Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 1579 Integrantes: -Matas Gonzlez -Patricio Araneda Carrera: Qumica y Farmacia Seccin: 2 Profesora: Lorena Cantuarias Fecha de entrega: 30 de mayo 2014 Objetivos: - Determinar la pureza del slido y el rendimiento de la recristalizacon del compuesto entregado. - Con una muestra entregada en el prctico y determinar a travs de su punto de fusin cul es el compuesto dado mediante el uso de la tcnica de purificacin de slidos por recristalizacon.
Introduccin: La recristalizacin de slidos es un tcnica que consiste principalmente en separar las impurezas de un slido mediante el uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basados en la diferencia de solubilidad de ambos productos a distintas temperaturas, consta de muchos pasos a seguir en donde estn: la seleccin adecuada de un disolvente, la disolucin del slido impuro en el disolvente caliente, si es necesario, la decoloracin de la disolucin, la separacin de las impurezas mediante filtracin en caliente, y por ltimo la recoleccin de los cristales por filtracin al vaco y determinacin de la impureza del solido adems del clculo del rendimiento de recristalizacon. Por otra parte, un concepto importante corresponde al punto de fusin. Este se define como: la temperatura en donde un elemento o compuesto pasa de un estado slido a liquido, este punto tiene otras caractersticas como que es nico para cada molcula, por ende esto es de gran importancia para experimentos como el reconocimiento de un slido.
Reactivos:
Nombre del reactivo Formula molecular Peso Molecular Punto fusin y ebullicin Hexano C6H14 86.18 g/mol 178K / 342K Acetato de etilo C4H8O2 88.11 g/mol 189K / 350K cido benzoico C6H5COOH 122,12 g/mol 395K / 522K Etanol C2H6O 46.06 g/mol 159.15K / 351.52K Diclorometano CH2CL2 84.93 g/mol 176.45K / 312.75K Acido o-nitrobenzoico C7H5NO4 ------------ ------------ Acido saliclico C7H6O3 139.12 g/mol 432K / 484K Acido acetilsalisilico C6H4(OCOCH3)COOH 180.16 g/mol 411K / 413K Acetanilida C8H9NO 135.17 g/mol 386K / 577K Dibenzalacetona C17H14O 234 g/mol 391K Desarrollo experimental: Al iniciar el prctico se nos hace entrega de dos tubos de ensayo, uno con una sustancia pura y otro con la misma sustancia pero impura, adems de 5 tubos de ensayo los cuales haba que agregarle distintos compuestos lquidos. Primero se toma la muestra pura y se hacen pruebas con los distintos compuestos a entregados aadiendo una punta de esptula en cada tubo de ensayo observando su reaccin. Las muestras que se diluan a temperatura ambiente se descartaban inmediatamente, sin embargo, las que no se diluan a temperatura ambiente era necesario llevarlas a calentar a bao mara. El compuesto que elegimos fue el agua, ya que a T ambiente se cristaliz y a elevada temperatura se diluy por completo. Luego a nuestro tubo de ensayo con la muestra impura se lleva a pesar a un vidrio de reloj, para luego llevarlo a un matraz de fondo redondo. A esta cantidad de muestra impura le agregamos 50 mL del solvente elegido y pequeas piedras de porcelana. Llevamos nuestra solucin al condensador de Allihn y calentamos a reflujo, por medio de un manto calefactor durante 10 minutos luego de su ebullicin. Terminado este proceso y sin observar ningn cambio de color extrao, filtramos en caliente de manera rpida para evitar la cristalizacin sobre un matraz Erlenmeyer. Al finalizar el proceso de filtrado, esperamos a que enfriara a T ambiente formndose cristales, lo llevamos a bao de hielo para favorecer la recristalizacon. Terminado este proceso llevamos los cristales a un equipo de filtracin al vaco para luego pasarlos a un vidrio reloj previamente tarado. Finalmente llevamos nuestros cristales a una estufa para secar alrededor de 10 minutos. Terminado este proceso, pesamos nuestra cantidad de cristales obtenidos y adems determinamos la pureza mediante el punto de fusin.
Resultados: 1) Solvente elegido Compuesto Disuelve a T ambiente Disuelve a T elevada Etanol Agua Hexano Diclorometano Acetato de etilo
Finalmente el solvente elegido es el agua (H2O) 2) Peso Vidrio solo Vidrio + Muestra impura Total 42.3995g 48.7017g 6.3022g
El peso total de nuestra muestra es de: 6.3022g
3) Peso final de los cristales: 5.5522g
4) Rendimiento:
Rendimiento= (Peso final / Peso inicial) x 100 Rendimiento = (5.5522g/6.3022g) x 100 Rendimiento = 88,1%
Discusin y conclusin: Al finalizar el prctico y en base a nuestros resultados sobre la identificacin de un compuesto al purificar por recristalizacon y luego averiguando su punto de fusin para determinar a qu compuesto pertenece llegamos a la conclusin de que el compuesto estudiado es cido saliclico, nos basamos en que su punto de fusin es 159 C y es lo ms acertado al valor de punto de fusin investigado. Luego elegimos el mejor solvente para ser utilizado segn criterios ya mencionados, principalmente por su cristalizacin a T ambiente fue el agua y el hexano descartando los dems compuestos, despus al calentar el hexano, no se disolvi, al contrario del agua que si lo hizo, y por lo tanto, siendo el agua el mejor disolvente a ocupar segn los criterios sobre la eleccin del disolvente. Luego aadimos el agua a un matraz de fondo redondo para efectuar un proceso de calentamiento a reflujo, este proceso consiste en que los compuestos reaccionen por calor, y como el calentamiento a reflujo no permite que ningn elemento de la muestra se pierda ya que el reflujo se trata de calentar hasta la evaporacin. Pero como el aparato armado del reflujo consta de un refrigerante que condensa y vuelve lquido el gas, permite que lo que haya siempre sea lo mismo. Despus de calentarlo a reflujo por 10 minutos para que las especies reaccionen, filtramos en caliente sobre un matraz Erlenmeyer con un papel filtro en el cual quedar el compuesto, se deja enfriar y se obtienen los cristales que se filtran al vaco, luego se ponen en un vidrio de reloj y se llevan a la estufa para secarlos, filtrar y luego secar para eliminar el agua que pueda haber quedado lo que afectara el punto de fusin de la muestra. Por ltimo, se calcul el rendimiento resultando 88,1%, lo que demuestra que en el proceso de filtracin en caliente hubo una gran prdida del compuesto, ya que quedaron muchos cristales luego del proceso de filtrado, adems pudo no haber estado lo suficientemente caliente el papel, por la demora en la filtracin, afectando as el rendimiento.
Bibliografa: -"fundamentos teorico-practicos de qumica orgnica, Alicia malarque y julio zygadlo, editorial encuentro primera edicin, Argentina (2008), pg. 19-26 y pg. 17 -Determinacin de estructuras orgnicas, Daniel j pasto y Carl R Johnson, editorial revert (2003), pg. 5-6-7-8.