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UNIVERSIDAD MAYOR

Faculta de Medicina Facultad de Odontologa- Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias


Escuela de Medicina Escuela de Odontologa Escuela de Medicina Veterinaria
Coordinacin Qumica
Profesores: Ximena Arias I. ; Roberto Bravo M.
Universidad Mayor. Coordinacin Qumica. : Autores Profesores .Roberto Bravo- Ximena . Arias
1
PRINCIPIOS GENERALES DE REACCIONES ORGANICAS
Una reaccin qumica se caracteriza por la interaccin de una molcula con otra de tal forma que
algunos enlaces se rompen y otros se forman, generando nuevas molculas.
En general, la interaccin inicial se origina por la atraccin de un centro con carga negativa de una
molcula con un centro de carga positiva de otra. Los cambios se producen por el movimiento de pares de
electrones de un lugar a otro. En el mbito molecular, la esencia de una reaccin qumica es la atraccin
de cargas y el movimiento de electrones.
Consideraremos el estudio de las reacciones orgnicas ms por el tipo de transformacin que se
producen que por la clase de compuestos que se forma.
I.- TIPOS DE REACCIONES:
Una parte importante de la qumica orgnica se refiere al estudio de la transformacin de unos
compuestos en otros. Estas transformaciones tienen lugar por medio de las denominadas Reacciones
Qumicas.
En trminos generales, una reaccin qumica puede representarse como:
Sustrato + Reactivo Productos
Donde el Sustrato es la molcula orgnica que sufre el cambio estructural o de grupo funcional y
el Reactivo suele ser una sustancia inorgnica o una sustancia orgnica simple que reacciona con el
sustrato. Al conjunto sustrato y reactivo se le llama reactantes.
Por Ejemplo:
En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se convierte en otro. Se rompen enlaces en los
reactantes y se forman nuevos enlaces en los productos. Una ecuacin qumica describe lo que ocurre en
una transformacin.
Por Ejemplo:
Trans-2-buteno Agua 2-butanol
En esta ecuacin qumica, se observa que desaparece el doble enlace Carbono Carbono y los
carbonos sp
2
del trans-2-buteno se han transformado en carbonos sp
3
en el 2-butanol.
C H
3
CH
3
+
H
2
O C H
3
CH
3
OH
Sustrato Reactivo Producto
C
C C H
3
CH
3
H
H
+ H
2
O
C
C H
3
C
CH
3
O H
H
H
H
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Luego para que esta reaccin ocurriera se tuvo que romper un enlace oxgeno - hidrgeno de la
molcula de agua y el doble enlace carbono carbono (especficamente en orbital molecular ) del
hidrocarburo insaturado. Para formarse dos enlaces sigma nuevos: enlace (sp
3
- sp
3
) entre carbono y
oxigeno y enlace (sp
3
- s) entre carbono e hidrgeno.
Molcula de agua Molcula de trans-2-buteno
Ruptura del
Ruptura del enlace doble enlace
hidrogeno oxigeno carbono - carbono
Molcula 2-butanol
Enlace (sp
3
s)
Enlace (sp
3
sp
3
)
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Aunque la diversidad de reacciones qumicas orgnicas es inmensa, en realidad todas ellas se
pueden agrupar en solo tres tipos diferentes: Adicin, Eliminacin y Sustitucin. Con frecuencia se suele
aadir las transposiciones como un cuarto tipo, pero en realidad en ellas tienen lugar cambios del
esqueleto que se producen mediante una o varias reacciones de los tres tipos fundamentales.
a) Tipo Adicin: Reaccin en la cual se adicionan un tomo o un grupo a un enlace mltiple.
(enlaces dobles o triples carbono carbono y los enlaces dobles carbono oxigeno)
Forma General:
b) Tipo Eliminacin: Reaccin en la cual se quitan tomos o grupos de tomos adyacentes para
formar un enlace doble o triple.
Forma General:
c) Tipo Sustitucin: Reaccin en la cual un tomo o grupo de una molcula es sustituido por otro
tomo o grupo.
Forma General:
A---B
H
H
H
H
A
B
H
H
H
H
+
+
B
+
A H A
H
H
B H
H
H
+
A---B
H
H
H
H
A B
H
H H
H
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EJERCICIOS ELEMENTALES
Clasifica cada una de las reacciones siguientes, como sustitucin, eliminacin o adicin.
Reaccin N1: ______________________
Reaccin N2: _______________________
Reaccin N3: _______________________
Reaccin N4: __________________________
O
O H
P
O
OH
O H
+
NADH
H
+
O H
P
O
OH
O H
OH
+
NAD
+
C
O
OH
OH
+
C
O
O
+
H
2
O
O
NH
2
S H OH
OH
NH
2
N H
2
O
+
OH
NH
N H
2
O
O
S H
NH
2
+
H
2
O
C O
C
C C
C
OH
OH
H
H
O H
OH
H H
H
C H
2
OH
O
-
O
-
O
-
O
P
+
C O
C
C C
C
OH
H
H
O H
OH
H H
H
C H
2
OH
O
-
O
-
O
O
P
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Reaccin N5: _________________________
Reaccin N6: __________________________
Reaccin N7: ____________________________
Reaccin N8: _________________________
ReaccionN9: _________________________
C H
3
CH
3
+
H
2
O/H
+
C H
3
CH
3
OH
+
Cl Cl
Cl
+
HCl
OH
+
H
2
SO
4
C H
3
C H
3
CH
3
O H
O
Pregnenola
C H
3
C H
3
CH
3
O
O
Progesterona
C H
3
H
O
C H
3
H
OH
H
LiAlH
4
/ H
3
O
+

