Nomenclatura qumica de los compuestos

orgnicos
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La nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos (del griego !"#$!%&'
(, no)bre, * "#$!%&, lla)ar+ ,l t-r)ino latino nomenclatra se re.iere a una lista
de no)bres, al igual que al no)enclador' esta palabra puede indicar un proveedor o el
locutor de los no)bres/ en qu0)ica org1nica es una )etodolog0a establecida para
deno)inar * agrupar los co)puestos org1nicos+
2
3o)brar 4cosas4 es una parte de nuestra co)unicacin en general por uso de palabras *
el lengua5e: es un aspecto de la ta6ono)0a cotidiana para distinguir los ob5etos de
nuestra e6periencia, 5unto con sus si)ilitudes * di.erencias, para identi.icar, no)brar *
clasi.icar+ ,l uso de no)bres, as0 co)o los di.erentes tipos de sustantivos incorporados
en di.erentes idio)as, conecta a la no)enclatura con la ling70stica terica, )ientras que
la .or)a de la estructura )ental que se utili8a para co)prender el )undo en relacin
con el signi.icado de las palabras se estudia a trav-s de la lgica conceptual * la
.iloso.0a del lengua5e+
9
:ctual)ente, la ;nin <nternacional de =u0)ica >ura * :plicada (<;>:?/ es la
)16i)a autoridad en )ateria de no)enclatura qu0)ica, la cual se encarga de establecer
las reglas correspondientes+
@
Las cadenas de Si)pli.ied Aolecular <nput Line ,ntr* Speci.ication (SA<L,S/ se
utili8an de .or)a co)n para describir co)puestos org1nicos, * es una .or)a de
4deno)inarlos4+
B
Contenido
CocultarD
2 Eistoria
9 >rincipios de construccin no)inal en qu0)ica org1nica
o 9+2 ?ualidades de los no)bres qu0)icos
o 9+9 Fipos de no)bres qu0)icos
o 9+@ 3u)eracin
o 9+B >untuacin
@ Siste)as de 3o)enclatura
o @+2 3o)enclatura de sustitucin
o @+9 3o)enclatura radico.uncional
o @+@ 3o)enclatura de ree)pla8o
o @+B 3o)enclatura aditiva
o @+G 3o)enclatura )ultiplicativa
o @+H Siste)as especiales de no)enclatura
B I-ase ta)bi-n
G Je.erencias
H ,nlaces e6ternos
[editar] Historia
: principios del siglo K<K la qu0)ica inorg1nica contaba con un )-todo para acuLar
nuevos t-r)inos, basado en una no)enclatura bino)ial que indicaba la co)posicin *
la proporcin de los ele)entos en los co)puestos+ ,ste tipo de no)enclatura bino)ial
era, ade)1s, coMerente con las teor0as electroqu0)icas vigentes en ese per0odo+ Los
co)puestos inorg1nicos conocidos durante el siglo K<K estaban .or)ados por un grupo
relativa)ente grande de ele)entos N alrededor de sesenta a )ediados del sigloN
co)binados segn un li)itado n)ero de proporciones relativas+ >ara no)brar estas
sustancias de acuerdo con esta no)enclatura bastaba con e)plear las ra0ces de los
no)bres de los ele)entos * un reducido con5unto de pre.i5os * su.i5os+
G
La ter)inolog0a de la qu0)ica org1nica se encontraba en una situacin )u* di.erente+
,stas sustancias estaban .or)adas principal)ente por un n)ero pequeLo de ele)entos,
principal)ente carbono e Midrgeno, en una gran variedad de proporciones+ :l
principio, Lavoisier utili8 la posicin en el t-r)ino de las ra0ces correspondientes al
Midrgeno o al carbono para indicar la )a*or o )enor proporcin de estos ele)entos en
el co)puesto+ De este )odo, estableci t-r)inos co)o oxide hydro-carboneux, oxide
carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygn+ Sin e)bargo, este intento pronto
se )ostr inviable dada la variedad casi ili)itada de proporciones+ ,l )-todo bino)ial
desarrollado en qu0)ica inorg1nica, que e)plea las ra0ces de los ele)entos, no era
adecuado para no)brar los nuevos co)puestos que .ueron aisl1ndose, * )1s adelante,
sinteti81ndose, con el desarrollo de la qu0)ica org1nica+
G
Desde nuestra perspectiva actual, pode)os a.ir)ar que para obtener una ter)inolog0a
siste)1tica de los co)puestos org1nicos era necesario conocer lo que Mo* deno)ina)os
.r)ula e)p0rica, .r)ula )olecular * estereoqu0)ica de las )ol-culas org1nicas+
:unque todos estos conceptos no .ueron su.iciente)ente aclarados Masta las d-cadas
.inales del siglo K<K, resulta interesante e)plearlos para obtener un esque)a sencillo
de los proble)as que ten0an planteados los qu0)icos de este per0odo+
G
>ara no)brar un co)puesto co)o el sesquixido de alumino basta con conocer su
.r)ula e)p0rica, la )0ni)a proporcin entre el n)ero de 1to)os en el co)puesto, en
este caso, 9:@ de alu)inio * o60geno (sesquiN O @P9 O tres 1to)os de o60geno por cada
dos de o60geno/+ >ero esto no ocurre as0 en los co)puestos org1nicos+ :de)1s de
conocer la proporcin relativa de los diversos ele)entos en el co)puesto, para no)brar
las )ol-culas org1nicas co)o se reali8a en la actualidad es necesario conocer lo que
actual)ente deno)ina)os .r)ula )olecular+ La proporcin 2:2 N 4?E4 Q de carbono e
Midrgeno puede Macer re.erencia a co)puestos tan di.erentes co)o el benceno (?
H
E
H
/ o
el etino (?
9
E
9
/+ Del )is)o )odo, la .r)ula e)p0rica ?E
9
es per.ecta)ente aplicable
al etileno (?
9
E
B
/ * sus pol0)eros * al cicloMe6ano (?
H
E
29
/+
;na ter)inolog0a basada nica)ente en la .r)ula e)p0rica N con t-r)inos co)o el de
4bicarburo de Midrgeno4 propuesto por Rarada*N no per)itir0a di.erenciar entre los
)ucMos co)puestos org1nicos que tienen id-nticas .r)ulas e)p0ricas+ >ara establecer
.r)ulas )oleculares, los qu0)icos de este per0odo e)plearon diversos )-todos+ ,n
casos en los que era posible, se utili8aron deter)inadas reacciones con sustancias cu*as
.r)ulas eran conocidas co)o, por e5e)plo, reacciones de neutrali8acin entre bases
inorg1nicas * 1cidos org1nicos+ ,n otras ocasiones, el c1lculo se e.ectuaba )ediante la
co)paracin de las densidades de los co)puestos con la del Midrgeno, cu*o 4peso
at)ico4 era e)pleado co)o unidad+ 3inguno de los )-todos e)pleados estaba e6ento
de proble)as, lo que unido a las diversos valores de pesos at)icos e)pleados produ5o
una gran proli.eracin de .r)ulas para un )is)o co)puesto+
G
>ero la .r)ula )olecular ta)poco basta+ La distincin de las diversos co)puestos
org1nicos e6ige ade)1s un conoci)iento de la estereoqu0)ica de las )ol-culas+
Siguiendo con el e5e)plo anterior, resulta .1cil co)probar que la .r)ula )olecular
4?
H
E
H
4 puede designar tanto al benceno co)o al Midrocarburo que Mo* deno)inar0a)os
49,BNMe6adiino4+ Los proble)as relacionados con la iso)er0a son )1s i)portantes en
otros grupos de co)puestos+ >or e5e)plo, un sencillo c1lculo per)ite )ostrar que la
.r)ula ?
