NOMENCLATURA

CATEDRA: QUMICA ORGNICA 2 AO UTN-FRD

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos (mas de 10
millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este objetivo sea
difcil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal



Grupos alquilo

Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos.
Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por ilo









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Formacin del nombre

El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes:

1- Cadena principal,
2- Los Sustituyentes ( prefijos ) y
3- un grupo funcional (sufijo).

Consideremos el siguiente compuesto:



La cadena principal

Es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los
sustituyentes y el grupo funcional de la molcula.
En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, - eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de
la cadena principal y no son grupos funcionales.

Los sustituyentes

Se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o
funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo ....).
Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante
de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetr a, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea
complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.

El grupo funcional

Va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto.
La eleccin del grupo funcional cuando hay varias funciones presentes se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3 ) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2 ). Los grupos
de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.

En la Tabla 1. Las funciones se ordenan de m ayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g .o =3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2 ) y la parte final que va
desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).










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NOMENCLATURA DE ALCANOS - REGLAS
REGLA 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada.




REGLA 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos ha y
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de los sustituyentes del alcano.




REGLA 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes q ue conviene saber :




REGLA 4. El nombre del alcano comienza especificndolos sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.








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Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. Mayor nmero de tomos de carbono.
2. Mayor nmero de dobles enlaces.
3. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
4. El mximo nmero de grupos funcionales ( es un nico tipo de funcin )
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales














































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P ROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Identificar la cadena principal, los sustituyentes y nombrar la Molcula


1.
C H
3
CH
3
CH
3
Cadena principal: ................................................................................................
Sustituyentes: ......................................................................................................
Nombre: ...............................................................................................................

2.
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3

Cadena principal: ................................................................................................
Sustituyentes: ......................................................................................................
Nombre: ...............................................................................................................

3.

C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................

4.
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................

5.
C H
3
CH
3
C H
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................





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6.

C H
3
CH
3
CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................

7.
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
Cl Br

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................

8.
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................

9.
C H
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................





















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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS REGLAS

REGLA 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.



REGLA 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.



REGLA 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por e l sustituyente que va antes en el nombre.



REGLA 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes .








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Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:

1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo































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P ROBLEMAS - NOME NCLATURA DE CICLOALCANOS
Identificar la cadena principal, los sustituyentes y nombrar la Molcula


1.

CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................


2.


CH
3
C H
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................


3.

CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................


4.


C H
3
CH
3
Cl

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................


5.

CH
3
CH
3
CH
3

Cadena principal:.............................................................
Sustituyentes: ..................................................................
Nombre: ...........................................................................