CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS

QUI0308AA- Qumica Orgnica I

Curso: Engenharia Qumica
Professor: Janaina da Silva Crespo
Alunas: Andria dos Santos Vicenzi e
Cristiane Leonardelli
Bloco G, sala 410 - Bancada nmero 2

Estudo dos Elementos Organgenos

Caxias do Sul, 30/04/2014

Sumrio
SUMRIO......................................................................................................................2

Objetivo

Verificar e comparar a eficcia da determinao experimental do ponto de fuso do

Naftaleno, atravs de dois mtodos experimentais, utilizando um fusimetro e utilizando um
tubo capilar.
Aplicar o mtodo de Siwoloboff, e obter experimentalmente o ponto de ebulio das
amostras de Hexano, 1-Hexeno, Cicloexano, Tolueno e gua, avaliar os resultados obtidos e
confrontar com seus respectivos pontos de ebulio tericos.

Introduo

As propriedades fsicas de uma substncia, tais como a cor, cheiro, a forma cristalina,
o ponto de fuso e o ponto de ebulio, so caractersticas teis para o reconhecimento e
identificao das substncias qumicas.
A temperatura na qual uma substncia slida cristalina (organizada) pura muda do
estado slido para o estado lquido denominada temperatura de fuso. No havendo variao
de presso, essa temperatura permanece constante enquanto a amostra se funde. Quando
fornecido calor a uma amostra slida amorfa (desorganizada) pura, sua massa amolece
progressivamente, mudando do estado slido para o estado lquido com variao de
temperatura, que no muito bem caracterizada por ser varivel ao longo do processo.
A temperatura na qual uma substncia pura no estado lquido passa para o estado
gasoso denominada temperatura de ebulio. A ebulio envolve toda a massa do lquido e
ocorre em regime turbulento devido formao de bolhas. Ao contrrio, a evaporao, que
tambm um processo de passagem do estado lquido para o estado vapor, ocorre somente na
superfcie da fase lquida, e isso pode acontecer mesmo temperatura ambiente. Tal como a
temperatura de fuso, a temperatura de ebulio tambm permanece constante se a presso
no sofrer variao durante o processo.1
Uma energia comumente na forma de calor necessria para a fuso dos slidos e
ebulio dos lquidos. Por exemplo, para causar a fuso, as foras atrativas responsveis pelo
estado cristalino, precisam ser vencidas. Em um composto inico, como o acetato de sdio, as
foras interinicas exigem temperaturas muito elevadas (324 C) para a fuso. Nos alcanos, o
ponto de fuso aumenta com o tamanho da molcula: molculas com superfcies
relativamente grandes esto sujeitas a maiores atraes de London. Entretanto, essas foras
ainda so relativamente fracas e mesmo os alcanos de alto peso molecular tm pontos de
fuso baixos.
Para uma molcula escapar dessas mesmas foras atrativas no estado lquido e passar a
fase gs, mais calor tem de ser aplicado. Quando a presso de vapor do lquido fica igual a
presso atmosfrica, ocorre a ebulio. Os pontos de ebulio dos compostos tambm so

MAIA, Daltamir; BIANCHI, Jos Carlos de Azambuja. Qumica geral : fundamentos. So Paulo: Pearson,2007-. .
Disponvel em : <https://ucsvirtual.ucs.br/>. Acesso em : 16 nov. 2011.

relativamente altos se as foras intermoleculares forem relativamente grandes. Esses efeitos

levam a um aumento gradual dos pontos de ebulio como mostrado na figura abaixo.
Os alcanos ramificados tem uma rea superficial menor do que a de seus ismeros
lineares. Como resultado, eles em geral esto sujeitos a menores atraes de London e so
incapazes de um bom empacotamento no estado cristalino. As atraes mais fracas resultam
em menores pontos de fuso e ebulio. Diferenas no empacotamento cristalino tambm
afetam os pontos de fuso dos alcanos lineares com nmero mpar de tomos de carbono, que
so ligeiramente menores do que o esperado em relao aos de nmero par (Figura 1).
Nos alcenos, os pontos de ebulio so muito semelhantes em relao aos alcanos,
principalmente devido a similaridade das foras de London. Como nos alcanos
correspondentes, o eteno, o propeno e os butenos so gases na temperatura ambiente. Os
pontos de fuso, entretanto dependem do empacotamento das molculas na estrutura
cristalina, que funo da forma da molcula.
Sendo assim, sabendo o ponto de fuso e de ebulio de uma substncia, numa dada
presso, sabemos o estado fsico dela a uma certa temperatura.2

MAIA, Daltamir; BIANCHI, Jos Carlos de Azambuja. Qumica geral : fundamentos. So Paulo: Pearson,2007-. .
Disponvel em : <https://ucsvirtual.ucs.br/>. Acesso em : 16 nov. 2011.