G
E
22
SE corresponde a T is)eros espaciales di.erentes+ Si alarga)os la
cadena carbonada a 2U carbonos (?
2U
E
92
SE/ el n)ero asciende a GUV * con 9U
carbonos (?
9U
E
B2
SE/ el n)ero de is)eros llega a )1s de G )illones+ Fa)poco una
ter)inolog0a basada sola)ente en la .r)ula )olecular podr0a reunir las caracter0sticas
que considera)os necesarias en la actualidad para di.erenciar estas sustancias+
G
?on todos estos proble)as, el proceso de nor)ali8acin de la ter)inolog0a de la
qu0)ica org1nica slo cul)in con la ?on.erencia <nternacional de Winebra para la
Je.or)a de la 3o)enclatura =u0)ica, celebrada en 2TX9+ Los treinta * cuatro
participantes, representantes de diversos pa0ses europeos, concentraron todo su es.uer8o
en la no)enclatura org1nica, la parte de la ter)inolog0a qu0)ica que )1s proble)as
presentaba+
G
,ntre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las )1s i)portantes .ue la adopcin del
siste)a de no)enclatura YsustitutivaZ para no)brar las di.erentes clases de co)puestos
org1nicos+ ,l no)bre del co)puesto se .or)aba )ediante una ra08 que indicaba la
longitud de la cadena carbonada, considerada co)o la estructura base, a la que se
aLad0an diversos su.i5os * pre.i5os que indicaban las 4sustituciones4 en la )ol-cula
considerada co)o inicial+ :ctual)ente la cadena carbonada se representa con la
.r)ula esqueletal+ Se acord el uso de los nu)erales griegos para designar la longitud
de la cadena, con la e6cepcin de los cuatro pri)eros que )antuvieron las ra0ces 4)et4,
4et4, 4prop4 * 4but4+ >ara seLalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprob el
e)pleo de los su.i5os 4Nan4, 4Nen4 e 4Nin4+ Fa)bi-n se acordaron criterios para indicar
las ra)i.icaciones * el e)pleo del pre.i5o 4cicloN4 para designar las cadenas c0clicas+
;na ve8 llegado a un acuerdo respecto al no)bre de los derivados Midrocarbonados, el
?ongreso trat de alcan8ar un consenso respecto a los su.i5os * pre.i5os utili8ados para
designar los otros grupos de co)puestos considerados co)o derivados de las
correspondientes cadenas Midrocarbonadas+ De este )odo, se propuso el e)pleo del
su.i5o 4No6i4 para designar a los -teres, 41cido Noico4 para los 1cidos carbo60licos, 4Nal4
para los aldeM0dos, 4Nona4 para las cetonas * 4Nol4 para los alcoMoles+ :unque se dedic
poco tie)po al estudio de los co)puestos aro)1ticos, .ruto de este congreso .ue la
adopcin de los t-r)inos 4benceno4 * 4na.taleno4 * el uso de pre.i5os de origen griego
co)o 4ortoN4, 4)etaN4 * 4paraN4 * los locali8adores 424 al 4H4 para designar las
posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal * co)o Mab0a sido
propuesto anterior)ente por Willia) [\rner (2T@XN2X9G/ * :ugust [ekul- (2T9XN
2TXH/+ Las reglas de Winebra de 2TX9, co)o )1s tarde se conocieron, pueden
considerarse co)o la pri)era de las nor)ali8aciones i)portantes de la ter)inolog0a
qu0)ica org1nica+
G
[editar] Principios de construccin nominal en qumica
orgnica
,l no)bre de un co)puesto es un t-r)ino t-cnico que tiene co)o .in identi.icar un
