Alcanos

Estructura
Isomera de cadena
Nomenclatura
Conformaciones y anlisis conformacional
Propiedades Fsicas y Qumicas
Mtodos de Sntesis
Clasificacin
! Alcanos Alifticos" Cadena car#onada a#ierta$
%C
n
&
'n('
)
Alcanos lineales
Alcanos ramificados
'! Alcanos Cclicos
Monocclicos" %C
n
&
'n
)
Policclicos"
Espirnicos" un car#ono forma parte de dos ciclos
Espiro*+!,-octano
.iciclo*'!'!-/eptano 0ecalina
Isomera en alcanos
cis-1,2-dibromociclopentano cis,trans-1,2,3-trimetilciclohexano
Nombres comunes vs nombres sistemticos
En qumica inorgnica la frmula emprica de un compuesto sirve para
identificarlo inequvocamente
NOMENCLATURA
Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes
Alcanos lineales
Alcanos Ramificados
Los sustituyentes se denominan radicales
Se nombran cambiando la terminacin
ano por ilo. Ej. Metano metilo
Reglas de Nomenclatura:
El nombre de un compuesto orgnico se compone de tres partes:
a) Prefijo: Se nombran primero los sustituyentes que no pertenecen a
la cadena principal, con su localizador y en orden alfabtico.
b) Raiz: Indica el nmero de carbonos de la cadena principal.
c) Sufijo: Terminacin que indica la funcin orgnica. Ej: ano
(alcanos), eno (alquenos), ino (alquinos), ona (cetonas), etc.
I.- Eleccin de la cadena principal
1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)
2. En caso de opcin, la ue posea!
2.1. "ayor n#mero de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con locali$ados ms %a&os
2.'. "ayor n de C en cadenas laterales ms cortas
2.(. Cadenas laterales menos rami)icadas
Pasos para obtener el nombre de alcanos
1.1. *e elige la cadena de mayor n#mero de tomos de
car%ono
1. Eleccin de la cadena principal
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
1.2. +uella de mayor n#mero de cadenas laterales
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH-CH
3
C H
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
1.'. +uella de cadenas laterales con locali$ador ms
%a&o
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3
1.(. +uella de ms car%onos en la cadena lateral
ms peue,a
1.-. +uella de cadenas laterales menos rami)icadas
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
CH
3
-CH
2
-CH
2. La numeracin
2.1. .#meros ms %a&os a los sustituyentes
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
3
2.2. .#meros ms %a&os a los sustituyentes por orden
al)a%/tico
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
'. El nom%re
'.1. *e anteponen los nom%res de los sustituyentes por
orden al)a%/tico acompa,ados de su locali$ador
Locali$adores-*ustituyentes 0 .om%re +lcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
Sustituyentes con nombres especiales
Ejemplos
'.2. *ustituyentes repetidos en el mismo y1u otro car%ono
repiten el n#mero y utili$an pre)i&os multiplicati2os
(di-, tri-, tetra, etc)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
3
'.'. Los pre)i&os multiplicati2os (di-, tri-, tetra, etc) no se
al)a%eti$an
'.(. Los pre)i&os n-, sec-, terc- no se al)a%eti$an
'.-. Los pre)i&os iso, neo y ciclo si se al)a%eti$an y se
escri%en sin guin
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
'.3. 4ara nom%rar a los radicales rami)icados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el C ms cercano al punto de unin a la cadena principal.
Los locali$adores se escri%en con primas o &unto con el
nom%re del sustituyente entre par/ntesis.
*e al)a%eti$a el pre)i&o multiplicador.
Cuando 5ay 2arios radicales comple&os iguales se utili$a! %is, tris,
tetra6is, etc., sin al)a%eti$ar.
Ejercicios
Anlisis conformacional de alcanos
1epresentacin
de lneas y cu2as
1epresentacin
de Ne3man
Alternada Eclipsada
Conformaciones resultantes del 4iro alrededor del
enlace simple C5C
Conformaciones resultantes del 4iro alrededor del
enlace simple C5C
Caso del butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Caso del butano
Cules son las conformaciones ms estables?
Cantidad
(%Vol)
Punto de
Ebullicin
(
0
C)
Atomo
de
carbono
Productos
1-2 <30 1-4
Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
15-30 30-200 4-12
Eter de petrleo (C
5,6
),
ligrona (C
7
), nafta,
gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25
Gas-oil, Fuel-oil,
aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
8-69 >400 >25
Aceite residual,
parafinas, brea
Destilacin del petrleo crudo
Obtencion de alcanos
Obtencion de alcanos
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga da
lugar a hidrocarburos de menor nmero de tomos de carbono. Normalmente el
proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que den un rendimiento
mximo en gasolina. En el hidrocracking se aade hidrgeno para obtener
hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrgeno da mezclas de alcanos
alquenos.
Por hidrogenacion cataltica de alquenos y alquinos
Combustin de alcanos
Pirlisis de alcanos: Proceso cracking
Deshidrogenacin de alcanos
Cuando los alcanos se calientan en ausencia de oxgeno se rompen enlaces
C-C y C-H de manera homoltica, y los radicales formados se combinan entre
ellos para formar nuevos alcanos
Preparation of Alkanes via
Reduction
Hydrogenation of Alkenes
Hydrogenation of Alkynes

C C
R
R
R'
R'
H
2
/Pt
CH CH
R
R
R'
R'
R C C R'
H
2
/Pt
R C
H
H
C
H
H
R'
Preparation of Alkanes via Reduction
Al6yl /alide reduction 7ia lit/ium aluminum
/ydride
Al6yl /alide reduction 7ia 8inc 9 acid

R C
H
R'
X
LiAlH
4
ether
R C
H
R'
X
Zn/H
+
R C
H
R'
H
Formation / Destruction of
Grignard reagents

R C X
an alkyl halide
Mg
ether
R C Mg
a Grignard reagent
R C Mg
H
2
O
R C H
alkane
+ Mg(OH)X
X
X
Coupling Reactions
:urt8 reaction

R C X
Na
R C C R
+ 2NaX
a symmetrical
alkane
2
RX + Na R
.
+ NaX
R
.
+ Na RNa (R
-
Na
+
)
R
-
Na
+
+ RX R-R + NaX
Coupling Reactions
Corey5&ouse couplin4 %;ilman rea4ent)

R X
Li
R Li
+ LiX
R Li
CuX
2
Cu Li
R
R
+
LiX
an organocuprate
(Gilman reagent)
Cu Li
R
R
+ R' X R R'
+ R Cu
+
LiX