Propiedades, obtencin y reconocimiento de los

compuestos orgnicos oxigenados y el Benceno.

Propiedades fsicas y qumicas de los diferentes compuestos orgnicos.-
Alcoholes. Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos
qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico el alcohol etlico o etanol.
!os alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidr"ido #$OH% enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidro"licos, dihidro"licos &
trihidro"licos respecti'amente. (l metanol & el etanol son alcoholes
monohidro"licos. !os alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios & terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres )tomos de
carbono enlazados con el )tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidr"ido. !os alcoholes se caracterizan por la gran 'ariedad de reacciones en las
que inter'ienen* una de las m)s importantes es la reaccin con los )cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, seme+antes a las sales inorg)nicas.
!os alcoholes son subproductos normales de la digestin & de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, & se encuentran en los te+idos & fluidos de
animales & plantas.
Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico & sabor a quemado, de frmula
,-H-. !a molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis )tomos de
carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples &
dobles. ,ada )tomo de carbono est) a su 'ez unido a un )tomo de hidrgeno.
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disol'entes
org)nicos. (l benceno es un disol'ente eficaz para ciertos elementos como el
azufre, el fsforo & el &odo, tambin para gomas, ceras, grasas & resinas, & para
los productos org)nicos m)s simples. (s uno de los disol'entes m)s empleados
en los laboratorios de qumica org)nica. (l benceno tiene un punto de fusin de
.,. /,, un punto de ebullicin de 01,2 /, .3on conocidos sus efectos
cancergenos, & puede resultar 'enenoso si se inhala en grandes cantidades. 3us
'apores son e"plosi'os, & el lquido es 'iolentamente inflamable. A partir del
benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. 4ambin es
empleado en la produccin de medicinas & de otros deri'ados importantes como la
anilina & el fenol. (l benceno & sus deri'ados se encuentran incluidos en el grupo
qumico conocido como compuestos arom)ticos.
(l benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de
carbono.
!a estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica
org)nica. (l primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia
fue el qumico alem)n August 5e6ul 'on 3tradonitz, en 20-.. 7or di'ersos
moti'os, los cientficos del siglo 88 tu'ieron dificultades para asimilar esta idea, &
desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones
orbitando por toda la molcula en 'ez de por los )tomos de carbono. (n la dcada
de 2901, tras nue'os estudios, se ha 'uelto a la descripcin de 5e6ul, aunque
con los electrones en rbitas deformadas alrededor de sus )tomos concretos.
enol, antiguamente llamado )cido fnico o )cido carblico, es un compuesto
org)nico arom)tico de frmula ,-H.OH. (s dbilmente )cido & se aseme+a a los
alcoholes en su estructura. !os cristales incoloros, & en forma de agu+a, del fenol
purificado tienen un punto de fusin de :; /, & un punto de ebullicin de 20< /,.
,uando est)n almacenados, los cristales se 'uel'en rosados & finalmente ro+izos.
(l fenol es soluble en disol'entes org)nicos & ligeramente solubles en agua a
temperatura ambiente, pero por encima de los -- /, es soluble en todas
proporciones. (s un componente del alquitr)n de hulla.
(n 20-=, el ciru+ano brit)nico >oseph !ister utiliz por primera 'ez el fenol como
desinfectante para esterilizar heridas, 'enda+es e instrumentos quirrgicos. !as
disoluciones diluidas son antispticos mu& tiles, pero las disoluciones
concentradas son c)usticas & de+an cicatrices en los te+idos.
?n deri'ado del fenol, la fenolftalena #,<1H2:O:%, es un compuesto qumico
obtenido por la reaccin entre el fenol & el anhdrido ft)lico en presencia de )cido
sulfrico* se usa como indicador de la acidez.
(l trmino fenol se usa tambin para denominar a cualquiera de los compuestos
de car)cter )cido que son deri'ados hidro"ilados de los hidrocarburos arom)ticos,
por e+emplo, los metilfenoles #cresoles% & la resorcina.
!etanol. (l alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula ,H;OH, es
el m)s simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructi'a de
la madera, pero ho& en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico,
elaborado a partir de hidrgeno & mon"ido de carbono. (l metanol se utiliza para
desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disol'ente para gomas & lacas,
as como en la sntesis de compuestos org)nicos como el metanal #formaldehdo%.
Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en 'apor, el metanol puede resultar
peligroso. 4iene un punto de fusin de $9=,0 /, & un punto de ebullicin de -:,=
/,. 3u densidad relati'a es de 1,=92. a <1 /,.
