I. etanol (C 2 H 5 OH) II. ter dimetlico (H 3 COCH 3 ) III. 1 - propanol (C 3 H 7 OH) Considerando existncia ou no de pontes de hidrognio ligando molculas iguais e suas correspondentes massas moleculares de se prever que, sob mesma presso, os pontos de ebulio dessas substncias sejam crescentes na seguinte ordem: A) I, II e III B) I, III e II C) II, I e III D) II, III e I E) III, II e I ____________________________________________________________________________ 2- (UFC) A capsaicina responsvel pelo gosto picante da pimenta vermelha. O ardor causado por essa molcula pode ser aliviado atravs da ingesto de lquidos capazes de solubiliz-la. N C H O H O H 3 C O
Assinale o lquido mais adequado para reduzir a sensao de ardor causado pela pimenta. A) Aguardente de cana B) gua mineral C) gua-de-coco D) Refrigerante E) Ch-mate ____________________________________________________________________________ 3- Considere a seguinte tabela: COMPOSTO TEMPERATURA DE EBULIO (C), a 1 atm n-pentano 36 n-hexano 69 2,2-dimetil-propano 9,5 2,2-dimetil-butano 50 etanol 78 ter dimetlico 24 A anlise das informaes da tabela permite concluir que a temperatura de ebulio de um composto est relacionada com I. o nmero de tomos de carbono e hidrognio de suas molculas. II. o formato de suas molculas. III. a existncia ou no de pontes de hidrognio entre molculas do composto. correto afirmar A) somente I B) somente II C) somente III D) somente I e II E) I, II e III ____________________________________________________________________________ (UNIFOR) Instrues: Para responder s questes de nmeros 4 e 5 considere as seguintes informaes: -Propriedades fsicas dos compostos, tais como, ponto de ebulio (sob mesma presso) e solubilidade em gua so bastante dependentes da formao de pontes de hidrognio, bem como, da polaridade da molcula. -As foras entre as molculas que possuem dipolos no so to fortes como as de pontes de hidrognio, mas levam a maiores pontos de ebulio e solubilidades quando comparadas com molculas apolares de, aproximadamente, mesma massa molar. -gua lquida formada por aglomerados de molculas unidas por pontes de hidrognio.
4- Quando se comparam, sob mesma presso, butano, propanona e 1propanol deve-se ter o ponto de ebulio crescendo na seguinte ordem: A) butano - 1propanol - propanona B) butano - propanona - 1propanol C) propanona - butano - 1propanol D) propanona - 1propanol - butano E) 1propanol - propanona - butano
1 5- Quando se comparam, mesma temperatura, butano, propanona e 1propanol a solubilidade em gua deve aumentar na seguinte ordem: A) butano - propanona - 1propanol B) butano - 1propanol - propanona C) 1propanol - propanona - butano D) propanona - 1propanol - butano E) propanona - butano - 1propanol ____________________________________________________________________________ (UNIFOR) Instrues: Para responder s questes de nmeros 6 e 7, considere as seguintes informaes: -Comparando-se molculas de alcanos no ramificadas (n-alcanos), as foras de atrao aumentam com o aumento da cadeia carbnica. - Comparando-se alcanos de mesmo nmero de tomos de carbono por molcula, as foras intermoleculares tornam-se mais fracas medida que aumentam as ramificaes na cadeia carbnica. 6- As informaes dadas no texto so suficientes para comparar as intensidades de foras de atrao entre molculas de A) benzeno e hexeno. B) butano e heptano. C) propano e propeno. D) propano e dimetilpropano. E) etano e etino.
7- Sendo t 1 , t 2 e t 3 , respectivamente, as temperaturas de ebulio a 1 atm de - 2-metilexano - 2,2,3-trimetilbutano - n-heptano pode-se afirmar que A) t 1 =t 2 =t 3
B) t 1 =t 2 >! t 3
C) t 3 >t 1 >t 2
D) t 3 <t 2 <t 1
E) t 1 <t 2 =t 3 ____________________________________________________________________________ 8- Butano e 2metilpropano, cujos modelos de bolas so mostrados ao lado, so apolares e tm a mesma frmula molecular, mas, enquanto o butano tem ponto de ebulio de 0,5 o C, o 2 metilpropano tem ponto de ebulio de 11,7 o C. Assinale a explicao CORRETA para isso. A) O 2metilpropano tem momento de dipolo. B) O 2metilpropano apresenta ramificao, o que no o caso do butano.
