QUMICA ORGANICA

Arnold Vargas
1y2
Carlos David Otalora Rincn
1y3

1
Estudiantes Biologa Marina e Ingeniera Qumica. Departamento de Ciencias Biolgicas. Universidad Jorge Tadeo Lozano.
2
Arnold.Vargas@utadeo.edu.co.
3
Correo: carlosd.otalorar@utadeo.edu.co.

PRACTICA ESPECIAL:
Condensacin Aldolica, Para la Sntesis de Chalcona partir de
Benzaldehdo y Acetofenona en presencia de Hidrxido de
Sodio como Catalizador.

I. OBJETIVO:

Realizar la sntesis de Chalcona a partir de Benzaldehdo y Acetofenona, por medio de
condensacin Aldolica, en medio Bsico


II. INTRODUCCIN
La condensacin aldlica en medio bsico, es una reaccin qumica donde en medio acido un
ion enolato, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o
una -hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-
insaturado como producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio, pero tambin es
posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros. Esta reaccin puede ser utilizada para
la sntesis de Chalcona

III. FUNDAMENTO TEORICO:
Las Chalconas son compuestos poli fenlicos, ampliamente distribuidos en las la naturaleza.
Estos se encuentran ubicados principalmente en los rganos jvenes (tallos, races, flores), de
las plantas superiores (1). Las Chalconas con estructura en general (C6-C3-C6), cuentan con
diferentes propiedades Biolgicas, las cuales estn determinadas dependiendo de la
sustitucin en los anillos aromticos en la estructura de la Chalcona (Figura 1) (2).
Los flavonoides, son compuestos poli fenlicos que mediante su isomerizacin pueden dar
lugar a compuestos como las Chalconas. Estos compuestos han sido evaluados en los ltimos
aos por ser los responsables de tener propiedades biolgicas destacadas, entre las cuales se
encuentran su actividad antibacteriana, anti fngica, antiinflamatoria, anticancergena y
antidepresiva (2-4).

Figura 1: Estructura General de las Chalconas.


Sntesis de Chalconas:
La principal forma de obtencin de Chalconas reportada en la literatura, es la sntesis de estos compuestos
a travs de la condensacin de un aldehdo con una cetona, conocida como reaccin de Claisen-Schmidt
(5). Aunque ste mtodo es el ms comn, se han encontrado reportadas en la literatura varias
modificaciones al mismo, tratando de hacer ms eficiente el mtodo y buscar mejoras tanto en el
incremento de los rendimientos del producto, as como en la bsqueda de tiempos de reaccin ms cortos,
incorporando tecnologas ms limpias aplicando tambin mtodos de sustitucin (3).
Las condensaciones Aldlicas es una de las reacciones ms importantes donde tiene lugar la formacin de
enlace c-c. En las condensaciones se combinan dos o ms molculas de aldehdos y cetonas, en presencia
de un catalizador acido o bsico, dando lugar a un -hidroxialdehido, denominado aldol (1).

La sntesis de Chalconas mediante la condensacin de Acetofenona y benzaldehdo se
Puede llevar a cabo, bien mediante catlisis cida o a travs de catlisis bsica. Numerosos autores han
ensayado esta reaccin: Noyce (1955), Climent (1995), Guida (1997), Lpez (2002), Yamin (1998).

Cuando se emplea un catalizador slido bsico, el mecanismo por el que transcurre esta reaccin consiste
en la abstraccin de un protn por el centro bsico del catalizador, lo que Conlleva la prdida de un
hidrgeno y la posterior formacin un carbanin (6). Este carbanin, nuclefilo, reacciona con el tomo
de carbono del grupo carbonilo del benzaldehdo, electrfilo, dando lugar al enlace carbono-carbn y a su
correspondiente oxoanin. Este oxoanin capta el protn previamente cedido, originando el alcohol
correspondiente. Por ltimo, se produce la eliminacin del grupo hidroxilo, dando lugar a un doble enlace
C=C, y se regenera el centro activo del catalizador, con la consiguiente formacin de una molcula de agua
(2). (figura 2).



Figura 2: Esquema general Reaccin para la sntesis de Chalcona.
Las reacciones aldlicas cruzadas son vas tiles de preparacin de cetonas , -insaturadas en los casos en
que un compuesto carbonlico no pueda formar el enol o el in enolato (porque no tenga protones en ) y/o
tenga un grupo carbonlico especialmente reactivo. Estas condiciones se renen en el caso de los aldehdos
aromticos, puesto que la funcin (6).

