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Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -OH. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué carbono esté unido el grupo -OH. También se clasifican por el número de grupos -OH presentes. El documento explica la nomenclatura de los alcoholes y proporciona ejemplos.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -OH. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué carbono esté unido el grupo -OH. También se clasifican por el número de grupos -OH presentes. El documento explica la nomenclatura de los alcoholes y proporciona ejemplos.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -OH. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué carbono esté unido el grupo -OH. También se clasifican por el número de grupos -OH presentes. El documento explica la nomenclatura de los alcoholes y proporciona ejemplos.
Son compuestos orgnicos que poseen en su estructura molecular: grupos de
tomos caractersticos llamados grupos funcionales, formando familias con
propiedades semejantes llamadas funciones. Contienen oxgeno FUNCIONES O FAMILIAS GRUPO FUNCIONAL Alcoholes Aldehdos Cetonas cidos teres Esteres - OH - CHO - CO - - COOH - O - - COO - Definicin Si a un HC de cadena abierta o cerrada, ramificada o no ramificada, se le sustituye 1 ms hidrgenos por el grupo funcional OH, el resultado es un alcohol. CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2OH + H OH + H OH OH CLASE DE ALCOHOLES - Segn que el grupo funcional OH- est unido a un carbn primario, secundario o terciario: primarios, secundarios y, terciarios. CH 3 - CH 2 OH CH 3 CHOH CH 3 CH 3 COH CH 3
| Primario Secundario CH 3
Terciario - Segn sea el nmero de - OH presentes en la molcula: monol, diol, triol, etc CH 3 CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CHOH CH 2 OH monol diol triol La nomenclatura de los alcoholes es similar a los hidrocarburos de los cuales provienen. Se emplea el sufijo ol NOMENCLATURA FORMULA NOMBRE CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOH CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOH CH 2 CH 3
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol 2 Butanol 1.- Se enumera la cadena carbonada por el extremo cercano al grupo funcional -OH
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3 OH Ejercicio Nombrar el siguiente alcohol: - Numerar la cadena principal 1 Extremo ms cercano al grupo -OH - Nombrar 5 Metil 2 - Hexanol 2 3 4 5 6 2.-. Si la cadena principal contiene 2 ms grupos OH, se emplea los sufijos: diol, triol, tetraol, pentaol, etc. Segn sean 2, 3, 4, 5, etc los OH presentes: OH
CH 3 CH CH 2 CH 2
OH 1,3-Butanodiol 3.- La cadena principal ser la que tenga ms OH
OH OH
CH 3 C - CH 2 CH 2 - CH CH 2
CH 3 CH 2 CH 3
En este ejemplo la cadena principal tiene 6 carbonos y la ms larga 7. 2 Etil 5 Metil 1,5 - Hexanodiol 4.- El grupo OH tiene preferencia antes que los dobles y triples enlaces siguiendo el sentido de los enlaces mencionados. CH 3 CH - CH CH CH 2 - CH = CH 2
OH OH CH 3
1 7 4-Metil-6-Hepten-2,3-diol C H CH - CH CH 2 OH
CH 2 - CH 2 CH 3
2- Propil-3 butin- 1- ol 1 4 5.- En los alcoholes cclicos la posicin del OH corresponde al No. 1 de los carbonos Llamado tambin alcohol metlico, espritu de madera o carbinol. Es un lquido incoloro y aromtico, menos denso que el agua (d = 0,8) y hierve a 66 C a 1 atm. Es muy soluble en agua. Es venenoso atacando al nervio ptico de quien lo consume produciendo ceguera. Es disolvente de grasas y resinas. EL METANOL C
CH2OH H-C-OH
C EL ETANOL Llamado tambin alcohol etlico, espritu de vino, alcohol de vino, o simplemente alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy voltil, de sabor ardiente, muy soluble en agua y disolvente de muchas sustancias orgnicas. Es muy usado para fabricar licores, como desinfectante en la medicina, en perfumera, etc. C2H5OH H H
CH3 - CH2OH H-C- C O - H
H H Tipos de Alcohol Etlico
- Alcohol Absoluto.- Es 100% puro, muy higroscpico y se obtiene por sucesivas deshidrataciones. - Alcohol de 40 grados.- Corresponde a la graduacin francesa Cartier (la que da como lectura: 40 ) equivale 95 % en peso de alcohol etlico y 5 % de agua. - Alcohol desnaturalizado.- Es el famoso ron de quemar. Contiene sustancias txicas como: metanol, acetona, colorantes, etc. - Alcohol de motor.- Es una mezcla de alcohol con gasolina. Es un sustituto de la gasolina.