(l metanol, es soluble en agua en todas las proporciones.
"tanol. (l alcohol de 'ino, alcohol etlico o etanol, de frmula ,<H.OH, es un
lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado & un olor agradable
caracterstico. (s el alcohol que se encuentra en bebidas como la cer'eza, el 'ino
& el brand&. Debido a su ba+o punto de congelacin, ha sido empleado como fluido
en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del
mercurio, $:1 /,, & como anticongelante en radiadores de autom'iles.
@ormalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. (l de
uso comercial contiene un 9.A en 'olumen de etanol & un .A de agua. ,iertos
agentes deshidratantes e"traen el agua residual & producen etanol absoluto. (l
etanol tiene un punto de fusin de $22:,2 /,, un punto de ebullicin de =0,. /, &
una densidad relati'a de 1,=09 a <1 /,.
Desde la antigBedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares.
4odas las bebidas con etanol & casi la mitad del etanol industrial an se fabrican
mediante este proceso. (l almidn de papa, del maz & de otros cereales
constitu&e una e"celente materia prima. !a enzima de la le'adura, la cimaza,
transforma el azcar simple en di"ido de carbono. !a reaccin de la
fermentacin, representada por la ecuacin
,-H2<O- C <,< H.OH D <,O<
es realmente comple+a, &a que los culti'os impuros de le'aduras producen una
amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina & di'ersos
)cidos org)nicos. (l lquido fermentado, que contiene de un = a un 2<A de etanol,
se concentra hasta llegar a un 9.A mediante una serie de destilaciones. !a
ma&ora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente,
tanto a partir del etanal #acetaldehdo% procedente del etino #acetileno%, como del
eteno del petrleo. 4ambin se elabora en pequeEas cantidades a partir de la
pulpa de madera.
!a o"idacin del etanol produce etanal que a su 'ez se o"ida a )cido etanoico. Al
deshidratarse, el etanol forma dietilter. (l butadieno, utilizado en la fabricacin de
caucho sinttico, & el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos
productos qumicos que se obtienen del etanol. (ste alcohol es miscible
#mezclable% con agua & con la ma&or parte de los disol'entes org)nicos. (s un
disol'ente eficaz de un gran nmero de sustancias, & se utiliza en la elaboracin
de perfumes, lacas, celuloides & e"plosi'os. !as disoluciones alcohlicas de
sustancias no 'ol)tiles se denominan tinturas. 3i la disolucin es 'ol)til recibe el
nombre de espritu.
#licerina, sustancia incolora, con un sabor dulce a alcohol, de frmula ,;H0O;
#2,<,;$propanotriol%, & densidad relati'a de 2,<-. 4iene un punto de ebullicin de
<91 /, & un punto de fusin de 20 /,. !a glicerina lquida es resistente a la
congelacin, pero puede cristalizar a ba+a temperatura. (s soluble en agua en
cualquier proporcin, & se disuel'e en alcohol, pero es insoluble en ter & muchos
otros disol'entes org)nicos.
!as grasas & aceites simples son steres de )cidos grasos & glicerina. ?na 'ez
obtenida como producto secundario en la fabricacin del +abn despus de haber
tratado las grasas & aceites con )lcali, la glicerina bruta se purifica por destilacin.
(l uso m)s frecuente de la glicerina es la elaboracin de resinas alqudicas. Otras
aplicaciones son la fabricacin de medicinas & artculos de aseo, como pasta de
dientes* como agente plastificante para el celof)n & como agente humidificante de
productos deri'ados del tabaco. 7or su afinidad con el agua & su 'iscosidad, la
glicerina se utiliza para la tinta de los tampones de sellar. 4ambin se usa para
lubricar la maquinaria que bombea los productos del petrleo, debido a su
resistencia a disol'erse en los lquidos del petrleo. 7or su alta 'iscosidad &
ausencia de to"icidad, la glicerina es un e"celente lubricante para las m)quinas
procesadoras de alimentos.
Pentanol, tambin conocido como alcohol amilico, de formula ,.H22OH ,
!os alcoholes amilicos de fermentacin son el ptimamente acti'o & el
ptimamente inacti'o, se encuentran el el aceite de fusel originado en la
fermentacin del etanol. Disol'ente de numerosas resinas naturales & sintticas.
Dilu&ente de lquido para frenos, tintas de imprenta & lacas. (n f)rmacos.