co)puesto+ Debe ser consistente con las reglas gra)aticales ()or.olog0a, ortogra.0a,
se)1ntica * sinta6is/ del idio)a de re.erencia+
G
[editar] Cualidades de los nombres qumicos
;n no)bre qu0)ico org1nico debe presentar las siguientes cualidades:
G
Univocacin: ,l no)bre debe representar e6acta * nica)ente a ese co)puesto+
?uando el no)bre no corresponde a la estructura, se dice que el no)bre es
equ0voco+ ?uando el no)bre corresponde al )enos a dos co)puestos posibles,
se dice que el no)bre es a)biguo+ ?uando e6isten dos o )1s no)bres que
corresponden a un )is)o co)puesto, construidos por distintos principios, se
deno)inan sinni)os+ ;n e5e)plo son los no)bres 4]cido Na)inoac-tico4,
4]cido 9Na)inoetanoico4 * 4Wlicina4+
Posibilidad: ,l no)bre debe representar a una estructura congruente+ La
posibilidad formal es aquella que es per)itida por la de.inicin del co)puesto+
,5e)plo: GN)etilbutano no es un no)bre .or)al)ente posible, porque por
de.inicin el butano slo tiene B carbonos+ La posibilidad material es aquella
per)itida por las propiedades .0sicas o qu0)icas del co)puesto+ ,5e)plo: @,@,@N
Fricloropentano no es un no)bre )aterial)ente posible debido a la tetravalencia
del carbono+
Convencionalidad: Si e6isten dos o )1s opciones un0vocas * posibles de
no)brar un co)puesto por un siste)a deter)inado de deno)inacin, la <;>:?
establece un acuerdo para no)brar slo una * descartar las de)1s+ ,5e)plo: ,l
2N>ropano se podr0a no)brar ta)bi-n co)o @Npropano' sin e)bargo, la
convencin de la <;>:? establece que el no)bre adecuado es el que conserva
el n)ero de posicin )1s ba5o+
Simpliicacin: Si la estructura presenta un no)bre un0voco, posible *
convencional, pero e6iste la opcin de eli)inar descriptores debido a que no Ma*
riesgo de a)big7edad, se elige dicMa opcin+ ,5e)plo: Se deno)ina ^etanol_ en
ve8 de ^2Netanol_ porque no Ma* )1s opciones posibles no equivalentes, por lo
que no es necesario el nu)eral de posicin ^2N^+ Los siste)as de no)enclatura
tienden a adoptar los casos que per)iten )a*or si)pli.icacin+
[editar] !ipos de nombres qumicos
Los no)bres qu0)icos se pueden clasi.icar ta)bi-n co)o sistemticos,
semisistemticos * triviales+
H
;n caso especial son la siglas+
;n nombre sistemtico es aquel generado por un siste)a general establecido
por la <;>:?+
V
La no)enclatura siste)1tica de un co)puesto org1nico general
requiere la identi.icacin * deno)inacin de una estructura principal,
deno)inada 4co)puesto patrn4 o 4Midruro patrn4 (Eidruro ^padre_, 4Parent
hydride4 en no)enclatura inglesa/+ ,ste no)bre puede ser )odi.icado por
)edio de pre.i5os, in.i5os, * su.i5os, que trans)iten con precisin los ca)bios
estructurales necesarios para generar el co)puesto derivado de la estructura
principal+ Los Midruros patrn pueden ser de 1to)os de nitrgeno, boro, silicio,
etc+ ,n qu0)ica org1nica los co)puestos patrn son de carbono, aunque puede
Maber otros ele)entos+
V
,5e)plos:
,5e)plos de Midruros padre
;n nombre trivial es aquel que no est1 so)etido a ninguna regla convencional
