UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
Prof. Wilson A. Lopes <willopes@ufba.br>
Aldedos e Cetonas
Reaes no carbono alfa
Reatividade do grupo carbonila
INTRODUO
H
A
B:
:Nu
Ataque por um eletrfilo
Ataque por um nuclefilo
Ataque por uma base
R C
H(R)
O
H
H
: :
Carbono a
O oxignio atua como uma base de Lewis;
O carbono carbonlico atua como eltrfilo; e
O hidrognio a carbonila atua como cido de Lewis.
O CARBONO ALFA E SEUS HIDROGNIOS

Hidrognios a so
extraordinariamente acdicos

(pK
a
= 19 20)
Hidrognios b no so
acdicos

(pK
a
= 40 - 50)
A acidez do hidrognio a

Base
conjugada.
Valores de pK
a
:

H
2
O = 15,7
Porque H
a
so mais cidos?
O
R
H
R
R
..
:
Dois fatores, um indutivo e outro de ressonncia, combinam-se para
tornar um hidrognio alfa carbonila relativamente cido.
O efeito indutivo aumenta o
carter eletroflico H a.
d
+
d
-
A deslocalizao eletrnica (ressonncia)
estabiliza a base conjugada.
A base conjugada de um aldedo ou de uma cetona chamada de
on enolato.

Quanto mais estvel a base conjugada, menor o pK
a
da substncia
carbonlica.
A ESTABILIDADE DO ON ENOLATO

O hidrognio a e o seu pK
a
O nion enolato pode ser protonado no carbono ou no oxignio.

As formas resultantes - ceto e enol so reversveis e
interconversveis.
Protonao do nion enolato
EQUILBRIO CETO-ENLICO
Mecanismo
TAUTOMERISMO CETO-ENOL
Interconverso catalisada por base:
Interconverso catalisada por cido:
Toutomerismo
EQUILBRIO CETO-ENLICO
No fenol, o tautmero enol aromtico e, por isso, altamente
estvel (estabilizao por ressonncia).
100%
Aromtico No aromtico
Tautmeros so ismeros constitucionais resultantes do
equilbrio ceto-enlico.
Diferem na localizao de uma ligao dupla e um hidrognio.
O enol mais estvel porque tem orbitais p conjugados.
Compostos b-dicarbonlicos
TAUTOMERISMO CETO-ENOL
O tautmero enol pode ser estabilizado por ligao hidrognio
intramolecular.
Ligao hidrognio
Efeito do substituinte
ACIDEZ COMPARADA
O substituinte interfere na acidez por meio de dois efeitos
eletrnicos:

indutivo

e de ressonncia (deslocalizao eletrnica).
pK
a
= 19,3
pK
a
= 15,9
C H
3
O
H
C H
3
O
H
pK
a
= 14,1
C H
3
O
Cl
H
Aumento da acidez
A B C
Valores de pKa
ACIDEZ COMPARADA
Os eltrons que permanecem quando o prton removido podem ser
deslocalizados pelos tomos que so mais eletronegativos do que o
carbono.

Isso contribui para diminuir o pK
a
.
Diminuio da acidez
Valores de pKa
ACIDEZ COMPARADA
Em geral, steres so menos cidos que Aldedos e Cetonas.
pK
a
=
pK
a
=
pK
a
=
indutivo
ressonncia
Aldedo Cetona
ster
Nos steres, os eltrons no so rapidamente deslocalizados.
Porque a 2,4-pentanodiona muito mais cida do que a acetona?
Valores de pKa
ACIDEZ COMPARADA
Acetona
Um H removido de um C entre os dois grupos carbonila que
participam da estabilizao do enolato por ressonncia.
pk
a
= 20
O
H

