LOS ALCANOS SU ORIGEN Y SUS PROPIEDADES FSICAS

Los alcanos son molculas que contienen solo carbono e hidrgeno. Su frmula general
corresponde a C
n
H
2n+2
para molculas lineales y C
n
H
2n
si posee un anillo en su estructura
(alicclicas y cclicas)


PROPIEDADES FSICAS:
Los alcanos son un constituyente importante de la composicin del petrleo. Su densidad es
menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el
agua. Sus puntos de fusin como tambin los de ebullicin aumentan gradualmente con su peso
molecular. Las molculas que contienen hasta cuatro tomos de carbono son gases, desde cinco
hasta catorce carbonos son lquidos y desde quince para arriba son slidos.

NOMENCLATURA (IUPAC)

En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las molculas orgnicas sin seguir regla
alguna, pero, se les nombraba ya sea segn su origen o se les colocaba el nombre del investigador
que lo descubra etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era extrada del limn, a
una sustancia que se extraa de los pinos se le llamaba pineno, etc. A pesar de que estos nombres
se conservan hoy en da, solo son tiles para los especialistas. Una nomenclatura as, como se
comprender resulta ser poco prctica y muy difcil de asimilar. Esta fue una de las razones que
justific la necesidad de crear una nomenclatura sistemtica que reflejara las caractersticas
estructurales de las molculas. As, dado un nombre, estas normas deberan ser capaces de
permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del compuesto y dada una estructura, escribir
correctamente su nombre. Las reglas que rigen la nomenclatura fueron establecidas como iniciativa
de una sociedad de qumicos que hasta hoy sesiona peridicamente en distintos lugares del mundo,
llamada Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, (IUPAC)

El nombre de cualquier compuesto qumico, est formado por tres partes:

ABC

El prefijo A, representa todo lo relativo a los sustituyentes. B representa la cadena o esqueleto
principal, y el sufijo C est relacionado a la familia qumica a la cual pertenece el compuesto.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA:

REGLA N 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el nombre
arbitrario que sigue:

CH
4
METANO
CH
3
CH
3
ETANO
CH
3
CH
2
CH
3
n-PROPANO
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n-BUTANO
Tabla N1

Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el sufijo ANO
que corresponde a la parte C del nombre de la molcula. Los restantes miembros de esta familia de
los alcanos lineales poseen en su nombre un prefijo numrico que indica el nmero de tomos de
carbono en la cadena principal.

N de Carbonos Nombre Frmula
5 PENTANO CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

6 HEXANO CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

7 HEPTANO CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

....... ....... .........
10 DECANO CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Tabla N2
Entre un miembro y otro de la familia hay una diferencia de un CH
2.
Los compuestos que
muestran esta caracterstica forman lo que se le llama Serie Homloga.

REGLA N 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molcula ser la
cadena de tomos de carbono ms larga y continua. Esta cadena le dar el nombre al hidrocarburo,
segn la regla N1.

Estructura N1
Aqu la molcula (A) tiene una cadena que es la ms larga y continua con seis tomos de
carbono, por lo tanto, es un hexano sustituido y el grupo -CH
3
que aparece como ramificacin es un
ejemplo de sustituyente.

REGLA N 3.- La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo ms cercano al
sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificacin reciba la numeracin ms baja posible.



De esta forma, la ramificacin del ejemplo se localiza en la posicin 3 de la cadena principal.

REGLA N 4.- Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se
nombran, reemplazando la terminacin ANO del nombre del alcano de igual nmero de tomos de
carbono, por la terminacin il o ilo. Todos se unen al cuerpo principal de la molcula a travs de su
valencia libre que se obtiene sacando un protn al hidrocarburo lineal respectivo.

Alcano Frmula Sustituyente Frmula
metano CH
4
metil o metilo -CH
3

etano CH
3
CH
3
etil o etilo -CH
2
CH
3

propano CH
3
CH
2
CH
3
n-propil o n-propilo -CH
2
CH
2
CH
3

Tabla N3

Si el sustituyente tiene ms de dos tomos de carbono, entonces este compuesto debe
poseer ms de un tipo de hidrgeno removible. As por ejemplo: en el caso del propano y del butano
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(A)
6 5 4 3 2 1
(A)
CH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
6 5 4 3
2 1
CH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
numeracin correcta numeracin incorrecta





(Sec-butil)
Tabla N4

REGLA N 5.- En los sustituyentes, para los propsitos de numeracin, siempre el carbono uno es el
de la valencia libre, desde ah se contina la numeracin a travs de la cadena ms larga del
sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que, al igual
que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su nombre, la que terminar en il o ilo.