de la <;>:?+ ,s generado por la persona que lo report con el .in de
deno)inarlo de )anera breve debido a que su )encin continua, oral o escrita,
con el no)bre siste)1tico <;>:? puede resultar co)plicada o engorrosa+ ?o)o
e5e)plo, vea)os el no)bre del siguiente co)puesto:
Su no)bre <;>:? es BNetilNBNMidro6iN2ENpiranoC@`,B`:H,VDindoli8inoC2,9NbDquinolinaN
@,2BN(BE,29E/Ndiona+ Aonroe Wall, AansukM Wani * colaboradores deno)inaron a
este co)puesto co)o ca)ptotecina, por Maber sido aislado de la planta Camptotheca
acuminata+
T
,ste tipo de no)enclatura se utili8a sobre todo en la deno)inacin de
productos naturales+
;n nombre semisistemtico es aquel adoptado por una convencin que utili8a
co)puestos con no)bres triviales co)o esqueletos patrn, * sus derivados se
deno)inan de )anera siste)1tica a partir de dicMo no)bre+
H
:s0, el no)bre siste)1tico <;>:? del colesterol es: (2UR,2@R/N2U,2@Ndi)etilN2VN(HN
)etilMeptanN9Nil/N9,@,B,V,T,X,22,29,2B,2G,2H,2VNdodecaMidroN2HNciclopentaCaD.enantrenN
@Nol+
Su no)bre se)isiste)1tico es (@a/NcolestNGNenN@Nol, en donde se to)a co)o base el
no)bre trivial colestano (3o)bre <;>:?: 2U,2@Ndi)etilN2VN(HN)etilMeptanN9Nil/N
perMidroN2ENciclopentaCaD.enantreno/
Las siglas: son un proceso de creacin de palabras a partir de cada gra.e)a
inicial de los t-r)inos principales de una e6presin co)ple5a+
X
>or lo general se
utili8an las pri)eras letras en )a*scula de las palabras del no)bre+ ,6isten
co)puestos de )encin co)n en bioqu0)ica o s0ntesis org1nica que se
)encionan por sus siglas en ingl-s+
,5e)plos:
N D<b:LNE (Eidruro de diisobutilalu)inio, en ingl-s DiIsoButylALuminium
Hydride/
N LD: (Diisopropila)iduro de litio, en ingl-s Lithium DiisopropylAmide/
N FSSA<? (<socianuro de toluensul.onil)etilo, en ingl-s
TOlueneSulfonylMethyl IsoCyanide/
N >W:L (WliceraldeM0doN@N.os.ato, en ingl-s @NPhosphoGlycericALdehyde/
N :F> (:denos0ntri.os.ato, en ingl-s Adenosine TriPhosphate/
[editar] Numeracin
La nu)eracin de un co)puesto patrn es la accin de asignar una serie de n)eros
desde un principio * .in establecidos por convencin+
V
?ada n)ero asignado por 1to)o
representa la posicin de ese 1to)o con respecto a la estructura del co)puesto patrn+ :
continuacin se )uestra un e5e)plo:
3u)eracin del Meptano
[editar] Puntuacin
La puntuacin en los no)bres qu0)icos es de gran i)portancia, especial)ente para
evitar con.usin en la construccin de la estructura del co)puesto+ Los signos de
puntuacin )1s co)unes en la no)enclatura org1nica son
2U
:
2+ Las comas ("/ se utili8an para
2U
:
a/ Separar n)eros o letras re.eridos en una serie de posiciones en la estructura+
>or e5e)plo: 2,9,9NFricloroetano+ Stro e5e)plo es 3,3NDietilN9N.ura)ida+
b/ >ara separar letras o sus co)binaciones que indican sitios de .usin en los
no)bres de los siste)as de anillos .usionados+
,5e)plo: Diben8oCa,5Dantraceno+
9+ Los par#ntesis ($ %/ se utili8an para
22
:
a/ Separar no)bres de sustitu*entes que a su ve8 contienen otros sustitu*entes+
,5e)plo: @N(HNcloroN2Nna.til/N2Noctanol+