2,4-Pentanodiona

O O
pK
a
= 8,9
H
Valores de pKa
b-cetoster
pK
a
= 10,7
b-dicetona
pK
a
= 8,9
contribuies de ressonncia para a 2,4-pentadienona
Em geral, steres so menos cidos que Aldedos e Cetonas
ACIDEZ COMPARADA
Alguns valores de pKa
ACIDEZ COMPARADA
Nuclefilo Ambidentado
O stio nucleoflico (C ou O) que reage depende do eletrfilo e das
condies reacionais.
A protonao ocorre preferencialmente no oxignio: +EN, maior
concentrao de carga negativa, mais bsico.
Geralmente o C um melhor nuclefilo quando o eletrfilo no o H
+
.
O ON ENOLATO
A ligao C=C do enol sugere que seja um nuclefilo como um
alceno. Porm, mais rico em eltrons (melhor nuclefico).
a-C rico em eltrons
Oxignio rico em eltrons
Estruturas de ressonncia que contribuem para o on enolato
O carbono a como nuclefilo
O nion estabilizado
por ressonncia
(pode atuar como nuclefilo)
Hidrognio cido: H ligado a um carbono sp
3
vizinho a uma carbonila
(carbono a) de aldedo ou cetona.
REAES NO CARBONO ALFA
E
+
O OM ligante s C-H deve estar
alinhado (coplanar) com o
orbital p da ligao

CO
R
H
H
C=O *
C-H s
REAES NO CARBONO ALFA
Formao de Enolatos: estereoeletrnica (TOM)
Um aldedo (ou cetona) oticamente ativo (com um Ca*) sofre
racemizao em presena de catalisador cido ou bsico.