Parte experimental.-
!ateriales, reacti$os y equipos
%& 'ompuestos aromticos
a& Propiedades fsicas
- 4ubo de ensa&o
- Fenceno
- >abn
- Ganteca

b& Combustin
- 4ubo de ensa&o
- Fenceno
- ,)psula de porcelana
c& Reaccin con el yodo
- 4ubo de ensa&o
- Fenceno
$ Hodo
d& Reaccin con permanganato de potasio en solucin y forma slida
- 4ubo de ensa&o
- Fenceno
- 7ermanganato de potasio
(& Alcoholes
a) Propiedades fisicas
- (tanol
- Getanol
- 7entanol
- Ilicerol
$ 4ubo de ensa&o
b) Reaccin con hidrxido de sodio y lugol
- (tanol
- Gechero de alcohol
- 4ubo de ensa&o
- Hidr"ido de sodio
- !ugol
c) Reaccin con dicromato de potasio y cido sulfrico
- (tanol
- 4ubo de ensa&o
- Dicromato de potasio
- Jcido sulfrico
d) Reaccin con permanganato de potasio
- (tanol
- 4ubo de ensa&o
- Hidr"ido de sodio
- 7ermanganato de potasio
- Jcido sulfrico
e) Reaccin con el cobre
- ,obre
- Gechero de alcohol
- Getanol
- 7inza
)& enoles
a) Propiedades fsicas
- Kenol
- 4ubo de ensa&o
- Alcohol
- Agua
B) Propiedades qumicas
- 7inza para crisol
- Kenol
C) Reaccin con ! "a#$ y $C!
- Kenol
- Agua
- 4ubo de ensa&o
- Hidr"ido de sodio
- Jcido clorhdrico concentrado
- Agua de Fromo
- ,loruro Krrico
C) Reaccin con nitrito de sodio %formacin del anillo)
- 3olucin acuosa de fenol
- 4ubo de ensa&o
- @itrito de sodio
- Jcido sulfrico
*esultados.-
%& 'ompuestos aromticos
a& Propiedades fsicas
(l benceno tiene un olor fuerte, como alguna bebida alcohlica fuerte #'od6a%
3u color es transparente
@o se +unta con el agua, tampoco con +abn ni manteca.

b& Combustin
3e enciende al acercar el fsforo, es combustible
c& Reaccin con el yodo
Al colocar el &odo al tubo de ensa&o con benceno, se torna un color caf, Al
calentarse la mezcla se 'uel'e un color ro+o, reacciona r)pidamente.
d& Reaccin con permanganato de potasio en solucin y forma slida
Al agregar permanganato de potasio en forma slida al benceno, la mezcla se
torna un color 'ioleta oscuro.
Al agregar permanganato de potasio en solucin liquida la mezcla se torna un
color 'ioleta claro.
(& Alcoholes
a) Propiedades fsicas
(tanol.$ 4iene un sabor poco picante 3u olor es de alcohol medicinal
Al agregar agua se pudo notar que es soluble en agua.
7entanol.$ 3u sabor es picante mu& fuerte. 4iene un olor mas fuerte
& desagradable que el etanol. Al agregar agua se pudo notar
que no es soluble en ella.
Ilicerol.$ (s mu& espeso, no presenta ningn olor. 4iene un sabor dulce
3i es soluble en agua.
Getanol.$ 7resenta un olor mu& fuerte. Al agregar agua se pudo notar que
es soluble en agua
b) Combustin
(tanol.$ Al acercar el fsforo se enciende r)pidamente, tiene una llama fuerte.
7entanol.$ Al acercar el fsforo se enciende r)pidamente, tiene una llama
sua'e, su combustin no desprende carbn.
Ilicerol.$ @o se enciende al acercar el fsforo
Getanol.$ Al acercar el fsforo se enciende r)pidamente, tiene una llama
sua'e, su combustin desprende carbn.
c) Reaccin con hidrxido de sodio y lugol
Al calentar la mezcla de !ugol, hidr"ido de sodio & etanol se produce un olor
como al de un hospital.
d) Reaccin con dicromato de potasio y cido sulfrico
Al agregar )cido sulfrico al dicromato de potasio se hace una reaccin
caliente & se torna la mezcla un color naran+a.
A! agregar etanol a la mezcla obtenida en el paso anterior, la nue'a mezcla se
torna un color azul marino.
e) Reaccin con permanganato de potasio
Al agregar hidr"ido de sodio a uno de los tubos con permanganato de potasio
se 'uel'e un color rosado. Al agregar etanol a este tubo no hubo ningn
cambio 'isible.
