ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE

ENGENHARIA QUMICA




Disciplina: Qumica Orgnica e
Bioqumica Experimental










EXPERINCIA N1: SOLUBILIDADE
DE COMPOSTOS ORGNICOS
Data da realizao do experimento: 13/03/2012
Turma: EQM_T01 Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da Silva
Aluno: Dayvison Coelho dos Reis
Uso do Professor


Nota do grupo
Aluno: Joo Paulo Dantas
Uso do Professor
Aluno:
Uso do Professor
Aluno:
Uso do Professor


Manaus, AM

2012
1. INTRODUO

Na natureza, as substncias podem ser encontradas em trs diferentes fases, as quais
so denominadas de fase slida, fase lquida e fase gasosa. Os fatores que determinam o
estado em que as substncias se encontram so a temperatura e a presso. Ou seja, para cada
fase os materiais possuem temperatura e presso diferente. Por exemplo, o ferro em condies
ambientes apresenta-se no estado slido, mas se elevarmos a sua temperatura, passar a ser
lquido. O mesmo acontece com a gua. Em condies de ambiente esta substncia se
encontra no estado lquido, contudo, se abaixarmos a sua temperatura, passar para o estado
slido (1).
Todas as vezes que uma substncia muda de um estado para outro como, por exemplo,
do slido para o lquido, dizemos que ela sofreu uma mudana de estado ou mudana de fase.
Isso acoi8ntece sempre que fornecemos calor a uma substncia. Ao fazer isso, provocamos o
aumento no grau de agitao dos tomos que constitui a substncia, e esse aumento faz com
que a fora de ligao entre eles seja alterada, provocando, dessa forma, a mudana de fase.
Todavia, essa mudana de estado tambm pode acontecer quando retiramos calor de uma
substncia, neste caso, a fora de ligao entre os tomos ser maior (1).
A temperatura na qual ocorre a mudana do estado slido para o estado lquido
denomina-se ponto de fuso. Para se determinar o ponto de fuso de algumas substncias,
utiliza-se a tcnica do tubo de Thielle. As substncias puras fundem-se a uma temperatura
constante. J as impuras no apresentam um nico ponto de fuso definido e, sim, uma faixa
de fuso, que ser tanto maior quanto mais impurezas contiverem as substncias (2).
Dependendo do aparelho o aquecimento pode ser feito eletricamente ou atravs de
banho. H vrios lquidos que podem ser utilizados como banho de aquecimento e, neste caso,
o lquido escolhido depende do slido a ser fundido. Apesar de existir vrios aparelhos para se
determinar o ponto de fuso das substncias, o processo sempre o mesmo: aquecimento da
amostra e verificao da temperatura de fuso, atravs do termmetro (2).
1.1) Curva de aquecimento
Um levantamento de dados muito til na qumica a chamada curva de aquecimento.
Uma amostra no estado slido a uma determinada temperatura e submete-se a mesma a um
aquecimento constante. A amostra slida vai aquecendo at que comea a fundir.
Transformada em lquido continua aquecendo at entrar em ebulio. Mesmo depois de
transformada em gs, pode continuar sendo aquecida. Tomando nota das temperaturas de
tempos em tempos, pode-se construir o seguinte grfico (3):

Nas temperaturas inferiores ao ponto de fuso a amostra slida; em temperatura
entre o ponto de fuso e o de ebulio lquida; em temperaturas acima do ponto de ebulio
a amostra gasosa (3).
1.2) Misturas
O levantamento da curva de aquecimento tambm nos d outra informao importante.
Ela nos diz se nossa amostra uma substncia pura ou uma mistura. Atravs da anlise dos
patamares que se formam no PF (ponto de fuso) e PE (ponto de ebulio).
Se ambos - PF e PE - apresentarem temperatura constante, como no grfico anterior,
pode-se afirmar que a amostra uma substncia pura. Se um deles ou os dois apresentarem
variao, trata-se de uma mistura (3).



Ao identificar a amostra como mistura, analisando a curva de aquecimento podemos
ainda classific-la como simples, euttica ou azeotrpica. Quando a mistura apresenta
variao nos dois patamares, PF e PE, a mistura simples. Quando a variao em apenas
um patamar, ou seja, apenas o PE ou o PF variam, a classificao a seguinte:
PF constante - mistura euttica;
PE constante - mistura azeotrpica.

