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Universidad del Valle Departamento de Qumica Facultad de Ciencias


Naturales y Exactas
Laboratorio de Qumica Orgnica II (116067M)
Periodo Acadmico: Febrero- Junio 2012

Complemento a la gua de laboratorio de Macromolculas
Prueba 1: Elaboracin de espuma de poliuretano
1. Introduccin
Los poliuretanos
1,2,3
son resinas que van desde las formas duras y aptas para recubrimientos
resistentes a los disolventes hasta cauchos sintticos resistentes a la abrasin y espumas flexibles. La
obtencin de los poliuretanos se basa en la gran reactividad del enlace doble del grupo isocianato que
adiciona fcilmente compuestos como el polialcohol en reacciones como la siguiente


Figura 1. Reaccin general de la formacin de la espuma de poliuretano desde un polialcohol y un
poliisocianato
Para obtener el poliuretano para este proyecto se requiere de mezclar dos componentes bsicos: El
polialcohol (componente A) y el poliisocianato (componente B)
1.1 Polialcohol o componente A.
Los polialcoholes son lquidos viscosos, cuya principal caracterstica qumica son los grupos hidroxilo
(OH), constituidos por oxgeno e hidrgeno. Estos grupos reaccionan con los grupos isocianato del
poliisocianato dando lugar a grupos uretano ( NH-(C=O)-O-).

1
Poliuretano en: http://www.jq.com.ar/Imagenes/Productos/Poliuretano/poliuretano.htm
Consultado: 14-05-2012
2. Poliuretano en: http://www.ramguiflex.com/
Consultado: 14-05-2012
3. Poliuretano en: http://www.ramguiflex.com/
Consultado: 14-05-2012
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Los polialcoholes destinados a la fabricacin de espuma rgida se obtienen fundamentalmente del
xido de propileno y principalmente compuestos como el polietilenglicol. La funcionalidad de un
polialcohol la indica el nmero de grupos hidroxilo existente en la molcula. Para formar la espuma,
como mnimo deben haber dos grupos hidroxilo (uno en cada extremo de la molcula de polialcohol).

Las partes de una molcula que son susceptibles de reaccionar como los grupos hidroxilo, se llaman
grupos funcionales. El contenido en grupos hidroxilo dentro de un compuesto se llama ndice de
hidroxilo. En el momento de elegir un polialcohol, aparte de conocer su naturaleza qumica, es
necesario conocer su viscosidad, el nmero de grupos hidroxilo OH (al menos deben de ser dos), y de
su contenido en agua. El polialcohol mas empleado suele ser el polietilenglicol


Figura 2. Estructura del polietilenglicol o poliuretano A

1.2 Poli-Isocianatos o componente B.

Se entiende por isocianatos aquellos compuestos qumicos que estn provistos de grupos funcionales
isocianato (-OCN). Los elementos constitutivos de un grupo isocianato son el nitrgeno, el carbono y
el oxgeno. Para la fabricacin de espumas rgidas de Poliuretano se emplean casi exclusivamente los
isocianatos basados en el diisocianato de difenilmetano abreviado como MDI.


Figura 3. Estructura del Poliuretano B (4,4 difenil metano di isocianato)

1.3 Catalizadores o aceleradores de la reaccin
La mayor parte de polialcoholes y poliisocianatos reaccionan entre s a temperatura ambiente con una
velocidad moderada. Para acelerar esta velocidad se aaden activadores a la mezcla reaccionante.
stos suelen ser aminas terciarias, compuestos orgnicos de estao o sales alcalinas de cidos
carboxlicos alifticos, que favorecen en especial la formacin de isocianurato. Los productos ms
conocidos son la trietilamina, la dimetilcilohexilamina, el dilaurato de dibutilestao y el acetato
potsico.
Los distintos compuestos tienen efectos muy diferentes sobre las reacciones mencionadas. Esto puede
aprovecharse para regular segn las exigencias planteadas el curso de la reaccin y de la espumacin.
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Estos catalizadores por lo general vienen ya mezclados con el componente A, o con el componente B
por lo que no hay la necesidad de adicionarlos por separado
2. Procedimiento y materiales
1 Vaso de plstico pequeo
Componente A (poletilenglicol) y Componente B (4,4 difenilmetano di isocianato)
Esptula de madera o varilla de agitacin
Gotero
Desde un gotero se adiciona 1.0 mL del polialcohol o componente A al vaso de plstico, y
seguidamente se adiciona poco a poco 1.0 mL del componente B. Durante el proceso se debe
mantener una agitacin vigorosa y constante durante todo el tiempo para que la mezcla se
homogenice. Espere un par de minutos y anote sus observaciones.
La consistencia del producto final ser porosa (presenta agujeros) que resultan del desprendimiento
de gases como oxgeno (O
2
) y dixido de carbono (CO
2
) los cuales hacen que la mezcla se eleve desde
el fondo del recipiente con el paso del tiempo.
La reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:

Figura 3. Reaccin ocurrida entre el poliuretano (A y B)
Usted debe proponer el mecanismo de esta reaccin!


