B. Q.

F GABRIEL AGUILAR


CONTENIDO
(PARTE II)
COMPUESTOS ORGNICOS:
Conceptos bsicos de la Qumica del carbono.
Nomenclatura bsica.
Formulacin de alcanos, alquenos y alquinos.
Grupos funcionales bsicos.

La qumica orgnica comienza con el
origen de la vida , sin embargo , no es
hasta 1807 cuando se realiza la primera
clasificacin de los compuestos qumicos.
Esta fue propuesta por el qumico sueco
Jacob Berzelius , quien planteo que podan
separarse en minerales y orgnicos.
3
Basndose en la teora vitalista , aseguraba que los
compuestos orgnicos solo se obtenan a partir de
una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se
podan sintetizar.
Esta teora se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich
Wohler logro la sntesis de la urea CO(NH
2
)
2
a partir
de cianato de amonio (compuesto inorgnico),
demostrando as que los compuestos orgnicos no se
obtienen solamente a partir de los seres vivos.

4

La qumica orgnica estudia las propiedades fsicas
y qumicas de los compuestos que poseen tomos
de carbono en su estructura.

Los tomos de carbono son nicos en su habilidad
de formar cadenas muy estables y anillos, y de
combinarse con otros elementos tales como
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo.

Entender la qumica orgnica es esencial para
comprender las bases moleculares de la qumica de
la vida: la BIOQUMICA
5
Algo importante es saber que no todos los
compuestos que presentan tomos de
carbono son considerados compuestos
orgnicos , las excepciones son:
- Los xidos de carbono : CO
2
y CO.
- Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos :Na
2
CO
3
y NaHCO3.
6
Estas son las
formas
elementales en
las que se
encuentra el
carbono en la
naturaleza. Los
altropos son
compuestos
constituidos por
el mismo
elemento , pero
difieren en sus
estructuras y
propiedades
fsicas y
qumicas.
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Los seres vivos estamos formados por molculas
orgnicas, protenas, cidos nucledos, azcares y
grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es
el carbono.
Productos orgnicos estn presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, desodorantes, medicinas, etc.
Las diferencias principales entre los
compuestos orgnicos y los inorgnicos, se
deben a variaciones en la composicin, el
tipo de enlaces y las polaridades
moleculares.


El tomo de carbono se
ubica en el grupo IVA
,perodo 2.

Su nmero atmico (Z)
es 6.

Su configuracin
electrnica es:
ls
2
2s
2
2p
2
.

Posee una
electronegatividad
intermedia igual a
2,5.Este le confiere al
tomo de carbono la
propiedad de
combinarse con
facilidad con otros
elementos muy
diferentes formando
enlaces covalentes.
Para explicar la tetravalencia , los electrones
pasan a un estado de mayor energa ; esto
ocurre cuando un electrn que esta en un
orbital 2s pasa a un orbital 2p.
Configuracin normal
1s
2
2s
2
2p
2

Tetravalencia
1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1

En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee
cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces
con otros tomos. La energa desprendida al formarse los
enlaces es suficiente para compensar la energa necesaria para
desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir
con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de
hibridacin.

Los tomos est tpicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes tomos comparten pares de
electrones.

Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su rbita ms externa, puede formar
enlaces compartindolos como en el caso
del metano: CH
4.

13

INICO
COVALENTE
COVALENTE POLAR
La forma molecular es esencial para comprender
los fenmenos que se presentan al nivel
molecular de la vida.

Tetrahedro
15
El hecho de que las cuatro valencias del carbono
estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro
regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de
que las cadenas carbonadas no sean lineales sino
en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor
terico.

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Las molculas orgnicas pueden tener cadenas
lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o
cclicas, saturadas o insaturadas, y ser
carboxlicos o heterocclicos
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno


1. Se determina cul es la cadena continua
de tomos de carbono ms larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Se agrega un sufijo en ano que
especifique el nmero de tomos de
carbono en la cadena principal.
3. Los prefijos, hasta C-10, son los
siguientes:
met- 1 C hex-6 C
et- 2 C hept-7 C
prop-3 C oct- 8 C
but- 4 C non- 9 C
pent-5 C dec- 10 C

TERMINACIN-ano
A partir del butano los nombres de los
compuestos orgnicos llevan el
prefijo:

Penta 5 tomos de C

Hexa 6 tomos de C

Hepta 7 tomos de C

Octo 8 tomos de C

Nona 9 tomos de C

Deca 10 tomos de C

Undeca 11 tomos de C



Sabias que......
Al aumentar el nmero de
Carbonos en los alcanos se
van modificando sus
propiedades fsicas, por
ejemplo los primeros
cuatro alcanos son gases a
temperatura ambiente y
del Pentano al Decano son
lquidos. Adems al
aumentar el tamao
molecular ( N de C), se
incrementa el punto de
ebullicin.
25

4. Se asignan nmeros a cada carbono de la
cadena principal, comenzando por el extremo
que permita dar a la localizacin de la primera
ramificacin, el menor de dos nmeros
posibles.

5. Se determina el nombre correcto de cada
ramificacin (o de cualquier otro tomo o
grupo).
5a. Cualquier ramificacin formada slo de
carbono e hidrgeno que nada ms posea
enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los
nombres de todos estos grupos terminan en
ilo, y se pueden considerar como un alcano con
un hidrgeno de menos.