Alcohol etlico en las bebidas, % Agua gaseosa Cerveza Cachina Vino 0,5 4-5 7 15 Vermouth Ron Pisco Aguardiente 18 54 46 48 CREM E DEFINICIN Son derivados de HCs que en sus estructuras moleculares se encuentra presente el grupo funcional - CHO CH 2 = CH - CHO Ejemplo: slo los grupos - CH3 de un HC se pueden convertir en el grupo - CHO CH 2 = CH - CHO CH 2 = CH CH3 CH3 CHO NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS Los aldehdos se nombran en forma similar a los alcoholes. Sufijo: al H CHO CH 3 CHO CH 3 CH 2 CHO Metanal Etanal Propanal CH 3
CH 3 CH CH 2 CHO CH 2 = CH - CHO 3 - Metil Butanal Propenal 8 1 CH 3 - C = CH (CH 2 ) 2 - C = CH CHO
1 7 5,6-dimetil -2-propil heptanal EJERCICIOS N. Comn: Fenil metanal P-clorofenil metanal ALDEHIDOS REPRESENTATIVOS METANAL Es un gas incoloro, inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las mucosas. Es muy soluble en agua y una solucin al 40 % se vende con el nombre de formol el cual tiene la propiedad de coagular las albminas evitando su descomposicin. H - CHO HCHO CH2O O II H C - H FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLCULA: Como desinfectante, antisptico y para la conservacin de piezas anatmicas. En medicina se usa para combatir las infecciones urinarias. USOS DEL METANAL Se obtiene por medio de la oxidacin del metanol empleando como catalizador: Cu, Pt o coque. OBTENCIN DEL METANAL CH 3 OH + O Cu HCHO + H 2 O Metanol Metanal OBTENCION DE ALDEHIDOS 1.- Por oxidacin de alcoholes primarios con oxidantes fuertes en medio cido: CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO K 2 Cr 2 O 7
2.- Por oxidacin de algunos aromticos: Cl CH3 Cl CHO Cl 2 , Luz, CaCO 3 , H 2 O P- cloro fenil metano P- cloro fenil metanal NO2 CH3 CHO CrO 2 , H 2 SO 4 , H 2 O NO2 P- nitro fenil metano P- nitro fenil metanal Etanol Etanal DEFINICIN Son derivados de HCs, en sus estructuras moleculares se encuentra presente el grupo funcional - CO (carbonilo) CH 3 - CO CH 3
Ejemplo: slo los grupos - CH2 - de un HC se pueden convertir en el grupo - CO - CH 3 - CO - CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
CH2 CH3 CO CH3 NOMENCLATURA DE LAS CETONAS Las cetonas se nombran en forma similar a los alcoholes. Sufijo: ona CH 3 CO CH 3
- Cuando existen 2 ms grupos - CO -, se emplearn los sufijos diona, triona, tetraona, etc CH 3 CO CO CH 3 Butadiona CH 3 CO CO CO - CH 3 Pentatriona = O O = = O O = = O Ciclopropadiona 1,2,4 ciclopentatriona EJERCICIOS Cuando se tiene dificultad en la nomenclatura de las cetonas, hay una forma simple de nombrarlas o NOMENCLATURA COMUN, nombrando primero el radical mayor y luego el menor.
CH 3 CO CH 3 CH 3 CO CH 2 CH 3 - CO CH 3
Dimetil cetona Etil Metil Cetona (Propanona) ( 2 Butanona) Fenil Metil Cetona IMPORTANTE OBTENCION DE CETONAS La oxidacin con oxgeno atmico de un alcohol secundario da como resultado una Cetona CH 3 - CHOH - CH 3 + [O] CH 3 - CO - CH 3 + H 2 O