b/ <ndicar descriptores estereog-nicos+ ,5e)plos: (9R/N9N.luorobutano * (Z/N9N
buteno
c/ <ndicar posiciones de cone6iones de los Miper1to)os en la no)enclatura de
ciclo.anos+ ,5e)plo: 2,@,G(9,G/tribencenacicloMe6a.ano+
@+ Los guiones (&/ sirven para separar
2U
:
(a/ 3)eros de posicin de palabras o s0labas en un no)bre+ >or e5e)plo: 9N
?loroN@NMidro6iNBN)etilpentanal+
(b/ 3)eros de posicin re.erentes a distintas partes de un no)bre (aunque se
pre.iere insertar par-ntesis/+ ;n e5e)plo ilustrativo es N:cetilNN(9N
na.til/ben8a)ida (Se pre.iere a N:cetilNN9Nna.tilben8a)ida/
(c/ Las dos partes en la designacin de un sitio de .usin pri)aria en un no)bre
generado por un siste)a de no)enclatura de .usin+ ,5e)plo: FienoC@,9N
bD.urano+
(d/ ;n descriptor estereog-nico de un no)bre+ ,5e)plos: (!/N9Nbuteno * (9R/N
9N.luorobutano+
Despu-s de un par-ntesis se coloca guin nica)ente si un n)ero de posicin aparece
al .inal del par-ntesis, por e5e)plo @N(bro)ocarbonil/NBN(clorocarbonil/N9N
)etilben8a)ida+
B+ Los dos puntos (:/ sirven para separar con5untos relacionados de n)eros de
posicin cuando se *a se utili8aron co)as+ :lgunos e5e)plos ilustrativos son
2U
:
2,B,G,TNFetraMidroN2,B:G,TNdi)etanoantraceno
ben8oC24,94:@,B'B4,G4:@`,B`DdiciclobutaC2,9Nb:2`,9`Nc`Ddi.urano
2,2`:9`,24NFerciclopropano
G+ ,l punto ('/ se utili8a para separar n)eros indicadores de ta)aLo de anillo en los
no)bres construidos segn el siste)a de von bae*er * en los no)bres de los
co)puestos espiro+ :lgunos e5e)plos son el bicicloC@+9+2Doctano * el HN
o6aspiroCB+GDdecano+
2U
H+ Los corc(etes ([ ]/ se utili8an para
22
:
a/ :grupar los n)eros de ta)aLo de ciclo en la no)enclatura de von bae*er *
de los co)puestos espiro+ :lgunos e5e)plos son el bicicloC@+9+2Doctano * el HN
o6aspiroCB+GDdecano+
b/ <ndicar operaciones de .usin en la no)enclatura de .usin+ >or e5e)plo,
FienoC@,9NbD.urano+
c/ :grupar sustitu*entes *a indicados con par-ntesis+ >or e5e)plo @NC2N(BN
cloro.enil/etilDoctanal+
V+ Las llaves () */ agrupan sustitu*entes que contienen otros sustitu*entes *a descritos
por corcMetes+
22
,5e)plo: ]cido (9Nc2NC9N(@Ncloro.enil/eto6iDetildciclopropil/etanoico+
T+ Los espacios se utili8an slo en no)enclatura radico.uncional para separar palabras+
Fodos los de)1s siste)as requieren guiones para indicar los descriptores+
2U
,5e)plos: ]cido pal)0tico, )etil etil -ter, acetato de etilo, -ster et0lico del 1cido
)alnico, cetal )et0lico de la butanona, cianuro de vinilo+
[editar] Sistemas de Nomenclatura
;n sistema de nomenclatura consiste en una serie de procedi)ientos en el cual se
to)a co)o re.erencia un co)puesto patrn * por )edio de descriptores de )odi.icacin
de estructura, co)posicin o conectividad se de.ine el no)bre del co)puesto+ DicMos
descriptores pueden presentarse en el no)bre co)o le6e)as, su.i5os, pre.i5os, in.i5os,
n)eros o letras griegas+ Los siste)as )1s co)unes de no)enclatura son:
[editar] Nomenclatura de sustitucin
La nomenclatura sustitutiva i)plica el interca)bio de uno o )1s 1to)os de Midrgeno
