2

NDICE GENERAL


1. INTRODUCCIN .......................................................................................... 4
2. OBJETIVOS .................................................................................................... 6
3. MARCO TERICO .......................................................................................... 8
Obtencin de aldehdos y cetonas. .................................................................. 8
Preparacin de aldehdos. ............................................................................... 8
Preparacin de cetonas. .................................................................................. 9
4. MARCO METODOLGICO ........................................................................... 12
5. RESULTADOS .............................................................................................. 14
Pruebas de identificacin: .............................................................................. 15
6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS ........................................................ 16
7. CONCLUSIONES .......................................................................................... 18
8. BIBLIOGRAFA .............................................................................................. 20
9. APNDICE .................................................................................................... 22
9.1 Datos originales ........................................................................................ 22
9.2 Muestra de clculo ................................................................................... 24
9.3 Datos calculados: ..................................................................................... 25
9.4 Fotografas: .............................................................................................. 26
3















4

1. INTRODUCCIN


En la Prctica de Preparacin de Acetonas y Aldehdos se utiliz la
reaccin de Reduccin de Alcoholes, en general los alcoholes primarios se
oxidan a aldehdos y los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, mientras
que los alcoholes terciarios se oxidan a cidos Carboxlicos, que es uno de los
mtodos ms utilizados para prepararlos. El Agente reductor es el cido
Crmico quin se prepara por Dicromato de Potasio en cido Sulfrico
concentrado y fro.
En esta prctica se obtuvo acetona, a partir de 2-propanol y dicromato de
potasio en una reaccin de xido-reduccin.
Para la preparacin del dicromato se utiliz agua y cido sulfrico, colocando
la solucin dentro de una jeringa, para agregarlo por goteo al alcohol y obtener
el destilado de acetona.









5









6

2. OBJETIVOS



1. Preparar los compuestos ms sencillos de las familias de las cetonas y
los aldehdos, por medio de la oxidacin de un alcohol primario y
secundario respectivamente.
2. Conocer las reacciones ms comunes de los aldehdos y las cetonas y
por medio de ellas poder diferenciarlas de otras familias de compuestos.
3. Analizar el rendimiento de las reacciones.




7


8

3. MARCO TERICO


Obtencin de aldehdos y cetonas.

Entre los mtodos de laboratorio para la elaboracin de estos
compuestos hay algunos que implican oxidacin o reduccin, procesos
mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de cido en
un aldehdo o cetona con el mismo nmero de tomos de carbono. Otros
mtodos pueden generar la creacin de nuevos enlaces carbono-carbono y dan
aldehdos y cetonas con un nmero de carbonos mayor que el de la materia
prima del que se originan.
Preparacin de aldehdos.
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que
intervienen la oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como
los aldehdos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse tcnicas o
reactivos especiales.
1.- Oxidacin de alcoholes primarios.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos, sin embargo,
este proceso presenta el inconveniente de que el aldehdos puede ser
fcilmente oxidado a cido carboxlico, por lo cual se emplean oxidantes
especficos como son el complejo formado por CrO
3
con piridina y HCl
(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de
Collins (CrO
3
con piridina), utilizando normalmente el CH
2
Cl
2
como disolvente.


R CH
2
OH
N H CrO
3
Cl
CH
2
Cl
2
R C
O
H
alcohol 1 aldehdo
9




Tambin se puede emplear el K
2
Cr
2
O
7
disuelto en acetona (Reactivo de Jones)
pero hay que tener mucho cuidado con su utilizacin por el peligro de posterior
oxidacin a cido carboxlico.
2.- Ruptura oxidativa de alquenos.
La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un
hidrgeno vinlico da lugar a la formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese
cclico se obtendra un compuesto con dos grupos aldehdo.




Preparacin de cetonas.
Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:
1.- Oxidacin de alcoholes secundarios.
La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los
oxidantes indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectiva para la
oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable. (Ref.
3, Pg. 491).
Wingrove, Alan S. Qumica Orgnica, Traducido del Ingls, Editorial Harla S.A. Mxico 1984, Pg. 895-
991
H
3
C CH CH CH
2
CH
2
OH
CH
2
Cl
2
N H CrO
3
Cl
H
3
C CH CH CH
2
C
O
H
C
R
1
H
C
R
2
R
3
1) O
3
2) Zn/H
2
O
C
R
1
H
O +
C O
R
2
R
3
alqueno
aldehdo cetona
H
H
CH
3
1) O
3
2) Zn/H
3
O
+
H C
O
CH
CH
3
(CH
2
)
3
C
O
H
10




2.- Acilacin de Friedel-Crafts.
Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un sustrato
aromtico mediante el empleo de catalizadores como el AlCl
3
u otro cido de
Lewis.


