Triacilglicridos - Grasas Neutras

Los triacilglicridos (nombre comn, triglicridos) son tristeres del glicerol y de tres cidos grasos. Cuando se
combinan 3 moles de cido graso con 1 mol de glicerol, en presencia de un catalizador cido, se produce 1
mol de triacilglicrido (ver 2d)(vista 3d ). En la figura anterior se muestra en un diagrama de bloques la
estructura de una molcula de un triacilglicrido. Para una molcula de cido graso hay una unin ster en
cada tomo de carbono del glicerol.
Los triacilglicridos son el tipo de grasas ms abundantes. En la naturaleza existen solamente pequeas
cantidades de monoacilglicridos (vista 3d ) , y diacilglicridos (vista 3d )(ver 2d).
La funcin principal de los triacilglicridos es almacenar energa qumica. Si la demanda energtica de los
seres vivos es tal que se consumen ms nutrientes ricos en energa que los necesarios para el proceso
metablico, gran parte de este exceso de energa se almacena en los enlaces de las molculas de
triacilglicridos localizadas dentro de clulas especializadas en el almacenamiento de grasa, que se
denominan clulas adiposas. Si no hay cantidad suficiente de carbohidratos para el metabolismo, se degradan
los triacilglicridos para utilizarse como fuente de energa.
Los triacilglicridos se subdividen en simples y mixtos.
Los triacilglicridos simples tienen el mismo cido graso enlazado a cada uno de los tres tomos de
carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicridos simples.
En la triestearina hay tres molculas de cido esterico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran
tres molculas de cido oleico enlazadas al glicerol. La triestearina (vista 3d ) se clasifica como un
triacilglicrido saturado, ya que el cido esterico es un cido graso saturado. La trioleina contiene tres cidos
grasos insaturados, por lo tanto se le clasifica como un triacilglicrido insaturado.
Los triacilglicridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres cidos grasos diferentes enlazados al
glicerol.
La mayora de los lpidos en la naturaleza son mezclas complejas de triacilglicridos simples y mixtos; por lo
tanto, muchos cidos grasos son componentes de las grasas y aceites comunes.
Los acilgliceroles son steres de cidos grasos con el Propano-1,2,3-triol o glicerol. Dado que ste tiene tres
posiciones posibles de esterificacin , distinguimos entre Monoacilgliceroles (monoglicridos), Diacilgliceroles
(diglicridos), y Triacilgliceroles (triglicridos). Estos ltimos son el contingente principal de los lpidos de
reserva energtica, y se almacenan en el tejido adiposo; determinadas semillas vegetales contienen tambin
una gran cantidad de triacilgliceroles (las Oleaginosas).
A continuacin observaremos las estructuras de tres monoacilgliceroles, sustitudos en C-1, C-2 y C-3:
Monoacilglicerol: 1-palmitil-glicerol ( vista 3d)
Monoacilglicerol: 2-linoleil-glicerol (vista 3d )
Monoacilglicerol: 3-lauril-glicerol ( vista 3d)
Los monoacilgliceroles son compuestos anfipticos, ya que los dos grupos hidroxi no esterificados de la
molcula confieren carcter polar a la misma.
Caben asimismo tres tipos distintos de diacilgliceroles: 1, 2-; 1,3- y 2,3-. Veamos sus estructuras a
continuacin:
Diacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil-glicerol(vista 3d )
Diacilglicerol: 1-palmitil 3-lauril-glicerol ( vista 3d)
Diacilglicerol: 2-linoleil -3-lauril-glicerol (vista 3d )
Los diacilgliceroles son asimismo anfipticos gracias al -OH libre restante. Los diacilgliceroles son importantes
segundos mensajeros celulares, encargados de la activacin de la protein kinasa C.
Los triacilgliceroles tienen sus tres posiciones esterificadas, y de ah un carcter mucho ms hidrofbico que
los anteriores. Como vimos anteriormente, son los lpidos de reserva por excelencia en los seres vivos, y
como tales, representan un porcentaje importante del peso corporal. Se presentan a continuacin algunas
estructuras de triacilgliceroles:
Triacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil 3-lauril-glicerol
( vista 3d)
palmito-linoleo-laurato de glicerilo
Triacilglicerol: triestearil glicerol
triestearina (vista 3d )
triestearato de glicerilo
Triacilglicerol: trioleil glicerol
trioleina (vista 3d )
Trioleato de glicerilo
Los cidos grasos pueden esterificarse asimismo a otros alcoholes. Generalmente lo hacen a alcoholes de
cadena hidrocarbonada larga, alcoholes grasos, dando lugar a los compuestos que denominamos Ceras. Las
ceras tienen un carcter fuertemente hidrofbico, y su funcin suele ser de proteccin estructural. Se presenta
como ejemplo la estructura del Palmitato de cetilo ( vista 3d).
COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE CIDOS GRASOS EN ALGUNOS LPIDOS
COMUNES
Saturado Insaturado
Lpido
cidos
lurico
cido
mirstico
cido
palmtico
cido
esterico
cido
oleico
cido
linoleico
sebo de carne

