Isomeria Isomeria

o o fenmeno fenmeno pelo pelo qual qual substncias substncias que que
apresentam apresentam mesma mesma frmula frmula molecular molecular
apresentam apresentam frmulas frmulas estruturais estruturais diferentes diferentes..
Isomeria Isomeria Isomeria Isomeria Isomeria Isomeria Isomeria Isomeria
ISO ISO - - igual igual
MEROS MEROS - - parte parte
Isomeria Isomeria
Plana Plana
Cadeia Cadeia
Posio Posio
Funo Funo
Metameria Metameria
Classificao
Isomeria Isomeria
Metameria Metameria
Tautomeria Tautomeria
Espacial Espacial
Geomtrica Geomtrica
tica tica
Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia
Os Os ismeros ismeros tm tm cadeias cadeias ou ou ncleos ncleos diferentes diferentes..
CH CH
3 3
- - CH = CH CH = CH
2 2
Propeno Propeno
C C
3 3
H H
6 6
CH CH
2 2
CH CH
2 2
- - CH CH
2 2
Ciclopropano Ciclopropano
Isomeria de posio Isomeria de posio Isomeria de posio Isomeria de posio
Os Os ismeros ismeros tem tem a a mesma mesma cadeia cadeia carbnica, carbnica, mas mas
diferem diferem pela pela posio posio de de radicais radicais ou ou de de ligaes ligaes
duplas duplas ou ou triplas triplas..
CH CH
2 2
=CH =CH- -CH CH
2 2
- -CH CH
3 3
1 2 3 4 1 2 3 4
C C
4 4
H H
8 8
CH CH
2 2
=CH =CH- -CH CH
2 2
- -CH CH
3 3
CH CH
3 3
- -CH=CH CH=CH- -CH CH
3 3
Buteno Buteno- -1 1
Buteno Buteno- -2 2
1 2 3 4 1 2 3 4
C C
3 3
H H
8 8
OO
CH CH
3 3
- - CH CH
2 2
- - CH CH
2 2
- - OH OH
1 2 3 1 2 3
Propanol Propanol- -1 1
Isomeria de posio Isomeria de posio Isomeria de posio Isomeria de posio
C C
3 3
H H
8 8
OO
OH OH
Propanol Propanol- -2 2
1 2 3 1 2 3
CH CH
3 3
- - CH CH- - CH CH
3 3
Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo
Os Os ismeros ismeros pertencem pertencem a a funes funes qumicas qumicas
diferentes diferentes..
Os Os casos casos mais mais comuns comuns de de isomeria isomeria plana plana de de
funo funo ocorrem ocorrem entre entre: :
lcoois lcoois e e teres teres; ;
Aldedos Aldedos e e Cetonas Cetonas; ;
cido cido Carboxlicos Carboxlicos e e steres steres..
lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres lcoois e teres
CH CH
3 3
- - CH CH
2 2
OH OH
Etanol Etanol
C C H H OO
Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo
Etanol Etanol
CH CH
3 3
- - O O - - CH CH
3 3
Metxi Metxi- -metano metano
C C
2 2
H H
6 6
OO
Aldedos e Cetonas; Aldedos e Cetonas;
CH CH
3 3
- - CH CH
2 2
- - CHO CHO
Propanal Propanal
Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo
Propanal Propanal
CH CH
3 3
- - CO CO - - CH CH
3 3
Propanona Propanona
C C
3 3
H H
6 6
OO
c.Carboxlicos e steres; c.Carboxlicos e steres;
CH CH
3 3
- - CH CH
2 2
- -COOH COOH
c. Propanico c. Propanico
Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo Isomeria de Funo
c. Propanico c. Propanico
CH CH
3 3
- -COO COO- - CH CH
3 3
Etanoato de metila Etanoato de metila
C C
3 3
H H
6 6
OO
2 2
Metameria (compensao) Metameria (compensao) Metameria (compensao) Metameria (compensao)
Os Os ismeros ismeros diferem diferem pela pela posio posio de de um um heterotomo heterotomo na na
cadeia cadeia carbnica carbnica..