R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R
1
puede ser un
radical alquilo o arilo.
3.- Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.
Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con
los nitrilos, debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno, dando una
imina que por hidrlisis origina la cetona.


4.- Otros mtodos de obtencin.
Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un
alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno, es decir
sea disustituido.

R CH R
1
OH
H
2
CrO
4
H
2
SO
4 R
C
O
R
1
alcohol 2
cetona
R
+
R
1
C
O
Cl
c. Lewis
AlCl
3
R C
O
R
1
R MgX + R
1
C N C
R
1
R
N
MgX
H
+
C
R
1
R
N
H
imina
H
3
O
+
R
C
R
1
O +
NH
4
+
R CH
2
C
CH
3
CH
2
1) O
3
2) Zn/H
3
O
+
R CH
2
C
O
CH
3
+
HCHO
11


Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por el
ion mercrico y que da lugar a las metilcetonas.

en el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de
cetonas.
Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una
oxidacin suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el
isopropilato de aluminio (Ip
3
Al).


Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona
aadiendo un exceso de acetona como reactivo.








Wade, L.G. Qumica Orgnica, Traducido del Ings, Segunda Edicin, Editorial Prentice May, Mxico
1993, Pg. 639-747

R CH
2
C CH R CH
2
C
O
CH
3
H
2
O
HgSO
4
/H
2
SO
4
R
CH
R
1
OH + O C
CH
3
CH
3
R
C O
R
1
+ H
3
C CH
CH
3
OH
12

4. MARCO METODOLGICO


MATERIAL Y EQUIPO: Reactivos:
Un matraz 2-propanol
1 refrigerante Agua
1 beacker cido sulfrico
2 mangueras Dicromato de potasio
Una plancha de calentamiento

PROCEDIMIENTO:

1. Se prepar una solucin de dicromato de potasio, con 50ml de agua,
10ml de cido sulfrico y 2.5g de dicromato de potasio.
2. Se coloc la solucin de dicromato en una jeringa de 5 ml.
3. Se arm el equipo, para destilacin.
4. Se calent la solucin de alcohol y se agreg gota a gota la solucin de
dicromato al baln, hasta obtener un destilado, la acetona.














13













Se prepar una solucin de dicromato de
potasio, con 50ml de agua, 10ml de cido
sulfrico y 2.5g de dicromato de potasio.
Solucin de dicromato de potasio en una jeringa
de 5ml
Se arm el equipo para la destilacin.

FIN
Se calent la solucin de alcohol y se agreg
gota a gota la solucin de dicromato al baln,
hasta obtener un destilado, la acetona.

INICIO
14

5. RESULTADOS


Reaccion global de preparacion de la acetona:
OH
C H
3
CH
3
H
+
K
2
Cr
2
O
7
C H
3
CH
3
O
+
Cr
+3

Tabla No. I
Producto Prueba Resultado
Acetona Fehling *Positiva
Acetona yodoformo *Positiva
Fuente: elaboracin propia.
Tabla No. II Rendimiento de la reaccin
Producto % Rendimiento
Acetona 59.34 %
Fuente: muestra de clculo.
Tabla No. III Densidades de la acetona
Densidad terica Densidad real
0.791 g/ml 1.44g/ml
Fuente: muestra de clculo.


*positiva: significa que si reacciono al hacer la prueba.

15

Pruebas de identificacin:

Prueba No.1
Nombre de la Prueba: Prueba de Fehling
Criterio de la Prueba: Reacciona la solucin bsica del complejo de tartrato
cprico con el aldehdo, el cual se oxida a cido carboxlico.
Reaccin:
Cu
+
+ C H
3
CH
3
O
NaOH
Cu
2
O

Observacin: Al agregarle el reactivo de Fehling A y B a la solucin de
acetona se forman dos fases en la parte superior una solucin rojiza y en la
parte inferior una solucin verde.
Conclusin: La prueba es positiva.