por otro 1to)o o grupo+
29
,5e)plos de no)enclatura sustitutiva
;n sustitu+ente es una particin )olecular (es decir, no representa a una unidad
)olecular ni a un co)puesto/ que tiene uno (univalente/ o varios (multivalente/
enlaces libres, disponibles para una operacin de interca)bio de Midrgeno+ ,5e)plos
de sustitu*entes son el )etilo (?E
@
e/, etilo (?E
@
N?E
9
e/, carbo6ilo (ESS?e/ o el 9N
Midro6ipropilo (?E
@
N?E(SE/N?E
9
e/+ ,n )ucMas ocasiones, cuando la sustitucin se
lleva a cabo por 1to)os en deter)inado patrn de conectividad, se deno)inan grupos
uncionales * -stos pueden ser deno)inados ree)pla8ando el su.i5o del Midruro padre
por un sui,o uncional+ : continuacin se ilustra un e5e)plo:
[editar] Nomenclatura radicouncional
La nomenclatura radicouncional considera dos especies qu0)icas: una equivalente a
un anin * otra equivalente a un catin o un sustitu*ente (no necesaria)ente se
encuentran enla8ados inica)ente en el co)puesto' slo es una construccin
Mipot-tica/+ La especie tipo anin se no)bra pri)ero co)o sustantivo * el catin (o
sustitu*ente/ se no)bra co)o ad5etivo (utili81ndose el su.i5o ^Nico_/ o se ad5etiva con la
preposicin ^de_
H
:
[editar] Nomenclatura de reempla-o
La no)enclatura de ree)pla8o i)plica el interca)bio de un 1to)o de carbono por un
Metero1to)o+ Se utili8an sobre todo
2@
:
N pre.i5os especiales relacionados con el 1to)o a ree)pla8ar, que por regla
general ter)inan en ^a_,
N n)eros que indican la posicin del 1to)o ree)pla8ado+
Fa)bi-n se puede utili8ar no)enclatura de ree)pla8o para el o60geno+ ,s este caso se
utili8an in.i5os que ter)inan en ^NoN^+
,5e)plos de no)enclatura de ree)pla8o de o60geno
[editar] Nomenclatura aditiva
,l siste)a de nomenclatura aditiva es utili8ada por lo general en co)puestos patrn
insaturados, aro)1ticos o con pares libres' los co)puestos se no)bran co)o derivados
de adicin (>or lo general de Midrgeno/ sobre las insaturaciones o los pares libres+
>ueden utili8arse la nu)eracin posicional, pre.i5os o in.i5os de adicin+
2B
,5e)plos de no)enclatura aditiva
[editar] Nomenclatura multiplicativa
La nomenclatura multiplicativa se utili8a cuando dos o )1s unidades repetidas, *a
sean si)ples o co)ple5as, se conectan por )edio un grupo o 1to)o+ ,n este caso se
utili8an nu)erales de posicin para indicar el sitio de cone6in, se )enciona el 1to)o o
grupo vinculante (>uente/, pre.i5os de )ultiplicidad (distinguidos por apstro.es, el
n)ero con apstro.e se deno)ina pri)ado/ * el no)bre de la unidad repetida co)o
co)puesto (no co)o sustitu*ente+
2G
,5e)plos de no)enclatura )ultiplicativa
[editar] Sistemas especiales de nomenclatura
Los siste)as especiales de no)enclatura se establecieron para no)brar co)puestos
org1nicos cu*os esqueletos tienen un grado de co)ple5idad )a*or a los siste)as
ac0clicos * )onoc0clicos * requieren consideraciones especiales+ La estereoqu0)ica de
los esqueletos ta)bi-n genera descriptores especiales en los no)bres de los
co)puestos+
2+ Sistema de nomenclatura de usin: ;n co)puesto de .usin considera dos