CH CH
3 3
- - CH CH
2 2
- -O O - - CH CH
2 2
- - CH CH
3 3
Etxi Etxi- -etano etano
CH CH
3 3
- -OO- - CH CH
2 2
- - CH CH
2 2
- - CH CH
3 3
Metxi Metxi- -propano propano
C C
4 4
H H
10 10
OO
Tautomeria Tautomeria Tautomeria Tautomeria
Enol Aldedo
Os Os dois dois ismeros ismeros ficam ficam em em equilbrio equilbrio dinmico dinmico..
C C
H H
CH CH
CH CH - - C C
H H
C C
H H
CH CH - - C C

C C
OH OH
CH CH
2 2
CH CH
3 3
- - C C
OO
C C
OH OH
CH CH
3 3
- - C C
OO
Tautomeria aldo Tautomeria aldo- -enlica enlica

OH OH OH OH
OO OO
Tautomeria Tautomeria Tautomeria Tautomeria
Os Os dois dois ismeros ismeros ficam ficam em em equilbrio equilbrio dinmico dinmico..
Enol Cetona
Tautomeria Ceto Tautomeria Ceto- -enlica enlica
C C
OH OH
CH CH
2 2
CH CH
3 3
C C
OH OH
C C CH CH
3 3
CH CH
3 3
C C CH CH
3 3
01) Um ismero do ter CH3OCH3 o:
a) cido actico.
b) ter dietlico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Frmula molecular do ter
C2H6O
cido actico
H3C C
O
OH
Frmula molecular
C2H4O2
ter dietlico
H3C CH2 O CH2 CH3
Frmula molecular
C4H10O
propanol
H3C CH2 CH2 OH
Frmula molecular
C3H8O
etanol
H3C CH2 OH
Frmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 trimetil pentano
H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Frmula molecular
C8H18
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
octano
Frmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e ter dimetlico demonstram que caso
de isomeria?
a) Cadeia.
b) Posio.
c) Compensao.
d) Funo.
Por pertencerem funes
qumicas diferentes
so
d) Funo.
e) Tautomeria.
ISMEROS DE FUNO
04) Os compostos etxi propano e metxi butano
apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de compensao.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
diferem na posio do
HETEROTOMO
e) tautomeria.
CH2 CH3 CH2
H3C
O
CH2 CH3 CH2
H3C
O
etxi propano
metxi butano
CH2
CH2
05) A, B e C tm a mesma frmula molecular: C3H8O.A
tem um hidrognio em carbono secundrio e ismero
de posio de B. Tanto A como B so ismeros de
funo de C. Escreva as frmulas estruturais e os
nomes de A, B e C.
CH2
H3C
Os compostos A e B so lcoois
CH2 CH
H3C
CH3 CH2
H3C
OH
CH2 CH
H3C
OH
CH3
O ismero de funo do lcool um TER
CH2
H3C
O CH3
1 propanol
2 propanol
metoxi etano
CH CH CH CH
CH CH CH CH2 22 2
CH CH CH CH3 33 3
06) O propeno e o ciclopropano so representados,
respectivamente, pelas frmulas:
CH CH CH CH2 22 2
CH CH CH CH2 22 2
H HH H2 22 2C CC C
Pela anlise dessas substncias, pode-se afirmar que:
a) so polares.
b) so ismeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificao de tomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligao entre os tomos.
07) A 4-metil-2-pentanona usada como solvente na
produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabea.
O composto citado ismero funcional de:
a) 1 hexanol.
b) hexanal
c) 4 metil butanal.
d) 4 metil 1 pentanol
4 metil 2 pentanona
H3C CH CH2 C CH3
CH3
O
d) 4 metil 1 pentanol
e) pentanona.
CH3
O
Frmula molecular
C6H12O
1 hexanol
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
OH
Frmula molecular
C6H14O
hexanal
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
O
H
Frmula molecular
C6H12O
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
e
O
H3C C CH3
OH
H2C = C CH3
a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) ptica
09) Analise o equilbrio representado pela equao qumica
abaixo:
CHO
H3C
CH2O H2C
Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o
equilbrio:
C
H3C
H
O
CH H2C
OH
equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois
insaturados.
quando os ismeros apresentam as ligaes
entre seus tomos dispostas de maneira
diferente no espao
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geomtrica ou cis-trans.
Isomeria ptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligaes.
Em compostos cclicos.