(a) Butano C) Apenas o 2metilpropano pode formar ligao de hidrognio.
D) O butano mais pesado que 2metil-propano.
(b) 2 metilpropano
____________________________________________________________________________ 9- (FURG) Tm-se cinco compostos orgnicos para os quais os pontos de ebulio determinados experimentalmente foram 36,1C, 68,7C, 98C, -0,5C e 125C. Sabendo-se que estes compostos so alcanos, podemos afirmar que os pontos de ebulio correspondem respectivamente ao: A) pentano, hexano, heptano, butano e octano. B) butano, pentano, hexano, heptano e octano. C) heptano, butano, octano, hexano e pentano. D) butano, hexano, pentano, heptano e octano. E) hexano, octano, heptano, butano e pentano. ____________________________________________________________________________ 2 10- (UNIFOR) Considere as seguintes estruturas moleculares: N NH NH 2 O citosina
N NH NH N NH 2 guanina
Citosina e guanina so _x_ constituintes do DNA. Citosina de uma fita de DNA e guanina de outra fita de DNA, unem-se atravs de ligaes _y_ na formao da "dupla-hlice". Dessas ligaes participam os grupos _z_ e _w_ da citosina e da guanina. Completa-se corretamente o texto, substituindo-se x, y, z e w, respectivamente, por A) bases - de hidrognio - carboxila - carbonila B) cidos - covalentes - carbonila - carboxila C) bases - de hidrognio - amino - carbonila D) cidos - inicas - carbonila - amino E) bases - de hidrognio - carboxila - amino ____________________________________________________________________________ 11- (ITA) Considere as temperaturas de ebulio (T) das seguintes substncias na presso ambiente: I. cloridreto, T(I) II. cido sulfrico, T(II) III. gua,T(III) IV. propanona, T(IV) V. chumbo, T(V) Assinale a opo que contm a ORDEM CRESCENTE CORRETA das temperaturas de ebulio das substncias citadas anteriormente. A) T(I) <T(IV) <T(III) <T(II) <T(V) B) T(IV) <T(III) <T(V) <T(I) <T(II) C) T(I) <T(II) <T(IV) <T(V) <T(III) D) T(III) <T(I) <T(II) <T(V) <T(IV) E) T(II) <T(V) <T(IV) <T(I) <T(III) ____________________________________________________________________________ 12- (ITA) Assinale a opo CORRETA em relao comparao das temperaturas de ebulio dos seguintes pares de substncias: A) ter dimetlico >etanol Propanona >cido etanico Naftaleno <benzeno B) ter dimetlico <etanol Propanona <cido etanico Naftaleno >benzeno C) ter dimetlico >etanol Propanona <cido etanico Naftaleno >benzeno D) ter dimetlico >etanol Propanona >cido etanico Naftaleno >benzeno E) ter dimetlico <etanol Propanona <cido etanico Naftaleno <benzeno ____________________________________________________________________________ 13- (ITA) Assinale a alternativa ERRADA relativa comparao do ponto de ebulio de algumas substncias orgnicas. A) a etilamina tem ponto de ebulio maior que o do ter metlico. B) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do npentano. C) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol. D) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal E) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico ____________________________________________________________________________ 14- (PUCRS) Considere a vitamina C, de frmula que, no organismo humano, atua como antioxidante.
Essa vitamina apresenta A) frmula molecular C 7 H 7 O 5 . B) cadeia carbnica saturada. C) grupo funcional carboxila. D) grupos hidrfilos. E) pouca solubilidade em gua.
3 15- (PUCRS) O ndice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na comparao da mesma com uma mistura padro das substncias cujas frmulas esto relacionadas a seguir:
Pela anlise dessas frmulas, correto afirmar que as substncias A) so insaturadas. B) so solveis em gua. C) pertencem a diferentes funes qumicas. D) apresentam o mesmo tipo de cadeia carbnica. E) apresentam o mesmo tipo de ligaes intermoleculares. ____________________________________________________________________________ 16- (PUCRS)
Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulio dos compostos indicados : A) I < II < III < IV < V B) II < I < V < III < IV C) II < V < I < III < IV D) III < IV < I < II < V E) IV < III < V < I < II ____________________________________________________________________________ 4 17- (PUCRS) Quando uma clula produz uma protena, a cadeia de polipeptdio dobra-se espontaneamente para assumir certa forma. Um dos dobramentos dessa cadeia polipeptdica envolve vrias foras de interao entre vrias cadeias laterais de aminocidos, conforme exemplificado no esquema a seguir.