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Reaccin N10: _________________________
Reaccin N11: ___________________________
Reaccin N12: ____________________________
Reaccin N13: ___________________________
OH
OH
NH
C H
3
OH
OH
O
CH
3
OH
NH
C H
3
Adrenalina
Metanefrina
N
+
H H
H
O
O H
OH
N
+
H H
H
O
O H
L- tirosina
L- fenilalanina
R O
S-CoA
+ FAD
R
O
S-CoA
+ FADH
2
N
N N
N
H
NH
2
+
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
O H
N
N N
N
NH
2
O
OH
H
OH
H
OH
H
O H
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II. SITIOS DE REACCIONES ORGANICAS
La reactividad de un compuesto orgnico esta determinada por su estructura. Cada molcula tiene
sitios especficos de reaccin. Estos sitios son tomos o grupos funcionales en los cuales hay una
disponibilidad o deficiencia especial de electrones.
UN SITIO RICO EN ELECTRONES DE UNA MOLCULA PUEDE REACCIONAR CON UN
SITIO DEFICIENTE EN ELECTRONES DE OTRA MOLCULA.
De esta manera tenemos dos tipos de reactivos. (No olvide que reactivo se llama a la especie
atacante en el proceso qumico)
REACTIVOS ELECTROFILICOS
(del griego, amante de electrones)
REACTIVOS NUCLEOFILICOS
(del griego, amante del ncleo)
Regin o rea de una molcula o ion que es
deficiente en electrones (positiva)
Regin o rea de una molcula o ion que es
rica en electrones (negativa)
Son aceptores de electrones en una reaccin
qumica y por lo tanto, atacan centros
negativas o ricos en electrones.
Son dadores de electrones en una reaccin
qumica y por lo tanto, atacan centros
positivas o deficientes en electrones.
De este modo, segn sea la naturaleza de la especie atacante (reactivo), las reacciones orgnicas
inicas pueden ser clasificadas como:
Reacciones nucleoflicas o va aninica.
Reacciones electroflicas o va catinica.
Algunos nuclefilos y electrfilos comunes son:
Electrfilos Nuclefilos
H
+
Br
+
NO
2
+
BF
3
AlCl
3
HO
-
RO
-
CN
-
(X
-
)
*
ROH
H
2
O
RNH
(X
-
) * Iones halogenuros: fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro)
Tenemos ahora dos bases de clasificacin de las reacciones. La primera se refiere a la designacin
del proceso como adicin, eliminacin o sustitucin. La segunda esta relacionada con el carcter
nuclefilo o electrfilo del reactivo. As, podemos tener:
Sustitucin nucleoflica
C H
3
Br
+ O H
-
C H
3
OH Br
-
+
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Sustitucin electroflica
+
NO
2
NO
3
+
+
H
+
Adicin nucleoflica
O
C H
3
C H
3
+ O
-
NC
CH
3
CH
3
CN
-
Adicin electroflica
CH
3
H
C H
3
H
C
+
H
H
CH
3
H
CH