O exemplo mais comum de mistura euttica a solda utilizada em eletrnica (37% chumbo e
63% estanho) e o de mistura azeotrpica a mistura gua e lcool (4% gua e 96% lcool -
lcool 96 GL) (3).

1.3) cido Benzico
O cido benzico o mais importante cido carboxlico aromtico. Este cido foi
obtido pela primeira vez no comeo do sculo dezessete por Scheele, atravs da sublimao
de goma de benzona. A estrutura do cido benzico favorece a formao de ligaes de
hidrognio intermoleculares, apesar do grande volume ocupado pelo anel benznico, o que
reflete em suas propriedades fsicas, como P.E, seu alto ponto de fuso (122,375
o
C) e de
ebulio (249,2
o
C). O nome oficial do cido benzoico cido-benzeno-monocarboxlico (4).
Propriedades fsico-qumicas do cido Benzico:

Forma: slido cristalino incolor;
pH 1g/l, 20 C: 3,1;
Ponto de ebulio: 249C;
Ponto de fuso: 122 C;
Temperatura de auto-ignio: 674C;
Presso de vapor: < 0,01 hPa (20C);
Densidade: 700Kg/m3 (volumtrica);
Solubilidade: solvel 2,9 g/l em gua, solvel em metanol, acetona, benzeno,
clorofrmio (5).



1.4) Naftaleno

O naftaleno, vulgarmente conhecido como naftalina, um hidrocarboneto aromtico
(possui propriedades semelhantes s do benzeno) cuja molcula constituda por dois anis
benznicos condensados. A sua frmula molecular C
10
H
8
. um slido cristalino em forma
de lminas, de cor branca, com odor caracterstico das bolas antitraa, e que arde com chama
luminosa. Possui um ponto de fuso de 80,2 C e um ponto de ebulio de 218 C (6).

Propriedades fsico-qumicas do naftaleno:

Forma: slida cristalina incolor
Ponto de fuso: 80,2 C;
Peso Molecular: 128,17 mols;
Ponto de fuso: 80,35 C;
Ponto de evaporao: 217,95C;
Temperatura crtica: 475,25C;
Densidade do Slido: a 20 C 1175 kg/m;


1.5) Naftol

A designao de naftol atribuda a cada um dos derivados hidroxilados do naftaleno
que se obtm por fuso do correspondente cido naftalenossulfnico com hidrxido de sdio
ou de potssio. Os mais importantes so os derivados mono-hidroxilados, de frmula geral
C
10
H
7
OH. Tem numerosas aplicaes, no fabrico de corantes, pigmentos, anti-spticos,
abrilhantadores protectores solares e fluorescentes, bem como em perfumes sintticos. A
estrutura do naftol usado como ligante na catlise por metais de transio para a sntese, em
particular binalftol. 2-Naftol, ou -naftol, um ismero do 1-naftol, diferindo pela localizao
da hidroxila no naftaleno. Ambos ismeros so solveis em lcoois, teres e clorofrmio. Eles
podem ser usados na produo de tintas em sntese orgnica. (8).

Propriedades fsicas-qum icas do -Naftol:

Forma: slido cristalino incolor;
Ponto de fuso: 123 C
Ponto de ebulio: 286 C;
Ponto de inflamao: 153 C;
Presso de vapor: (94 C) 1,3 hPa;
Densidade: (20C) 1,22 g/cm
3
;
Solubilidade em gua: (20C) 0,74 g/L















2. OBJETIVOS

2.1) Objetivo Geral
- Elaborar curvas de aquecimento e resfriamento para a amostra de um composto.
- Identificar compostos e determinar as suas purezas usando ponto de fuso.

2.2) Objetivos Especficos
- Obter uma curva de aquecimento para uma amostra de naftaleno;
- Obter uma curva de resfriamento para uma amostra de naftaleno;
- Verificar o ponto de fuso das amostras de cido benzoico, 2- naftol e a mistura dos dois.
































