Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica Prctica N: 1 Ttulo de prctica: Uso de los modelos moleculares. Horario: Viernes 6 - 10 pm Profesor: Fecha de realizacin: 11/04/2011 Fecha de entrega: 25/04/2011 Integrantes: Cdigo:
RESUMEN En este captulo veremos todo lo referente a molculas y los modelos no en el plano, sino en la perspectiva real (espacio), estudiaremos el modelo de la molcula segn estereoqumica, aqu tenemos ciertos patrones para poder explicar el orden de las distintas formas en las que estas se presentan. Le colocamos colores especficos como el hidrogeno = blanco, nitrgeno = azul, oxigeno = rojo, carbono = negro, verde = cloro, naranja = bromo, etc., y al momento de representarlos podemos encontrar simetras que cambian radicalmente y podran alterar ciertas funciones en nuestro organismo.
INTRODUCCION Los modelos moleculares, son una herramienta para los qumicos de manera que estos puedan reconocer de una manera ms clara la forma en que los tomos se vinculan entre s, y en particular las configuraciones espaciales de los compuestos orgnicos e inorgnicos. La prctica realizada tuvo como objetivo fundamental, que el estudiante aprenda y se adiestre en el manejo de modelos moleculares.
Fundamento Terico
MODELOS MOLECULARES PRINCIPIOS TEORICOS A. ESTEREOQUMICA.- Es parte de la qumica que estudia las estructuras moleculares en tres dimensiones, la estereoqumica trata de los tipos de ismeros que tiene una determinada molcula. La clase de ismeros que slo se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos se denomina estereoismeros. Un par de estereoismeros se dice que son enantiomeros si son imgenes especulares se les llama diastereoismeros.
B. ISOMERIA GEOMTRICA.- El tipo de isomera espacial, conocido como isomera geomtrica. Al igual que las molculas de dos ismeros pticos, los ismeros geomtricos contienen los mismos tomos o grupos, pero, se diferencian de aquellos en todas sus propiedades fsicas y en algunas propiedades qumicas. Tales ismeros no ejercen influencia sobre el plano de luz polarizada, puesto que las molculas no son disimtricas, al menos que haya algn otro punto como un tomo asimtrico, que de origen en la molcula a isomera ptica. Aunque la presencia de un doble enlace C=C es la causa comn de la isomera geomtrica, puede ocurrir de manera similar el mismo fenmeno en compuestos que contienen dobles enlaces C=N o N=N.
DETALLES EXPERIMENTALES
1.- FUNDAMENTO USO DE LOS MODELOS MOLECULARES Para visualizar la naturaleza experimental y las relaciones espaciales de los tomos en las molculas orgnicas se recurren a los modelos moleculares. A.- MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos Construya un modelo de la molcula del agua H-O-H Es lineal esta molcula? No es lineal. Se observa q la molcula del agua no es lineal debido a que tiene dos pares electrnicos no enlazantes. Cuyo ngulo de enlace entre el oxgeno y los hidrgenos es de 104.5.es una molcula angular. Cul es la aproximadamente el valor del ngulo? Es de 104.5, ya que es una molcula final con unos pares que repulsan el ngulo. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Los palitos representan los enlaces covalentes que se forma en la molcula del agua. Qu indican los enlaces covalentes? Comparticin de electrones B.- MODELO DEL ATOMO DE CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra? Cuatro, ya que representa la tetravalencia del carbono. El tomo de carbono posee cuatro electrones de valencia el cual indica los posibles enlaces que puede formar(es debido a q posee cuatro orbitales hbridos sp 3 ). Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela
Esta es un tetraedro.
Son todos los ngulos iguales o diferentes? Todos los ngulos de enlaces son iguales y de 109.5 C.- MODELOS MOLECULARES Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos. Construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba. Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH 3 - Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Queda el grupo metil, la cual se simplifica en el siguiente grfico: H H | | H C H H C | | H H Construya una segunda molcula de metano, qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito y conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre del hidrocarburo representado es etano (C 2 H 6 ).
