HASTA AYER PRINCIPIO TEORICO LIPIDOS A lo largo del estudio de la quimica orgnica se han clasificado a los compuestos segn sus grupos funcionales. Sin embargo, los lpidos se clasifican segn su solubilidad: los lpidos son sustancias que se pueden extraer de clulas y teidos mediante sol!entes orgnicos no polares. "os lpidos comprenden muchas clases de compuestos que contiene una gran !ariedad de grupos funcionales. #l estudiante puede preparar con facilidad una soluci$n de lpidos moliendo un filete en una licuadora y luego extrayendo el puro con cloroformo. "a soluci$n resultante de lpidos contiene una multitud de compuestos, muchos de ellos con estructuras muy compleas. %ara facilitar su estudio, se ha di!idido esta gran familia de compuestos en dos clases principales: LIPIDOS COMPLEJOS: son aquellos que se hidroli&an con facilidad para formar constituyentes ms simples. "a mayor parte de los lpidos compleos son #steres de cidos carboxlicos de cadena larga, los llamados cidos grasos. "os dos grupos principales de #steres de cidos grasos son las ceras y los glicridos. "as ceras son #steres de alcoholes de cadena larga, y los glicridos son #steres del glicerol. LIPIDOS SIMPLES: Son aquellos que no se hidroli&an con facilidad mediante cido o base acuoso. 'on frecuencia, este nombre parece inadecuado porque muchos lpidos (simples( son molculas bastante compleas. Se describirn tres grupos importantes de lpidos simples: esteroides, prostaglandinas y terpenos. CERAS "as ceras son #steres de cidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga. Se presentan con frecuencia en la naturale&a y tienen diferentes funciones en plantas y animales. #l espermaceti se encuentra en la cabe&a del cachalote y probablemente ayude a regular la flotabilidad del animal en inmersiones profundas. )ambin, puede ser!ir para amplificar los sonidos de alta frecuencia con los que locali&a a sus presas. "a cera de abeas es un material de alto peso molecular que usan estos insectos para formar su panal. "a cera de carnauba es una me&cla de ceras de muy altos pesos moleculares. "a planta carnauba secreta este material ceroso que cubre sus hoas y e!ita una prdida excesi!a de agua pro e!aporaci$n. #n contraste con estas ceras, la (cera de parafina( que se emplea para sellar conser!as no es una cera !erdadera, sino una me&cla de alcanos de alto peso molecular. TRILICERIDOS: "os !lic"ridos son #steres de cidos grasos con el triol glicerol, o glicerina. "os glicridos ms comunes son los #ri!lic"ridos, , en los cuales los tres grupos * +, del glicerol se han esterificado con cidos grasos. %or eemplo, la triestearina es un componente de la grasa de la carne en donde los tres grupos * +, del glicerol estn eterificados con cido esterico, ', - .', / 0 12 '++,. 'uando los triglicridos son s$lidos a temperatura ambiente se les llama !rasas, y cuando son lquidos se les llama acei#es$ "a mayor parte de los triglicridos que se encuentran en los mamferos son grasas, como la grasa de carne o manteca. Aunque esas grasas son s$lidas a temperaturas ambiente, la temperatura de los organismos de sangre caliente las mantiene algo fluidas para sus mo!imientos. #n las plantas y animales de sangre fra, los triglicridos son aceites, como el aceite de ma&, de cacahuate o de pescado. 3n pe& necesita aceites lquidos y no grasas s$lidas, porque tendra dificultad para mo!erse si los triglicridos se solidificaran en una corriente fra. "os %cidos !rasos de los triglicridos comunes son cidos carboxlicos de cadena recta y larga, de 1/ a/4 tomos de carbono. "a mayor parte de los cidos grasos contiene nmero par de tomos de carbono, porque se deri!an de unidades de cido actico, de dos carbonos. Algunos de los cidos grasos comunes son saturados, mientras que otros tienen uno o ms elementos de insaturacion, por lo general, dobles enlaces carbono* carbono. ACIDOS RASOS: "a mayora de Acidos grasos que se encuentran como glicridos en las grasas naturales pueden ser saturados o no saturados. Son cidos monocarboxilicos de cadena abierta que poseen nmeros pares de carbonos. As como glicerina es un alcohol trihidrico, pueden existir monogliceridos, digliceridos y triglicridos .glicridos que existen en su estado natural fresco y sin descomponer0. "as grasas y aceites naturales contienen solamente peque5os porcentaes de glicridos simples. ya que hay, cuando menos, tres y, comnmente, muchos ms radicales de cidos grasos diferentes que concurren en cualquier grasas o aceites, son numerosas las posibilidades de isomerismo. "as reacciones que tienen los cidos grasos y sus glicridos pueden ser !istas con!enientemente ya sea por las reacciones del grupo carboxlico o por la cadena de hidrocarburos que !a unida al grupo carboxlico. "a ltima puede ser una simple cadena parafinica o puede contener centros no saturados o grupos sustituyentes. Al separar las diferentes partes de la misma molcula, tomando en cuenta las propiedades qumicas respecti!as, en la cual existe relaci$n comportante entre la cadena de carbonos y el grupo carboxlico que modifica sus acti!idades respecti!as. Siendo el grupo carboxlico el que eerce fuerte efecto en la reacti!idad de la cadena de carbono, como eemplo se tiene a la dominaci$n y la sulfuracion. Algunas de las reacciones ms importantes en donde estn in!olucrados los grupos carboxlicos son: hidr$lisis, esterificacion, saponificaci$n etc. SAPONI&ICACION: "a saponificaci$n es una reacci$n qumica entre un cido graso .o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos0 y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base. #stos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar .o no polar0, con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. %or eemplo, los abones son sales de cidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.