3. MATERIAIS E MTODOS

3.1) Materiais Utilizados:

1) bico de Bunsen;
2) tela de amianto;
3) suporte universal;
4) haste;
5) argola de metal;
6) termmetro ( 0 - 100,0 C);
7) termmetro (-20,0 - 300,0 C);
8) rolha de cortia;
9) trip;
10) tubo de ensaio;
11) garra;
12) bquer de 250,0 mL;
13) cronmetro;

3.2 ) Reagentes Utilizados:

1) cido Benzico (P.A)
2) -naftol (P.A)
3) Naftaleno (P.A);
4) gua destilada (H
2
O)

3.3) Procedimento Experimental

3.3.1) Etapa I:

Preparo do tubo capilar:
Aps acendermos o bico de bunsen, colocamos uma das extremidades do tubo capilar
sobre a chama, fazendo um movimento de rotao nesse tubo, at que aparea um pequeno
ndulo, ou seja, at que uma das extremidades pudesse ser fechada.

Colocao da amostra dentro do tubo capilar:
A amostra determinada foi colocada em um almofariz e foi moda com o auxilio do
pistilo. Para adicionar a amostra ao tubo, ele precisaria se manter o mais horizontal possvel, e
empurrar a sua extremidade aberta de encontro amostra. Para que a amostra pudesse atingir
ao fim do tubo capilar, o mesmo era solto do extremo superior de um tubo de vidro at o cho,
com a ponta fechada voltada para baixo. Foi repetido o procedimento at que se tivesse
formado uma camada da amostra compacta no fundo do tubo.

Determinao do ponto de fuso:

Um termmetro foi introduzido em rolha at a metade do mesmo, aps o tupo capilar
que j continha a amostra a se determinar o ponto de fuso, tomando muito cuidado, a
amostra foi colocada mais prxima do bulbo do termmetro. O termmetro foi colocado no
tubo de thiele j contendo olo ou vaselina, o banho de leo foi aquecido lentamente. A
temperatura foi registrada a partir da primeira gota de liquido que foi formada dentro do tubo
capilar, e a temperatura na qual desapareceu o restante da poro slida. Essa faixa de
temperatura esta representado o ponto de fuso para a substncia usada.



3.3.2) Etapa II

Curva de aquecimento
Primeiramente fixamos a argola de metal no suporte universal com a tela de amianto
acima do bico de Bunsen 8 a 12cm).Com a garra o tubo de ensaio contendo a amostra de
naftaleno e o termmetro foi posicionado dentro do bquer de 500,0 mL. O bquer foi
preenchido com gua de modo que todo o naftaleno no tubo ficasse submerso. Acendemos o
bico de Bunsen para aquecer a agua lentamente.
Deu-se incio, ento, ao aquecimento da gua de maneira lenta. A partir da de 60,0 C
foram realizadas leituras na temperatura a cada 30 segundos at que esta atingisse 90,0 C,
quando a gua deixou de ser aquecida.

Curva de resfriamento
Quando a temperatura chegou a um nvel elevado, o gs do bico de Bunsen foi
desligado, para que iniciasse o processo de resfriamento. Por fim, durante o resfriamento,
eram realizadas leituras na temperatura tambm a cada 30 segundos at que esta atingisse o
valor de 60,0 C.











4. RESULTADOS E DISCUSSO
Tabela 1: Pontos de fuso.
Padronizado Medido
2-Naftol 121-123C 121-122C
cido benzico 121-122C 119C
Mistura(ac. Benzico + 2-
Naftol) - 87- 92C

De acordo com os dados obtidos a partir dos experimentos relacionados com ponto de
fuso realizados no laboratrio, verifica- se que os resultados foram satisfatrios quando
comparados com valores encontrados na literatura citada e na pesquisada. Evidentemente que
o valor medido no garante total confiana visto que o procedimento utilizado para determinar
os pontos de fuso no compreende um valor considerado altamente preciso e exato quando
analisado por um aparelho automtico.
Para o reagente 2- Naftol foi possvel encontrar uma faixa de fuso onde o valor
medido diverge um pouco do padro indicando uma possvel impureza de aproximadamente
2% na amostra. A mesma situao ocorreu para o cido benzico onde tambm constatou- se
2% de impurezas no analito utilizado.
Outra amostra que fez parte da experincia foi a mistura dos dois reagentes citados
anteriormente, na proporo 1:1, onde o resultado mostra duas caractersticas fundamentais
que indicam mistura de substncias, sendo elas: a alta faixa entre a primeira gota da fuso e a
total passagem do estado slido para o lquido e a diminuio desse valor de fuso em relao
a qualquer um do dois compostos com uma pureza maior.