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6. Se agrega como prefijo el nombre del
grupo alquilo, u otro sustituyente, con el
nmero de la localizacin de ste, antes
del nombre final. Se separa al nmero del
nombre con un guin.
7. En caso de que haya dos o ms grupos
unidos a la cadena principal, se nombra a
cada uno y se le localiza con un nmero.
La nomenclatura IUPAC siempre usa
guiones para separar a los nmeros de
las palabras , y ordena los nombres de
los grupos alquilo en secuencia alfabtica
dentro del nombre definitivo.
8. Cuando existen dos o ms sustituyentes
idnticos, se utilizan prefijos como di-
(para dos), tri- (para tres), tetra (para
cuatro), etc.; y se especifica el nmero de
localizacin de cada grupo. Los nmeros
se separan siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idnticos en el
mismo carbono, se repite el nmero de
ste en el nombre.


Son compuestos saturados.
El estado fsico de los 4 primeros alcanos, metano,
etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano
al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos
y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono)
son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad
aumentan conforme aumenta el nmero de tomos
de carbono.
Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancia
poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reaccin.
Reglas IUPAC para nombrar alcanos
1. Encuentre y nombre la cadena continua ms
larga de carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta
cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo
ms prximo a un sustituyente.
4. Designe la localizacin de cada grupo
sustituyente por el apropiado nmero y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en
orden alfabtico.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para
designar varios grupos iguales, no se consideran
en la ordenacin alfabtica


3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano
3-metilhexano





son compuestos insaturados porque contienen
en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno,
conocido ms ampliamente como etileno, su
nombre comn.
La mayor parte de los alquenos que se utilizan
se obtienen del petrleo crudo mediante la
deshidrogenacin de los alcanos.


Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

1. El sufijo -eno indica un alqueno.
2. La cadena principal debe incluir los dos
tomos de carbono unidos por el doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por
el extremo ms prximo al doble enlace. Si la
insaturacin est en el centro de la cadena se
empieza a numerar por el extremo que tenga
ms prximo un sustituyente.
4. El ms pequeo de los nmeros asignados a
los tomos del doble enlace se utiliza para
indicar la posicin de la insaturacin. Si hay
ms de un doble enlace el compuesto es
denominado dieno, trieno,..



Los primeros tres compuestos, eteno (etileno),
propeno y buteno, son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son lquidos hasta los
que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero
solubles en cido sulfrico concentrado y en
solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se
elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como
materia prima para la elaboracin de plsticos.






El ms sencillo de los alquinos tiene dos
carbonos y su nombre comn es acetileno y
su nombre sistmico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o
ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta
conforme aumenta el peso molecular.

El ms importante de ellos es el acetileno es
muy importante en la elaboracin de
materiales como hule, cueros artificiales,
plsticos etc. Tambin se utiliza como
combustible en el soplete oxiacetilnico
utilizado en la soldadura y para cortar
metales.
Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos
1. El sufijo -ino indica alquino.
2. La cadena principal debe contener a los dos
carbonos unidos por el triple enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada desde el
extremo ms prximo al triple enlace. Si el triple
enlace est situado en el centro de la cadena se
aplica la regla de los sustituyentes.
4. El menor nmero de los carbonos unidos por
triple enlace debe ser usado como localizador de la
insaturacin.
5. Si estn presentes varios enlaces mltiples, cada
uno debe tener su localizador. Los dobles enlaces
preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero
la cadena debe ser numerada a partir del extremo
que tenga ms prximo un enlace mltiple sea cual
sea su naturaleza.





Alcanos
Propiedades Fsicas
- Son menos densos que el
agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
Propiedades Qumicas.
- Son poco reactivos
qumicamente.
- La reaccin mas importante
es la combustin.



Alquenos y Alquinos.
Propiedades Fsicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado fsico depende de la
cantidad de tomos.
-Los puntos de ebullicin son un
poco mas altos que los alcanos
debido a su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en
agua , los alquinos un poco
solubles.
-Ambos son solubles en
compuestos poco polares.
Qumicas : reactivos y R.A.
58

59
Los alcoholes se pueden considerar
compuestos derivados del agua, donde uno
de sus hidrgeno ha sido reemplazado por
un radical alquilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es
HIDROXI.
El grupo OH le confiere su solubilidad en
agua, por la formacin de puentes de
hidrgeno.





Se elige la cadena ms larga que contiene el
grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma
la base del nombre del compuesto, cambiando la
terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente
por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se
realiza de modo que la posicin del hidroxilo
quede establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes
indicando sus posiciones mediante nmeros.






Etilenglicol
Los teres con compuestos derivados del
agua, donde los dos hidrgenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son
radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser
iguales o diferentes.

Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms
importantes y reactivos, tanto en clulas como en
qumica orgnica en general.




La cadena mayor que contiene al grupo
funcional CHO, se considera como base
para nombrar al compuesto.
La terminacin "o" del alcano, se cambia
por "al".
Las posiciones de los sustituyentes, se
indican mediante los nmeros menores
posible, reservando el 1 para el carbono
carbonlico.

Metanal Etanal
Propanal











Se considera la cadena mayor la que
contiene el grupo carbonilo como base
y la terminacin "o" del alcano
correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se
indican mediante nmeros, utilizando el
menor nmero posible para el grupo
carbonilo.

Propanona 2- butanona 2-pentanona









Pgina 613, del libro de Ralph A. Burms. 4ta edicin.




Sigue las mismas reglas que para los
aldehdos, solo que comienzan a
nombrarse con la palabra cido y se
cambia la terminacin "al" del aldehdo
por "oico"
cido metanoico cido etanoico cido propanoico