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PRCTICAN11

COMPUESTOSHIDROXILICOS

I.INTRODUCCION

A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en
sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitucin de un hidrogeno en un compuesto
orgnico no aromtico mientras que los fenoles, son el producto de la sustitucin sobre un carbono
aromtico. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos segn la estructura que tengan (primarios,
secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente
a un mismo reactivo. Esta prctica de laboratorio ha sido diseada con el propsito de ensear al
estudianteadiferenciaralcoholesylosfenolespormediodereaccionesqumicas.
II.OBJETIVOS

Verificarlasprincipalespropiedadesdeloscompuestoshidroxilicoscomoalcoholesyfenoles.

III.PARTEEXPERIMENTAL

1.REACTIVOS

Reactivocidocrmico
Solucindebraxal1%
Solucinindicadorfenolftalena
cidosulfricoconcentrado
Metanol
cidosaliclico
Fenolal1%
ReactivodeFehling(AyB)
nbutanol
2butanol
Terbutanol
Acetona
Sodiometlico

2.MATERIALES

Gradilla
Tubosdeprueba
Cocinilla
Baomara
Pipetasde5mLy10mL

3.REACCINCONSODIOMETLICO.

3.1RESULTADOS.
Sodio(Na) Ecuacinqumica
nbutanol Desprendigran
cantidadde
hidrogeno,la
reaccinfuerpida
yalgoviolenta.

1butanol+Na>
butxidodesodio+H2
2butanol Desprendi
hidrogeno,
reaccionalgo
rpido.

2butanol+Na>
secbutxidodesodio+
H2
Terbutan
ol
Desprendipoco
hidrogenoyla
reaccinfuelenta.

terbutanol+Na>
terbutxidodesodio+
H2

3.2DISCUSINYCONCLUSIN.

Con los alcoholes primarios la reaccin con el sodio metlico es relativamente rpida. Los alcoholes
secundarios reaccionan ms lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el
tbutanol, la reaccin con el sodio es muy lenta y por ello en algunos laboratorios de qumica orgnica
empleanpotasioporqueesmsreactivoqueel
Sodio,paragenerarelanintbutxido.

4.PRUEBADEOXIDACION.

4.1RESULTADOS.

Ecuacinqumica
nbutanol(aldeh
do)
CH4CH2CH2CH2OH+K2Cr2O7+H3PO4(AMARILLO
NARANJA)
CH3CH2CH2CHOCrPO4+K3PO4+H2O(VERDE).
2butanol(ceton
a)
CH3CH2CH2OHCH3+K2Cr2O7CH3CH2COCHCH3+
CrPO4+K3PO4+H2O
Terbutanol
NOHAYREACCIN(COLORANARANJADO)

4.2.DISCUSINYCONCLUSIN.

La reaccin del dicromato de sodio y el alcohol es exotrmica esto se observ debido al


calentamientoenaguamaraquecontenalamezclareaccionante.

El cambio de color de la mezcla reaccionante, de anaranjado rojizo a verde, se debi a la oxidacin


delalcoholyalareduccindelcromo,elcualpasodeCr(VI)aCr(III).

El cambio de color de la mezcla a verde oscuro, debido al calentamiento, nos indica que hay un
sobrecalentamiento de la mezcla en el tubo de ensayo por lo tanto se origina una descomposicin de los
compuestos presentes inicialmente en el baln, formndose el CO2 y posibles compuestos no
deseados, que pueden ser destilados, disminuyendo as la pureza de nuestro producto deseado en la
destilacin.

5.REACCINCONELTRICLORUROFRRICO.

5.1RESULTADOS.

Fenolsihubocambiodecoloramarilloacolorlilamoradomientras,queneeletanol
nohubocambiossemantuvoenelcoloramarillo.

FENOL+FeCL
3

6. PRUEBA DEL ACIDO BORICO


.

6.1.RESULTADOS.

Brax(observaciones)
Glicerina Sedecolor,estabacidoyal
colocarfenolftalenaquees
incolorasevolviunasustancia
sumamentebsica.
Etanol NOPASONADA.

6.2.DISCUSINYCONCLUSIONES.

Como la fenolftalena es una sustancia incolora y un indicador de ph , pudo lograr que la glicerina pase
de una sustancia acida a una sustancia bsica y en el etanol no lo pudo modificar. Ambos colores
resultaronparcialmenteyfinalmentecolorfucsia.

7.CUESTIONARIO.

1.Escribalaecuacinqumicadelasreaccionesllevadasacabodurantelaprctica.

1butanol+Na>butxidodesodio+H2

2butanol+Na>secbutxidodesodio+
H2

Terbutanol+Na>terbutxidodesodio+
H2

2. Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metlico, y se oxida con el cido crmico.
Qutipodesustanciaser?Explique

Esta sustancia ser un alcohol de tipo secundario y debido a que no posee sus enlaces completos le
ser ms difcil reaccionar con el sodio tambin perder electrones (oxidacin) con mayor facilidad con
un cido fuerte (ioniza totalmente)como es el cido crmico, precisamente porque no es estable al no
tenersusenlacescompletos.

3. A que se denomina alcohol primario, secundario y terciario. Ejemplos y utilidad en la


medicinahumana.

ALCOHOLPRIMARIO.

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a
un carbn (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. Por su baja toxicidad
y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente
enfrmacos,perfumesyenesenciasvitalescomolavainilla.

ALCOHOLSECUNDARIO.

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C)
secundario,esdeciruncarbonounidoa1atomodehidrogeno.

ALCOHOLTERCIARIO.

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) terciario,
esdeciruncarbonosolo.

4.Plantearlafrmuladeunfenol.Mencionarsuutilidadenlamedicinahumana.

Entrminosdeusomedicinal,elfenoltienecuatropropiedadesquevalelapenasealar:
capacidadparaactuarcomoantisptico.
capacidadparaactuarcomoanestsicolocal.
irritantedelapiel.
toxicidadcuandoseingiere.

A causa de la posible irritacin de la piel y de su toxicidad, el fenol se encuentra slo en cantidades


pequeas en medicamentos que se venden sin receta mdica. Un gran nmero de estructuras
relacionadas con l son mucho ms eficaces para ciertos usos que el fenol mismo. En virtud de sus
actividades antispticas y anestsicas, los fenoles se encuentran en diversos productos comerciales que
incluyen jabones, desodorantes, rocos y ungentos desinfectantes, rocos para primeros auxilios,
grgaras,pastillasyfriccionesmusculares.

Observelasunidadesfenlicasenlosejemplossiguientes:

8.CONCLUSIONES.

A la conclusin que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono est
protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la
oxidacin.

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el
aguaenproporcionesvariablesymenosdensasqueella.

Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperaturaambiente.

Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende
de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes tienen una densidad mayor
queladelagua.

Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo OH, que es muy polar y
capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras,
yconaniones.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
comobebida.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.

Tambinconcluimosqueelclorurofrricoconelfenolformaunasustanciamediamorada.

9.BIBLIOGRAFIA.

1.QumicaTericaExperimental.CrdovaPradoJ.Luis.Segunda
edicin
EditorialLogos.Mxico1995.

2.GuaparaloscompuestosdeCarbono.GibajaOviedo.Segunda
edicin.

3.Qumica.RaymondChang.Cuartaedicin(primeraedicinen
castellano)
EditorialMcGrawHillInteramericanadeMxico.

4.QumicaModerna.VenegasSussoni.Primeraedicin
EditorialGmez.