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ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO


1. OBJETIVOS:

Conocer las propiedades qumicas de los alquinos (acetileno).
Identificar los elementos que conforman los compuestos orgnicos a travs del anlisis
elemental.
Adquirir destreza en el manejo de sustancias orgnicas a travs del anlisis elemental.

2. FUNDAMENTO TEORICO:
Los alquinos son hidrocarburos que presentan en su estructura un triple enlace carbono-
carbono y es semejante qumicamente a los alquenos. Los alquinos presentan una formula
molecular C
n
H
2n-2
y esos son nombrados por la IUPAC de forma similar a los alcanos y
alquenos que emplean el sufijo - ano y eno en vez de ello utilizan el sufijo ino. Entre el
alquino ms conocido y utilizado est el etino o acetileno, se presenta en estado gaseoso,
incoloro y de olor desagradable, es usado en la soldadura para unir placas de metal en el
diseo de diferentes equipos y maquinarias de transporte.
Las propiedades fsicas de los alquinos son similares a los alcanos y alquenos, presentan bajos
puntos de ebullicin y son pocos solubles en agua, pero presentan una mayor polaridad,
debido a la atraccin del enlace hibrido sp del carbono.
Presentaremos las reacciones ms notables de los alquinos.
Hidrogenacin



Hidratacin




Halogenacin



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Anlisis elemental orgnico.
El anlisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten
identificar los elementos y la proporcin de estos en un compuesto qumico.
El anlisis elemental o microanlisis es utilizado principalmente en la investigacin
medioambiental para averiguar el contenido orgnico en muestras de suelos, plantas y
material filtrado del agua o del aire. El estudio de los contenidos de carbono y nitrgeno
permite controlar la evolucin de formas de vida micro y macroscpicas en determinados
ambientes y/o circunstancias. El estudio del contenido en azufre puede ser un indicador de
polucin del aire o contaminacin del agua (pigmentos, detergentes, etc.)
Tambin es usado para verificar la composicin de frmacos y otros productos sintticos,
incluyendo compuestos aromticos polinucleares (antraceno, naftaleno...), esteroides
(colesterol, testosterona...), derivados heterocclicos del nitrgeno (cafena, urea...), polmeros
(nylon, PBC, tefln...), rgano metlicos, halogenados, etc.
Prueba de Lassaigne.
Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en
presencia de sodio metlico. Las pruebas con sodio metlico se realizan un poco ms seguras y
sencillas, que cuando se realizan con magnesio caliente que presenta reacciones explosivas
con algunas clases de compuestos policlorados y nitrados.
La identificacin de un elemento (por ejemplo nitrgeno, azufre, halgenos), de los que
comnmente se encuentran en una molcula orgnica junto al carbono, se pueden realizar
aplicando previamente a esta clase de compuestos la reaccin de fusin con sodio para formar
sales, que generalmente son inicas y solubles en agua. Una vez realizada y formada la sal de
sodio, se realizan las pruebas qumicas sencillas coloreadas o formando precipitados, que
revelarn la presencia de stos. En algunos casos la coloracin o precipitado, puede variar por
la manera o forma de manipular los reactivos, por ejemplo si se aade un exceso o falta de
compuesto problema o de los reactivos, puede ser por una mala fusin con el sodio etc.
Por otro lado, la identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se
hace reaccionar con xido de cobre a temperatura alta, lo que provoca la formacin de
productos de oxidacin caractersticos. Esta prueba comnmente no se realiza.
La identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos, se basa en su conversin a sales solubles en
agua y as poder reaccionar con reactivos especficos.
3. DATOS:
ALQUINOS

OXIDACION DEBIL 5.0 mL de KMnO4 al 5%
OXIDACION DRASTICA 3.0 mL de KMnO
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al 5% en 3.0 mL de Na
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CO
3

BROMACION 5.0 mL de bromo diluido en CCl
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FORMACION DE HALOHIDRINAS 5.0 mL de solucin acuosa diluida de bromo
FORMACION DE ACETILURO DE PLATA 4.0 mL de AgNO3 al 5% y 4 gotas de amoniaco
FORMACION DE ACETILURO DE COBRE 5.0 mL solucin amoniacal de cloruro cuproso
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ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL.
SUSTANCIA CANTIDAD
SODIO METALICO Trozos de aproximadamente 0.2g
MUESTRA PROBLEMA 0.100g
AGUA DESTILADA 50.0 mL

IDENTIFICACION.
ELEMENTO SUSTANCIA CANTIDAD
NITROGENO
SULFATO FERROSO 100 mg
FILTRADO 1 mL
ACIDO SULFURICO DILUIDO Unas cuantas gotas
AZUFRE
FILTRADO 1mL
ACIDO ACETICO DILUIDO Unas cuantas gotas
ACETATO DE PLOMO Unas cuantas gotas
CLORO
FILTRADO 1mL
ACIDO NITRICO DILUIDO Unas cuantas gotas
NITRATO DE PLATA Unas cuantas gotas

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE RECCION.
EXPERIENCIA: ALQUINOS
Propiedades qumicas del acetileno
a) OXIDACIN DBIL.














b) OXIDACIN DRSTICA.









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c) BROMACIN.














d) FORMACIN DE HALOHIDRINAS.





e) FORMACIN DE ACETILURO DE PLATA.





f) FORMACIN DE ACETILURO DE COBRE.





EXPERIENCIA: ANALISIS QUIMICO ELEMENTAL ORGANICO.
Identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos.

a) Mtodo de fusin alcalina.





b) Identificacin de nitrgeno.








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c) Identificacin de azufre.





d) Identificacin de halgenos

Cloruro:






5. DIAGRAMA DE FLUJO.


Generacin de gas Acetileno:

Propiedades qumicas del acetileno:












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Luego del burbujeo de gas acetileno.









Mtodo de fusin alcalina (prueba de Lassaigne):















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Identificacin de Nitrgeno:

Identificacin de Azufre:

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Identificacin de Halgenos:












6. OBSERVACIONES. (SAYBAYMAN)
7. CONCLUSIONES.(SAYBAYMAN)
8. APLICACIN.(SAYBAYMAN)
9. BIBLIOGRAFIA.

Brea J. & Neira E. QUIMICA ORGANICA I, Vol I, Editorial EDUNI. Pg. 347 353.