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e)
Na
+
f) CaF
2
7. Determine el nmero de oxidacin del tomo indicado en los siguientes compuestos:
a) S en el Na
2
SO
3
b) Mn en el KMnO
4
c) N en el Ca(NO
3
)
2
d) C en el Na
2
CO
3
e) N en el NO
2
f) O en Na
2
O
2
8. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. En la reaccin:
2AgNO
3
(ac) + Fe(s) Fe(NO
3
)
2
(ac) + 2Ag(s)
a) Los cationes Ag
+
actan como reductores
b) Los aniones NO
3
La relacin matemtica para K demuestra el Principio de Le Chatelier: Si un sistema en equilibrio
es perturbado por un cambio de temperatura, presin o concentracin de uno de sus componentes, el
sistema desplazara su posicin de equilibrio de modo que contrarreste el efecto de la perturbacin
Se puede perturbar un sistema en equilibrio al modificar las siguientes variables:
En particular si un sistema es perturbado variando la concentracin de cualquiera de los
componentes que aparecen en la expresin de la constante de equilibrio (reactantes o productos), ya
sea aumentando o disminuyendo la concentracin de cualquiera de ellos. Un aumento en la
concentracin de cualquiera de las sustancias desplaza la posicin del equilibrio en la direccin
contraria a la formacin de dicha sustancia; una disminucin en la concentracin de ella, desplaza la
posicin del equilibrio hacia su formacin.
Por ejemplo:
Una solucin de cido ascrbico, para la cual,
Donde:
HAsc = cido ascrbico
Asc
-
= ascorbato
Si es perturbada por la adicin de HCl (aumentando la concentracin de H
+
), el sistema de desplaza
en el sentido que consume H
+
.
Ka =
[H
+
] [Asc
-
]
[HAsc]
Departamento de Ciencias Bsicas. Laboratorio Qumica General y Orgnica 2013
El usuario solo podr utilizar la informacin entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la informacin para
fines NO acadmicos. La Universidad conservar en el ms amplio sentido la propiedad de la informacin contenida. Cualquier reproduccin de parte o totalidad de la informacin, por
cualquier medio, existir la obligacin de citar que su fuente es "Universidad Santo Toms" con indicacin La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos trminos y condiciones de
la informacin en cualquier momento.
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MATERIALES
Material de vidrio y uso comn
- Matraz aforado de 50 mL
- tubos de ensayo
- Pipeta aforada (2 mL)
- Pipeta graduada (10 mL)
- Gotarios
- Gradilla
- Piseta
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Influencia de la concentracin en el desplazamiento de un sistema en equilibrio
a) En un matraz aforado de 50 mL colocar 2 mL de cloruro frrico (FeCl
3
) 0,05 M y 20 gotas de
tiocianato de potasio (KSCN) 0,5 M.
b) Aforar con agua destilada.
c) Tapar el matraz y homogenizar la solucin.
d) Enumerar 4 tubos de ensayo y agregar en cada tubo 5 mL de la solucin preparada en el matraz.
e) Al tubo N1 y agregar 1,0 mL de agua destilada (PATRON).
f) Al tubo N2 y agregar 1,0 mL de cloruro frrico (FeCl
3
) 0,05M.
g) Al tubo N3 y agregar 20 gotas de tiocianato de potasio (KSCN) 0,5M.
h) Al tubo N4 y agregar 1,0 mL de cloruro de potasio (KCl) 1,0 M.
i) Agitar cada tubo y anotar los colores que observa.
2.- Influencia del pH en el desplazamiento de un sistema en equilibrio.
a) En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de cromato de potasio (K
2
CrO
4
) 0.1 M y aadir 2 gotas de
cido sulfrico (H
2
SO
4
) 1 M hasta que observe un cambio y anote sus observaciones, luego agregar
gotas de Hidrxido de sodio (NaOH) 1 M, hasta que observe un cambio y anote sus observaciones,
agregar nuevamente el cido y observar los cambios producidos.
REFERENCIAS
CHANG, R. Qumica. Mc Graw-Hill. (1999).
EBBING, D. D. Qumica General. Mc Graw-Hill. (1996).
MORRIS H. & S. ARENA Fundamentos de Qumica. Thomson Learning, (2000).