Al agregar )cido sulfrico a uno de los tubos con permanganato de potasio se
'uel'e un color amarillo. Al agregar etanol a este tubo no hubo ningn cambio
'isible
Al tubo con permanganato de potasio al agregar etanol no hubo cambio 'isible.
f) Reaccin con el cobre
Al acercar el espiral de cobre pre'iamente calentado el olor del metanol se
hace cada 'ez m)s sua'e.
)& enoles
a) Propiedades fsicas
4iene un olor sua'e como de pintura
7resenta un color rosado
3e pudo comprobar que es soluble en agua.
b) Combustin
A! acercar el fsforo el fenol se encendi lentamente, es poco combustible.
3e funde r)pidamente
c) Reaccin con ! "a#$ y $C!
Al agregar a uno de los tubos con fenol & agua hidr"ido de sodio , el hidr"ido
se disuel'e con el fenol. Despus al agregar H,! tambin se disuel'e &
produce un olor desagradable.
Al agregar a otro de los tubos con fenol & agua , agua de bromo, el agua de
bromo se disuel'e con el fenol.
Al agregar al ultimo de los tubos con fenol & agua cloruro frrico se hace un
mezcla que tiene un color 'ioleta oscuro.
d) Reaccin con nitrito de sodio %formacin del anillo)
Al agregar )cido sulfrico a la mezcla de solucin acuosa de fenol & nitrito de
sodio, se hace una mezcla de color guindo. 3in olor.
'onclusiones y obser$aciones.-
a& Propiedades fsicas
3e pudo comprobar que el benceno es un liquido incoloro, de olor fuerte,
concordando con la teora.
3egn la teora, la manteca debera ser disuelta por el benceno, pero en la
practica, se 'io que no lo es. 3eguramente el benceno utilizado no era puro.
7ero si se comprob que no es soluble en agua, ni es disol'ente del +abn.
b& Combustin
3e pudo comprobar que el benceno es inflamable, pero segn la teora, el
benceno puro deba desprender una llama humeante debido a la gran cantidad de
carbono, seguramente el benceno usado en laboratorio era impuro.
c& Reaccin con el yodo
(l benceno es un disol'ente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el
fsforo & el &odo, as como sali en la practica.
d& Reaccin con permanganato de potasio en solucin y forma slida
3e pudo comprobar que el benceno es disol'ente para esta clase de sales.
(& Alcoholes
a) Propiedades fsicas
(tanol.$ 3e pudo comprobar las caractersticas del etanol con la teora
obtenida
Getanol.$ 3e comprobaron todas las prpiedades fisicas, menos la solubilidad
&a que en la teoria, nos indica que si es soluble, probablemente el metanol
utilisado en el laboratorio no era puro.
Ilicerol.$ 3e comprobo que el glicerol si es soluble en agua, tambien se
comprobaron sabor, olor & color como en la teoria.
b) Combustin
(tanol.$ ,omo indica la teoria, el etanol es altamente inflamable con una
combustion completa # no desprede carbn%
Getanol.$ !a combustin de carbono, desprende una cran cantidad de
humo, debiodo a la gran cantidad de carbono, igual que el metanol es mu&
inflamable
Ilicerol.$ !os resultados obtenidos en el laboratorio son concordantes con
con la teoria
c) Reaccin con hidrxido de sodio y lugol
Al +untarse, el lugol, desaparece, se calienta & sale un olor a hospital
d) Reaccin con dicromato de potasio y cido sulfrico
3e pudo 'er que el etanol al +untarse con la mezcla de dicromato de potasio &
)cido sulfrico, hace colores caractersticos. (sto puede tener distintos usos
como la prueba de alcoholemia.
e) Reaccin con permanganato de potasio
(sta reaccin fue mu& interesante debido a que se puedo apreciar diferentes
reacciones, con diferentes resultados, & al +untarse se puede apreciar las
propiedades de estos compuestos
f) Reaccin con el cobre
(n esta e"periencia se pudo 'er que la reaccin con el cobre , el metanol 'a
perdiendo sus caractersticas de alcohol con'irtindose en aldeido.
)& enoles
a) Propiedades fsicas
3e comprob que el color del fenol es igual como indica la teora.
!a solubilidad obtenida en laboratorio es concordante con la teora.
b) Combustin
!a forma de combustin del fenol, concuerda con nuestra teora., &a que es
poco combustible como indica la teora

c) Reaccin con nitrito de sodio %formacin del anillo)
(sta e"periencia en el laboratorio no sali como debera ser, &a que se debi
'er un anillo & no se logro 'erlo.