O enol uma molcula aquiral.
RACEMIZAO
Perda da atividade tica
Ativo Inativo
RACEMIZAO
Mecanismo
Reao catalisada por cidos:
Reao catalisada por bases:
Em ambas as condies ocorre a racemizao!
Reaes de formao de enolatos
N
Li N
H
LDA
O equilbrio depende da fora da base!
LDA = Diisopropilamideto de ltio
Base forte e nuclefilo ruim (impedido)
EFEITO DA FORA DA BASE
O produto da adio (aldol) geralmente difcil de ser isolado e
pode ser convertido no enal por aquecimento (desidratao) .
Adio e condensao
REAES ALDLICAS
favorecido por
catlise bsica
favorecido por
catlise cida*
- H
2
O
R
H
a
O
2
R
HO O
adio
aldlica
condensao
aldlica
R
O
a
b
a
b
R
R
R = H, b-hidrxi-aldedo
R = alquil, b-hidrxi-cetona
R
H
a
O
2
R
HO O
adio
aldlica
condensao
aldlica
R
O
a
b
a
b
R
R
R = H, b-hidrxi-aldedo
R = alquil, b-hidrxi-cetona
R
H
a
O
2
R
HO O
adio
aldlica
condensao
aldlica
R
O
a
b
a
b
R
R
R = H, b-hidrxi-aldedo
R = alquil, b-hidrxi-cetona
R
H
a
O
2
R
HO O
adio
aldlica
condensao
aldlica
R
O
a
b
a
b
R
R
R = H, b-hidrxi-aldedo
R = alquil, b-hidrxi-cetona
Aldol Enal
R
H
a
O
2
R
HO O
adio
aldlica
condensao
aldlica
R
O
a
b
a
b
R
R
R = H, b-hidrxi-aldedo
R = alquil, b-hidrxi-cetona
*Sob aquecimento, pode ocorrer
tambm em meio bsico.
ADIO ALDLICA
Formao de b-hidroxialdedos ou b-hidroxicetonas
Produto da
adio aldlica
Aldol
Uma molcula da substncia carbonilada reage
como um nuclefilo (enolato) e a outra molcula
reage como um eletrfilo.
Reao em 2 etapas
lenta
rpida
ADIO ALDLICA
Formao de b-hidroxi-aldedos e b-hidroxicetonas
b-hidroxialdedo
Propanal
Reao com aldedo
b-hidroxicetona
Propanona
Reao com cetona
ADIO ALDLICA
Exemplos
A reao ocorre rapidamente, frio:
Por motivos estricos e eletrnicos os aldedos so mais suscetveis
a ataques nucleoflicos que as cetonas.
Nos dois casos, o aquecimento leva desidratao.
MECANISMO
Adio em meio bsico: aldedos
1. Remoo de prton e formao do enolato
2. Ataque do enolato ao C carbonlico (adio)
3. Transferncia de prton (TP)
b-hidroxialdedo
b-hidroxicetona
Mecanismo em meio bsico:
O que acontece na reao com duas molculas diferentes?
(2 aldeidos diferentes; 2 cetonas diferentes; um aldeido e uma cetona)
MECANISMO
Adio em meio bsico: cetonas
ADIO ALDLICA CRUZADA
Formao de 4
produtos distintos!
Produtos diversos
Produtos da adio so geralmente
instveis: podem sofrer desidratao!
Apenas um produto ser formado se uma das substncias
carboniladas no tiver hidrognio a (reagente 1), e:
CONDENSAO ALDLICA CRUZADA
Proporo e ordem de adio
Carbonlico a,b
insaturado
Usar excesso da molcula sem H a (reagente 1);
melhor a ordem B.
A B
Qual a melhor
ordem: A ou B?
Excesso
Adicionar por ltimo, lentamente, o composto com hidrognio a
(reagente 2).
1
2
+
+
Sem H
a
CONDENSAO ALDLICA CRUZADA
Exemplos
Sem H
a
(Adicionado
primeiro)
Com H
a
(Adicionado
lentamente)
Produto
H
O
H
O OH
H
O
NaOH 10%
H
2
O, 8 C
2
Destilao
Em meio bsico:
CONDENSAO ALDLICA
Formao de carbonlicos a,b-insaturados
A reao em meio bsico um equilbrio que geralmente favorece os
reagentes. O separao do produto do meio reacional (no caso, por
destilao) desloca o equilbrio para direita.
Etanal Condensao
aldlica
(um enal)
Adio aldlica
(um aldol)
a a
b b
(E)-Buten-2-al
Aldedo a,b-insaturado
(67%)
Desidratao
(eliminao)
O produto da adio pode perder uma
molcula de gua (por aquecimento),
formando substncias carbonlicas
a,b insaturados.
MECANISMO
Condensao aldlica (adio)
H
H
O
OH
NaOH
O H
2
H
O
H
O
:
..
-
..
:
..
:
..
:
..
-
..
-
:
CH
3
H
O
H
O
H
O
CH
3
O
:
..
:
..
-
..
:
..
:
.. -
:
H
O
CH
3
O
H
O
H
H
O
CH
3
O
H
OH
:
..
-
..
..
:
:
..
:
..
-
:
:
..
..
:
+
1. Remoo de prton e formao do enolato
2. Ataque do enolato ao C carbonlico (adio)
3. Transferncia de prton
b-hidroxialdedo
nion alcxido
MECANISMO
Condensao aldlica (eliminao)
H
O
CH
3
OH
H
H
O
CH
3
OH
H
O
CH
3
OH
..
-
:
..
..
:
:
..
..
:
-
:
:
..
..
:
H
O
CH
3
OH
H
O
CH
3
:
..
..
:
-
:
:
..
OH
:
..
-
..
4. Remoo de prton e formao do enolato
5. Perda de hidroxila (eliminao)
OH
:
..
-
..
+
Aldol
A desidratao favorecida porque o produto estabilizado por
conjugao da ligao dupla com o grupo carbonila.
(E)-Buten-2-al
Aldedo a,b-insaturado
+
H
O
H
..
:
E1cB
Sem H
a
70%
O
H
O
C H
3
CH
3
O
1
1
1
+
NaOH
H
2
O, 20 C
H
a
H
a
ppt.
CONDENSAO DE CLAISEN-SCHMIDT
Reao cruzada entre um aldedo e uma cetona
O produto de auto-condensao da cetona geralmente no obtido
porque o equilbrio no favorvel.
Ludwig Claisen
(a desenvolveu entre 1881 e 1889).
A desidratao ocorre rapidamente porque a ligao dupla est
conjugada tanto com a carbonila quanto com o anel aromtico.
J. G. Shmidt
(descobriu a reao em 1880).
H
O
C H
3
CH
3
O
O
2
1
1
+
89%
NaOH
EtOH/H
2
O
20 C
O
O
Produtos secundrios teoricamente possveis:
Controle termodinmico
favorece o ismero E,E.
H
a
H
a (1E,4E)-1,5-difenil-1,4-
pentadien-3-ona
ppt.
CONDENSAO DE CLAISEN-SCHMIDT
Reao cruzada entre um aldedo e uma cetona
O
O
Sem H
a
Sem H
a
Z,Z
E,Z E Z
Sem H
a
H
a
Alto rendimento! Por qu?
CONDENSAO DE CLAISEN-SCHMIDT
Exemplos
Sem H
a
H
a
Benzaldeido