PETRUCCI, R. H. Qumica General. Addison-Wesley. (2000).
Reactivos
- FeCl
3
, cloruro frrico. 0.05 M
- KSCN, tiocianato de potasio. 0.5 M
- KCl, cloruro de potasio 1 M
- H
2
O, agua destilada
- K
2
CrO
4
, cromato de potasio 0.1 M
- NaOH, Hidrxido de sdio 1 M
- H
2
SO
4
, cido sulfrico 1 M
Equipos
- Balanza Granataria
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LABORATORIO N5
RECONOCIMENTO DE FUNCIONES ORGNICAS I - HIDROCARBUROS
OBJETIVO
Realizar un estudio comparativo de diferentes tipos de hidrocarburos y grupos funcionales
oxigenados en funcin de algunas propiedades y reactividad.
En base a lo aprendido, identificar una muestra problema (MP)
INTRODUCCIN
La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento qumico. As tambin es
determinante la presencia de enlaces dobles, triples y la presencia de enlaces deslocalizados en los
hidrocarburos aromticos.
Los hidrocarburos se agrupan en dos clases: alifticos y aromticos. Los alifticos se clasifican en
alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos. Los hidrocarburos aromticos son por lo general,
derivados del benceno (Figura 1).
Alquenos
CH
2
CH
2
CH CH
Alquinos
Olefinas Acetilenos
Aromticos
(benceno)
Hidrocarburos
Slo C, H
Cclicos
Alifticos
Alcanos
CH
3
CH
3
parafinas
(saturados)
Figura 1 Clasificacin de los hidrocarburos
Los trminos aliftico y aromtico se pueden asociar con el comportamiento qumico que presentan
estas sustancias. Los alcanos (parafinas o hidrocarburos saturados) son compuestos por lo general
inertes (no reaccionan con electrfilos, nuclefilos, cidos ni bases comunes) pero si reaccionan por
reacciones de sustitucin.
Las reacciones de los alquenos (conocidos como olefinas) y los alquinos (acetilenos) estn
determinados por la presencia del doble y triple enlace, respectivamente.
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la informacin en cualquier momento.
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El enlace doble (constituido por un enlace sigma y uno pi) acta inicialmente, como un nuclefilo en las
reacciones de adicin con electrfilos. En un paso posterior, la adicin dar origen a un hidrocarburo
saturado. Las propiedades de los alquinos estn determinadas por el triple enlace y al igual que los
alquenos, sufren reacciones de adicin.
CH
2
CH
2
Br
2
+
Br
Br
+ 2 Br
2
CH CH
Br
Br
Br
Br
Los compuestos aromticos estn representados por el benceno y sus derivados. Estos compuestos
presentan comportamiento qumico muy diferente al de los alquenos, pese a la presencia de dobles
enlaces. Los compuestos aromticos muestran poca o ninguna reactividad frente a reactivos comunes.
Esta falta aparente de reactividad se atribuye a la estabilidad especial del benceno y sus derivados
debido a la deslocalizacin de sus electrones pi sobre el sistema del anillo.
Clasificacin de hidrocarburos de acuerdo a la solubilidad:
De acuerdo a las pruebas de solubilidad en cido sulfrico concentrado, los hidrocarburos pueden
clasificarse en tres grupos:
i. Inertes: (alcanos, benceno y derivados mono- y dialquilados): insolubles en H
2
SO
4
ii. Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos. Forman derivados sulfonados o sulfatados.
iii. Solubles con formacin de slidos o colores: alquenos y alquinos que polimerizan. Se libera
calor y usualmente precipitan slidos de diferentes colores.
Identificacin de alquenos y alquinos: Test de Baeyer
Los alcanos debido a su estructura, son compuestos que no se oxidan en presencia de oxidantes dbiles
o enrgicos. Sin embargo la presencia de enlaces dobles (en alquenos) y triples (en alquinos) puede ser
detectada con permanganato de potasio, esta prueba es conocida como el ensayo de Baeyer. Si ocurre
cambio de color del permanganato de potasio, desde color morado a color caf, puede ser indicativo de
CH
3
CH
3
H
3
C
+ H
2
SO
4
H
3
C CH
3
CH
3
SO
3
H
sulfonato
H
2
SO
4
+
sulfato
H
3
C
CH
3
OSO
3
H
CH
3
H
3
C
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la presencia de dobles y triples enlaces (ya que los alcanos, al no oxidarse, no provocan el cambio de
color de este oxidante).