#l mtodo de saponificaci$n en el aspecto industrial consiste en her!ir la grasa en grandes calderas, a5adiendo lentamente sosa custica .6a+,0, agitndose continuamente la me&cla hasta que comien&a esta a ponerse pastosa. "a reacci$n que tiene lugar es la saponificaci$n y los productos son el ab$n y la glicerina:
7rasa 8 soda custica 9 ab$n 8 glicerina #emplo: JA'ONES: "os abones son las sales metlicas de los cidos saturados y no saturados de cadena larga, aceite resinoso y de los cidos de resina: se entiende que algunas !eces incluyen sales de cidos grasos sintticos. #n el caso de los cidos grasos saturados, la propiedad detergente del ab$n correspondiente esta limitada para aquellos que contienen cuando menos ; y no mas de // tomos de carbono. <nicamente los abones de alcoholes y de amonio y algunas sales de bases orgnicas tal como los abones de trietandanina, son espontneamente solubles en agua y por lo tanto son apropiados como detergentes en soluciones acuosas. Sol()ilidad 'antidad de una sustancia que se disuel!e en una cantidad dada de disol!ente a una temperatura especfica para formar una soluci$n saturada. E*(lsi+, 3na emulsi$n es una me&cla de dos lquidos inmiscibles de manera ms o menos homognea. 3n lquido .la fase dispersa0 es dispersado en otro .la fase continua o fase dispersante0. CUESTIONARIO -$ .A /(" lla*a*os e*(lsi+, de a!(a 0 acei#e1 Al sistema de dos fases que se forma por el agua y el aceite, los cuales son parcialmente miscibles, uno de los cuales es dispersado en el otro en forma de gl$bulos. 'uando se me&cla agua y aceite y se agita la me&cla se forma una emulsi$n transitoria. #sto significa que si se dea la =me&cla> reposar unos instantes, las gotas de aceite, de menor densidad, suben y se unen entre s, formndose dos capas, la superior de aceite y la inferior de agua comprobndose su insolubilidad en agua.
/. ?@u ocurre con la emulsi$n de agua en aceite transcurridos unos minutos de reposoA ?A qu se debe este fen$menoA "uego de unos minutos de reposo notamos que el aceite sube y agua se encuentran debao de este.