siste)as c0clicos que co)parten un enlace covalente+ ,ste siste)a establece
de.iniciones * descriptores para los tipos de .usin, la orientacin, cantidad * tipo de
anillos .usionados, nu)eracin, sustitu*entes * no)bres triviales+
2H
2,B,X,2@bNFetraMidrodiben8oCa"#Dantraceno, un co)puesto de .usin
9+ Sistema de nomenclatura de von .ae+er: ;n no)bre de von bae*er se genera
cuando a un co)puesto )onoc0clico se le aLade una cadena lateral de carbono que se
vuelve a conectar en el )onociclo para .or)ar un nuevo co)puesto bic0clico+ ,l
.unda)ento es la de.inicin * descripcin de los carbonos de cone6in (Cabe-as de
puente/ * los carbonos que .or)an cada ciclo (Carbonos puente/+
2V
;n e5e)plo es el
siguiente co)puesto:
Segn el siste)a von bae*er, este co)puesto se deno)ina 2,V,VN
tri)etilbicicloC9+9+2DMeptano (,n la no)enclatura se)isite)1tica de )onoterpenos, este
co)puesto se lla)a bornano/
@+ Sistema de nomenclatura de Hant-sc(&/idman: ;n co)puesto Meteroc0clico es
aquel que .or)a una estructura c0clica en la cual al )enos uno de los 1to)os que la
con.or)an no es carbono+ ,ste siste)a genera no)bres para co)puestos
)onoMeteroc0clicos patrn de no )1s de 2U )ie)bros+ Los descriptores surgen a partir
del tipo * cantidad de Metero1to)os, saturacin * n)ero de )ie)bros del ciclo+
2T
;n
e5e)plo es el siguiente co)puesto:
Segn la no)enclatura Eant8scMNWid)an, este co)puesto se deno)ina 01olano (La
no)enclatura de adicin lo deno)ina tetraMidro.urano/
B+ Sistema de nomenclatura de cicloanos: ;n ciclo.ano es un co)puesto polic0clico
que consiste en un siste)a de dos o )1s ciclos unidos por dos o )1s cadenas que los
conectan en carbonos di.erentes+ ,l principio es visuali8ar al ciclo.ano co)o un
(iperciclo * a cada ciclo incluido co)o un (ipertomo+
2X
2,H(2,@/,@(2,B/Ntribencenaciclonona.ano, un ciclo.ano
G+ Sistema de nomenclatura de iones + radicales: ,sta no)enclatura de.ine c)o
no)brar especies con electrones no apareados (Jadicales libres/,
9U
cargadas negativa
92

(:niones/ o positiva)ente
99
(?ationes/+
H+ Sistema de nomenclatura estereoqumica: ,ste siste)a de.ine descriptores para
no)brar propiedades geo)-tricas * estereoqu0)icas que distinguen a los co)puestos
por su con.iguracin+ Se encuentran incluidos el siste)a cisNtrans, el siste)a de ?aMnN
<ngoldN>relog * el siste)a DNL+
9@
V+ Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La )a*or0a de los productos
naturales tienen sus no)bres a partir de no)bres triviales de estructuras base, * se
establecen descriptores especiales, tales co)o nu)eracin, operaciones estructurales
(Sustitucin, ree)pla8o, adicin, Mo)ologacin, eli)inacin, ciclacin, contraccin o
e6pansin de anillo/, poli)eri8acin o estereoqu0)ica+
9B
,6isten diversas convenciones que establecen co)puestos patrn con no)bres triviales,
tales co)o los siste)as de no)enclatura de sac1ridos, 1cidos grasos, es.ingol0pidos,
nucletidos, terpenos, esteroides, carotenos, tetrapirroles, .lavonoides, alcaloides *
a)ino1cidos+
?odigo libro de cuali cualiusac