Organica 7

U UN NI IV VE ER RS SI ID DA AD D N NA AC CI IO ON NA AL L
M MA AY YO OR R D DE E S SA AN N M MA AR RC CO OS S
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA E
INGENIERA AGROINDUSTRIAL

E.A.P. INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA
ORGNICA
QUMICA ORGNICA
PRCTICA N7:
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO
HORARIO: MIERCOLES, 2-6 pm

PROFESOR:
JUAN C. WOOLCOTT HURTADO

FECHA DE REALIZACIN: 18/05/11
FECHA DE ENTREGA: 25/05/11

INTEGRANTES:
ARONE SOTO, JIMMY RICHARD 10070107
GARCA HANCCO, JUAN DIEGO 10070198
REYNOSO BASURTO, MIGUEL 10070172

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Laboratorio de Orgnica Pgina 2

NDICE
NDICE2

INTRODUCCIN...3

RESUMEN..4

PARTE TERICA.5

DETALLES EXPERIMENTALES...9

REACCIONES QUMICAS.........11

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS14

DISCUSIN DE RESULTADOS16

CONCLUSIONES15

RECOMENDACIONES..20

APNDICE...21

BIBLIOGRAFA.............................................................................................................22

HOJA DE SEGURIDAD................................................................................................23


INTRODUCCION

Las reacciones orgnicas son fciles y controladas por los grupos funcionales
de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles
reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones.
En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos
funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad
de reacciones que tambin son selectivas.
Se llama grupo funcional al grupo de tomos que caracteriza una clase de
compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas,
caractersticas de su serie.
Los compuestos oxigenados son sustancias que se encuentran muy difundidas
en la naturaleza formando steres, cidos, vitaminas, etc. En la casa las
utilizamos para asearnos y en otros casos, los ingerimos por los beneficios que
traen a nuestro organismo
Por ejemplo: el limn contiene cido ctrico, C3H8O7 de 5 a 8 %; el cido
lctico, H3C5H5O7, se encuentra en el yogur; los steres le dan a las frutas su
aroma agradable; los jabones son sales orgnicas que se obtienen en la
reaccin de saponificacin
Todas estas caractersticas van a ser estudiadas y puestas en prctica en el
siguiente trabajo experimental.



RESUMEN

Nosotros por la parte terica tenemos conocimiento de los grupos funcionales,
ms especficamente de las funciones oxigenadas, que vamos a poner en
prctica a continuacin
Por ejemplo: los alcoholes, que tienen frmula general R-OH (en la que R es un
grupo alquilo); el grupo de los aldehdos R-CHO, las cetonas, R-CO-R y los
cidos carboxlicos, R-COOH.
En la parte experimental que realizaremos vamos a poder identificar los grupos
funcionales importantes; poder diferenciar a los aldehdos y las cetonas;
demostrar experimentalmente las reacciones de los alcoholes y sacar
conclusiones cuando se trabaja con alcoholes primarios, secundarios y
terciarios; estudiar los productos producidos en las reacciones de los cidos
carboxlicos y poder diferenciar en la prctica un fenol con un alcohol de
aliftico.
Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningn
indicio, es ensayar primero las pruebas ms sencillas y confiables. As varias
de las pruebas para las cetonas y aldehdos son en general, ms fciles de
efectuar y de ms precisin, que las pruebas para otras funciones con oxgeno.
Por lo tanto se recomienda que en la clasificacin de un compuesto neutro que
se sospecha contiene oxgeno, se empiece con las pruebas de carbonilo.

A continuacin vamos a sustentar los resultados obtenidos de las reacciones
caractersticas para cada grupo funcional y tambin se denotan las condiciones
y el resultado en el siguiente informe.

PARTE TEORICA


GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la
molcula caractersticas especficas.
Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn
qumicamente de manera similar.
ALCOHOLES
Son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero
de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazados el grupo hidroxilo.
ALCOHOL PRIMARIO (1):

ALCOHOL SECUNDARIO (2):

ALCOHOL TERCIARIO (3):

REACCIONES:
ENSAYO DE LUCAS
El reactivo formado por HCl y ZnCl
2
se llama reactivo de Lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear
para distinguir entre los tres tipos de alcoholes
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.



Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
REACCIONES CON ALCALINOS
Reaccionan con los metales alcalinos como el Li, Na, K,... y an con los alcalino-
trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal
desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se
denomina etanolato o etxido de sodio.
REACCIONES DE OXIDACIN

FENOLES
Son aquellos en que un tomo de hidrogeno del anillo bencnico fue reemplazado por
un grupo OH

REACCION DEL FENOL Y CLORURO DE HIERRO (FeCl
3
)
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc.). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reaccin se
considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la hidroquinona, ya
que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin
de los fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados
de color amarillento



ALDEHIDOS
Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo
funcional carbonilo (-C=O) dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo
menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de
si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por
el otro enlace disponible

PRUEBA CON 2,4DINITROFENILHIDRAZINA
Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con
2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo,
esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.

DIFERENCIACION CON REACTIVO DE FEHLING
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de
un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un
aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante
de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a
iones cuprosos (Cu+).



ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH);
se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO
2
H.

REACCION CON BICARBONATO DE SODIO
Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio y carbonato de sodio
para dar sales solubles en agua y cido carbnico.
El cido carbnico, se disocia en dixido de carbono y agua.

ESTERIFICACION
Los cidos carboxlicos, y tambin los oxicidos inorgnicos, reaccionan con los
alcoholes con eliminacin de una molcula de agua y formacin de steres. Esta
reaccin se llama esterificacin. Se ha formulado la reaccin del cido con el
alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada acta
sobre el ster hidrolizndolo y recuperando el cido y el alcohol.



DETALLES EXPERIMENTALES

A. ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
1. En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de
Lucas (HCl y ZnCl
2
)
2. Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
3. Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo
4. Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones
Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico:
1. Colocar en tres tubos 1 mL de alcohol 1
rio
, 2
rio
y 3
rio

respectivamente
2. Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao
a cada tubo
3. Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
4. Escriba las reacciones que ocurren
Reaccin de oxidacin:
1. A tres tubos de ensayo que contengan 1 mL de una solucin
de dicromato de potasio al 1% (K
2
Cr
2
O
7
) en cada uno
2. Se aade a cada tubo, una gota de acido sulfrico concentrado
y 1 mL de alcohol problema (1
rio
, 2
rio
y 3
rio
) respectivamente.
3. Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones.

B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: identificacin de fenoles
Muestra: n-propanol y fenol
1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las
muestras.
2. Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl
3
al 1%
3. Anotar las observaciones
4. Escriba la ecuaciones de las reacciones



C. GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-
dinitrohidrazina (2,4-DNFH):
Muestra: formaldehido y acetona

muestras.
2. Adicione a cada tubo de gota a gota solucin de 2,4-DNFH
(2,4-dinitrohidrazina), hasta aparicin de precipitado coloreado.
3. Todos los aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y
naranja con este reactivo. Escriba las ecuaciones de la
reacciones.
Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
Muestra: formaldehido y acetona
muestras.
2. Adicionar en cada tubo 1 mL de la proporcin 1:1 de las
soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y
Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio)
3. Calentar la solucin en bao mara, tenga cuidado de no
evaporar las muestras.
4. Observe y anote y escriba las ecuaciones de las reacciones.

D. GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL o 0.1 g acido carboxlico.
2. Aadir 1 mL de una solucin NaHCO
3

3. Anote las observaciones y proponga la reaccin qumica
respectiva.
Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de acido actico.
2. Aadir 1 mL de alcohol tert-butlico y 2 gotas de acido sulfrico.
3. Calentar suavemente en el bao mara.
4. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato
de sodio (Na
2
CO
3
)
5. Percibir el olor del producto.


REACCIONES

A. ALCOHOLES

1. Ensayo de Lucas

Alcohol 1: (isoproplico)
CH
3
CH
2
CH
2
OH + HCl + ZnCl
2
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O (Rx lenta)

Alcohol 2: (2-propanol)
CH
3
CH
2
OHCH
2
+ HCl + ZnCl
2
CH
3
CH
2
ClCH
2
+ H
2
O (Rx intermedia)

Alcohol 3: (t-butilico)
CH
3
C(CH
3
)
2
OH + HCl + ZnCl
2
CH
3
C(CH
3
)
2
Cl + H
2
O (Rx rpida)

2. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico

CH
3
CH
2
CH
2
OH + Na CH
3
CH
2
CH
2
ONa + H
2
O (Rx rpida)

CH
3
CH

OHCH
3
+ Na CH
3
CHONaCH
2
+ H
2
O (Rx intermedia)

CH
3
C(CH
3
)
2
OH + Na CH
3
C(CH
3
)
2
ONa + H
2
O (Rx lenta)

3. Reacciones de oxidacin

CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
CH
3
CH
2
COOH + H
2
O

CH
3
CHOHCH
3
+ K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
CH
3
C

OCH
2
+ H
2
O

CH
3
C(CH
3
)
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
No Rx



B. FENOL

Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles
CH
3
CHOHCH
3
+ FeCl
3
No Rx.