3
H
+
+
La designacin de sustrato y reactivo es muy arbitraria en el caso de que reaccionen entre s dos
molculas orgnicas. Consideremos la reaccin entre el etanol y el acetaldehdo (etanal):
El etanol es una base de Lewis y un nuclefilo, porque posee dos pares de electrones libres en el
tomo de oxgeno. Por su parte, el grupo carbonilo del acetaldehdo es polar y posee una carga positiva
parcial sobre el carbono. La estructura del producto de reaccin nos indica que el oxgeno del etanol se ha
adicionado al carbono carbonilo del acetaldehdo, por lo tanto ha tenido lugar una adicin nucleoflica del
etanol sobre el acetaldehdo.
Nuclefilo Sustrato
(electrfilo)
Cuando dos molculas o iones entran en reaccin, uno debe ser el nuclefilo y la otra el electrfilo.
Puede aparecer ambiguo el clasificar una reaccin como nuclefila o electrfila, pero en trminos
generales tendremos tres sitios de reaccin que nos permitirn clasificar la reaccin como nucleflica o
electrfilica:
CH
2
O
C H
3
H
+
C H
3
C
H
O
C H
3
C H
O
O
C H
2
CH
3
H
H
+
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Oxgeno: Zona de alta
densidad electrnica.
-
Carbono : Zona de baja
densidad electrnica.
+
a) Enlaces mltiples: Los dobles o triples enlaces, son por lo comn sitios de reaccin porque sus
electrones estn disponibles fcilmente ante una especie Electroflica que ataca. Recuerda que la
densidad electrnica de los enlaces esta por arriba o por debajo de los planos de los ncleos de la
molcula y por lo tanto son muy accesibles para las especies que buscan electrones. Por lo tanto, las
adiciones sobre alquenos o alquinos sern Adiciones Electrfilas.
b) Enlaces polares: Son los enlaces covalentes en los cuales los pares de electrones se comparten de
manera desigual entre los tomos con diferente electronegatividad. Un tomo del enlace es
parcialmente positivo y el otro parcialmente negativo, puesto que la nube electrnica esta deformada
hacia el tomo ms electronegativo. As la molcula tiene una zona de alta densidad electrnica que
podra atraer electrolitos y una zona de baja densidad electrnica que podra atraer nuclefilos. Sin
embargo, estas reacciones ocurren preferentemente va Sustituciones Nuclefilas. La reaccin del
cloruro de trec-butilo con agua conduce rpidamente a alcohol terc-butlico es un ejemplo clsico.
c) Enlaces mltiples polares: Un mismo grupo funcional puede reaccionar como un tipo diferente de
sitio, por ejemplo, podemos mencionar el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas.