Aldehdo es generalmente ms reactiva que el carbonilo de una cetona y que los aldehdos
Aromticos, que no tienen protones en . Una condensacin aldlica entre dos compuestos carbonlicos
diferentes no siempre es adecuada, puesto que puede resultar una mezcla de cuatro productos. Sin
embargo, esta sntesis puede compensar comercialmente si los productos de reaccin pueden separarse. En
determinadas condiciones puede obtenerse un buen rendimiento de un solo producto usando la
condensacin aldlica cruzada cuando uno de los reactivos no contiene hidrgenos , por lo que es incapaz
de auto condensarse (6).







IV. TABLAS DE SEGURIDAD:
Nombre: ETANOL.
Frmula: C
2
H
5
OH
Propiedades: Lquido incoloro, miscible en agua en el agua e inflamable, con
Temperatura de ebullicin de 78 C, de fusin 114 C. Olor detectable a partir de 49
710 ppm.
Riesgos: Una alta concentracin de vapores puede causar irritacin en los ojos y tracto
respiratorio alto, as como efectos en el sistema nervioso central (nauseas, mareos, dolor
de cabeza, vrtigo entre otros). LD50 oral (ratas) = 7060 mg/Kg, LD50 piel (conejo) 20
ml/Kg y LD50 inhal (rata) = 70000 ppm (1900 mg/m
3
).
Precauciones: Utilizar gafas de seguridad para proteger los ojos; para evitar la inhalacin
se debe trabajar en cabina de extraccin o utilizar mascara de gases.
Tratamientos: En caso de inhalacin colocar a la persona en una zona bien aireada, si hay
contacto con los ojos, lavar con abundante agua en el lavaojos.

Nombre: Benzaldehdo.
Formula: C7H6O.
Propiedades: Liquido incoloro a amarillo de olor caracterstico, , soluble en agua, punto de
ebullicin 179C, Punto de ebullicin: 179C Punto de fusin: -26C Densidad relativa
(agua = 1): 1,05 Solubilidad en agua, g/100 ml: (pobre) a 25C,.
Riesgos: Es toxico para los organismos acuticos, las sustancia puende formar perxidos
ecplosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con el alumino y otras
bases, causando incendio y explosin.
Precauciones: Utilizar objetos de bioseguridad (guantes, tapabocas, bata, etc.)
Tratamientos: : En caso de inhalacin colocar a la persona en una zona bien aireada, si
hay contacto con los ojos, lavar con abundante agua en el lavaojos.

Nombre: Acetofenona.
Formula: C3H6O, CH3COCH3.
Propiedades: Lquido incoloro, de olor caracterstico agradable, voltil, altamente
Inflamable y sus vapores son ms pesados que el aire Punto de ebullicin: 56.5 oC , Punto
de fusin: -94 oC. , Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 oC); 0.7972 g/ml (a 15 oC).
Riesgos: Riesgos de fuego y explosin: Este es un producto inflamable. Los vapores
pueden prenderse y generar un incendio en el lugar donde se generaron, adems, pueden
explotar si se prenden en un rea cerrada. Los rangos de inflamabilidad del vapor en aire
son de 2.6 a 12.8 % en volumen. Riesgos a la salud: Este compuesto se ha utilizado por
muchos aos como disolvente y se ha informado de muy pocos efectos txicos, por lo que
ha sido considerado como un producto poco peligroso, en este sentido.
Precauciones: Utilice bata, lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural
o neopreno (no utilizar PVC), en una zona bien ventilada, de preferencia en una campana.
Evite un contacto prolongado de la piel con este producto qumico. No debe utilizarse ropa
de rayn ni lentes de contacto cuando se maneje este producto.
Tratamientos: Inhalacin: En forma de vapor, causa irritacin de ojos nariz y trquea. En
concentraciones muy altas (aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema
nervioso central, presentndose dolor de cabeza y cansancio. En casos extremos puede
perderse la conciencia.
Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el lquido
puede causar dao a la crnea. Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante
con la piel provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis. El lquido puede penetrar a
travs de la piel, lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3
Ingestin: Causa irritacin gstrica, dolor y vmito




Tabla 1. Materiales

Papel Tornasol. Vaso de precipitado
500ml x1 y 250ml x1
termmetro
Papel filtro x2 Vidrio de reloj. Frascos p/cromatografa1
Embudo de vidrio x1 Probeta graduada 25 ml x1 Frascos viales x1
Erlermeyer de 50 ml x3 Pinzas con nuez x1 Agitador de vidrio
Matraz Erlenmeyer 125 ml x2 Tubo de Thiel. espatula
Pipeta 1ml x2 Embudo deBuchner con
alargadera x1
Plancha de calentamiento x1
Agitador mecanico x1 Soporte universal x1 Papel Tornasol.