OH + FeCl
3
O Fe + HCl

3

C. GRUPO CARBONILO

1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH):

Acetaldehdo

Acetona

2. Diferenciacin con el Reactivo de Fehling

Acetaldehdo

CH
3
CHO + Cu
2+
CH
3
COONa + Cu
2
O
NaOH



Acetona

CH
3
COCH
3
+ Cu
2+
No Rx.
NaOH

D. GRUPO CARBOXILO

1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

CH
3
COOH + NaHCO
3
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O

2. Reaccin de esterificacin de los cidos carboxlicos

CH
3
COOH + CH
3
C(CH
3
)
2
OH H
2
SO
4
CH
3
COOC(CH
3
)
2
CH
3
+ CO
2
+ H
2
O



RESULTADOS

CADA OBSERVACIN Y REACCIN, SE REALIZ EN UN TUBO DE
ENSAYO RESPECTIVAMENTE.

E. ALCOHOLES

4. Ensayo de Lucas
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, de
color negro, que al ser calentada, y mezclada con el Alcohol 3 (t-butilico), estos
reaccionan en forma inmediata, formndose una solucin blanquesina, con el
Alcohol 2 (2-propanol) reaccionan produciendo burbujas, y con el Alcohol 1
(isoproplico) demoran, produciendo burbujas lentamente.

5. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico
El sodio en estado solido, de color gris, al ser agregado al Alcohol 3 (t-butilico),
se ve en el sodio, un burbujeo muy lento, con el Alcohol 2 (2-propanol) se
observa un burbujeo mas rapido, y con el Alcohol 1 (isoproplico), se
observa un burbujeo mas rpido.

6. Reacciones de oxidacin
Al mezclar el K
2
Cr
2
O
7
y el H
2
SO
4
, con el Alcohol 3 (t-butilico), no se observa
nada, con el Alcohol 2 (2-propanol) se observa un color verde agua casi azul, y
con el Alcohol 1 (isoproplico), se observa un color verde agua.

F. FENOL

Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles
Al mezclar el FeCl
3
con el alcohol (2-propanol), se observa solo el color
caracterstico del tricloruro, el color naranja, y al mezclarlo con el fenol, se
observa un cambio de color en la nueva solucin, se ve un negro verdoso.

G. GRUPO CARBONILO

3. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH):
El acetaldehdo, al hacerlo reaccionar con el 2,4-DNFH (que es de color
naranja), se observa un precipitado de color naranja, y al hacer
reaccionar el 2,4-DNFH con la acetona, se observa un cambio de color
a amarillo.


4. Diferenciacin con el Reactivo de Fehling
Se uso el reactivo de Fehling A, que era de color azul. Este se agrega a
las muestras de acetaldehdo y a la de acetona, y se hace hervir a bao
Mara. Se observa en la muestra de acetaldehdo, un cambio de color a
verde, y luego se ve un precipitado color naranja. Mientras que en el de
la acetona no se nota reaccin alguna, solo se observa el azul del
reactivo y el color transparente de la cetona en dos fases.
Acetaldehdo.

H. GRUPO CARBOXILO

3. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio
Como cido carboxlico, se uso al cido actico. Al agregarle a la
muestra, el bicarbonato, se observo un intenso burbujeo, y no se noto
cambio de color.

4. Reaccin de esterificacin de los cidos carboxlicos
Al hacer reaccionar el cido actico, con el alcohol, y con el cido, se
observa en el tubo de ensayo un cambio de color. Luego mal agregarle
el carbonato, se observo un precipitado lila y un burbujeo intenso.