Las representaciones polares del grupo carbonilo indican que el tomo de carbono deber ser algo
positivo y el oxgeno algo negativo. Ello sugiere dos posibles modos de reaccin para el grupo. El tomo
de carbono deficiente de electrones (electrfilo) podr reaccionar con nuclefilos, mientras que el tomo
de oxgeno rico en electrones (nuclefilo) podr reaccionar con electrfilos. Los dos procesos, tomados en
conjunto, representan una forma de adicin de los elementos de un nuclefilo y de un electrfilo sobre el
doble enlace carbono oxgeno.
En la mayora de las adiciones al grupo carbonilo de aldehdos y cetonas intervienen ambas etapas,
aunque los qumicos suelen clasificar dichas reacciones como Adiciones Nuclefilas, porque el cambio
ms significativo que tiene lugar es la formacin de un enlace con el carbono carbonlico, mediante un
reactivo rico en electrones.
C H
3
C
O
H

+
: : electrones base de Lewis
diferencial de carga
doble enlace
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Avance de la reaccin
E
n
e
r
g

a

l
i
b
r
e
Ejemplo: Reaccin del etanal con agua (Adicin nuclefila)
III. MECANISMO DE REACCIN:
Las ecuaciones qumicas nos indican solo lo que ocurre en una reaccin qumica (reactivos y
productos), pero no nos dice como ocurre la reaccin qumica (cambios estructurales y energticos).
El mecanismo de una reaccin es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma en que los
reactivos se transforman en los productos. La descripcin debe incluir los movimientos de electrones, que
producen la ruptura y formacin de enlaces, y las relaciones espaciales de los tomos durante dichas
transformaciones. En el caso ideal, un mecanismo de reaccin debera responder tanto a los cambios
estructurales como energticos que ocurren en cada paso de la reaccin.
El conocimiento del mecanismo de una reaccin permitir escoger las condiciones ms adecuadas
para desarrollar una reaccin que sea termodinmicamente favorable.
Las reacciones orgnicas pueden ser clasificadas desde el punto de vista de su mecanismo en dos
categoras:
Reacciones concertadas o en un solo paso.
Reacciones en etapas o en pasos.

En las reacciones concertadas existe slo un estado de transicin o complejo activado y no
presenta compuestos intermedios. Los diagramas de energa para estos procesos son los ms sencillos
puesto que presentan slo un mximo de energa, donde se encuentra el complejo activado.
Diagrama de energa libre para una reaccin concertada
Complejo activado
Ea
Reactantes
Productos
Un ejemplo clsico es la reaccin de sustitucin del cloroetano con hidrxido de sodio.
CH
3
CH
2
Cl + NaOH CH
3
CH
2
OH + NaCl
O
C
C H
3
H
O H
H
C H
3
C H
OH
OH
+

+ electrfilo
nuclefilo
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Avance de la reaccin
E
n
e
r
g

a

l
i
b
r
e
La velocidad de reaccin depende de las concentraciones del cloroetano y del hidrxido de sodio.
La cintica es de segundo orden; de primer orden en cada reactivo. Un mecanismo consistente con los
antecedentes experimentales es en un solo paso, en donde en el complejo activado el tomo de carbono
sobre el cual tiene lugar la sustitucin est totalmente enlazado a tres sustituyentes (H, CH
3
, H) y
parcialmente enlazado al nuclefilo (OH) y al grupo saliente (Cl).
C Cl
H
C H
3
H
+
O H
-
Cl
-
H
O H C
C H
3
Cl

C O H
H
CH
3
H
+
#
H
Los complejos activados, especies de mxima energa, no pueden ser aislados ni detectados. Son
especies que solo tienen validez terica y las estructuras con que son descritas deben ser aquellas que
concuerden mejor con los antecedentes experimentales que se disponen para la reaccin.
Por otra parte, como lo indica su nombre, las reacciones en etapas se caracterizan por transcurrir
en ms de un paso. La complejidad de sus diagramas de energa depender del nmero de pasos de la
reaccin. En el caso ms sencillo es el de una reaccin en dos pasos.
Diagrama de energa de una reaccin en dos etapas
Estado de transicin
Estado de transicin
Ea
Intermedio
Reactantes
Productos
De la grfica se puede generalizar que en una reaccin de varias etapas, el nmero de complejos
activados ser igual al nmero de pasos, y el nmero de especies intermedias ser una menos que el
nmero de pasos.
La especie intermedia a diferencia de un complejo activado, es un verdadero compuesto, ya que se
produce en un mnimo de energa del camino de la reaccin, pueden ser detectados, y en muchos casos,
haciendo uso de tcnicas adecuadas, se han aislados.
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INTERMEDIARIOS DE REACCIN: Existen tres intermediarios de reaccin muy comunes a saber:
CARBOCATION:
Especie portadora de un tomo de carbono
(sp
2
) que tiene slo tres enlaces, seis
electrones en su capa externa y un orbital
p vacante que le confiere una carga
positiva.
C

CARBANION:
Especie portadora de un tomo de carbono
(sp
3
) que tiene slo tres enlaces, ocho
electrones en su capa externa, que incluye
un par no enlazante que le confiere una
carga negativa
C
-
RADICAL LIBRE:
Especie portadora de un tomo de carbono
que tiene slo tres enlaces y siete
electrones en su capa externa, uno de los
cuales no esta apareado, siendo una
especie neutra
C

Estos Intermediarios se pueden formar de diversas maneras. Aqu examinaremos su formacin por
ruptura homoltica o por ruptura heteroltica de un enlace sencillo:
C : X
RUPTURA HETEROLITICA: FORMACIN DE
CARBOCATION
C : X
RUPTURA HOMOLITICA: FORMACIN DE RADICAL
LIBRE
C : X
RUPTURA HETEROLITICA: FORMACIN DE
CARBANION
En la ruptura homoltica, los electrones se separan de modo que cada tomo conserva un electrn
(fragmentacin simtrica) y resultando especies neutras llamada radicales.
En la ruptura hereroltica, los dos electrones que participan en el enlace sencillo permanecen en
uno de los tomos (fragmentacin asimtrica) y resultando especies con carga.
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Este criterio permite clasificar las reacciones como reacciones radicalarias y reacciones inicas.
Las reacciones orgnicas ms frecuentes son del tipo inico.
Una vez que se forman los intermediarios de una reaccin en general son neutralizados
rpidamente. Los carbocationes son neutralizados por especies negativas, los carboaniones por especies
positivas y los radicales libres por otros radicales libres.
Cuando un electrfilo y un hidrocarburo insaturado reaccionan, se forma normalmente un
carbocatin como intermedio de la reaccin. El carbocatin puede reaccionar posteriormente de dos
formas diferentes. La reaccin con un nuclefilo completa la secuencia de adicin sobre el enlace mltiple
(adicin electroflica), mientras que la perdida de un tomo o grupo del intermedio regenera el doble
enlace verificndose una sustitucin (sustitucin electroflica). Este ltimo caso es caracterstico de los
compuestos aromticos.
As por ejemplo, para la reaccin entre el 1-propeno y el cido clorhdrico (adicin electroflica)
C H
2
CH
3
+
HCl
C H
3
CH
3
Cl
Los datos experimentales implican la presencia de un intermediario (carbocatin) por lo tanto la
reaccin es en etapas. Se sabe que esta reaccin ocurre en un mecanismo de dos pasos. El hidrgeno se
adiciona primero como un ion positivo para formar un intermediario de corta duracin llamado
carbocatin. El carbocatin es rpidamente neutralizado en un segundo paso por un ion cloruro negativo.
De esta forma se construye una ecuacin de mecanismo, la cual nos indica realmente como ocurri la
reaccin:
Dado que la adicin del electrfilo, formacin de un enlace sigma () entre el protn y un tomo
de carbono del doble enlace, gobierna la reaccin (paso 1) est se clasifica como Adicin electrofilica.
C H
2
CH
3
+
H
+
CH
3
C
+
CH
3
H
Paso 1
CH
3
C
+
CH
3
H
+
Paso 2
C H
3
C H
3
Cl
Carbocatin
:
:Cl :
-
:
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Por otra parte, para la reaccin de nitracin de un compuesto aromtico (Sustitucin electroflica)
La nitracin aromtica se lleva a cabo generalmente utilizando una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico concentrados. Esta mezcla de reaccin genera el electrfilo ion nitronio (NO
2
+
).
HNO
3
+ 2 H
2
SO
4
NO
2
+
+ H
3
O
+
+ 2HSO
4
-