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Prueba 2. Entrecruzamiento de polivinilacetato
1. Introduccin
El acetato de polivinilo o PVA mas conocido como "cola o adhesivo vinilico" es un polmero, obtenido
mediante la polimerizacin del acetato de vinilo, descubierto por el qumico Fritz Klatte en 1912. Para
preparar alcohol de polivinilo se usa la hidrlisis del polmero (ya sea sta parcial o total). Se presenta
comercialmente en forma de emulsin, como adhesivo para materiales porosos, en especial la madera.
A una de sus variedades se la conoce como Resistol o Resistol 850, la marca de la industria que lo
produce. Tambin se puede utilizar para proteger el queso de los hongos y de la humedad. Se usa
como base de plstico neutro para la goma de mascar ya que es un sustituto barato de la savia
gomosa natural del rbol Manilkara zapota.
Es el miembro de la familia de steres de vinilo ms fcilmente obtenible y de ms amplio uso. Es un
lquido inflamable, usado generalmente para adhesivos de encuadernacin, bolsas de papel, cartones
para leche, sobres, cintas engomadas, calcomanas, etc.

Figura 1a. Estructuras del polivinilacetato (PVAc) y de polivinilalcohol (PVA)
Un ejemplo de entrecruzamiento es la vulcanizacin del caucho, en donde la adicin de azufre, mejor
las propiedades mecnicas del caucho para neumticos

Figura 1b. Caucho vulcanizado
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Al presentar grupos hidroxilo y ester en su estructura, el polivinilaceetato presenta una funcionalidad
con la cual puede generar un entrecruzamiento con agentes como el tetraborato de sodio o Borax.
Este entrecruzamiento proporciona rigidez al polmero dificultando el movimiento de las cadenas,
formando redes tridimensionales. El entrecruzamiento puede darse con enlaces ionicos o covalentes.
Asi mismo, este fenmeno se puede lograr con un solo polmero o dos o ms polmeros que
reaccionen.
2. Procedimiento y materiales
Goma blanca escolar (colbn lquido, no en stick)
Brax (tetraborato de sodio, Na
2
B
4
O
7*
10H
2
O)
Colorante
Vaso de plstico
Matraz de 10 mL
Se prepara una solucin de colbon con 5 mL de goma blanca y se lleva hasta el enrase con agua en un
matrz de 10 mL, se tapa y agita para homogenizar. Por otra parte se toman 10 mL de una solucin de
Borax al 4% (4 g en 100 mL de agua, la cual servir para que otros grupos puedan trabajar). Se agitan
ambas soluciones de forma vigorosa, si se desea puede agregarse colorante para apreciar un mejor
efecto. Anote sus observaciones
El producto resultante adquiere consistencia elstica y semislida. Esta sustancia se conoce con el
nombre de Slime
2
, glubber o gluep
Al agregar el brax, el borato hace un entrecruzamiento con el polivinilacetato, y al unirse muchas de
las molculas de borato con las del vinil acetato acetato de vinilo, se forma una red entrecruzada
(crosslinking), el cual le da las caracterstica a este producto final.

El ion tetraborato reacciona con agua hidrolizndose para producer cido brico y el ion hidrxido,
que posteriomente reacciona con agua para formar el anin borato segn las ecuaciones siguientes
B
4
O
7
-2
(aq) + 7 H
2
O <> 4 H
3
BO
3
(aq) + 2 OH
-
(aq)
H
3
BO
3
(aq) + 2 H
2
O < > B(OH)
4
-
(aq) + H
3
O
+
(aq)
Proponga como sera la estructura del producto entrecruzado

2
Glubber y slime en: http://www.sci-experiments.com/slime/slime.html
http://www.madsci.org/posts/archives/2003-12/1070294201.Ch.r.html. Revisado 14-05-2012
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Prueba 3. Hidrogel de poliacrilato de sodio
1.Introduccin
Los hidrogeles
3
se definen como materiales polimricos entrecruzados en forma de red tridimensional
de origen natural o sinttico, que se hinchan en contacto con el agua formando materiales blandos y
elsticos, y que retienen una fraccin significativa de la misma en su estructura sin disolverse
Como tal presentan las siguientes propiedades:
Carcter hidrfilo por los grupos funcionales presentes en su estructura (-OH, -COOH, -CONH
2
, -
CONH, SO
3
H)
Insolubilidad en agua
Consistencia suave y elstica
Se hinchan en agua o medios acuosos (requieren de un agente entrecruzante para formar las redes).
Algunos polmeros sintticos, como el poliacrilato de sodio, forman hidrogeles. Un ejemplo de ello se
aprecia en el siguiente grfico

a

b
Figura 4. Estado Xerogel (a, antes del hinchamiento) y estado hidrogel (b, luego del hinchamiento) de
poliacrilato de sodio comercial, llamado tierra gel

3
A. S. Hoffmann Hydrogels for biomedical applications. Advanced drug delivery, reviewa 2002, 43, pp 3-12
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Figura 5. Red tridimensional aproximada para un hidrogel

Figura 6. Red tridimensional de poliacrilamida tomada desde un microscopio electrnico (SEM)
2. Procedimiento y materiales
Poliacrilato de sodio
Vaso de plstico
Gotero
Probeta de 10 mL

En un vaso de plstico pequeo agregue una medida de poliacrilato de sodio (tomada en esptula de
acero pequea), a continuacin adicione desde un gotero 1 mL de agua y espere 30 segundos antes
de la prxima adicin, (debe continuar asi hasta completar los 10 mL), registre sus observaciones cada
vez que adiciona lquido.
Con esta experiencia, comprender el por que los paales, tampones y toallas femeninas desarrollan el
efecto absorbente,

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