Tabela 2: Referente aos dados da curva de aquecimento
CURVA DE AQUECIMENTO
Tempo(min) Temperatura(C) Tempo(min) Temperatura(C)
0,0 60,0 7,5 74,6
0,5 61,0 8,0 75,0
1,0 63,0 8,5 75,2
1,5 65,0 9,0 75,4
2,0 66,0 9,5 75,6
2,5 67,0 10,0 76,0
3,0 68,0 10,5 76,1
3,5 69,0 11,0 76,5
4,0 70,0 11,5 77,1
4,5 71,0 12,0 78,9
5,0 72,0 12,5 80,0
5,5 72,5 13,0 81,5
6,0 73,0 13,5 83,0
6,5 73,2 14,0 88,0
7,0 74,0 14,5 90,0





Grfico 1: Curva aquecimento.


Com base na tabela 1 e na curva de aquecimento (Grfico 1) gerado a partir de seus
dados possvel aferir que necessrio um tempo pequeno para o naftaleno aquecer de 60
90 C onde explicada por uma curva bastante ascendente sem nenhum ponto constante, e na
tabela que no representa nenhum valor de temperatura igual em intervalos seguidos de 30
segundos.
Atravs do grfico possvel tambm notar um espao relativamente maior entre
pontos quase no final da curva, isso foi ocasionado pela colocao de uma base mais alta
abaixo do bico de bunsen o que acarretou uma maior rea de superfcie atingida pelas chamas
na parte inferior do bquer ocasionando um aquecimento mais acentuado num menor perodo
de tempo.



Tabela 3: Referente aos dados da curva de resfriamento.
CURVA DE RESFRIAMENTO
Tempo(min) Temperatura(C) Tempo(min) Temperatura(C)
0,0 90,0 14,0 76,0
0,5 87,5 14,5 76,0
1,0 86,0 15,0 76,0
1,5 85,0 15,5 75,9
2,0 84,0 16,0 75,9
2,5 83,0 16,5 75,5
3,0 81,0 17,0 75,5
3,5 80,0 17,5 75,1
4,0 79,5 18,0 75,0
4,5 79,0 18,5 74,5
5,0 77,5 19,0 74,0
6,5 77,0 19,5 74,0
6,0 76,9 20,0 73,5
6,5 76,8 20,5 73,0
7,0 76,8 21,0 72,5
7,5 76,8 21,5 72,0
8,0 76,7 22,0 71,1
8,5 76,7 22,5 70,5
9,0 76,5 23,0 69,5
9,5 76,5 23,5 68,5
10,0 76,5 24,0 67,0
10,5 76,5 24,5 66,0
11,0 76,5 25,0 64,0
11,5 76,2 25,5 62,8
12,0 76,2 26,0 61,1
12,5 76,2 26,5 60,8
13,0 76,0 27,0 60,0


Grfico 2: Curva de resfriamento.



Diferentemente da curva de aquecimento, no resfriamento houve um maior tempo para
que a substncia torna- se slida novamente retornando de 90 a 60C. No Grfico 2 possvel
notar que essa curva possui as suas duas extremidades visivelmente descendentes, porm no
meio dela, ela se torna bastante constante. Outra evidncia disso a Tabela 3, onde valores de
temperatura repetem- se continuamente em intervalos seguidos de 30 segundos.











5. CONCLUSO

Das amostras analisadas, todas aquelas que tinham resultados padronizados para comparar
obtiveram um valor bastante significativo e que satisfez as necessidades dos analistas.
Contudo, neste trabalho constatou- se que o ponto de fuso um critrio bastante importante
na avaliao de substncias qumicas. A reprodutibilidade dos resultados e a simplicidade da
determinao evidenciam que o mtodo passvel de ser aplicado na rotina de experincias
que visam encontrar propriedades vinculadas ao objeto em estudo.





