Acetofenona

O
H
H
O
H
OH
O
H
Reao catalisada por cido
O
H
O OH
2
H
O
H O H
H
+
OH
2
H
2
O:
O
+ H
2
O
+ H
3
O
+
Protonao da carbonila
formao do enol
ataque nucleflico
transferncia de prton
desidratao
CONDENSAO ALDLICA
REAO DE MICHAEL
Carbnions (enolatos) dicarbonlicos
1. Formao do enolato e ataque nucleoflico
2. Transferncia de prton: regenerao da ligao (C=O)

Reao entre carbnions dicarbonlicos (enolatos de b-dicetonas ou
b-cetosteres, b-disteres) e cetonas ou aldeidos a,b-insaturados.
Assunto da
prxima aula
Adio conjugada
REAO DE MICHAEL
Exemplos da adio conjugada
O enolato (carbnion) da dicetona ou dister ataca a ligao
dupla de aldedo ou cetona a-b-insaturado.
Doador de Michael Receptor de Michael
Forma o produto mais estvel menor tenso anelar.
ADIO ALDLICA INTRAMOLECULAR
Formao de sistemas cclicos
2,5-hexanodiona
(1,4-dicetona)
No forma
Forma o produto com anel de 5 tomos.
ADIO ALDLICA INTRAMOLECULAR
Formao de sistemas cclicos
No forma
2,7-octanodiona
(1,6-dicetona)
CONDENSAO INTRAMOLECULAR
Formao de sistemas cclicos
Ataque preferencial ao C=O do aldedo: i) menos impedido do que o
grupo C=O da cetona; ii) favorecido por efeito eletrnico.
..
..
a
Mecanismo:
b
Caminho a
H
O
CH
3
Caminho b
73% 3%
Condensao intramolecular:
96%
CONDENSAO INTRAMOLECULAR
Formao de sistemas cclicos
Biciclo
a,b insaturado
Pode ser um problema (principalmente a partir de cetonas)
REVERSIBILIDADE
Retroaldol
Aldol
Se o produto (aldol) for aquecido com uma base forte a reao
revertida:
REVERSIBILIDADE
Retroaldol
Esse rendimento obtido se o
produto removido logo
depois de formado.
Reaes aldlicas com cetonas so geralmente desfavorveis, pois
o equilbrio favorece a cetona de partida;
Controle Cintico vs. Termodinmico
Controle Cintico:

Base forte e volumosa;

Temperatura baixa (< -78
o
C);

Tempo reacional curto;

Solvente polar aprtico;

Controle Termodinmico:

Base com pka moderado;

Temperatura alta;

Tempo reacional longo;

Solvente polar prtico;


CETONAS ASSIMTRICAS
:B
Cetonas assimtricas podem formar mais de um tipo de enolato.
REGIOSSELETIVIDADE
Formao seletiva de enolatos
Mais substituido,
mais estvel,
predomina
no equilbrio.
Remoo mais
rpida do prton
menos impedido.
Base fraca ou moderada, solvente prtico, alta temperatura:
Base forte, solvente aprtico, baixa temperatura:
Controle
termodinmico
Controle
cintico
REGIOSSELETIVIDADE
Controle Cintico vs. Termodinmico
O
CH
3
OM
CH
3
OM
CH
3
M-Base
+
A
B
M = metal
REAES ALDLICAS DIRIGIDAS
Formao de enolatos de ltio
Base fraca
Base mais
forte
Equilbrio
localiza-se
esquerda.
Base forte
Base mais
fraca
Formao de diisopropilamideto de ltio (LDA):
Base forte
Base + fraca
LDA
LDA
Butil-ltio
Deslocada
direita (no
um equilbrio).
REAES ALDLICAS DIRIGIDAS
Formao de enolatos de ltio
1. A cetona adicionada ao balo com
LDA / THF / -78C, formando o enolato.
2. O aldedo ento adicionado e
reage com o enolato.
3. O alcxido protonado pela
adio de gua.
4. O aldol formado.
REAES ALDLICAS DIRIGIDAS
Exemplo
Se a reao fosse realizada da maneira clssica (com NaOH), no
mnimo dois produtos seriam formados em quantidades significativas.
Uma cetona assimtrica pode ser seletivamente desprotonada
com LDA para formar o enolato de cintico que ir reagir com um
aldedo para dar principalmente um produto.
REAES ALDLICAS DIRIGIDAS
Exemplos
HMPA = Hexametilfosforamida (solvente polar aprtico)
LDA
LDA
Catalisada por cido
REAO DE SUBSTITUIO NO CARBONO a
Catalisada por base
REAO DE SUBSTITUIO NO CARBONO a
Sob condies cidas, somente um H
a
substitudo por um bromo.
HALOGENAO NO CARBONO a
Substituio catalisada por cido
Cada reao sucessiva mais lenta devido ao efeito retirador de
eltrons do bromo que diminui a basicidade do oxignio carbonlico e
torna a protonao menos favorvel.
R
O
Br
H
R
Substituio catalisada por base
Sob condies bsicas, todos os H
a
so substitudos por bromo.
REAO DE HALOGENAO NO CARBONO a
Cada hologenao sucessiva mais rpida. Por qu?
O bromo aumenta a acidez dos H
a
restantes:
aumenta a velocidade de remoo do prton
R
O
Br
H
R
Substituio catalisada por base
Reao halofrmica (teste do iodofrmio)
Converso de metilcetona em cido carboxlico