DISCUSION DE RESULTADOS

A. ALCOHOLES

ENSAYO DE LUCAS:

En 3 tubos de ensayo adicionamos 2 ml del reactivo de Lucas (HCl en
ZnCl2), luego pasamos a calentar los 3 tubos en un bao de agua
caliente donde podemos apreciar que el reactivo se ha decolorado (lo
que indica que est listo para ser utilizado en la diferenciacin de
alcoholes).
Luego agregamos a un tubo de ensayo 1 ml de alcohol primario (alcohol
isopropilico), a otro tubo 1 ml de alcohol secundario (2-propanol), y al
otro 1 ml de alcohol terciario (alcohol ter-butlico).
Luego apreciamos que el alcohol terciario reacciona inmediatamente con
este reactivo, dando una capa superior del cloruro de alquilo terciario
(emulsin); el alcohol secundario se disuelve en el reactivo y se separa
en 2 capas debido a la formacin del cloruro de alquilo secundario
dentro de los primeros 5 minutos; el alcohol primario se disuelve en el
reactivo pero no apreciamos que se produzca el halogenuro.
Con esto se corrobora que el reactivo de Lucas es utilizado para
diferenciar los alcoholes (1, 2y 3) por la velocidad de reaccin (tiempo
que demoran en reaccionar con l).

DIFERENCIACIN DE ALCOHOLES: RX CON SODIO METLICO:

En 3 tubos de ensayo separamos 1 ml de alcohol primario, secundario y
terciario como en la experiencia anterior, luego adicionamos un trozo de
sodio metlico de similar tamao a cada uno.
Podemos apreciar la liberacin de un gas en los 3 tubos (que sera el
H2), la velocidad del burbujeo es mayor en el alcohol 1, media en el 2,
y lenta en el 3; y a medida que transcurre el tiempo las 3 soluciones se
van enturbiando debido a que el
desplaza al
.
Esto se cumple debido a que el
reacciona ms rpido con el

alcohol 1 por que el C esta menos protegido, y se demora en desplazar
al
en el alcohol 3 por que el C est ms protegido.



REACCIONES DE OXIDACIN:

Agregamos a 3 tubos de ensayo 1 ml de K2Cr2O7 (solucin amarilla) ms
1 gota de H2SO4(c), luego aadimos 1 ml de alcohol primario, secundario
y terciario como en las experiencias anteriores.
Se observa que el alcohol 1 y 2 sufren un cambio de color a verde
claro y verde azulino respectivamente, esto es debido a que ocurre una
reaccin de oxidacin; mientras que en el tubo del alcohol 3 no ocurre
nada debido a que ellos son relativamente inertes a la oxidacin de
K2Cr2O7.
El cambio de coloracin se justifica ya que los alcoholes 1 y 2 se
oxidan para formar aldehdos y cetonas respectivamente (aunque los
aldehdos se pueden seguir oxidando hasta c. carboxlico), y los 3 es
muy difcil oxidarlos ya que el C est sujeto a otros 3 carbonos.

B. FENOL

DIFERENCIACIN ENTRE FENOL Y ALCOHOL: IDENTIFICACIN
DE FENOLES:

Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de 2-propanol y fenol
respectivamente, luego agregamos a cada uno 3 gotas de FeCl3.
Observamos que en el fenol hay un cambio de coloracin a verde
azulino debido a que ocurre una reaccin, y en el propanol cambia a un
amarillo naranja pero de manera ms lenta.
Esto se debe a que los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes
debido a la alta conjugacin del grupo OH



C. GRUPO CARBONILO

REACCIN GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON
(2,4-DNFH):

Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de acetaldehdo y acetona
respectivamente, luego adicionamos gota a gota a cada tubo una
solucin de 2,4 DNFH (dinitrofenilhidrazina).
Podemos ver que se forma precipitados coloreados (amarillo en el
acetaldehdo y naranja en la acetona) ya que el 2,4-DNFH es empleado
para la determinacin calorimtrica de aldehdos y cetonas.
Tambin nos damos cuenta que mientras ms insaturaciones tenga ms
oscuro ser el color de los slidos cristalinos formados.

DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING:

Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de acetaldehdo y acetona
respectivamente, luego adicionamos a cada tubo 1 ml de proporcin 1:1
de soluciones Fehling A (sol. de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin
alcalina de tartrato de sodio y potasio), por ltimo procedemos a calentar
pero cuidando de no evaporar las muestras.
Al calentar nos damos cuenta que el aldehdo a cambiado de color,
debido a que ocurri una reaccin de oxidacin formando un cido
carboxlico mediante la formacin de precipitado rojo (
).
En la acetona no se aprecia reaccin alguna debido a que las cetonas
son oxidan con mucha dificultad.

D. GRUPO CARBONILO

REACCION DE AC. CARBOXLICOS CON BICARBONATO DE
SODIO:

En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de CH3COOH (ac. Carboxlico) y
aadimos 0,1 g de NaHCO3.


Podemos apreciar un burbujeo debido a la eliminacin del CO2 (ya que
el CH3COOH es suficientemente fuerte para desplazar al in carbonato y
formar su respectiva sal acetato).