6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

(1) SILVA, M. A. Disponvel em: http://www.brasilescola.com/fisica/mudanca-fase.htm,
acessada em maro de 2012.
(2) VIEIA, P. P. F. Disponvel em: http://www.coladaweb.com/quimica/fisico-quimica/ponto-
de-fusao, acessada em maro de 2012.
(3) RENDELUCCI, F. Disponvel em: http://educacao.uol.com.br/quimica/curva-de-
aquecimento-identificando-substancias-pelos-tipos-de-mistura.jhtm, acessado em maro de
2012.
(4) HEITOR, A. A; SANTOS, H. F ALMEIDA, W. B. Anlise da Superfcie de Energia
Potencial PARA O cido Benzico, 22
a
Reunio Anual da SBQ, 1999.
(5) CASQUMICA, Produtos Qumicos Ltda. FICHA DE INFORMAO DE
SEGURANA DE PRODUTOS QUIMICOS Rev.:16/07/08

(6) Infopdia. Disponvel em: http://www.infopedia.pt/$naftaleno>, acessada em maro de
2012.

(7) MANTELLI, M. B. H; KNIESS, C. T; MARTINS, G. J. M.;NUEMBERG, G. G.V.
Estudo da viabilidade do uso de naftaleno como fluido de trabalho em termossifes. ABCM ,
2006.

(8) Cosmos Online, Generalidades del Alfa Naftol. Disponvel em:
http://www.cosmos.com.mx/d/tec/dy7v.htm, acessada em 2012.
(9) FMAIA, 2002. Ind. COM. LTDA. Disponvel em: www.fmaia.com.br/OT%20030.doc,
acessada em: em maro de 2012.





(1) SILVA, M. A. Disponvel em: http://www.brasilescola.com/fisica/mudanca-fase.htm,
acessada em maro de 2012.
(3) VIEIA, P. P. F. Disponvel em: http://www.coladaweb.com/quimica/fisico-quimica/ponto-
de-fusao, acessada em maro de 2012.


(2)Ponto de fusao...http://www.ebah.com.br/content/ABAAABBJ8AH/ponto-fusao

(4) http://labdequimicadopedro.blogspot.com.br/2012/03/curva-de-
aquecimentoresfriamento.html














7. ANEXO

7.1 QUESTIONRIO

1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade usado?

Primeiramente fuso a passagem de uma substncia no estado slido para o estado
lquido sob ao do calor. J o ponto de fuso, a temperatura na qual a substncia slida
est em equilbrio com a substncia lquida que dela se obtm por fuso, e utilizado
principalmente para determinar o grau de pureza de substncias em anlise, partindo do
princpio de que substncias puras tm ponto de fuso bem definidos, por isso, na maioria
das vezes tabelados, valores de temperatura de pontos de fuso obtidos experimentalmente
que fogem aos valores da tabela, indicam presena de impureza na substncia analisada.
Impurezas levam a um abaixamento do ponto de fuso.

2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do a-naftol, do cido benzico.
Comparar com os resultados obtidos.






Padronizado Medido
- Naftol 94C - 96C 94C - 97C
cido Benzico 122C - 123 122C - 124C



Para o valor obtido na observao do ponto de fuso do cido benzico constata-se
que o valor obtido na prtica foi praticamente idntico ao valor apresentado no rtulo do
composto. O valor obtido apresentou uma variao de 1C comparado ao valor padronizado.
A medio do ponto de fuso para o 1-Naftol tambm se apresentou de acordo com o


valor padronizado, encontrado em literatura, diferindo de apenas 1C no momento em que se
registrou o desaparecimento da poro.

.

3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada
inicialmente com o a-naftol e no com o cido benzico?
Porque o ponto de fuso do -naftol, na teoria, menor que o do cido benzico,
sendo assim, fazendo primeiramente a determinao do ponto de fuso do -naftol, no h
necessidade de utilizar um bquer com novo, com leo a baixa temperatura.



4. Tendo em vista a estrutura molecular do a-naftol, do cido benzico, apresentar uma
explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.



-naftol cido benzico


A diferena entre seus pontos de fuso deve-se a estabilidade gerada nos compostos pelos
grupos presentes, naftaleno no a -naftol, e fenil no cido benzlico.


5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o
cido benzico passaria do estado lquido para o slido ou seja qual seria o ponto de
solidificao o cido benzico.
Temperatura do ponto de fuso e do ponto de solidificao so temperaturas nas
quais h um equilbrio da fase slida com a lquida, e essa relao portanto permite afirmar
que a temperatura em que o cido benzico passa do estado lquido para o slido
(solidificao), a mesma temperatura em que passa do estado slido para o lquido (fuso),
sendo essa temperatura o equivalente a 122 C.