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CIDOS ORGNICOS:

Su presencia en nuestra vida cotidiana y en la


conservacin de alimentos.
Ing. Rita C. M. Netto
Gerente tcnica Kemin Sudamerica
El Bahiense, representante en Argentina de SHIELD




Basado en este escenario de conservantes de uso industrial y la presencia en nuestra
vida cotidiana, Kemin, multinacional americana se ha dedicado a la bsqueda de
soluciones para mejorar la salud y el bienestar de la gente, trajo al mercado latino
americano un lquido conservante nuevo, el sistema antimicrobiano lquido
SHIELD
,
una fuente lquida de cido propinico y cido srbico entre otros.

Con la excepcin del cido clorhdrico presente en el jugo gstrico, la mayora de los
cidos comunes que convivimos son orgnicos, es decir, los que contienen tomos de
carbono .

De estos, el grupo ms numeroso es de los cidos carboxlicos, cidos que se
caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo (COOH), (Snyder, 1995). La
presencia del grupo COOH de cidos carboxlicos, les da las siguientes propiedades:
son cidos dbiles en solucin acuosa y tienen alto punto de ebullicin debido a su
capacidad para formar interacciones intermoleculares como enlaces de hidrgeno.

El descubrimiento de los cidos orgnicos, especialmente carboxlicos, est
estrechamente relacionado con el desarrollo de la qumica experimental y bioqumica.
Desde entonces los acontecimientos importantes en la ingeniera, la bioqumica y la
microbiologa (la transferencia de oxgeno, la escala y el diseo de medios de cultivo,
entre otros) han permitido la aplicacin de procesos a escala industrial de
fermentacin para la produccin de diversos productos de inters comercial (enzimas,
antibiticos, solventes orgnicos, vitaminas y aminocidos, entre otros).

A lo largo de estos aos, la productividad de los procesos se han mejorado
continuamente, debido a la evolucin de la informtica y la biologa molecular, que
finalmente se convirti en el escenario de la ingeniera bioqumica.

cido Carboxilicos:
cidos carboxlicos son los cidos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo. En las frmulas qumicas, estos grupos pueden ser representados como
COOH



Las molculas que tienen este grupo funcional tambin se llaman cidos carboxlicos o
cidos orgnicos.

Los cidos orgnicos son generalmente cidos dbiles, con slo el 1% de las molculas
RCOOH disociado en iones a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Son
sustancias polares, que pueden formar puentes de hidrgeno entre s o con las
molculas de otra especie con valores de pKa entre 4 y 5.

Sin embargo, la acidez es de aproximadamente un billn de veces mayor que la de los
alcoholes, los cuales tienen valores de pKa de entre 15 y 18. Esto se debe a la
disociacin de los resultados de alcohol en un protn y un in alcxido.
pKa y pH de los cidos orgnicos:

El pKa es una cantidad que permite conocer la fuerza de un cido de una forma ms
intuitiva de utilizar el valor de Ka.Cuanto menor sea el pKa de un cido, mayor es su
tendencia a ionizar y, por consiguiente, ms fuerte es el cido.

El valor de pKa de un cido se puede calcular fcilmente por una curva de titulacin.
La titulacin es la adicin de una base a una solucin acuosa de un cido (o un cido
a una disolucin acuosa de una base) en pequeas cantidades, donde se mide el pH
de la solucin despus de cada adicin. La solucin que se aade se llama titulante y
la que sufre la adicin se llama titulada. El resultado de estas mediciones (ttulacin) es
una curva sinuoidal y su centro geomtrico corresponde con el valor del pKa del cido.
En un contexto bioqumico, es interesante conocer las propiedades de los cidos y
bases dbiles, por lo que estas ttulaciones siempre se hacen con los cidos y bases
fuertes, respectivamente.

Debido a qu la curva de valoracin tiene una forma sinuoidal? Tenemos que
considerar la posibilidad de que en una solucin acuosa de un cido dbil tiene dos
equilibrios qumicos, es decir, la autoionizacin del agua y la disociacin del cido.
En la tabla siguiente se muestran ejemplos de dos cidos, propinico y cido srbico
atravs de la disociacin del cido.


























cidos orgnicos de uso cotidiano:

Disociado
Acido(%)
Acido
Propionico
Acido
Sorbico
99 2.87 2.75
95 3.59 3.47
90 3.92 3.80
80 4.27 4.15
70 4.50 4.38
60 4.69 4.57
50 (pKa) 4.87 4.75
40 5.05 4.93
30 5.24 5.12
20 5.47 5.35
10 5.82 5.70
1 6.87 6.75
0.5 7.17 7.05



Algunos cidos orgnicos presentes en nuestro dia a dia y sus respectivas formulas son
presentadas a continuacin:


cido frmico Es La causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el ms
simple de los cidos carboxlicos. Su nonbre es originrio de la palabra en Latin para
hormiga, formica.

cido actico Es el principal ingrediente del vinagre. Su nonbre se deriva
del Latin acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo
por la humanidad, es usado como condimento y conservante de alimentos.

cido acetilsaliclico conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgsico,
es producido junto con el cido actico, por la reaccin de esterificacin del cido
saliclico (2hidrxibenzico) con el anidrido actico (Shreve e Brink, 1980).
El nonbre cido saliclico deriva del Latn del rbol de sauce, salix.

cido ctrico Es el responsable de la acidez de las frutas ctricas. Para uso industrial, el
cido ctrico es fabricado por la fermentacin aerbica del azcar de caa (sacarosa)
o azucar de maiz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor
empleo es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

cido propinico es el responsable por el olor caracterstico del queso suizo
(Snyder, 1995), durante el perodo principal de maduracin de este tipo de queso,
Propionibacterium shermanii y microorganismos similares, convierten cido lctico y
lactatos a cidos propinico, actico y dixido de carbono. El CO2 gaseoso generado
es responsable por La formacin de los huecos caractersticos del queso suizo.

cido butrico (butanico) - su nombre deriva del Latn butyrum que significa
mantequilla; produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la
sntesis de aromas, en frmacos y en agentes emulsionantes (Parker, 1997).

