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Facultad de Ingenieria Quimica y Textil



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I. OBJETIVOS

Aprender la tcnica de preparacin del jabn a partir de grasa natural de
res.
Ilustrarse en la determinacin del ndice de saponificacin de las grasas
aplicando la titulacin para una muestra de grasa y KOH con el HCl
estndar.

II. FUNDAMENTO TERICO

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
A los compuestos que tienen al grupo carboxilo (abreviado COOH o CO
2
H) se
les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie
de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido
(RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR) y las
amidas (RCONH
2
).










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REACCIONES CIDO-BASE
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un ion
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los
cidos carboxlicos simples son de alrededor de 10
-5
. Por ejemplo, la constante
de acidez del cido actico (CH
3
COOH) es de 10
-4.7
.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales,
son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por
ejemplo, el cido actico es 10
11
veces ms acido que los alcoholes ms
cidos. De hecho, el cido actico concentrado puede provocar quemaduras
graves en contacto con la piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el
cido carboxlico se genera un ion carboxilato con la carga negativa repartida
por igual sobre dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un
alcohol genera un ion alcxido, en el que la carga negativa se encuentra casi
en su totalidad sobre un solo tomo de hidrogeno. La deslocalizacin de la
carga en el ion carboxilato hace que este sea mucho ms estable que un ion
alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es menos
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endotrmica que la de alchol.






III. DATOS Y RESULTADOS

PREPARACIN DEL JABN
Masa del cebo = 12 gramos

NDICE DE SAPONIFICACIN DE GRASAS
Masa del cebo = 1.12 gramos
[KOH] = 0.64N
[HCl] = 2.05N
Volumen de KOH = 50mL
Volumen de HCl = 12.8mL
Determinando el ndice de saponificacin (I.S)
Masa del cebo utilizado = 1.12 gramos
Volumen de HCl utilizado en la titulacin = 12.8mL



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IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCIN

PREPARACIN DEL JABN
INDICE DE SAPONIFICACIN
Mecanismo de reaccin para la saponificacin:
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V. OBSERVACIONES

PREPARACIN DEL JABN
Al calentar los 12 gramos de cebo hasta fusin completa se observ que
el color de la solucin es media amarillenta.
Luego de aadir la solucin (agua, NaOH y alcohol) a la solucin de
cebo, la nueva solucin se torna de color verde con amarillo y luego de
agitar constantemente se percibe presencia de espuma (muy parecida a
la espuma que deja el jabn normal).
Para darnos cuenta de la saponificacin tuvimos que lavarnos la mano
con la solucin y observar que no quedo nada de grasa, esto ocurri
luego de 15 minutos agitando constantemente.
Otro mtodo que usamos para darnos cuenta de la saponificacin es
aadiendo una pequea muestra de la solucin a la salmuera saturada y
verificando que se disgrega rpidamente.
Despus se le agrego el agua de Cal y se form solucin lechosa como
emulsin.
Se vaci la solucin caliente anterior a una solucin de cloruro de sodio
y agua de cao y luego llevar al sistema de filtracin en vaco.
El producto final
obtenido tiene una
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coloracin blanca, compacta y suave.










NDICE DE SAPONIFICACIN
Pasado los 30 minutos luego de hervir el baln con la mezcla de ter y
alcohol alcalino bajo un condensador de reflujo no se evidenci
presencia de cristales en las paredes del baln.
Aun as se aadi 20mL de agua destilada y poniendo en reflujo por 15
minutos ms para asegurar de que no exista ninguna presencia de
cristales.
Luego del calentamiento en reflujo se dej que la mezcla se enfre al
medio ambiente agregando 25mL ms de agua destilada.
Despus aadimos 2 gotas de fenolftalena y titulando se anot el
volumen con la solucin del cido estndar HCl (M=2.05N) que fue de
12.8mL.
Antes de la titulacin la solucin era incolora y despus de la titulacin
paso a ser de color morado.




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VI. CONCLUSIONES
PREPARACIN DEL JABN
Para usos industriales en
particular para la fabricacin de jabones la hidrolisis bsica (en este caso
de sodio) de un ster es una reaccin muy importante para esta
aplicacin.
La razn por la cual el jabn tiene un efecto limpiador es por los
extremos de su molcula ya que son muy diferentes. En un extremo de
la molcula es inica (llamado hidrfilo) y tiende a disolverse en el agua.
En el otro extremo est la cadena de hidrocarburo no polar (llamada
lipfila) y tiende a disolverse en la grasa. Cuando estos dos extremos
son solubilizados en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.
En el jabn su molcula tiene un extremo polar COO-Na+ y en el otro
extremo la cadena larga no polar de 12 a 18 carbonos. El primero
mencionado es un hidrfilo por lo que es soluble en agua. El segundo se
denomina hidrfobo o lipfilo y obviamente es soluble en disolventes no
polares.
Encontramos al jabn obtenido un producto bueno ya que al momento
de lavarnos con el jabn se pudo notar que no se evidenci existencia
de grasas esto es debido varios factores pero ms a la agitacin
constantemente (muy rpida y sin parar) ya que la solucin debera estar
muy turbia para formarse los extremos ya dichos para ser llamado jabn.

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NDICE DE SAPONIFICACIN
El ndice de saponificacin de la grasa que usamos en el experimento es
288.51, esto quiere decir que se necesitan 288.51 mg de KOH para
lograr la saponificacin completa de 1.12g de grasa.
En la saponificacin las reacciones son irreversibles ya que se forman
mezclas de oleato de sodio o de potasio, palmitatos y estearatos (son
los mayores componentes de los jabones) a partir del cido oleico,
esterico y palmtico (son cidos predominantes en las grasas).
No se formaron cristales en las paredes del baln ya que la masa de
cebo utilizada no tena muchas impurezas que se podran haber
evidenciado con la formacin de estos cristales.
Se utiliz agua destilada por ser blanda en cambi su hubiramos
utilizado agua de cao llamado tambin agua dura denominada as por
la gran cantidad de cationes y polivalentes y esto tendra como
consecuencia que el jabn precipitara es decir se insolubiliza y es por la
sal de sodio o potasio que forma el jabn se combina con los iones
calcio o magnesio del agua formando sales de estos minerales que son
insolubles. En cambio el agua blanda tiene bajo contenido de cationes
calcio y magnesio.


VII. DIAGRAMA DE FLUJO
PREPARACION DE JABON
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INDICE DE
SAPONIFICACION









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VIII. ANEXO
PRINCIPALES APLICACIONES INDUSTRIALES.
Los cidos carboxlicos de mayor aplicacin industrial son el cido actico que
se utiliza fundamentalmente para la obtencin de acetato de vinilo que se utiliza
como monmero para la fabricacin de polmeros. Tambin se utiliza en la
produccin de acetato de celulosa para la obtencin de lacas y pelculas
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fotogrficas, as como en la fabricacin de disolventes de resinas y lacas. La
sal alumnica del cido actico se emplea como mordiente en tintorera.
El cido frmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de
suavizar las pieles y tambin en los procesos de tintorera en la industria del
curtido. Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la
produccin de herbicidas.





El cido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de sntesis en
muchos procesos orgnicos y algunos de sus steres se emplean como
plastificantes y en la industria de la perfumera (benzoato de bencilo). El
benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).




Entre los cidos dicarboxlicos, el cido propanodioico (cido malnico) se
emplea en la elaboracin de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El cido
1-4-butanodioico (cido succnico) se emplea en la obtencin de resinas de
polister para barnices y el cido trans-butenodioico (cido fumrico) se
emplea como acidulante en la fabricacin de refrescos.

IX. BIBLIOGRAFIA
H
3
C C
Cl
Cl
C OH
O
Dalapon
O
Cl
Cl CH
2
COOH
O
Cl
Cl CH
2
COOH
Cl
2,4-D 2,4,5-D
C
O
O Na
benzoato sdico
C
O
O CH
2
benzoato de bencilo
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http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l17/rea
c1.html
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1FE1xiAQJy_7eix
R1YlAMuxcXrkF_504y1Qm9glpDlq4
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html