Prueba No.2
Nombre de la Prueba: Prueba de Yodoformo
Criterio de la Prueba: Es especfica para detectar cetonas en donde se
trata con una mezcla de hidrxido de sodioy yodo y la cetona se convierte
en una sal soluble del cido carboxlico que se observa con un precipitado.
Reaccin:
C H
3
CH
3
O
+
I I
C H
3
I

Observacin: Cuando se le agrega yodoformo ala acetona, la solucin
forma ningn precipitado.
Conclusin: La prueba es positiva


16

6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS


En la prctica se realiz por medio de la oxidacin, que es la prdida de
electrones del carbono y la elevacin de su estado de oxidacin a un valor ms
positivo.
Cuando se oxida un alcohol secundario se obtiene principalmente una
acetona. La acetona se produce por un dicromato de potasio (K
2
Cr
2
O
7
) en
medio cidio para que se forme un cido crmico (H
2
CrO
4
) quin es el agente
oxidante del alcohol secundario, el estado de oxidacin del cromo en el cido
crmico es +6 y se reduce en el producto a +3, pasando de color caf a verde.
Esto permite que el alcohol secundario pierda un hidrgeno que contiene al in
hidrxido (-OH) y mediante la reaccin de xido-reduccin se forma acetona.
En este caso se utiliz el 2-propanol quin se oxid a acetona, el cual tiene
un punto de ebullicin de 56C y al observar las pruebas de identificacin que a
continuacin se describen, se observ que ambas son positivas.
Otra prueba que tambin es positiva es la del reactivo de Fehling, en donde
el complejo del tartrato cprico reacciona con la acetona, el cual se oxida, ya
que el cobre con valencia 2 se reduce al de valencia 1, quin se precipita como
un xido cprico de color ladrillo. Para que el reactivo de Fehling sea eficiente
se prepara en dos soluciones donde la primera solucin es un sulfato cprico
pentahidratado y la segunda solucin es un tartrato slido potsico e hidrxido
de sodio en agua, al mezclarse ambas soluciones se da una solucin de color
azul. La prueba es positiva para la acetona.
La prueba de yodoformo es exclusiva para diferenciar el grupo Metil (CH
3
-)
cercano al grupo carbonil (

O C ) de una cetona o de un aldehdo, donde se
trata a la solucin con una mezcla de hidrxido de sodio y yodo, esto forma el
17

yodoformo (CHI
3
) y una sal del cido carboxlico correspondiente, el yodoformo
se identifica por un precipitado de color amarillento. Esta prueba es positiva
para la acetona.
Solo se obtuvo la acetona, as que solo se puede concluir acerca de
cetonas.




18

7. CONCLUSIONES


1. Al oxidar un alcohol secundario por medio de dicromato de potasio no
siempre se produce una acetona, si no se tienen las condiciones adecuadas
y se toman en cuenta las propiedades de la cetona a formar.
2. La cetona si reacciona con yodoformo y reactivo de Fehling.
3. Con el rendimiento se puede observar que no se obtuvo por completo la
cetona en la destilacin.
4. No se hace comparacin con aldehdos y cetonas, porque solo se trabaj
con cetona.






19



20

8. BIBLIOGRAFA


1. Morrison, Robert Thornton. Qumica Orgnica, Quinta Edicin, Editorial Addison,
Wesley Iberoamericana, S.A. Estados Unidos, 1959 Pg. 497-528


2. Wade, L.G. Qumica Orgnica, Traducido del Ings, Segunda Edicin, Editorial
Prentice May, Mxico 1993, Pg. 639-747


3. Wingrove, Alan S. Qumica Orgnica, Traducido del Ingls, Editorial Harla S.A.
Mxico 1984, Pg. 895-991


21


22

9. APNDICE
9.1 Datos originales






23


24

9.2 Muestra de clculo

1. Clculo del valor terico de acetona.

2. Calculo del rendimiento de la reaccin:

3. Mecanismo de reaccin:
14H
+
+
Cr
2
O
7
+ 6e
-1
2Cr
+3
+
7H
2
O
C H
3
CH
3
OH
H
C H
3
CH
3
O
+
2H
+
+
2e
-1
(1)
(3)

8H
+
+ Cr
2
O
7
-2

+
3
C H
3
CH
3
OH
H
3 C H
3
CH
3
O
+
2Cr
+3
7H
2
O
+

25

9.3 Datos calculados:

Tabla No. III Rendimiento de la reaccin
Producto % Rendimiento Dato terico Dato
experimental
Acetona 59.34 % 38.42ml 22.8ml
Fuente: muestra de clculo.



26

9.4 Fotografas: