Prof.

Murilo Chales Pereira (PINK)

Lista de Exerccios Qumica Orgnica
REAO DE ADIO

01. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser
produzido como mostrado adiante. Analogamente,
o cido actico pode se adicionar ao acetileno,
produzindo um composto insaturado. A
polimerizao deste ltimo produz o polmero poli
(acetato de vinila).

Escreva a frmula estrutural do produto de adio
do cido actico ao acetileno.

02. (Fuvest) O composto A, B e C so alcenos em
que os tomos ou grupos de tomos esto ligados
aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a
seguir.

a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans?
Explique atravs de frmulas estruturais.
b) A reao do composto B com HBr leva
formao de ismeros? Justifique.

03. Cicloalcanos sofrem reao de bromao
conforme mostrado a seguir:

a) Considerando os produtos formados em I, II e
III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade
relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos
de carbono? Justifique.
b) D o nome de um dos compostos orgnicos
formados nessas reaes.

04. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam
dupla ligao podem sofrer reao de adio.
Quando a reao feita com um haleto de
hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao
carbono insaturado que tiver menor nmero de
hidrognios, conforme observou Markovnikoff.
Usando esta regra, d a frmula e o nome do
produto que se forma na adio de:


05. (UEL) Na reao representada por:

A pode ser substitudo por
a) propeno.
b) propino.
c) propadieno.
d) propano.
e) ciclopropeno.

06. (FUVEST) Os compostos representados a
seguir podem ser obtidos por reaes de adio de
substncias adequadas ao:

a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) 2-butino.



07. (CESGRANRIO) Observe as reaes de
adio dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opo que contm APENAS a(s)
reao(es) que obedece(m) Regra de
Markovnikov:
a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V.

08. (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto
cclico de frmula C
6
H
10
, reage com um mol de
bromo, Br
2
, produzindo um mol de um composto
com dois tomos de bromo em sua molcula. Esse
mesmo hidrocarboneto, C
6
H
10
, em determinadas
condies, pode ser oxidado a cido adpico,
HOOC-(CH
2
)
4
-COOH.
a) Qual a frmula estrutural do hidrocarboneto
C
6
H
10
?
b) Escreva a equao qumica da reao desse
hidrocarboneto com bromo.

09. (UFSC) Assinale as proposies CORRETAS.
Encontre, na relao a seguir, os produtos da
adio de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos
seguintes reagentes:

a) propeno
b) propino

01. 1,2 - dibromopropano.
02. 2 - bromopropano.
04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano.
64. 1,1,1 - tribromopropano.

10. (MACKENZIE) A hidrogenao cataltica do
propeno produz:
a) 2 - propanol. b) propino. c) propano.
d) ciclopropano. e) ciclopropeno.

11. (UFRJ) Os alcenos, devido presena de
insaturao, so muito mais reativos do que os
alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos
de hidrognio tornando-se assim compostos
saturados.
a) Classifique a reao entre um alceno e um
haleto de hidrognio.
b) Apresente a frmula estrutural do produto
principal obtido pela reao do HCl com um alceno
de frmula molecular C
6
H
12
que possui um carbono
quaternrio.

12. (MACKENZIE) Diminuindo-se o nmero de
insaturaes da cadeia carbnica de leos
naturais, atravs de hidrogenao cataltica,
obtm-se as margarinas, usadas como alimento.
Do processo mencionado, CORRETO dizer que
as ligaes rompidas e a reao que ocorre so do
tipo:
a) sigma e adio
b) pi e substituio
c) pi e adio
d) sigma e oxidao
e) pi e eliminao

13. Assinale a alternativa que apresenta um
composto orgnico que descora rapidamente uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono.
a) 2 - Butino.
b) Butano.
c) ter etlico.
d) Benzeno.
e) clorofrmio.

14. (MACKENZIE) Na equao a seguir, X
corresponde a:
a) 1 - propanol.
b) 2 - propanol.
c) propanal.
d) propanona.
e) propano.



Gabarito

01.
02. .

03. a) Estabilidade, ciclopentano > ciclobutano
> ciclopropano b) I 1,3 - dibromopropano
II 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano
III bromociclopentano
04.

05. a
06. .c
07. d
08. .

09. 02 + 08 = 10
10. c
11. .

12. c
13. a
14. b