Os tipos de foras de interao que ocorrem em (I) e (II) so, respectivamente, A) dipolo-dipolo e ligao de hidrognio. B) ligao de hidrognio e dipolo-dipolo. C) dipolo induzido-dipolo induzido e ligao de hidrognio. D) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo. E) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo. ____________________________________________________________________________ 18- (PUCRS) Comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldedo e um lcool, correto afirmar que A) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulio maior, pois contm foras intermoleculares mais intensas. B) o aldedo apresenta foras intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. C) o lcool apresenta maior temperatura de ebulio, pois contm foras intermoleculares menos intensas. D) o lcool apresenta o mesmo tipo de foras intermoleculares que o aldedo. E) as foras intermoleculares so menos intensas entre as molculas do aldedo do que entre as molculas do lcool. ____________________________________________________________________________ 19- Durante as mudanas de estado ocorrem somente afastamentos e aproximaes entre as molculas, ou seja, as foras intermoleculares so rompidas ou formadas, influenciando no estado fsico da substncia. Relacione as substncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulio, em C, da Coluna B, numerando os parnteses. Coluna A Coluna B 1. metanol ( ) 88,4 2. etanol ( ) 20,0 3. etanal ( ) 64,0 4. etano ( ) 78,5 5. propan1ol ( ) 97,0 A numerao correta dos parnteses, de cima para baixo, : A) 4 3 1 2 5 B) 5 1 4 3 2 C) 3 5 1 2 4 D) 4 3 2 1 5 E) 5 4 3 2 1 ____________________________________________________________________________
5 20- (UEL) Um professor de Qumica usou duas substncias coloridas, I 2 (slido castanho) e Ni(NO 3 ) 2 (slido azul), e duas substncias lquidas incolores, gua e CH 2 Cl 2 , para realizar um experimento que demonstrasse a seguinte regra: semelhante dissolve semelhante. Em trs tubos de ensaio ele adicionou as substncias conforme a tabela.
Dados: Densidades a 20 0 C (g/cm 3 ) H 2 O =1,00; CH 2 Cl 2 =1,32 Assinale a alternativa correta. A) No tubo de ensaio 1 observou-se a formao de duas fases. A fase aquosa formando uma camada inferior e a fase orgnica formando uma camada superior. B) No tubo de ensaio 2 observou-se a formao de duas fases. Uma fase orgnica homognea de colorao castanha na camada superior e uma fase aquosa incolor na camada inferior. C) O tubo nmero 2 formou uma nica camada de colorao castanha. D) No tubo de ensaio 3 observou-se a formao de duas fases. Uma fase aquosa homognea de colorao azul na camada superior e uma fase orgnica incolor na camada inferior. E) A gua no dissolve substncias orgnicas. ____________________________________________________________________________ 21- (UEM) Ao fazer a limpeza de um armrio em um laboratrio de qumica, um aluno deparou- se com trs frascos sem rtulo, contendo compostos lquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armrio mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. Para descobrir qual composto continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulio (P.E.) e a solubilidade em gua de cada composto, possibilitando a elaborao da tabela abaixo. Composto P.E. (C) a 1 atm solubilidade em gua (g/100g gua) a 25 C I 97 infinita II 36 insolvel III 117 7,9
Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol 60 g. mol 1 , do butan- 1-ol 74 g.mol mol 1 e do n-pentano 72 g.mol mol 1 , o aluno pode chegar concluso de que os lquidos I, II e III eram, respectivamente, A) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol. B) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano. C) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. D) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol. E) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol ____________________________________________________________________________ 22- (UFC) Estudos recentes tm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinrios, normalmente encontrados em farmcias e drogarias, tais como loes oleosas e cremes, que contm vaselina, leo mineral ou outros derivados de petrleo, acarretam danificaes nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais so feitos, geralmente, de um material denominado ltex ( poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar aproximadamente igual a zero ( 0), e cuja estrutura da unidade monomrica dada a seguir: H 3 C C C H CH 2 H 2 C
Tais danificaes, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma atravs das mesmas, acarretando gravidez 6 indesejvel, ou na transmisso de doenas sexualmente transmissveis, particularmente a AIDS. Assinale a alternativa correta. A) Substncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. B) leos lubrificantes bastante solveis em tetracloreto de carbono ( CCl 4 ), geralmente, no interagem com o ltex. C) Os leos que provocam danificaes nos preservativos so, geralmente, de natureza bastante polar. D) Substncias, cujas foras intermoleculares se assemelham s presentes no ltex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. E) Substncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. ____________________________________________________________________________ 23- (FCMMG) O tioetanol, C 2 H 5 SH, tem a estrutura semelhante do etanol, C 2 H 5 OH. Considerando-se as caractersticas dos tomos de enxofre e de oxignio, INCORRETO afirmar que: A) A combusto completa do tioetanol produz CO 2 , SO 2 e H 2 O. B) O tioetanol mais solvel em gua do que o etanol. C) O tioetanol cido mais forte do que o etanol. D) O tioetanol mais voltil do que o etanol. ____________________________________________________________________________ 24- Dadas as substncias abaixo
OH SH I I
I assinale a opo correta: A) O ponto de ebulio de I maior do que o de II devido presena de pontes de hidrognio entre as molculas de I. B) O ponto de ebulio de II maior do que o de I porque o enxofre tem maior massa atmica do que o oxignio. C) O ponto de ebulio de II maior do que o de I porque a fora atrativa entre as molculas de II mais intensa. D) No podemos comparar os pontos de ebulio de I e II porque o enxofre e o oxignio pertencem mesma famlia. E) Nenhuma das alternativas. ____________________________________________________________________________ 25- A tenso superficial dos lquidos depende diretamente de processos de interao entre molculas, como por exemplo, ligao de hidrognio. Qual das substncias abaixo tem maior tenso superficial? A) benzeno B) octano C) tetracloreto de carbono D) ter dietlico E) etanol ____________________________________________________________________________ 26- O ponto de ebulio do benzeno superior ao do metano. Isso se deve, principalmente, ao fato de o benzeno possuir: A) estrutura cclica. B) duplas ligaes conjugadas. C) molculas mais pesadas. D) maior volume molar. E) foras intermoleculares mais intensas. ____________________________________________________________________________
7 27- gua e metano tm massas moleculares quase iguais e pontos de ebulio bem diferentes. Qual das propriedades abaixo explica melhor o fato de a gua apresentar um ponto de ebulio bastante superior ao do metano? A) estabilidade trmica. B) ao solvente. C) atomicidade. D) densidade. E) polaridade. ___________________________________________________________________________ 28- Analise as substncias abaixo. I - etanol II - metxi-metano III - propanol-1 Considerando existncia ou no de pontes de hidrognio ligando molculas iguais e suas correspondentes massas moleculares de se prever que, sob mesma presso, os pontos de ebulio dessas substncias sejam crescentes na seguinte ordem: A) I, II e III B) I, III e II C) II, I e III D) II, III e I E) III, II e I ____________________________________________________________________________ 29- Os compostos contidos em dois frascos sem rtulo, no laboratrio, foram analisados e os resultados mostrados abaixo: Frasco A Frasco B Frmula molecular: C 4 H 10 O Frmula molecular: C 4 H 10 O Massa molar: 74 g/mol Massa molar: 74 g/mol Ponto de fuso: - 90C Ponto de fuso: - 116C Ponto de ebulio: 118C Ponto de ebulio: 35C Densidade (20C): 0,81 g/cm 3 Densidade (20C): 0,71 g/cm 3
Considerando-se apenas as possibilidades apresentadas, pode-se afirmar que os compostos contidos nos frascos A e B so, respectivamente: A) butanol-1 e etxi-etano B) butano e pentano C) pentano e butano D) etxi-etano e butanol-1 E) butanol-1 e butanol-2 ____________________________________________________________________________ 30- (UPF) As propriedades fsicas dos compostos orgnicos dependem da sua estrutura. Compostos que formam ligaes de hidrognio entre suas molculas apresentam ponto de ebulio elevado. O composto que forma ligaes de hidrognio : A) CH 3 CH 2 O CH 3
B) CH 3 CH 2 CH 2 OH C) CH 3 CH 2 CHO D) CH 3 CH 2 CH =CH 2
E) CH 3 COO CH 3
____________________________________________________________________________ 31- (PUCRS) O exame das frmulas apresentadas a seguir
I CH 4 II
permite afirmar que NO verdadeira a afirmativa da alternativa A) So substncias qumicas apolares. B) Apresentam somente ligaes covalentes entre seus tomos. C) Apresentam interaes moleculares por foras de Van der Waals. D) Pertencem funo qumica hidrocarboneto. E) So mais densos do que a gua. ____________________________________________________________________________ 32- A interao entre as bases citosina e guanina como parte formadora da cadeia em dupla hlice da molcula de DNA representada abaixo: 8 N N N N N N N N O O H H H H H Guanina Citosina
Assinale a opo correspondente ao tipo de interao que ocorre entre as molculas das bases (linhas pontilhadas). A) ligao inica B) fora de Van der Waals C) ligao covalente polar D) ligao covalente apolar E) ligao de hidrognio ____________________________________________________________________________ 33- A tabela a seguir apresenta as propriedades de trs substncias puras. Substncia Ponto de ebulio (C) Solubilidade em gua (g/100 g de H 2 O) A 36 0,04 B 34 7,5 C 117 7,9 Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente: A) 1-butanol, pentano, etxi-etano B) pentano, 1-butanol, etxi-etano C) etxi-etano, pentano, 1-butanol D) pentano, etxi-etano, 1-butanol E) 1-butanol, etxi-etano, pentano ____________________________________________________________________________ 34- (UFMG) Este grfico representa a variao de temperatura de ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de lcoois e alcanos de cadeia linear, em funo da massa molar: Considerando-se esse grfico e os compostos nele representados, INCORRETO afirmar que A) As curvas I e II correspondem, respectivamente, aos lcoois e aos alcanos. B) O aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade das interaes intermoleculares. C) A interao por ligao de hidrognio a nica presente nos lcoois. D) A interao entre dipolos induzidos a nica presente nos alcanos. ____________________________________________________________________________ 35- (UERGS) Um dos mais graves acidentes ecolgicos dos ltimos tempos ocorreu h alguns meses na costa atlntica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petrleo na gua. Parte desse petrleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da Frana. Sobre o petrleo, considere as afirmaes abaixo. I - Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II - As ligaes intermoleculares predominantes nas substncias constituintes do petrleo so do tipo dipolo instantneo-dipolo induzido. III- A densidade do petrleo maior que a densidade da gua. IV - O petrleo forma com a gua uma soluo. 9 Quais esto corretas? A) Apenas I e II B) Apenas II e III C) Apenas III e IV D) Apenas I, II e III E) I, II, III e IV ____________________________________________________________________________ 36- (UFC) A atividade bactericida de determinados compostos fenlicos deve-se, em parte, atuao destes compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipdica das bactrias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenlicos em gua, maior ser a ao anti-sptica. Com relao s solubilidades dos compostos fenlicos I, II e III, em gua, assinale a opo correta. OH OH OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH .
A) I mais solvel que II e II mais solvel que III. B) I menos solvel que II e II menos solvel que III. C) II menos solvel que I e I menos solvel que III. D) II mais solvel que I e I mais solvel que III. E) I, II e III tm, individualmente, a mesma solubilidade. ____________________________________________________________________________ 37- (UFC) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsveis pelas belas coloraes observadas nos animais e nas plantas, so obtidos por extrao em soluo. Assim, uma extrao eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obteno da luteolina por extrao, a partir de plantas. HO OH OH OH O O
A) n-hexano (C 6 H 14 ) B) tetracloro-etileno (C 2 Cl 4 ) C) tetracloreto de carbono (CCl 4 ) D) benzeno (C 6 H 6 ) E) lcool etlico (C 2 H 6 O) ____________________________________________________________________________ 1-C 2-A 3-E 4-B 5-A 6-B 7-C 8-B 9-A 10-C 11-A 12-B 13-C 14-D 15-E 16-B 17-C 18-E 19-A 20-D 21-D 22-E 23-B 24-A 25-E 26-C 27-E 28-C 29-A 30-B 31-E 32-E 33-D 34-C 35-A 36-A 37-E ____________________________________________________________________________