Tabla 2. Reactivos
Benzaldehdo puro 20 ml Etanol al 95 % 50 ml
Acetofenona 20 ml Aceite esencial
NaOH en lentejas 50 gr



V. PROCEDIMIENTO :
En un Erlenmeyer de 500 ml, agregar 22g de NaOH y seguido a esto 200 ml de agua destilada con 122.5 ml de
etanol al 96 %, sumergir el Erlenmeyer en un recipiente con hielo y agregar 52g de Acetofenona comenzar el
el agitador y seguido a esto agregar 44 ml de benzaldehdo puro. Mantener la temperatura de la mezcla
entre 30 y 25 grados centgrados, y agite la mezcla vigorosamente hasta que la muezcla este tan viscosa que
no sea efectivo mezclas (2 horas). Remover el agitador y dejar la mezcla en hielo durante dos horas. Pasado
el tiempo en un embudo de buncher filtrar el producto, lavar el producto Con agua destilada, hasta que la
mezcla alcance un pH neutro (medir con papel tornasol). Seguido a esto agregar 20 ml de etanol al 95% (el
etanol tiene que estar frio), dejar secar el polvo resultante de la separacin.








En un Erlenmeyer de
500ml.
22g de NaOH.
200ml de Agua
Destilada.
122.5ml de
etanol al 96 %
En una plancha de
calentamiento con
agitador Magnetico.
En un bao con hielo
sumergir el Erlenmeyer
.
Fresca y recin
destilada.
Comenzar a agitar
lentamente.
52g o 0,43 mol de
Acetofenona.
Agitar la mezcla
Vigorosamente.
Agregar 46g o
o.44ml de
Benzaldehdo puro
Agitar la mezcla
vigorosamente,
durante dos horas.
Manteniendo la temperatura a 25
C,y dentro de un rango de (15 a
30c)
Hasta que la mezcla este
muy espesa y no se pueda
mezclar mas.





Pasado el Tiempo
remover el agitador.
Dejar la Reaccin en hielo
durante la 2 horas aprox.
Filtrar el producto en un embudo
de Buncher.
Lavar el producto con agua fra,
hasta que, Medir el pH con
papel tornasol, hasta que
alcance un pH neutro.
Repetir el Procedimiento con 20
ml, de etanol al 96%.
BIBLIOGRAFIA:
1. Climent, Olmedo, M. J., Garca, Gmez, H., Iborra, Chornet, S., & Moerera, Bertomeru, I. (2005).
Experimentacin en Qumica: Qumica Orgnica, Ingenera Qumica. Valencia, Espaa: Editorial Universidas
Politecnica de Valencia.2.Ramrez, Escobedo, Miriam Elizabeth. Barajas, Bermdez, Leticia. Prez, Berumen,
Catalina. Senz, Aid, Galindo, Sonia. Silva, Belmares, Aid.
3. Asian J Chem. 2007; Characterization of Variably Halogenated Chalcones and Flavonols and Their
Antifungal Activity.pag 937-948.
4.Xin S, Ying C Q, Yue C, Rui P Z, Yin F X, Li P G.2011. Synthesis and studies on antidepressant activity of 20,
40, 60- trihydroxychalcone derivatives. Med Chem Res.
5. Naik V R, Naik H B. 2000. Synthesis and antibacterial activity of 2-hydroxy 3-Bromo- 5-Ethyl chalconas
and 3- (2- Hydroxy- 3- Bromo- 5- Ethyl Phen- 1-yl)- 5- Substituted Phenyl-2-Isoxasoles. Asian J Chem.; 305-
307
6. Ocaa, Zarceo , M. (2005). SNTESIS DE HIDROTALCITAS Y MATERIALES DERIVADOS: APLICACIN EN
CATLISIS BSICA. Tesis Doctoral. Madrid, Espaa. Recuperado el 4 de abril de 2014, de
http://biblioteca.ucm.es/tesis/qui/ucm-t28523.pd
7. Voguel, Arthur, Israel.1989. Practical Organic Chemistry. Longman Scientific & Thecnical. 1
st
edition. Pag
1034-1035.