3-5 25-30 20-30 40-50 1-5
Grasa de
leche
2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
Depsitos de
grasa en el
cuerpo
humano

5 23-26 7-10 45-50 8-12
Aceite de
oliva
8-16 2-5 70-85 5-15
Aceite de
man
8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de
soya
10-12 3 25-30 50-55
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los triacilglicridos estn relacionadas con el tipo y estructura de los cidos grasos
dentro de las molculas. Al igual que en los cidos grasos libres, entre mayor sea el grado de insaturacin,
menor ser el punto de fusin. La mayora de los puntos de fusin de los triacilglicridos saturados son
mayores que los de los triacilglicridos monoinsaturados. Los triacilglicridos poliinsaturados tienen los puntos
de fusin ms bajos. A temperatura ambiente los triacilglicridos saturados tienden a ser slidos o semislidos
y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser lquidos y se denominan aceites.
Una de las propiedades ms prominentes y significativas de los cidos grasos y de los triacilgliceroles es,
ciertamente, su falta de afinidad por el agua. Este carcter hidrofbico es esencial para la construccin de las
complejas estructuras biolgicas y para la separacin del entorno acuoso. Tambin es esencial para el uso
por molculas biolgicas de superficies activas, tal como sucede en el tracto intestinal. La naturaleza
hidrofbica de los triacilgliceroles y su estado relativamente reducido los transforman en compuestos
eficientes para el almacenamiento de energa. En primer lugar, a igualdad de peso, la cantidad de ATP que se
obtiene de la oxidacin completa de los triacilgliceroles es dos veces y media superior a la correspondiente al
glucgeno. En segundo lugar, los triacilgliceroles se pueden almacenar como lpido puro sin asociarse con el
agua, mientras que el glucgeno es muy hidroflico y cuando se almacena en los tejidos fija el doble de su
peso de agua.
Propiedades qumicas
1. Saponificacin: La hidrlisis de los triacilgliceroles puede efectuarse por varios
procedimientos, los ms comunes utilizan lcalis o enzimas llamadas lipasas. La hidrlisis
alcalina recibe el nombre de saponificacin, debido a que uno de los productos de hidrlisis
es un jabn, de ordinario, de sales de sodio o potasio de los cidos grasos.
2. Halogenacin: Los cidos grasos insaturados, en forma libre o combinada como steres
en grasas y aceites, reaccionan con los halgenosadicionndose a los dobles enlaces. La
reaccin de halogenacin causa la decoloracin de la solucin del halgeno. Como el
grado de absorcin de una grasa o aceite es proporcional al nmero de dobles enlaces de
los cidos grasos, la cantidad de halgeno que obserbe un lpido puede emplearse como
ndice del grado de insaturacin. El valor del ndice se llama ndice de yodo y se define
como el nmero de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una
grasa o aceite. Sobre este valor influyen varios factores, entre ellos el porcentaje de cido
insaturado en la molcula de triacilglicerol y el grado de insaturacin de cada cido graso.
En general, un valor alto del ndice de yodo indica un alto grado de insaturacin. Las
grasas naturales, las cuales tienen preponderancia de cidos grasos saturados, poseen
ndices de yodo entre 10 y 50 aproximadamente; aquellas que contienen cidos grasos
poliinsaturados en abundancia, presentarn ndices de yodo entre 120 y 150.
3. Hidrogenacin: Para transformar aceites vegetales en grasas slidas se ha desarrollado
una industria comercial a gran escala. La qumica de este proceso de conversin es
esencialmente idntica a la reaccin de lahidrgenacin cataltica de los alquenos. Al
proceso de conversin de aceites a grasas por hidrogenacin en ocasiones se le
llamaendurecimiento. Un mtodo consiste en burbujear hidrgeno gaseoso a presin en
un tanque de aceite caliente que contiene un catalizador de nquel finamente dispersado.
Un ejemplo es la conversin de la triolena a triestearina.