UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIER

IA
FACULTAD DE INGENIER INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS
IA
FIIS-UNI

QU
IMICA INDUSTRIAL II CB-222V
PRE-INFORME N3
Ciclo 2014-1
PROFESORA: ING. NANCY ELENA FUKUDA KAGAMI
ALUMNO: MIGUEL ANGEL MOSQUERA MOLINA (I1) 20145022J

1. FUNDAMENTO TEORICO
ALCOHOLES
Las propiedades qu
micas de los alcoholes var en su velocidad y en su mecanismo, segn el grupo de
an
u
alcohol (primario, secundario, terciario), las cuales dependen del desplazamiento del protn del grupo
o
ox
drico, esto se presenta de manera ms fcil en los alcoholes primarios.
a a
Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qu
micas particularmente diferentes, las que permiten
diferenciarlos y adems usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos.
a
a
Los alcoholes primarios por oxidacin dan aldeh
o
dos carbox
licos, mientras que los secundarios forman
cetonas y los terciarios no se oxidan, otras, como la reaccin del halomorfo son caracter
o
sticas del
etanol y de todos los alcoholes de la forma:
R

CH

CH3

OH
Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al nitrgeno del hidrxido formando alcohxidos.
o
o
o
Con los cidos
a
2. OBJETIVOS
* Aprender los diferentes mtodos, como el de la prueba de Lucas, que hay para reconocer los alcoholes
e
(primarios, secundarios y terciarios), as como los productos que se pueden obtener a partir de ellos

mediante su oxidacin.
o
* Identicar y diferenciar las cetonas y aldeh
dos con pruebas como las del reactivo de Tollens, la del
reactivo de Fehling, etc.
* Comprender y entender el proceso de saponicacin (sus diferentes etapas), as como obtener el resulo

tado experimental de este experimento que seria un jabn.

o
3. TABLA DE PROPIEDADES F
ISICAS Y QU
IMICAS DE LOS REACTIVOS
Reactivo
Frmula
o
PM (g/mol) Densidad (g/ml) Teb (C)
Etanol
CH3 CH2 OH
46.1
0.789
78
Metanol
CH3 OH
32.0
0.791
65
Glicerol
HOCH2 CH(OH)CH2 OH
92.1
1.261
290

Acido actico
e
C2 H4 O2
60.05
1.049
118.05
Acetona
C3 H 6 O
58.09
0.79
53.6
Benzaldeh
do
C6 H 5 CHO
106.13
1.05
178
Acetaldeh
do
C2 H 4 O
44.08
0.7834
19.85
Formaldeh
do
CH 2 O
30
0.82
-21

Acido oleico
C18 H 34 H2
282
0.895
359.9
Tabla 1. Propiedades F
sico-Qu
micas de los Compuestos Orgnicos.
a

Tf (C)
-114
-98
18
16.85
-94.9
26
-123.15
-92
15.2

Reactivo
Frmula PM (g/mol) Solubilidad (g/100 ml) Teb (C)
o
Dicromato de potasio Na2 Cr2 O7
362
236
400

Acido sulf rcico

u
H2 SO4
98.08
miscible
337
Cloruro de Zinc
ZnCl2
136.3
432
756
Yoduro de potasio
KI
166.02
128
1345
Hidrxido de sodio
o
NaOH
40
111
1390

Acido clorh
drico
HCl
36.46
823
48
Tabla 2. Propiedades F
sico-Qu
micas de los Compuestos Inorgnicos.
a

Tf (C)
357
10
283
681
323
-26

6. REACCIONES QU
IMICAS
6.1 Prueba del Yodoformo
Reaccin entre iones
o
KI + NaOH + H2 O NaOI + KOH
Etapas de reaccin
o
H
R

CH3 + NaOI R

OH
R

CH3 + NaI + H2 O

O
C

Cl3 + NaOH RCOO Na+ + CHI3

O
6.2 Accin del sodio (formacin de alcxido)
o
o
o
1
CH3 + Na(s) CH3 0 Na+ + 2 H

2(g)

6.3 Prueba por oxidacin

o
Para alcohol primario Para la oxidacin moderada (que produce al aldeh
do) se se usa el acido
crmico H2 CrO 4
RCH2 OH RCHO
Para la oxidacin severa (que produce cido carbox
o
a
lico) se usan agentes oxidantes fuertes como
el KMnO4 y K2 Cr2 O7 .
RCH2 OH RCOOH

(Acido carbox
lico)

Para alcohol secundario

R

CH
OH

Para alcohol terciario

No hay reaccin, no se oxidan.
o

R R

CO

(Acetona)

6.4 Prueba de Lucas

Para alcohol primario La reaccin es rpida, ocurre en pocos segundos.
o
a
R
R

R R

R + H2 O

Para alcohol secundario

La reaccin es lenta, ocurre luego de unos 5 minutos aproximadamente.
o
R
R

CH

OH R

CH2

Cl + H2 O

CH2

Cl + H2 O

Para alcohol terciario

La reaccin es lenta, ocurre luego de muchas horas.
o
R

CH2

OH R

6.5 Prueba por estericacin

o
CH3 CO

OH + R

OH CH3 CO

R + H2 O

6.5 Propiedades
Reactivo de Felhing
CH3 COH + 2Cu+2 + 5OH CH3 COO + 4NH3 + 2H2 O

(slido rojo ladrillo)

o

Reactivo de Tollens

CH3 COH + 2Ag(NH3 )+ + 3OH 2Ag(s) + CH3 COO + 4NH3 + 2H2 O

2

(espejo de plata)

Reaccin del Haloformo

o

CH3 COH + 2Ag(NH3 )+ + 3OH 2Ag(s) + CH3 COO + 4NH3 + 2H2 O

2
6.6 Saponicacin
o

(espejo de plata)

7. DIAGRAMA DE PROCESOS

Proceso 2. Accin del sodio.

o

Proceso 1. Prueba del yodoformo.

Proceso 3. Prueba de oxidacin.

o

Proceso 5. Prueba por estericacin.

o

Proceso 4. Prueba de Lucas.

Proceso 6. Reactivo de Shi.

Proceso 7. Reactivo de Fehling.

Proceso 8. Reactivo de Haloformo.

Proceso 9. Reactivo de Tollens.

Proceso 10. Jabones Experimento A.

Proceso 12. Jabones Experimento C.

Proceso 11. Jabones Experimento B.

8. BIBLIOGRAF
IA
1. Diego Alencer Rangel Rendon (2009). Propiedades f
sicas y qu
micas del cido mir
a
stico (2009).
2. Victor M. Reyna Pinedo. Compendio de Qu
mica Orgnica Experimental I. Editorial Universia
taria, Universidad Nacional de Ingenier
a.
1. Robert Morrison & Robert Boyd. Propiedades de alcoholes. Prentice Hall de la India (2002).
FIIS
UNI, 5 de mayo del 2014