Lista de Exerccios ISOMERIA TICA

Educador Rodrigo Marinho Fernandes QUMICA - 3 ANO Pgina 1

1). Certas substncias qumicas - denominadas substncias opticamente ativas - apresentam a propriedade
de produzir rotao no plano de luz polarizada (ngulo ) que passa atravs delas. Algumas substncias
opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda (
negativo). A figura acima representa esse fenmeno. Entre essas substncias esto a glicose (C
6
H
12
O
6
), =
+52,7; a frutose (C
6
H
12
O
6
), = - 92,3; e a sacarose (C
6
H
12
O
6
), = +66,5. Analise a molcula de glicose, e d
apenas o que se pede:

O
OH
H
OH
OH
OH
OH


a) quantos carbonos assimtricos?

b) quantos ismeros opticamente ativos (I.O.A)?

c) quantos ismeros opticamente inativos (I.O.I)?

d) quantos dextrgiros?

e) quanto levgiros?

f) quantas misturas racmicas (=ismeros racmicos)?

g) qual o nmero total de ismeros pticos (ativos + inativos) que a glicose apresenta?

h) analisando o ngulo de desvio citado no cabealho da questo, a glicose uma substncia
dextrorrotatria (=dextrgira) ou levorrotatria (=levgira)? Justifique.

i) suponha que sejam misturadas quantidades iguais de glicose (= +52,7) e frutose (= -92,3), podemos
afirmar que ocorre a formao de uma mistura racmica? Justifique. H o predomnio de que ismero
ptico?

j) quantas combinaes existem de enantimeros (Ex.: D
1
e L
1
, D
2
e L
2
, etc.)?

l) quantas combinaes existem de diastereoismeros?

2). Associe V (verdadeiro) ou F(falso) para as assertivas abaixo:

( ) um tomo de carbono ser assimtrico quando apresentar quatro ligantes diferentes.

( ) uma molcula ser assimtrica quando possuir carbono com hibridizao sp
3
.

( ) enantimeros possuem iguais propriedades farmacolgicas.

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( ) toda molcula cclica que apresenta isomeria geomtrica TRANS assimtrica e, portanto, apresenta
isomeria ptica. Abaixo, esto dois compostos que lhe ajudar a pensar:


3). H duas maneiras de obtermos um ismero opticamente inativo (I.O.I); a primeira misturarmos
quantidades iguais (= eqimolares) de um dextrgiro e um levgiro; a segunda maneira a molcula
apresentar tomos de carbono assimtricos iguais, constituindo o que se denomina de ismero meso,
como voc pode observar na molcula abaixo.

COOH
COOH
OH
OH H
H

Quantos I.O.Is podem ser formados com essa molcula?


4). Considere as propriedades de dois enatimeros:

Propriedade Dextrgiro Levgiro
Ponto de fuso (C) 82,5 a
Ponto de ebulio (C) 218,5 b
Solubilidade em gua (g/100mL de
gua)
1,4 c
Densidade(g/mL) 0,904 d
Rotao do plano da luz polarizada (em
graus)
+24,1 e

Quais so os valores que correspondem s letras a, b, c, d, e, referentes s propriedades do enantimero
levorrotatrio?