Estructura N2

REGLA N 6.- Los nombres que aparecen entre parntesis como isopropil, isobutil, sec-butil, etc.,
son nombres no sistemticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son reconocidos
como vlidos (hasta estructuras de seis tomos de carbono) porque su uso est muy difundido en la
literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura no sistemtica se dan ms abajo.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

(isopropilo)
CHCH
3
CH
3
n-propano
n-propilo 1-metiletil
1 2 3 1 2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
n-butano n-butilo
2-metilpropil
(isobutilo)
2 3 1 3 4 1 2
2 1 3
1-metilpropil
CH
3
CHCH
2
CH
3
cadena principal de la molcula
(pentadecano)
) (
cadena principal del sustituyente
pentil
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Tabla N5

En el ltimo ejemplo puede observarse que el sustituyente neopentil tiene sobre el carbono 2
en su cadena principal (propil) dos grupos metilo.

Esto se debe poner de manifiesto en su nombre, repitiendo el nmero que representa la
posicin que ocupan los grupos metilo en la cadena principal y adems hay que anteponer el prefijo
numrico di para indicar tambin que el sustituyente metil est repetido dos veces. Esto es
aplicable tambin a los alcanos ramificados como se puede leer en la siguiente regla.

REGLA N 7.- Segn lo citado, cuando un sustituyente se encuentra repetido en la cadena principal
del alcano, deben anteponerse los nmeros de posicin de cada uno de los sustituyentes y segn
cuantas veces este repetido, usar un prefijo numrico delante del nombre del sustituyente.
Este prefijo ser segn se trate de un sustituyente simple o lineal: di para dos, tri para tres,
tetra para cuatro, etc.

Cuando el sustituyente que se repite tiene ramificaciones, este es un sustituyente complejo
y el prefijo ser en este caso bis para dos, tris para tres, tetrakis para cuatro, etc.

N de veces repetido para sustituyente lineal para sustit. ramificado
dos di bis
tres tri tris
cuatro tetra tetrakis
cinco penta pentakis
Tabla N6

Ejemplo:

2,2-dimetilpropil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
3
1 2 3 4 5
3
2 1
1 2
3
1
2
3
4
4
n-pentano n-pentilo
3-metibutil
(isopentil)
2-metibutil
(neopentil)

Estructura N3
Ntese que los nmeros se separan entre s por comas y a su vez los nmeros se separan de
las palabras por guiones. Esta regla es siempre vlida, no importando si los sustituyentes son iguales
o diferentes. Vase el nombre de la estructura N3.



Estructura N4

Cuando los sustituyentes son diferentes, se les nombra ordenndolos en orden alfabtico,
tomando para ello la primera letra del nombre, sin considerar el prefijo numrico si es simple o lineal.
Pero si el sustituyente es complejo, o tiene ramificaciones, deber considerarse la primera letra del
nombre incluyendo en este caso el prefijo numrico.
As, por ejemplo, en el nombre completo del compuesto qumico, el sustituyente butilo se
colocar antes que el etilo, y ambos antes que el metilo o el propilo, etc.


Estructura N5

REGLA N 8.-Cuando hay ms de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger como tal
aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes y asi darle el nombre al compuesto.

nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano
sustituyentes: 9,9-bis(1-metilpropil) 5,13-bis(1-metiletil) 3,7- dimetil
16
13
9 7
5
3 1
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
CH CH
CH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CHCH
2
CCH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1 4 8
9
4,8,9-trietiltridecano
13
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1 4 8
9
13
CH
3
8,9-dietil-4-metiltridecano

Estructura N6

2.-ALCANOS CCLICOS

REGLA N 9.- El primer miembro de esta serie, es un anillo de tres tomos de carbono. Para
nombrarlos, se les considera como parientes del alcano lineal de igual nmero de tomos de
carbono, anteponindole a ese nombre el prefijo ciclo,





Estructura N7


Estructura N8

REGLA N10.- Los sustituyentes cclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se nombran al
igual que los sustituyentes de alcanos abiertos, reemplazando la terminacin ANO por il o ilo. As por
ejemplo:
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
a
b
c
d
c-d cadena principal ( )
2,3,5-trimetil-4,4-dipropilheptano
1
7
ciclopropano
CH
2
CH
2
CH
2
ciclobutano
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano

Estructura N9

REGLA N11.- Si un cicloalcano posee un sustituyente, este debe ser nombrado en primer lugar sin
indicar su nmero de posicin.



Estructura N10

Si en el anillo hay ms de un sustituyente, entonces se les ordena alfabticamente,
asignndole al primero la posicin nmero uno en el anillo. La numeracin en el anillo contina en el
sentido de darle la ms baja posible al resto de los sustituyentes.




cicloheptil ciclohexil
ciclopentil
ciclobutil
ciclopropil
CH
CH
CH
2
CH
2 CH
2
CH
2
CH
2
(1-metiletil)ciclohexano
H
3
C CH
3
CH
metilciclohexano
CH
3
1-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexano 1-etil-3-metilciclopentano
H
3
C
CH
3
4
1
3
1
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
3