Nos compostos com duplas ligaes
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R1 R3
C = C
R2 R4
R1 R2 R3 R4 e
C=C
H
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3 H
CH3
CIS TRANS
A estrutura que
apresentar os tomos
de hidrognio no
mesmo lado do plano
a forma CIS
A estrutura que
apresentar os tomos de
hidrognio em lados
opostos do plano a
forma TRANS
Nos compostos cclicos a isomeria cis-trans
observada quando aparecerem grupos ligantes
diferentes em dois carbonos do ciclo
H
CH3
H
H3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
01) Dados os seguintes compostos orgnicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opo correta:
a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.
b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.
c) O composto II o nico que apresenta isomeria
geomtrica.
d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam
isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
02) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
a) 2, 3 dimetil 2 penteno
b) 1 penteno
c) 3 metil 3 hexeno
d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno
2, 3 dimetil 2 penteno
H3C C C CH3 CH2
CH3
CH3
1 penteno
C C
H
CH3 CH2
H
CH2
H
3 metil 3 hexeno
CH2 C
CH3
CH3 CH2
H
C
H3C
03) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1 buteno.
b) 2 metil 2 buteno.
c) 2 , 3 dimetil 2 buteno.
d) 1 , 1 dimetil ciclobutano.
e) 1 , 2 dimetil ciclobutano.
1 buteno
H C
H
CH3 CH2
H
C
2 metil 2 buteno
C
CH3
CH3
H
C
H3C
2, 3 dimetil 2 buteno
C
CH3
CH3
CH3
C
H3C
1, 1 dimetil ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
C
H2
H2
1, 2 dimetil ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H
C
H2
CH3
H
04)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
a) 2, 3 dimetil 2 penteno.
b) 1 penteno.
c) 3 metil 3 hexeno.
d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno.
CH3
2, 3 dimetil 2 penteno
H3C CH2 C C
CH3
CH3
H
1 penteno
H CH2 C C
H
CH2 CH3
CH3
3 metil 3 hexeno
H3C C CH2 C
H
CH2 CH3
05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor
de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico)
que apresenta a frmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
1
2
3
O nome oficial deste composto orgnico :
a) trans 3 fenil propenal.
b) trans 1 fenil propenal.
c) trans 3 fenil propanal.
d) trans 3 benzil propenal.
e) cis 3 fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
7
7
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
(2)
06) (Covest-2006) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm
diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos,
dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos,
podemos afirmar que:
a) o composto 4 um cido carboxlico
de cadeia aberta contendo duas duplas
ligaes conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans.
FALSO
CH
CH
CH
CH
2
2
2
3
( )
( ) 4
7
COOH
H
H H
H
H
H
(3)
(4)
c) o composto 1 um cido carboxlico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 um cido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturao (cis).
um cido carboxlico de
cadeia aberta com duas
duplas ligaes
ALTERNADAS
VERDADEIRO
Luz natural um conjunto de ondas
eletromagnticas que vibram em vrios
planos, perpendiculares direo de
propagao do feixe luminoso
Luz polarizada um conjunto de ondas
eletromagnticas que vibram ao longo de um
nico plano
possvel obter uma luz polarizada fazendo a
luz natural atravessar uma substncia
polarizadora,
como o prisma de Nicol
(dois cristais de CaCO3 cortados em forma de
prisma e colados com
blsamo-do-canad para no interferir no
caminho da luz) ou ainda uma lente polaride
Algumas substncias so capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Chamamos de dextrgira
a substncia que desvia o plano de vibrao da
luz polarizada para a direita
e a representamos por d ou (+).
Estas substncias
possuem atividade ptica
(opticamente ativas)
Ser levgira a substncia que desvia
o plano de vibrao da
luz polarizada para a esquerda
e a representamos por l ou ( ).
As formas dextrgira e levgira, que
correspondem uma a imagem da outra,
foram chamadas
antpodas pticos ou enantiomorfos
A mistura em partes iguais
dos antpodas pticos fornece por
compensao dos efeitos contrrios um
conjunto opticamente inativo, que foi
chamado mistura racmica
As substncias assimtricas
possuematividade ptica
A estrutura orgnica que tem
carbono assimtrico possuir
atividade ptica (opticamente
ativa)
o tomo de carbono que possui
quatro ligantes diferentes entre si
Os quatro grupos ligados
como o composto
C C H
H
Cl H
H OH
ao
carbono em destaque
so diferentes entre si
Este carbono
ASSIMTRICO
tem carbono
assimtrico, ele
apresenta
ATIVIDADE
PTICA
Para uma substncia orgnica, com carbono
assimtrico,
o nmero de ismeros ativos e inativos
dado pelas expresses:
2
n
nmero de ismeros ativos 2
2
n 1
nmero de ismeros ativos
nmero de ismeros inativos
n o nmero de carbonos assimtricos
C C H
H
Cl H
H OH
tem um carbono assimtricos n = 1.
