MARIA BRITO 3 "B"

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos
de hidrgeno. El trmino se hace tambin extensivo a diversos productos sustituidos
que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms grupos alcoholes.

Historia
La palabra Alcohol proviene del rabe "al Kuhul" que significa 'sutil'. Sin embargo
no se conoce con precisin cuando se us por primera vez aunque se cree que es la
droga ms antigua y ms usada del mundo. El alcohol en estado puro no tiene
color. Las bebidas alcohlicas contienen agua y etil alcohol y toman su color de
acuerdo al ingrediente que se use para hacerlas. Los ingredientes utilizados con
ms frecuencia son frutas, vegetales o granos. Tambin se pueden utilizar otras
plantas. La concentracin de alcohol en las bebidas alcohlicas vara de unas a
otras. Por ejemplo: la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de
agua, el vino es de 2 a 4 veces ms fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas
como el whisky o el ron contienen aproximadamente la misma proporcin de
etanol que de agua, lo que las hace ms potentes en cuanto a sus efectos. El
alcohol es considerado una droga porque cambia la forma en que las personas
perciben el mundo, sienten, y se comportan.
Estructura
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede
de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

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En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el ngulo que forman los dos
pares de electrones no compartidos es de 114o. Estos ngulos de enlace se pueden
explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de oxgeno. No hay ninguna
razn para que un tomo (oxgeno, nitrgeno, carbono, etc) forme un conjunto de
orbitales hbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del
mismo modo. En el agua los orbitales hbridos sp3 que se van a emplear en los
enlaces con los tomos de hidrgeno tienen un menor carcter s, lo que explica la
disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde 109.5o a 104.5o. Por otra
parte, los dos orbitales hbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones
no enlazantes, tienen un mayor carcter s, lo que explica el aumento del ngulo de
enlace desde 109.5o a 114o. El aumento del ngulo de enlace entre los pares de
electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsin
electrnica entre los mismos. En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de
108.9o. Este ngulo es mayor que en el agua debido a la presencia del grupo
metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno, que contrarresta el
efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las
mismas en el agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante
mayor (1.4 ) debido al mayor radio covalente del carbono en comparacin con el
del hidrgeno.
Clasificacin
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en
primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono
enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los
alcoholes segn su grado de sustitucin:
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Nomenclatura
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los
trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin
o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el
menor nmero posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como
hidroxi, precedido de su nmero localizador.
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Propiedades
En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, estn a
temperatura ambiente en estado liquido y son incoloros, adems de solubles en
agua en mayor o menor medida. A medida que aumenta el tamao de la molcula
tambin aumenta su punto de fusin y baja su solubilidad en el agua, llegando a
poder estar en algunos casos en estado slido a temperatura ambiente. Aunque la
mayora de alcoholes tienen una densidad menor que la del agua, algunos,
especialmente los que cuentan con anillos aromticos, poseen una densidad
mayor. La polaridad de los grupos -OH permite a estas molculas establecer
enlaces puente de hidrgeno con molculas compaeras, o con aniones.
Aplicaciones
El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector
farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso
del alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es muy utilizado con fines culinarios (bebida alcohlica).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un
desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de
aproximadamente el 70%.
La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos
productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas,
etc.), el ter dietlico, etc. Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
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Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se
emplea el alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos
exclusivamente a alcohol. Esta ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms
en otros pases para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento
de Energa de USA dicen que el uso en automviles reduce la produccin de gases
de invernadero en un 85%.En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo
federal de apoyar los proyectos para la produccin integral de etanol y reducir la
importacin de gasolinas que ya alcanza el 60%.