Esta reaccin ocurre en dos pasos con la presencia de un carbocatin como intermediario de la
reaccin. El ion nitronio se adiciona primero como un ion positivo para formar un intermediario de corta
duracin llamado carbocatin. El intermedio generado a partir del sustrato aromtico cede un catin a
algn nuclefilo presente, formndose el producto de sustitucin (sustitucin electroflica) El anillo
aromtico gobierna el mecanismo de reaccin ya que una gran cantidad de energa (energa de resonancia)
se perdera si tuviera lugar la adicin sobre el anillo bencnico en vez de la sustitucin.
De esta forma, una ecuacin de mecanismo que nos indica realmente como ocurri la reaccin es:
+
CH
+
NO
2
Paso 2
CH
+
NO
2
+
H
2
SO
4
Paso 1
NO
2
NO
2
+
+
HSO
4
-
En una sustitucin nucleoflica sobre un tomo de carbono saturado existen dos posibilidades de
mecanismo. Una posibilidad, generalmente aceptada para la sustitucin nuclefila sobre un tomo de
carbono saturado, representa el transcurso simultneo de los procesos de formacin del nuevo enlace por
parte del nuclefilo y de ruptura del enlace con el grupo saliente (reaccin concertada). Otra opcin
mecanstica sugiere que un grupo del sustrato (el grupo saliente) marche primero con sus electrones
enlazante (ruptura heteroltica). Se forma un intermedio carbocation, sobre el cual se adiciona el
nuclefilo en un segundo paso (reaccin en dos etapas). Esta alternativa mecanstica difiere de la
propuesta anterior en que aqu se forma un intermedio.
+
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
+
H
2
O
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Por ejemplo, para la reaccin entre cloruro de tercbutilo e hidrxido de sodio. (sustitucin nucleoflica)
NaOH
HCl
C H
3
CH
3
Cl
CH
3
+
C H
3
CH
3
OH
CH
3
+
El mecanismo consistente con los antecedentes experimentales es:
C H
3
Cl
CH
3
CH
3
C H
3
C
+
CH
3
CH
3
+
Cl
-
C H
3
C
+
CH
3
CH
3
+
O H
-
C H
3
OH
CH
3
CH
3
Paso 1
Paso 2
EJERCICIOS ELEMENTALES
Clasifica cada una de las reacciones siguientes, como eliminacin, sustitucin electroflica, sustitucin
nucleoflica, adicin electroflica o adicin nucleoflica.
Reaccin N1: ______________________
Reaccin N2: _______________________
O
O H
P
O
OH
O H
+
NADH
H
+
O H
P
O
OH
O H
OH
+
NAD
+
C
O
OH
OH
+
C
O
O
+
H
2
O
UNIVERSIDAD MAYOR
Faculta de Medicina Facultad de Odontologa- Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuela de Medicina Escuela de Odontologa Escuela de Medicina Veterinaria
Coordinacin Qumica
Profesores: Ximena Arias I. ; Roberto Bravo M.
Universidad Mayor. Coordinacin Qumica. : Autores Profesores .Roberto Bravo- Ximena . Arias
16
Reaccin N3: _______________________
Reaccin N4: __________________________
Reaccin N5: _________________________
Reaccin N6: __________________________
Reaccin N7: ____________________________
O
NH
2
S H OH
OH
NH
2
N H
2
O
+
OH
NH
N H
2
O
O
S H
NH
2
+
H
2
O
C O
C
C C
C
OH
OH
H
H
O H
OH
H H
H
C H
2
OH
O
-
O
-
O
-
O
P
+
C O
C
C C
C
OH
H
H
O H
OH
H H
H
C H
2
OH
O
-
O
-
O
O
P
C H
3
CH
3
+
H
2
O/H
+
C H
3
CH
3
OH
+
Cl Cl
Cl
+
HCl
OH
+
H
2
SO
4
UNIVERSIDAD MAYOR
Faculta de Medicina Facultad de Odontologa- Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuela de Medicina Escuela de Odontologa Escuela de Medicina Veterinaria
Coordinacin Qumica
Profesores: Ximena Arias I. ; Roberto Bravo M.
Universidad Mayor. Coordinacin Qumica. : Autores Profesores .Roberto Bravo- Ximena . Arias
17
Reaccin N8: _________________________
ReaccionN9: _________________________
Reaccin N10: _________________________
Reaccin N11: ___________________________
OH
OH
NH
C H
3
OH
OH
O
CH
3
OH
NH
C H
3
Adrenalina
Metanefrina
C H
3
C H
3
CH
3
O H
O
Pregnenola
C H
3
C H
3
CH
3
O
O
Progesterona
C H
3
H
O
C H
3
H
OH
H
LiAlH
4
/ H
3
O
+

N
N N
N
H
NH
2
+
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
O H
N
N N
N
NH
2
O
OH
H
OH
H
OH
H
O H
UNIVERSIDAD MAYOR
Faculta de Medicina Facultad de Odontologa- Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuela de Medicina Escuela de Odontologa Escuela de Medicina Veterinaria
Coordinacin Qumica
Profesores: Ximena Arias I. ; Roberto Bravo M.
Universidad Mayor. Coordinacin Qumica. : Autores Profesores .Roberto Bravo- Ximena . Arias
18
Reaccin N12: ____________________________
Reaccin N13: ___________________________
N
+
H H
H
O
O H
OH
N
+
H H
H
O
O H
L- tirosina
L- fenilalanina
R O
S-CoA
+ FAD
R
O
S-CoA
+ FADH
2