#ste fen$meno se debe a la diferencia de densidades entre los dos componentes, adems de sus polaridades. ADICIONAL!!! CONCLUSIONES "os lpidos pueden ser disueltos en disol!entes orgnicos y no polares. "os lpidos pueden emulsionar momentneamente por acci$n de agitaci$n constante en agua, pero al dear reposar se separarn en dos fases la no haber solubilidad. Se puede obser!ar la formaci$n de emulsi$n mediante la identificaci$n de gotas suspendidas en la soluci$n #l ab$n es la sal sdica de un acido carboxlico de cadena larga. "os abones se clasifican como tenso acti!os, es decir son agentes con acti!idad superficial, y rebaan la tensi$n superficial del agua. "os abones deben sus propiedades a la combinaci$n de un grupo carboxlico polar y una cadena hidrocarbonada. Al ab$n se le considera como una sal sdica de un acido carboxlico graso. Su composici$n permite que se manifieste como una pasta soluble en agua que sir!e para la!ar. Su estado y constituci$n permite en la limpie&a reducir la tensi$n superficial del agua, haciendo que las soluciones abonosas penetren meor en los intersticios y remue!an las sustancias que enuncian los obeti!os. "a reacci$n es exotrmica en sus iniciales lenta pero a medida que se me&cla la grasa con el 6a+, .-B C0 se produce ab$n, el cual emulsiona el aceite sin saponificar y expone as grandes superficies de este a la acci$n del hidr$xido de sodio .-BC0... "a cantidad y calidad del ab$n depende, de maneo y tratamiento de la muestra. "a saponificaci$n de la grasas debe hacerse con agitaci$n constante. RECOMENDACIONES %ara determinar la solubilidad, es preferible manear cantidades iguales de los compuestos a me&clar para poder obser!ar meor la separaci$n de fases, o en todo caso la disoluci$n total del lpido. %ara obser!ar la formaci$n de emulsi$n, es recomendable manear la misma cantidad de aceite y agua, para obser!ar la formaci$n de las gotas en la soluci$n final. 6unca, luego de usar un reacti!o dee abierto ya que pierde concentraci$n o puede !erse afectada por impure&as presentes en el medio ambiente. "a temperatura y la agitaci$n forman parte importante del proceso de elaboraci$n del ab$n. 6o filtrar directamente el ab$n obtenido en los embudos, hacer uso de un papel de filtro. #l maneo y tratamiento adecuado de la materia prima .la muestra es manteca de palma0 y la continua agitaci$n durante la saponificaci$n e!itara la formaci$n de cuerpos sin saponificar .grasas sin reacciones0. %ara experimentos cuantitati!os se recomienda trabaar con reacti!os confiables y mantener limpios los instrumentos .!asos, matra&, filtros, etc.0 que e!itara otras reacciones por presencia de reacti!os o sustancias extra5os al experimento. DISCUSI2N DE RESULTADOS SOLU'ILIDAD DE LIPIDOS "os lpidos presentan como propiedades ser insolubles en agua y solubles en disol!entes orgnicos y no polares. Al me&clar el aceite con el agua no habr disoluci$n al ser el agua un disol!ente polar. #l n*hexano es un disol!ente orgnico no polar, por lo que podr disol!er al aceite en su totalidad .teniendo en cuenta que se agrega la cantidad necesaria para disol!er todo el aceite0. #sto se aprecia al originar una soluci$n homognea. EMULSION DE LIPIDOS 3na emulsi$n se define como la dispersi$n coloidal de un lquido no disuelto en un disol!ente soluci$n. #sto se puede generar mediante agentes, para el caso del experimento el 6a+, que reacciona con los lpidos, y se da una saponificaci$n. 'uando me&clamos el agua con el aceite obser!aremos que no hay formaci$n de emulsi$n, pero al agitar con fuer&a durante un tiempo podremos obser!ar una emulsi$n momentnea que desaparece al dear en reposo la me&cla. #n cambio al agregar el 6a+, el aceite se saponifica y se forma la emulsi$n que es apreciable en todo momento, ya que podemos obser!ar las gotas de aceite dispersas en la soluci$n blanquecina. PREPARACION DE JA'ON #n la preparaci$n del ab$n e obser!a que en los dems grupos se obtu!ieron casi los mismos resultados, .una especie de masa blanda color blanco0, que fue el ab$n obtenido. #n la preparaci$n del ab$n que se obtu!o por saponificaci$n de una grasa, el resultado final que se obtu!o fue aceptable: sin embargo existen factores que afectan el resultado $ptimo de una experiencia, como por eemplo los reacti!os empleados en este proceso estaban contaminados. #l ab$n obtenido presentaba todas las caractersticas de un ab$n de barra, claro esta, es un ab$n primiti!o al que se le deben dar el acabado final. 'abe resaltar que la ms importante materia prima para la fabricaci$n del ab$n es el sebo, pero en el caso experimental se hi&o el uso de manteca de palma Debemos tener en cuenta que el ab$n es el resultado de la combinaci$n de un lcali con Ecidos grasos, y es considerado como una sal sdica de un acido carboxlico graso. "a cantidad y calidad del ab$n depende del maneo y tratamiento de la materia prima .grasa0. 'I'LIORA&3A ).F. 7GA,AH S+"+H+6S @umica +rgnica #ditorial "imusa * 1II/ %g. I/; * I21 7GA,AH S+"+H+6S ). F. @umica +rgnica #d. "imusa, Hxico, 1II/ %g. I/J * I-1 G+K#G) ),+G6)+6 H+GGLS+6 @uimica +rgnica #ditorial Addison * Fesley Lberoamericana Argentina * 1I;J %g. 1-2. )A%LA MG#S A"#NA6DG+ O (7ua de %racticas de @umica( )ercera edici$n * 1I22 6+""#G (@umica +rgnica( #ditorial Lberoamericana * 1IJ; G. KAGG#GA (@umica +rgnica de los 'ompuestos Kiol$gicos( #ditorial Atlanta * 1IJB M+)+SSPPPP