Formao de iodofrmio slido amarelo (ppt)
REAO DE HALOFRMICA
ppt
amarelo
Reao utilizada na identificao de metilcetonas.
Obs: lcoois secundrios que podem ser
oxidados a metilcetonas e tambm do reao
positiva.
Quando o carbono a halogenado, torna-se eletroflico e suceptvel
ao ataque por um nuclefico.
2. Halogenao seguida de eliminao (E2):
Substncia carbonlica
a,b-insaturado
APLICAO
H
a
d
+
1. Halogenao seguida de substituio:
Com uma base
volumosa, ocorrer
uma reao de
eliminao tipo E2.
Preparao de insumos sintticos
Utilizando LDA
FORMAO DE ENOLATOS
N
Li
LDA = Diisopropilamideto de ltio
Formao de ligao carbono-carbono
REAO DE ALQUILAO
Contudo, a alquilao direta de uma substncia carbonilada
geralmente forma diversos produtos:
H
a
Em contraste, a alquilao de um aldedo ou uma cetona utilizando
um intermedirio enamina produz apenas o produto
monoalquilado.
O ajuste das condies reacionais pode reduzir esse problema!
ALQUILAO VIA ENAMINA
A Enamina atua como nuclefilo e reage com eletrfilos:
A alquilao de um aldedo ou uma cetona usando uma enamina
intermediria forma o produto monoalquilado.
Adio -
eliminao
Enamina como
intermedirio
Formao de ligao carbono-carbono
Aldedos e cetonas podem ser acilados por intermdio da enamina.
ACILAO VIA ENAMINA
Produto da
acilao
(b-dicetona)
Formao de b-dicetonas
Enamina como
intermedirio
Controle cintico vs termodinmico
ALQUILAO DE CETONAS ASSIMTRICAS
Produto cintico:
H
a
mais acessvel leva formao
de A. o produto principal com
base volumosa (LDA) e temperatura
baixa (-78C).
Produto termodinmico:
O enolato que leva formao de B
mais substitudo e mais estvel. o
produto principal com bases pouco
volumosas (KH) e aquecimento.
B A
I
H
H
H
I
H
H
H
H
a
H
a
b
a
a b
Condesao de Claisen uma das principais reaes de steres.
Formao b-dicetona
CONDENSAO DE CLAISEN
Devido diferena de acidez dos hidrognios a das duas substncias
carboniladas, apenas um produto obtido.
H
a
H
a
Qual enolato o produto principal? Do ster ou da cetona?
Mais cido
APLICAO
Formao de novas ligaes carbono-carbono
A reao aldlica liga
duas molculas
pequenas por meio de
uma nova ligao
carbono-carbono.
uma das estratgias
mais importantes da
sntese orgnica para
a construo de
ligaes CC.
Reaes aldlicas em sntese de molculas complexas
APLICAO
Adio aldlica vs Claisen
REAO COMPARADA
b-dicetona aldol
(carbinol)
Cetonas, por no possuirem hidrognio ligado carbonila, so mais
resistentes oxidao.
Formao de cidos carboxlicos
REAO DE OXIDAO
(88%)
KMnO
4
/H
3
O
+
CH
3
[CH
2
]
3
CHO
(97%)
K
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
H
2
O
CH
3
[CH
2
]
3
COOH
O
H
COOH
(88%)
KMnO
4
/H
3
O
+
CH
3
[CH
2
]
3
CHO
(97%)
K
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
H
2
O
CH
3
[CH
2
]
3
COOH
O
H
COOH
(88%)
KMnO
4
/H
3
O
+
CH
3
[CH
2
]
3
CHO
(97%)
K
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
H
2
O
CH
3
[CH
2
]
3
COOH
O
H
COOH
R R
O
R R
O
No reage
Reage T < 60C
No reage
Reage T < 60C