R
1
R
2
R
3
R
4
KMnO
4
H
2
O
OH OH
+
MnO
2
+
+
KMnO
4
H
2
O
O
O
-
K
+
MnO
2
+
El slido marrn xido de manganeso (IV): MnO
2
precipita cuando el permanganato de potasio
reacciona con un enlace doble o triple.
MATERIALES
Material de vidrio y uso comn
- Tubo de ensayo
- Vaso de precipitado (50 mL)
- Gradilla
- Esptula
- Pipeta graduada (1mL y 5 mL)
- Gotario 2 mL
Equipos
- Bao termorregulado
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Los desechos producidos (material contenido en los tubos de ensayo), deben ser descartadas en
recipiente especial de desechos orgnicos no en la pila! Los desechos de las pruebas con H
2
SO
4
,
Baeyer pueden ser derramados en la pila con mucha agua (pida orientacin al profesor).
Reactivos
- ter de Petrleo (Bencina o mezcla de hidrocarburos saturados)
- C
25
H
52
, Parafina slida (lentejas)
- C
18
H
34
O
2
, cido oleico (o aceite)
- C
2
H
6
O, Etanol
- Na
2
CO
3
, Carbonato de sodio (5%)
- Reactivo de Baeyer
- H
2
SO
4
, cido sulfrico (concentrado)
- Benceno
- HNO
3
, cido ntrico concentrado
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ALCANOS
A- Solubilidad de Alcanos
- Rotular 3 tubos de ensayo cada uno con agua, ter y etanol, respectivamente.
- Agregar 1 mL (aprox. 20 gotas) de solvente, agua, ter, etanol.
- Agregar 10 gotas de ter de petrleo (n-hexano) a cada uno de ellos.
- Agitar los tubos, si no se produce solubilidad pasado 1 minuto, calentar el tubo en un bao Mara. Si
de nuevo no solubiliza, agregar ms solvente hasta completar como mximo 3 mL en total. Si no hay
disolucin en este volumen, se considera a la muestra insoluble en este solvente. Anote y clasifique
la solubilidad de los solutos como: muy soluble, poco soluble o insoluble.
- Repetir la prueba con parafina. Rotular 3 tubos de ensayo cada uno con agua, ter y etanol.
- Agregar 1 mL (aprox. 20 gotas) de solvente, agua, ter, etanol.
- Agregar lenteja de parafina a cada uno de ellos.
- Agitar los tubos, si no se produce solubilidad pasado 1 minuto, calentar el tubo en un bao Mara. Si
de nuevo no solubiliza, agregar ms solvente hasta completar como mximo 3 mL en total. Si no hay
disolucin en este volumen, se considera a la muestra insoluble en este solvente. Anote y clasifique
la solubilidad de los solutos como: muy soluble, poco soluble o insoluble.
B- Solubilidad en H
2
SO
4
concentrado
- Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H
2
SO
4
concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, aadir gota
a gota 4 gotas de ter de petrleo (n-hexano). Agitar, observar y anotar los resultados.
- Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H
2
SO
4
concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, aadir una
lenteja de parafina slida. Agitar, observar y anotar los resultados.
- Disponer de dos tubos de ensayo limpios y numerarlos. Agregar 4 gotas de ter de petrleo en el
primer tubo y una lenteja de parafina en el segundo. Aadir 3 mL de H
2
SO
4
concentrado a cada tubo
(cuidado).
C- Ensayo de Baeyer
- En un tubo de ensayo con 1 mL de n-hexano agregar 3 gotas de permanganato de potasio (KMnO
4
)
y 2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones.
- En un tubo de ensayo colocar una lenteja de parafina slida, agregar 3 gotas de permanganato de
potasio (KMnO
4
) y 2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones.
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ALQUENOS
A- Solubilidad en H
2
SO
4
concentrado
Poner 0,5 mL (10 gotas) de H
2
SO
4
concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y aadir (gota
a gota) 4 gotas de cido oleico. Agitar, observar y anotar los resultados. Clasificar como Inerte
soluble Soluble con formacin de slido o color.