El cido lctico - se produce por la fermentacin bacteriana de lactosa (azcar de la
leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmiente por la fermentacin
controlada de hexosas de melaza, maz y leche, se utiliza en la industria alimentaria,
como acidulante. El cido lctico tambin se produce en nuestro propio cuerpo. Por
ejemplo, cuando la glucosa es metabolisada por la actividad muscular anaerbica, el
cido lctico se genera en los msculos y luego es descompuesto (oxidado por
completo) a CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el ejercicio intenso el cido
lctico se forma ms rpidamente de lo que puede ser eliminado. Esta acumulacin
transitoria de cido lctico provoca una sensacin de fatiga y dolor muscular.

cido srbico (2,4-hexadienico) se encuentra en muchas plantas, y es utilizado
como fungicida, conservante de alimentos y en la fabricacin de plsticos y
lubricantes (Parker, 1997).

cido ascrbico conocido como vitamina C, tiene su nombre qumico que
representan a dos de sus propiedades: una qumica y otra biolgica.
En cuanto al primero, es un cido, aunque este no pertenece a la clase de cidos
carboxlicos. Su caracteristica cida es derivado de la ionizacin de un hidroxilo y de un
grupo enol (pKa = 4,25). Adems, la palabra ascrbico representa su valor biolgico en
la proteccin contra la enfermedad escorbuto del Latn scorbutus, (Lehninger et al.,
1995).

El uso de los cidos Orgnicos en la Indstria:



Los cidos orgnicos son ampliamente utilizados en la industria alimentaria como
aditivos. Como agentes de transformacin, se agregan para controlar la alcalinidad de
muchos productos, pueden actuar como tamponadores o simplemente como agentes
neutralizantes. Como conservantes, pueden actuar como agentes antimicrobianos
frente a los antioxidantes. Ejemplos de cidos carboxlicos como aditivos en los
alimentos se presentan a continuacin.





Aditivo Funccin Accin Alimentos
Acido Propinico Conservante Evita el crecimiento de
moho en el pan, tartas y
pasteles,


Pan,tortas y pasteles
cido ctrico/
citrato de sdio
Acidulante,
saborisante
agente quelante
El cido ctrico: se utiliza
como cido fuerte, sabor
citrico ycomo antioxidante
Citrato de sodio: un
componente de tampn que
controla la acidez de la ge
latina, marmelada, helados,
dulces y otros alimentos.


Helados, jugos de
frutas,
caramelos, bebidas
carbonatadas,
papas.
cido fumrico Acidulante Slidos a temperatura
ambiente, altamente cido,
es una fuente ideal de la
acidez en los productos
alimenticios secos.


Bebidas energticas,
pudines, gelatinas,
tortas
cido ltico Regulador de acidez Inhibe el deterioro de las
aceitunas espaolas, los
controles de acidez en los
quesos fabricados. Le da un
sabor picante a los postres
congelados, bebidas
carbonatadas
y sabores de frutas, etc.


Aceitunas espaolas,
quesos, postres
congelados y bebidas
carbonatadas.


Benzoato de sdio Conservante Las industrias han usado
durante ms de 70 aos
para prevenir el crecimiento
de microorganismos en los
alimentos cidos.


Jugos de fruta, bebidas
carbonatadas .
cido srbico Antimoho Se produce de forma
natural en plantas y en los
alimentos
evita el moho


Queso, pasteles, vinos,
frutos secos, jarabes y
jaleas.

cido ascrbico Antioxidante Evita la prdida de color y
sabor "indeseables" al
reaccionar con el
oxgeno en los alimentos y
prevenir la formacin de
nitrosaminas, que se forman
a partir de nitrito de sodio
utilizado como inhibidor del
crecimiento de
microorganismos.
Jugos y alimentos

Tartarato cido de
potsio
Acidulante Ingrediente cido de los
polvos de hornear y el
control de la acidez.


Polvos de hornear.





El sistema antimicrobiano lquido
SHIELD
es una alternativa para las industrias que
deseen dirigirse a la biodisponibilidad y las cuestiones ambientales asociadas al uso de
los productos en polvo.
El
SHIELD
puede mejorar significativamente la calidad de los productos terminados
y aumentar la eficiencia. Con la posibilidad de reducir los costos, el SHIELD es la
"prxima generacin" de productos para cualquier programa de mejora continua en la
industria alimentaria.

Para conocer el rendimiento de la lnea SHIELD , consulte a un profesional Kemin o al
representante de su zona. La compaa ofrece un servicio de laboratorio a los clientes
dispuestos a ayudarle en la eleccin de la mejor conservacin de su producto final.
Enve sus preguntas a elbahiense@elbahiense.com


Referencias Bibliogrficas:

DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry.
Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991.p. 33-35.

PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill,1997. p. 59, 363.

HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5 ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999. Appendix G (acid dissociation
constants), p.ap15-ap26.

LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princpios de Bioqumica. 2 ed. Trad. A.A. Simes e W.R.N. Lodi. So
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SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indstria de processos qumicos. 4 ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Guanabara
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SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2 ed. Nova Iorque: John Wiley & Sons, 1995. p. 242-245,
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SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica 2. 6 ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996. p. 91-96.

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