Quite un atomo de hidrogeno del modelo del etano Cul es el nombre de este grupo organico? El nombre de este grupo se llama etino. En el siguiente diadrama se explica:
H H H H | | | | H C CH H C C | | | | H H H H
D.- UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA.- Haga una cadena de tres tomos de carbono. Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? No se puede formar una cadena ramificada con tres carbonos, solo se pueden formar cadenas ramificadas a partir de cuatro carbonos. Cmo se llama este hidrocarburo? El nombre del hidrocarburo es propano
F.- REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Tome dos tomos de carbono. nalos por medio de dos enlaces y llene con hidrgenos los dems agujeros. Qu estructura ha formado? La siguiente estructura es un hidrocarburo que recibe el nombre de eteno el cual cada tomo de carbono tiene orbitales hbridos sp 2 , por lo tanto su geometra es triangular plana.
Hay rotacin de enlace entre carbonos? No hay rotacin debido a la presencia de los orbitales p que son perpendiculares a los orbitales sp 2 el cual si girara no habra el traslape de los orbitales p. supuestamente si llegara a rotar los carbonos entonces los orbitales p no estara en una mismo plano por lo tanto el enlace se rompera
G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE Tome dos tomos de carbono y nalos por medio de tres enlaces, complete los agujeros mediante hidrgenos. Qu estructura ha formado? cul es su geometra molecular? que representan los resortes? La estructura mostrada es un hidrocarburo insaturado que recibe como nombre de etino, cuyos tomos de carbono poseen orbitales hbridos sp, entonces su geometra molecular es lineal. Los resortes representan los enlaces entre los carbonos.
PROYECCIN NEWMAN La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo. Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer ms visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada. La conformacin ms estable del etano es la eclipsada debido a que existe poca repulsin de los hidrgenos, ya que estos se encuentran en diferentes planos.
MOLECULA DE BENCENO
Cul es la geometra de la molcula? Como se observa en la grfico anterior la geometra del benceno es plana cuyos tomos de carbono poseen orbitales hbridos sp2, por tanto el ngulo entre carbonos es de 120, tambin se observa que todos tomos de carbono se encuentra en un mismo plano a diferencia del ciclohexano.
REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS Construya a un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de cloro y luego se las hizo reaccionar. Como se muestra en el grfico. CH 4 + Cl 2 luz HCl + CH 3 Cl
Halogenacin del metano: reaccin global La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
Etapa de iniciacin En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl- Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.
Primera etapa de propagacin Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generndose el radical metilo.
Segunda etapa de propagacin Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
Etapa de terminacin Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre s.
DIAGRAMA DE ENERGIA VS COORDENADAS DE REACCIN La primera etapa de propagacin es la que limita la velocidad del proceso, tiene la mayor energa de activacin. El diagrama se representan reactivos, productos, intermedios y estados de transicin para la halogenacin radicalaria del metano.
DICLOROMETANO
TRICLOROMETANO
TETRACLORURO DE CARBONO
DISCUSIN DE RESULTADOS
Los modelos moleculares, es una herramienta bsica para el estudio de la qumica ya que con estos se pueden visualizar ms claramente la conformacin de las molculas en el espacio. Durante la prctica se pudo visualizar diversas molculas orgnicas en ella se pudo apreciar claramente los tomos, enlaces, ngulos, planos.
CONCLUSIONES
Los modelos moleculares nos permiten comprender mejor la reactividad y propiedades de los diferentes compuestos orgnicos. Al poder visualizar una molcula en sus tres dimensiones se puede obtener la siguiente informacin: Propiedades fsicas y qumicas Rotacin de enlace Variacin de energa Diferencia de estabilidad en la molcula silla y molcula bote, ecuatorial y axial Como predecir ismeros pticos
RECOMENDACIONES Los modelos moleculares con los que se trabaj eran obsoletos, los tarugos que representaban los enlaces entre molculas al encajar en los tomos presentaban diferentes tamaos
CUESTIONARIO 1) Dibuje la hibridacin para: eteno y etano.
ETENO
ETANO
2) Cul sera su accin frente a una quemadura de lcali.
Aplicar agua abundante y aclarar con cido brico, disolucin al 2 % o cido actico al 1 %. Despus secar, cubrir la parte afectada con pomada y vendar.