REACCION DE ESTERIFICACION DE AC. CARBOXILICOS:

En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de c. Actico y aadimos 1 ml
de alcohol tert-butlico, por ltimo adicionamos 2 gotas de H2SO4(c);
luego esta solucin la pasamos a calentar.
Podemos apreciar la presencia de un olor agradable, esto es debido a
que se ha obtenido la reaccin de sntesis de steres voltiles.
Finalmente enfriamos y adicionamos cristales de Na2CO3 que servira
como medio y podemos observar que se formo precipitado lila.



CONCLUSIONES
En la oxidacin con dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio cido, los
alcoholes primarios se oxidan a aldehdos o cidos carboxlicos, los secundarios se
oxidan a cetonas, mientras que los terciario no se oxidan.

La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a este reactivo. Este reactivo es
una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, los alcoholes terciarios
reaccionan en forma inmediata, los secundarios luego de algunos minutos y los
primarios demoran. Algo parecido sucede con la reaccin con el Na, pero los
alcoholes reaccionan con velocidades contrarias cuando reaccionaron con el
dicromato.

La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a este reactivo. Este reactivo es
una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, los alcoholes terciarios
reaccionan en forma inmediata, los secundarios luego de algunos minutos y los
primarios demoran. Algo parecido sucede con la reaccin con el Na, pero los
alcoholes reaccionan con velocidades contrarias cuando reaccionaron con el
dicromato.

El fenol si reacciona con el FeCl
3
, mientras que los alcoholes comunes, no.

La reaccin con 2.4-DNFH y con el reactivo de Fehling, sirve para
identificar a las cetonas y aldehdos.



RECOMENDACIONES
Se debe agregar unas gotas de piridina a las reacciones de oxidaciones
para obtener aldehidos.
Debemos tener cuidado con el fenol ya que sus olores son muy danos
para la salud



BIBLIOGRAFIA
John McMurry, Cengage Learning Editores, 2008 - 1352 pginas
Norman L. Allinger, Reverte, 1979 - 1476 pginas
Carl David Gutsche, Reverte, 1978



FENOL

FENOL
Hidrxibenceno
C
6
H
6
O/C
6
H
5
OH
Masa molecular: 94.1

TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
PELIGROS/SINTOMAS
AGUDOS
PREVENCION LUCHA CONTRA
INCENDIOS/
PRIMEROS
AUXILIOS
INCENDIO
Combustible. Evitar las llamas.
NO poner en
contacto con
oxidantes fuertes.
Espuma resistente
al alcohol, polvo,
agua pulverizada,
espuma, dixido
de carbono
(vanse Notas).
EXPLOSION
Por encima de 79C: se
pueden formar mezclas
explosivas vapor/aire.
Por encima de
79C: sistema
cerrado,
ventilacin.
En caso de
incendio:
mantener fros los
bidones y dems
instalaciones
rociando con agua
(vanse Notas).

EXPOSICION
EVITAR LA
FORMACION
DE NIEBLA
DEL
PRODUCTO!
HIGIENE
ESTRICTA!
CONSULTAR
AL MEDICO EN
TODOS LOS
CASOS!
Inhalacin
(Sntomas no inmediatos: Evitar la inhalacin
de polvo fino y
Aire limpio,
reposo, posicin


vanse Notas). niebla. Ventilacin,
extraccin
localizada o
proteccin
respiratoria.
de
semiincorporado,
respiracin
artificial si
estuviera indicada
y proporcionar
asistencia mdica.
Piel
PUEDE ABSORBERSE!
Quemaduras cutneas
graves (vanse Notas).
(Para mayor informacin,
vase Inhalacin).
Guantes
protectores y traje
de proteccin.
Quitar las ropas
contaminadas,
aclarar la piel con
agua abundante o
ducharse y
proporcionar
asistencia mdica
(vanse Notas).
Ojos
Prdida de visin,
quemaduras profundas
graves.
Pantalla facial o
proteccin ocular
combinada con la
proteccin
respiratoria.
Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos
(quitar las lentes
de contacto, si
puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia mdica.
Ingestin
Corrosivo. Dolor abdominal,
convulsiones, diarrea, dolor
de garganta, coloracin
oscura de la orina.
No comer, ni
beber, ni fumar
durante el trabajo.
Enjuagar la boca,
NO provocar el
vmito, dar a
beber agua
abundante,
reposo y
proporcionar
asistencia
mdica. Dar a
beber gran
cantidad de aceite
vegetal, NO agua.