Resultados e Discusso

1. Ponto de fuso
1.1 Determinao experimental do ponto de fuso
1.1.1 Utilizando um tudo capilar
Colocou-se sobre uma chapa de aquecimento um recipiente contendo leo. Montou-se um
sistema com o suporte universal, garra e um tubo de ensaio com uma pitada de naftaleno.
Iniciou-se o aquecimento elevando vagarosamente a temperatura de um a dois graus por
minuto. Anotou-se a temperatura quando a amostra atingiu o ponto de fuso.
Resultados apresentados na Tabela 1.

1.1.2 Utilizando um fusimetro

Em um aparelho digital de ponto de fuso (fusimetro), colocou-se uma pequena quantidade
de naftaleno entre duas laminas. Ajustou-se para aquecer a uma taxa de 5C por minuto. Com
auxlio de uma lupa acoplada ao aparelho observou-se o ponto de fuso inicial e final do
naftaleno. Anotou-se a temperatura quando a amostra atingiu o ponto de fuso.
Resultados apresentados na Tabela 1.

Tabela 1 - Resultados das amostras analisadas.

AMOSTRA

PONTO
DE
TERICO (C)

Naftaleno

80

FUSO PONTO DE FUSO

EXPERIMENTAL
OBTIDO POR UM
BANHO DE LEO
(C)
78

PONTO DE FUSO
EXPERIMENTAL
OBTIDO POR UM
FUSIMETRO (C)
76,3 - 78

Conforme os resultados obtidos podemos observar que o mtodo experimental por

banho de leo no to preciso quanto o mtodo experimental pelo fusimetro.

No processo pelo fusimetro conseguimos nitidamente observar o ponto inicial e final

de fuso do naftaleno, j no mtodo por banho de leo no conseguimos visualizar o incio da
fuso, apenas o final, os motivos que levaram a isso foram a cor do leo e a dificuldade em
manter o aquecimento constante de 1 a 2C por minuto.
A diferena de fuso do mtodo experimental para o terico se d devido a presso
atmosfrica no estar a exatos 1 atm, sendo necessrio assim uma temperatura mais baixa para
que a ligaes no slido se rompam.
O naftaleno uma substncia cristalina branca, em forma de laminas, voltil e com odor
degradante. um hidrocarboneto aromtico constitudo por dois anis benznicos com forma
molecular C10H8, conforme Figura 1, ponto de fuso de 80C e ponto de ebulio de 218C.3
Possui cadeia carbnica fechada, aromtica polinuclear, formado atravs de ligaes
conectadas entre si por foras externas denominadas de foras intermoleculares de Van der
Waals do tipo London, tambm chamadas de disperses de London ou ainda interao dipolo
induzido-dipolo induzido. Essas foras relativamente fracas mantm as molculas unidas
atravs de um dipolo induzido,4 sendo necessria pouca energia para que estas ligaes se
rompam e, por isso, tem-se um baixo ponto de fuso.

Figura 1 - Naftaleno

2.Ponto de ebulio
3

CAMPOS, Marcello de Moura. Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo: E. Blcher, 1980. 606 p. ISBN 85212-0124-9.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina#Rea.C3.A7.C3.B5es_qu.C3.ADmicas.2C_biol.C3.B3gicas_e_fotoqu.C3.ADmicas
4
http://www2.ufpa.br/quimdist/livros_bloco_3/LIVRO%20QUIMICA%20ORGANICA%20TEORICA%202010%20ANA
%20J/CAP%203%20-%204quimidist2010.pdf

2.1 Determinao experimental do ponto de ebulio

2.1.1 Mtodo de Siwoloboff
AMOSTRAS

PONTO DE EBULIO PONTO DE EBULIO

EXPERIMENTAL (C)
TERICO (C)

