ligaes sigma
) ( e pi ) ( ;
b) identifique o tipo de ligao sigma ) (
existente entre os tomos de carbono.

Questo 27)
A hibridao do tomo de carbono nos
compostos orgnicos uma das
principais razes pela existncia dos
milhares de compostos orgnicos
conhecidos. Considerando a seqncia
de trs tomos de carbonos em um
composto orgnico com hibridizaes sp
3
;
sp
2
; sp
2
, respectivamente, isto indica que:
a) As ligaes formadas entre os
carbonos so: saturada e insaturada,
respectivamente.
b) As ligaes formadas entre os
carbonos so: saturada e saturada,
respectivamente.
c) As ligaes formadas entre os
carbonos so: insaturada e insaturada,
respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligaes so
quaternrios.
e) Os carbonos dessas ligaes so
tercirios

GABARITO:

1-E 2-B 3-A 4-C 5-E 6-A 7-B 8-D 9-C 10-C
11-B 12-E 13-B 14-C 15-B 16-B 17-E 18-C
19-C 20-E 21-A 22-A 23-E 24-A 25-A
26-
a) 3 sigma e 2 pi
b) (sp sp)

27-A