Qumica

REACCIONES CARACTERSTICAS DE HIDRATOS DE CARBONO

Los hidratos de carbono, tambin llamados azcares, glcidos o sacridos, son un
grupo de biomolculas cuya caracterstica qumica principal es su naturaleza
polihidroxlica con otra funcin ms oxidada, el grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas. En estas funciones se centra su reactividad.
En la prctica se realizan algunos ensayos colorimtricos que pueden ayudar a
clasificar e, incluso, a identificar un determinado azcar entre varios posibles. El
principal problema es la sensibilidad de algunos de ellos, que los hacen poco tiles
en muestras muy diluidas. As, la orina normal contiene cantidades muy pequeas
de azcares, que no pueden detectarse por estos ensayos. Slo en caso de osuria
(eliminacin de azcares en orina en cantidades anormalmente altas) pueden ser
vlidos para verificar e identificar la presencia de alguno de ellos. Aunque en la
actualidad no son usualmente empleados en los laboratorios clnicos automatizados,
se incluyen en este Curso de Prcticas por su carcter pedaggico.

FUNDAMENTOS.
Los monosacridos, en caliente y medio sulfrico concentrado, sufren una
deshidratacin que conduce a un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural,
segn se parta de pentosas o hexosa.




En el caso de oligo- y polisacridos, estas reacciones son tambin vlidas porque el
medio cido produce una hidrlisis previa del enlace glicosdico.
Los furfurales formados se conjugan fcilmente con diversos fenoles y aminas,
dando reacciones coloreadas como las descritas a continuacin.
Test de Molish. Se basa en que cuando el anillo de furfural, o de hidroximetil
furfural, condensa con -naftol, se forma una sustancia de color prpura. Es una
prueba general de hidratos de carbono.
Test de Bial. Consiste en la formacin de un producto de color azul entre el furfural
y el orcinol en medio clorhdrico. Es especfico de pentosas.
Test de Seliwanoff. Se basa en la formacin de un compuesto de color variable, de
rosa a rojo, entre hidroximetilfurfural y resorcinol en medio clorhdrico. Es
especfico de hexosas. Como las cetosas se deshidratan mucho ms rpidamente
que las aldosas, puede distinguirse entre ellas por la velocidad de aparicin de
color, a igual concentracin de azcar.
Las propiedades reductoras tambin son interesantes para identificar a azcares.
El grupo carbonilo de los hidratos de carbono es fcilmente oxidable por diversos
reactivos, aunque el poder reductor de estos compuestos depende de la entidad
que el grupo tenga en la molcula, o sea, de la naturaleza mono-, di- o poli-
sacrida del azcar y la posicin en que se encuentren los posibles enlaces
glicosdicos. El agente oxidante suave ms empleado en este tipo de reacciones es
el catin Cu(II), cuyas sales son de coloracin azul. En todos los casos, este in se
reduce a Cu(I), formndose xido cuproso, lo que origina turbidez en el medio de
reaccin, que concluye con la aparicin de un precipitado marrn-rojizo. Es esta
aparicin la que indica que el glcido tiene carcter reductor.
Existen varias pruebas muy similares. En el de Benedict, se utiliza el Cu(II) en
medio alcalino, mientras que en el de Barfoerd se emplea Cu(II) en medio
ligeramente cido, favoreciendo la reaccin de los monosacridos reductores.
MATERIAL.
Tubos de ensayo Gradilla
Pinzas para tubos de ensayo Calefactor elctrico
Pipetas de 1, 2 y 5 ml Pipetas Pasteur
Propipetas

REACTIVOS.
Reactivo de Molish Glucosa, 1%
Reactivo de Bial Arabinosa, 1%
Reactivo de Seliwanoff Fructosa, 1%
Reactivo de Benedict Xilosa, 1%
cido sulfrico concentrado Sacarosa, 1%
Azcar problema (a identificar) Almidn, 1%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Los ensayos se realizan con el doble objetivo de ilustrar las distintas pruebas
descritas e identificar un azcar desconocido que se entregar al principio de la
sesin.
1. Test de Molish
Numerar 6 tubos de ensayo y poner en cada uno de ellos 1 ml de agua destilada,
glucosa, arabinosa, fructosa, sacarosa y azcar problema, respectivamente. A
continuacin, aadir a cada tubo dos gotas de reactivo de Molish. Con mucho
cuidado, e inclinando los tubos durante la adicin, aadir a cada uno de ellos,
dejndolos deslizar por la pared, 2 ml de cido sulfrico concentrado. Se formar
una capa inferior ms densa que la solucin primitiva. Observar y anotar los
resultados.
2. Test de Bial
Numerar 5 tubos de ensayo y poner en cada uno de ellos 1 ml de glucosa, xilosa,
arabinosa, sacarosa y azcar problema, respectivamente. Aadir a todos 3 ml de
reactivo de Bial, calentar en el calefactor y observar colores. Anotar los resultados.
3. Test de Seliwanoff
Numerar 6 tubos de ensayo y poner en todos 3 ml de reactivo de Seliwanoff.
Adicionar, a cada uno de ellos, 3 gotas de glucosa, fructosa, arabinosa, xilosa,
sacarosa y azcar problema. Poner en el calefactor durante 10 minutos, observando
peridicamente y anotando los tiempos en que reacciona cada uno de los tubos que
sean capaces de hacerlo.
4. Test de Benedict
Numerar 7 tubos de ensayo y aadir, a cada uno de ellos, 10 gotas de agua
destilada, glucosa, arabinosa, fructosa, sacarosa, almidn y azcar problema,
respectivamente. Aadir a cada tubo 5 ml de reactivo de Benedict, agitar y
colocarlos en el calefactor durante 3 minutos. Enfriar y observar los resultados.

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