A - Hexano

66,5

68,7

B 1-Hexeno

66,5

63,5

C - Cicloexano

108,5

80,7

D Tolueno

101,0

111

E gua

102,0

100

A ebulio consiste na libertao de molculas individuais, ou pares de ons de cargas

opostas, para fora do seio do lquido. O processo de mudana de estado fsico percebido
quando se atinge a temperatura na qual a energia trmica das partculas vence a ao das
foras de coeso presentes no lquido. O ponto de ebulio depende de fatores como: tipo de
cadeia, foras intermoleculares, presso atmosfrica, massa molar, pureza das amostras, entre
outros.
Conforme resultados obtidos experimentalmente comparamos com o ponto de ebulio
terico, e observamos valores prximos, com excesso do cicloexano e do tolueno. Os
valorem prximos, mas no exatos podem ser explicadas devido a presso atmosfrica no
momento da prtica no estar a 1 atm. J a diferena significativa encontrada no cicloexano e
no tolueno, alm da presso no estar a 1 atm, conclumos que as amostras possuam
impurezas.

A massa molar um dos principais fatores que influenciam nas propriedades fsicas das
substncias moleculares. Tanto o ponto de fuso quanto o ponto de ebulio tendem a crescer
com a massa molar. Outro fator importante para determinar estas propriedades so as foras
intermoleculares, quanto maior a fora, maior o ponto de ebulio.

Hexano: possui massa molar de 86,18g/mol e foras intermoleculares dipolo induzido-dipolo

induzido.

1-Hexeno: possui massa molar de 84 g/mol e foras intermoleculares dipolo induzido-dipolo

induzido.

Cicloexano: possui massa molar de 84 g/mol e foras intermoleculares dipolo induzido-dipolo

induzido.

Tolueno: possui massa molar de 92,14 g/mol e foras intermoleculares dipolo induzido-dipolo
induzido.

gua: possui massa molar de 18,01 g/mol e foras intermoleculares do tipo

ligaes de hidrognio.

Por apresentar a mesma fora de London, o hexano possui ponto de ebulio

semelhante ao 1-hexeno. O cicloexano por apresentar um anel aromtico possui o ponto de
ebulio maior do que o 1-hexeno. O tolueno, por apresentar anel aromtico na composio,

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alm de possuir maior massa molar comparado ao cicloexano, deveria teoricamente ter maior
ponto de ebulio, porm devido a possveis impurezas presente na amostra, o tolueno
apresentou menor ponto de ebulio em relao ao cicloexano. A gua comparada as demais
amostras, apesar de possuir massa molar inferior a todas, apresenta maior ponto de ebulio
que o hexano, o 1-hexeno e o cicloexano pelo fato de possuir a mais forte das ligaes
intermoleculares, a ponte de hidrognio, sendo assim necessrio maior energia para romper as
ligaes.

Concluso
Podemos concluir que para mudanas de fases aconteam vrios fatores precisam ser
levados em considerao um deles o aumento de temperatura.
Observamos atravs do experimento da determinao do ponto de fuso do Naftaleno
que, atravs do mtodo utilizando um tubo capilar obtivemos um resultado no to preciso
quanto o encontrado pelo mtodo utilizando o fusimetro.
Com o fusimetro obtivemos maior preciso e controle na variao da temperatura. As
dificuldades encontradas no mtodo utilizando um tubo capilar, como pouca visibilidade da
substncia no momento de fuso e pouco controle sobre a temperatura que no variou de
modo constante, dificultou a observao do momento em que se iniciou e terminou a
mudana.
No caso da determinao do ponto de ebulio caractersticas como a massa molar e o
tipo de ligao tiveram grande importncia sobre as temperaturas de ebulio das amostras. A
mudana de estado fsico ocorreu quando o liqudo atingiu a temperatura na qual a energia
trmica das partculas venceu a ao das foras de coeso.
No caso das substncias analisadas notamos que nas amostras com o mesmo tipo de
ligao, no caso dipolo induzidodipolo induzido, a temperatura de ebulio aumentou com o
aumento da massa molar. J a gua apresentou alto ponto de ebulio pois possui ligaes de
hidrognio, sendo necessrio mais energia para romper as ligaes.