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Universidade Federal de Santa Catarina

Disciplina: Química Orgânica Experimental
Professor: Antônio Luiz Braga
Aluna: Jéssica Alberton

Questionário experimento 8:
PREPARAÇÃO DE UM CORANTE, ALARANJADO DE METILA


1- Por quê a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na
posição para- do anel?

Isso ocorre devido as formas de ressonância da N,N-dimetilanilina,
que fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas
negativas, e portanto mais reativas como nucleófilos. O par de elétrons
livre do nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático (efeito
mesomérico) tornando o grupamento amino um ativante do anel
aromático (mais rico em elétrons e, portanto mais reativo como
nucleófilo). Através das formas de ressonância possíveis do composto,
percebe-se que as posições orto e para são mais reativas quando o
composto age como nucleófilo (vide questão 2). A posição para é
preferida para o acoplamento com o sal de diazônio porque as posições
orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da
proximidade espacial com os grupos metil da amina.
2- A reação de acoplamento do sal de diazônio é uma reação de
substituição eletrofílica aromática. Forneça o mecanismo para a
síntese do corante metil orange.

3- Forneça a estrutura de outros corantes empregados
industrialmente. Anil:

Azul de metileno:


4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de
pH (experimento ainda não foi realizado)