Fichas Internacionales de Seguridad Qumica
FENOL
ICSC: 0070

D
A
T
O
S
I
M
P
0
R
T
A
N
T
E
ESTADO FISICO; ASPECTO
Cristales de incoloros a amarillos o
ligeramente rosados, de olor
caracterstico.
PELIGROS FISICOS
El vapor es ms denso que el aire y
puede extenderse a ras del suelo;
posible ignicin en punto distante.
PELIGROS QUIMICOS
Puede explotar por calentamiento
intenso por encima de 78C.
La disolucin en agua es un cido
dbil.
Reacciona con oxidantes, originando
peligro de incendio y explosin.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como TWA): 5 ppm; 19 mg/m
3

(piel) (ACGIH 1993-1994).
MAK: 5 ppm; 19 mg/m
3
; (piel) (1994).
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber
rapidamente por inhalacin del vapor,
a travs de la piel y por ingestin.
El vapor puede ser absorbido!
RIESGO DE INHALACION
Por evaporacin de esta sustancia a
20C, se puede alcanzar bastante
lentamente una concentracin nociva
en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE
CORTA DURACION
El vapor de la sustancia es corrosiva
para los ojos, la piel y el tracto
respiratorio.
La inhalacin del vapor de la sustancia
puede originar edema pulmonar
(vanse Notas).
La sustancia puede causar efectos en el
sistema nervioso central, el corazn y
el rin, dando lugar a convulsiones,
alteraciones cardacas, fallo
respiratorio, colapso y coma.
La exposicin puede causar la muerte.
Los efectos pueden aparecer de forma
no inmediata. Se recomienda vigilancia
mdica.
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con
la piel puede producir dermatitis.
La sustancia puede afectar al hgado y
al rin.
PROPIEDADES
FISICAS
Punto de ebullicin: 182C
Punto de fusin: 43C
Densidad relativa (agua = 1):
1.06
Solubilidad en agua, g/100 ml: 7
Solubilidad en agua: Moderada
Presin de vapor, Pa a 20C: 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a
20C
(aire = 1): 1.001
Punto de inflamacin: 79C (c.c.)
Temperatura de autoignicin: 715C
Lmites de explosividad, % en volumen en el
aire: 1.36-10



ACETALDEHIDO
Inhalacin En caso de excesiva inhalacin. Abandonar el lugar, respirar aire
fresco
y, si se considera necesario, solicitar ayuda mdica.
Sntomas: Ahogo, sopor, trastornos respiratorios
Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con agua. Acudir al mdico
inmediatamente si
existen lesiones en los tejidos o si los sntomas persisten.
Sntomas: Irritacin, enrojecimiento.
Contacto con el cuerpo Quitarse las ropas contaminadas. Lavarse con agua y
jabn. Consultar a
un mdico si los sntomas persisten
Sntomas: Irritacin, escozor, enrojecimiento.
Ingestin Enjuagarse la boca y consultar a un mdico inmediatamente,
aportando
la presente ficha de seguridad. No inducir al vmito
Sntomas: Nauseas, dolor abdominal.



ACETONA

Acetona

Nombre (IUPAC) sistemtico
Propanona
General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
-cetopropano
Frmula
semidesarrollada
CH
3
(CO)CH
3

Frmula
molecular
C
3
H
6
O
Propiedades fsicas
Estado de
agregacin
Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 790 kg/m
3
; 0,79 g/cm
3

Masa molar 58,04 g/mol
Punto de fusin 178.2 K (-94.9 C)
Punto de
ebullicin
329.4 K (56.3 C)
Viscosidad 0,32 cP a 20 C (293 K)
ndice de
refraccin
1.35900 (20 C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en
agua
Soluble. Tambin puede
disolverse en etanol,
isopropanol y tolueno
Momento dipolar 2,91 D
Compuestos relacionados


cetonas
relacionadas
Butanona
Otros compuestos
relacionados
Propano
Propanal
cido proplico
Riesgos
Ingestin Nuseas, vmitos (para
mayor informacin, vase
Inhalacin).
Inhalacin Salivacin, confusin
mental, tos, vrtigo,
somnolencia, dolor de
cabeza, dolor de garganta,
prdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor,
visin borrosa. Posible dao
en la crnea.
LD
50
>2000 mg/kg, oral (en ratas)

Organica 7

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reacciona ms rpido con el

en el alcohol 3 por que el C est ms protegido.

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