Aldedo
Aldedo
Cetona
Cetona
OXIDAO DE ALDEDOS
Formao de cidos carboxlicos
Provvel mecanismo:
Oxidao
Gem-diol
Oxidao
Aldedo
cido carboxlico
OXIDAO DE ALDEDOS
Formao de cidos carboxlicos
90 %
97 %
Os aldedos geralmente podem ser oxidados sob condies suaves,
por exemplo, com agentes fracos como ctions metlicos:
No altera a ligao C=C
H
2
SO
4 R H
O
CrO
3
R OH
O
O H
2
Cr
2
(SO
4
)
3
+ +
+
+
3
2 3
3
3
A reao de Jones ocorre a frio:
H
O
Ag
2
O
THF / H
2
O
OH
O
OXIDAO DE CETONAS
Formao de cidos (di)carboxlicos
O
dichromate, etc
at high temperature
CO
2
H
HO
2
C
CO
2
H
HO
2
C
Condies drsticas mistura de produtos
pequeno interesse
O
+ KMnO
4
NR
O
Cyclohexanone
+ KMnO
4
, heat
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
adipic acid
OH
enol
O
+ KMnO
4
NR
O
Cyclohexanone
+ KMnO
4
, heat
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
adipic acid
OH
enol
O
+ KMnO
4
NR
O
Cyclohexanone
+ KMnO
4
, heat
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
adipic acid
OH
enol
Interesse industrial:
Produo do nylon
90 %
A frio
O hidrxido amoniacal de prata um reagente oxidante fraco.
Reao de Tollens (oxidao)
DISTINO ENTRE ALDEDOS E CETONAS
R H
O
Ag(NH
3
)
2
OH
O H
2
R O
O
O H
2
NH
3
NH
4
+
+
+ + 2 Ag(s)
2
+
3
Espelho
de prata

Espelho de prata
No reage
+ Ag(NH
3
)
2
OH
+ Ag + H
2
O
COONH
4
Ag(NH
3
)
2
OH
+
CHO

C
O
Teste usado na distino entre
aldeidos e cetonas
Aldedo
Cetona
Reduo de Clemmensen
REAO DE REDUO

(85%)
HCl,
Zn/Hg
O
Geralmente utilizada para transformar acilbenzenos, obtidos por
acilao de Friedel-Crafts, em alquilbenzenos.

O mecanismo da reao muito complexo e no completamente
elucidado.

No deve ser utilizada para substncias instveis em meio cido.

acilbenzeno
alquilbenzeno
Qual hidrognio das substncias a seguir apresenta o menor o pK
a
?
1 2 3 4 5
20% 20% 20% 20% 20%
1. 2.
3.
4.
5.
ACIDEZ DE HIDROGNIO DO CARBONO ALFA
O
H
O
O
H
O
H
H
O
O
H
O
H
O
Prever o produto principal da reao de condensao aldlica a
seguir:
1. 2.
3.
4.
5.
REAO E PRODUTO PRINCIPAL
1 2 3 4 5
20% 20% 20% 20% 20%
NaOH
CH
3
CH
2
OH,
O
70 C
O O
O
OH
O
O
1.
O
CH
3
CONDIES E PRODUTO PRINCIPAL
Prever os reagentes / condies para obteno
do produto a seguir por condensao aldlica :
1 2 3 4 5
20% 20% 20% 20% 20%
NaOH
CH
3
CH
2
OH,
70 C
2.
3.
4.
5.
O
O
O O
O
O
H
O O
O
O
H
A sorte s ajuda
quem trabalha
muito.
Louis Pasteur
Nasceu em Dle, parte oriental
da Frana,
em 27 de dezembro de 1822.

Faleceu aos 73 anos,
em 28 de setembro de 1895,
em Chateau de Villeneuve
l'Etang, perto de Paris.