B- Ensayo de Baeyer:
A un tubo de ensayo con 1 mL de alqueno (cido oleico) agregar 3 a 5 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 5%, agitar bien. Determinar si presenta oxidacin o no.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Se emplear benceno como representante de estos hidrocarburos
1- Solubilidad
Prepare cuatro tubos de ensayo que contengan igual cantidad de agua, ter etlico y ter de petrleo
respectivamente. Agregue 2 mL de benceno a cada uno de ellos y estudie la solubilidad del benceno.
Observe en cul de los solventes sealados es insoluble o poco soluble (se ven 2 fases lquidas) y en
cual se solubiliza mejor (se observa una sola fase). Anote sus resultados.
1- Solubilidad en H
2
SO
4
concentrado
Procedimiento 1: Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H
2
SO
4
concentrado en un tubo de ensayo limpio y
seco y aadir gota a gota, 4 gotas del hidrocarburo aromtico a analizar. Agitar, observar y anotar los
resultados en un cuadro.
3- Ensayo de Baeyer:
Trate de probar la existencia de dobles enlaces en el benceno tomando 2 mL de este y mezclando con 2
mL de solucin diluida de KMnO
4
a temperatura ambiente. Anote sus resultados. Ahora caliente a bao
maria sin que hierva el agua, agite el tubo y vuelva a tomar nota de lo observado.
OBS: para esta experiencia es necesario emplear un tubo de ensayo muy bien lavado previamente
4- Nitacin del benceno (use lentes de seguridad)
En un tubo de ensayo adicione 2 mL de H
2
SO
4
concentrado sobre 3 mL de HNO
3
concentrado y agite.
Luego agregue gota a gota y agitando cuidadosamente, 1 mL de benceno. Observe el carcter
exotrmico de la reaccin. Agite el tubo 2 a 3 minutos y vace el contenido en un vaso de precipitado que
contenga aproximadamente 25 mL de agua. Qu es el aceite pesado que se separa? Escriba la
ecuacin para esta reaccin.
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LABORATORIO N 6
RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGNICAS II - FUNCIONES OXIGENADAS
OBJETIVOS
- Reconocer qumicamente grupos funcionales oxigenados.
INTRODUCCIN
Bajo el nombre de funciones oxigenadas, se ha agrupado una serie de compuestos, cuya nica
caracterstica en comn es contener uno o ms tomos de oxgeno en su molcula.
Nos referiremos en especial a las siguientes funciones: Hidroxlicas, Carbonlicas y Carboxlicas.
Reacciones para el grupo hidroxilo
- Ensayo de Jones
En presencia de dicromato de potasio (K
2
Cr
2
O
7
) en medio cido, los alcoholes primarios se oxidan a
aldehdos o cidos carboxlicos, los secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los terciarios no
se oxidan. Esta prueba se conoce como el ensayo de Jones, si ocurre cambio de color del reactivo,
desde color amarillo a color verde, es indicativo de la presencia de alcoholes primarios o secundarios, ya
que los terciarios no provocan el cambio de color de este oxidante.
RCH
2
OH +
KMnO
4
/H
+
RCHO RCOOH
KMnO
4
/H
+
+
R CH
R`
OH
R C
R`
O
KMnO
4
/H
+
+ R C
R`
OH
R``
NHR
- Ensayo de Lucas
Se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios frente al ensayo de Lucas. Este reactivo es una solucin de cloruro de zinc en cido
clorhdrico. La reaccin da como resultado el correspondiente cloruro de alquilo, observndose un
enturbiamiento en la solucin, debido a que los halogenuros de alquilo son insolubles o escasamente
solubles en medio acuoso.
Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el
primario no reacciona a temperatura ambiente.
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Reacciones del grupo carbonilo
- Ensayo de Brady
Aldehidos y cetonas se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con una
solucin cida de 2,4-dinitrofenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es
amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado
naranja indica la presencia de un sistema ,-insaturado, y un precipitado rojo es indicativo de una
cetona o un aldehdo aromtico.