2
n
=
1
2 ismeros ativos
2
=
2
1 1
=
n 1
2
0
= 1 ismero inativo
Cl H
1) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais,
o composto adquire atividade ptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
C H3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3
CH2
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
R
CH2 CH3
CH2
C H3C
H
I
C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
02) O nmero total de ismeros (ativos e inativos) da molcula
abaixo :
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
Este composto possui dois tomos de carbono assimtricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
=
2
2
=
4 ismeros ativos
2
=
2
2 1
=
n 1
2
1
= 2 ismero inativo
e) 10.
total de ismeros: 4 ativos 2 inativos + = 6 ismeros
03) O cido cloromtico
apresenta:
a) 4 ismeros ativos e 2 racmicos.
b) 2 ismeros ativos e 1 racmico.
HOOC CHCl CHOH COOH
C
H
O
HO
C C
H
C
OH
O
Cl OH
b) 2 ismeros ativos e 1 racmico.
c) 8 ismeros ativos e 4 racmicos.
d) 6 ismeros ativos e 3 racmicos.
e) 16 ismeros ativos e 8 racmicos.
Tem dois carbonos assimtricos diferentes, portanto n = 2
2
n
2
= 4 ismeros ativos
2
= 2 ismeros racmicos
12
n
1
04) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e
suas propriedades e assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de
isomeria espacial
1 1 Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e
possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto
posio do heterotomo
2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto
aliftico insaturado
H HH H3 33 3C CC C C CC C
O OO O
H HH H
CH CH CH CH2 22 2 CH CH CH CH2 22 2 H HH H3 33 3C CC C C CC C
O OO O
H HH H
CH CH CH CH3 33 3
CH CH CH CH
SO ISMEROS DE CADEIA SO ISMEROS DE CADEIA SO ISMEROS DE CADEIA SO ISMEROS DE CADEIA
F FF F
ISMEROS DE POSIO PERTENCEM MESMA FUNO ORGNICA ISMEROS DE POSIO PERTENCEM MESMA FUNO ORGNICA ISMEROS DE POSIO PERTENCEM MESMA FUNO ORGNICA ISMEROS DE POSIO PERTENCEM MESMA FUNO ORGNICA
E TM A MESMA CADEIA, E TM A MESMA CADEIA, E TM A MESMA CADEIA, E TM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAO
F FF F
V VV V
3 3 Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de
funo como de posio
4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria
cristalina ou molecular das substncias
H HH H2 22 2C CC C CH CH CH CH CH CH CH CH3 33 3
C CC C3 33 3H HH H6 66 6
e ee e
C CC C3 33 3H HH H6 66 6
SO ISMEROS SO ISMEROS SO ISMEROS SO ISMEROS
OH OH OH OH
CH CH CH CH3 33 3
UM CRESOL UM CRESOL UM CRESOL UM CRESOL
OH OH OH OH
CH CH CH CH2 22 2
ISMERO DE ISMERO DE ISMERO DE ISMERO DE
FUNO DO FUNO DO FUNO DO FUNO DO
ISMERO DE ISMERO DE ISMERO DE ISMERO DE
POSIO DO POSIO DO POSIO DO POSIO DO
OH OH OH OH
CH CH CH CH3 33 3
V VV V
EST RELACIONADA COM A EST RELACIONADA COM A EST RELACIONADA COM A EST RELACIONADA COM A ASSIMETRIA ASSIMETRIA ASSIMETRIA ASSIMETRIA
F FF F
05) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas
abaixo, esto corretas as opes, exceto:
HO
H
COOH
OH
H
COOH
a) Possui tomo de carbono assimtrico.
b) Possui atividade ptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas no so superponveis.
CH3 CH3
espelho
cido ltico cido 2 hidroxipropanico
06) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
H OH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
H OH
CH2OH
CH2OH
correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
e) todas apresentam atividade tica.