- Ensayo de Fehling
El Reactivo de Fehling es una mezcla de dos soluciones: Fehling A (solucin de cobre (II) y Fehling B
(solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en iguales volmenes. Este ensayo permite la
diferenciacin entre aldehdos y cetonas. El cobre (II) oxida los aldehdos a cidos carboxlicos,
formando xido cuproso (precipitado de color rojo). Las cetonas no presentan reaccin.
RCHO + 2CU
++
+ OH
-
RCOOH + CU
2
O + H
2
O
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MATERIALES
Material de vidrio y uso comn
- Tubo de ensayo
- Vaso de precipitado (50 mL)
- Gradilla
- Esptula
- Pipeta graduada (1mL y 5 mL)
- Gotario 2 mL
Equipos
- Bao termorregulado
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Los desechos producidos (material contenido en los tubos de ensayo), deben ser descartadas en
recipiente especial de desechos orgnicos no en la pila! Los desechos de las pruebas con H
2
SO
4
,
Baeyer pueden ser derramados en la pila con mucha agua (pida orientacin al profesor).
REACCIONES PARA EL GRUPO HIDROXILO
A- Ensayo de Jones
Numerar tres tubos de ensayo y agregar a cada uno 0,5 mL (aprox 10 gotas) de solucin de
K
2
Cr
2
O
7
. A cada tubo agregar adems:
Tubo 1: 0,5 mL de etanol
Tubo 2:.0,5 mL de isopropanol
Tubo 3: 0,5 mL de terbutanol
Registrar observaciones.
B- Ensayo de Lucas
Numerar tres tubos de ensayo secos. A cada uno agregar:
Tubo 1: 0,5 mL de etanol
Tubo 2: 0,5 mL de isopropanol
Tubo 3: 0,5 mL de tercbutanol
Posteriormente, agregar a cada tubo 1,5 mL (aprox 30 gotas) de reactivo de Lucas (agitar
energticamente). Observar y registrar el tiempo en que se produce separacin en dos capas o
un enturbiamiento de la solucin.
Reactivos
- etanol
- C
3
H
8
O, Isopropanol
- C
4
H
10
O, Terbutanol
- CH
2
O, Formaldehdo
- C
3
H
6
O, Acetona
- C
6
H
5
CHO, Benzaldehdo
- Reactivo de Jones
- Reactivo de Lucas
- Reactivo Fehling A
- Reactivo de Fehling B
- Reactivo de Brady
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cualquier medio, existir la obligacin de citar que su fuente es "Universidad Santo Toms" con indicacin La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos trminos y condiciones de
la informacin en cualquier momento.
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REACCIONES PARA EL GRUPO CARBONILO
A- Ensayo de Brady
Numerar 3 tubos de ensayo y colocar en cada uno de ellos 2,0 mL (aprox 40 gotas) del reactivo
de Brady. A cada tubo agregar adems
Tubo 1: 0,5 mL de formaldehdo
Tubo 2: 0,5 mL de acetona
Tubo 3: 0,5 mL de benzaldehdo
Agitar y registrar observaciones.
B- Ensayo de Fehling
Numerar dos tubos de ensayo y adicionar a cada uno 1 mL (aprox 20 gotas) de Reactivo Fehling
A y 1 mL (aprox 20 gotas)de Reactivo Fehling B. A cada tubo agregar adems:
Tubo 1: 0,5 mL de formaldehdo
Tubo 2: 0,5 mL de acetona
Agitar y calentar cuidadosamente en bao mara a ebullicin por ms de 5 minutos. Registrar
observaciones.
Cuestionario
1. Qu producto se obtiene al mezclar un alcohol con un cido carboxlico en presencia de cido
sulfrico concentrado?
2. Explique y dibuje la ecuacin de esterificacin.
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MARCHA ANALTICA
Este recurso en el estudio de la Qumica Orgnica es de mucha utilidad para identificar la naturaleza
de una muestra desconocida basada en ensayos especficos que fueron estudiados durante el
prctico.
BIBLIOGRAFA
- Qumica Orgnica. Carey, F. Tercera Edicin. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
- Fundamentos de Qumica Orgnica. Solomons, T. W. G. Editorial Limusa. (1995).
- Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones. Bailey P. & Bailey C. Editorial Pearson
Education. (1998).
- Qumica Orgnica. Hart, H., Hart D. J. & Craine, L. E. 9a Edicin. Editorial McGraw Hill.
Mxico. (1995).