"Ao de la Promocin de la Industria Responsable y del Compromiso Climtico"

Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniera Ambiental y de Recursos Naturales
Escuela de Ingeniera Ambiental y de Recursos Naturales




















Andia Marron Tania Antuanet
Crispn Mendoza Antony Fidel
Garca Crdenas Brigitte
Guerrero Zurita Luigi Javier
Huamn Bazn Katherine Pamela
Huamn Valle Miguel ngel
Muoz Llanos Roberto
Posada Castillo Jess
Profesor: Ayala Vera Hrman
Asignatura: Qumica Orgnica
Grupo Horario: 91G
Ciclo: 3
ro

Semestre: 2014-A

RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS
MEDIANTE PROPIEDADES FSICAS EN EL
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Bellavista, Callao 05 de Junio del 2014
I. PARTE TERICA
Los Hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno y
se dividen en alifticos y aromticos. Los alifticos se pueden agrupar en saturados e
insaturados. Los saturados contiene el nmero mximo de tomos de hidrogeno que pueden
enlazar con el tomo de carbono, mientras que los insaturados poseen un nmero menor al
mximo.
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Alcanos
A los compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno se les conoce con el
nombre de hidrocarburos, los hidrocarburos ms sencillos son los alcanos, todos los enlaces
en estas molculas son covalentes simples; se pueden considerar como no polares por la
geometra de las molculas y por la escaza polaridad del enlace C-H, tambin estn los
alquenos y alquinos que poseen un enlace doble y triple, por lo que son inestables
respectivamente.
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Los alcanos de uso industrial no se sintetizan en el laboratorio, sino que se obtienen de sus
fuentes naturales. Las principales fuentes de hidrocarburos, en la actualidad, las constituyen
el gas natural y el petrleo.
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Propiedades Fsicas

a. Punto de fusin
El punto de fusin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta
el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en
una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados
en los pares.
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b. Densidad
Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos
tienen densidades considerablemente menores a 1 g/ml (la densidad del agua a 4C). La
densidad vara entre 0.62 hasta los 0.86, por lo que flotan en el agua.
A medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son
mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento
de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.


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Web 1
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Libro 1
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Libro 2
Esto quiere decir que los compuestos orgnicos ligeros, son aquellos cuya densidad es
menor que la del agua, compuestos orgnicos densos, que son aquellos que poseen una
densidad mayor a la del agua.
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c. Solubilidad
Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no
polares como el benceno, ter y cloroformo, esto debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrogeno.
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Con esta caracterstica, aparte de conocer lo propenso que va a ser un contaminante en
medio acuoso, tambin nos va a dar una idea de su estabilidad, su bioacumulacin y su
sorcin qumica en el ambiente. La alta solubilidad al agua de un compuesto qumico
promueve su mayor movilidad, y es menos probable a ser acumulativo, bioacumulativo,
voltil y persistente; un compuesto qumico altamente soluble es propenso a ser
biodegradado y metabolizado por los microorganismos. Si por el contrario es poco
soluble, tiene ms probabilidad de ser inmovilizado por va adsorcin y es menos
mvil, ms bioacumulativo y persistente en los compartimentos ambientales
La solubilidad de los hidrocarburos vara de acuerdo a sus caractersticas qumicas y
fsicas que influyen de manera determinante en el transporte de tales compuestos hacia
zonas profundas del subsuelo.
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Alquenos
Las propiedades de los alquenos Son similares a las de los alcanos, ya que estos tambin
son hidrocarburos. Sus Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la
longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos
son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
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La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
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Propiedades Fsicas
a. Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace
alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital

, ya que la
componente s de un orbital

es mayor que en un

(esto podra interpretarse como

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Libro 3
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la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en

y 1:3 en

, aunque dicha idea

es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales
hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el
orbital

es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia

l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula.
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b. Punto de fusin
Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
c. Densidad
Un poco ms alta que la de los alcanos.
d. Solubilidad
La solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta
que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula
de agua.
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Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomos de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen
como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homologa es
el acetileno o etino.
Propiedades Fsicas
a. Punto de fusin
Son ms altos que los de los alquenos y alcanos.
b. Densidad
Igual que en los casos anteriores.
c. Solubilidad
Se disuelven en solventes no polares.
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II. PARTE EXPERIMENTAL

Objetivo General

Identificar hidrocarburos mediante observaciones realizadas a las propiedades
fsicas (solubilidad, densidad y la combustibilidad).

2.1. Materiales

1 rejilla
1 bagueta de 10 ml
6 tubos de ensayo
4 matraces de 125 ml
Solventes
5 ml de Bencina
5 ml de Agua
5 ml de Cloroformo
Muestras
3 ml de la Muestra (1)
3 ml de la Muestra (2)
3 ml de la Muestra (3)
3 ml de la Muestra (4)
EXPERI MENTO I : SOLUBI LI DAD
Objetivo Especfico
Observar el comportamiento de las 4 muestras, al agregar a cada uno los distintos
solventes.

Solubilidad con agua

a. Procedimiento Experimental

Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 4 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo de ensayo el solvente agua.
Agitar cada tubo de ensayo.
Dejar reposar los 4 tubos de ensayo.

b. Observaciones
Muestra (1)
La Muestra (1) es de color verde.
El agua se coloca por debajo de la Muestra (1).
El agua intenta mezclarse con la Muestra (1) y se observa formacin de burbujas.
El agua vuelve a colocarse por debajo de la Muestra (1) y se observa que en las
paredes del tubo quedaron partculas de agua.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro.
El agua se coloca por debajo de la muestra (2).
El agua intenta mezclarse con la muestra (2) y se observa la formacin de pequeas
burbujas.
El agua vuelve a colocarse por debajo de la Muestra (2).
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
El agua se coloca por debajo de esta muestra.
La muestra (3) inmediatamente se mezcla con el agua.
Se observa una solo fase de color transparente.



Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
El agua se coloca por debajo de la muestra.
La muestra (4) intenta mezclarse, pero al instante se ve capas diferenciadas.
El agua se coloca por debajo de la muestra (4).

Solubilidad con el cloroformo

a. Procedimiento Experimental
Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 5 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo de ensayo el solvente cloroformo.
Agitar cada tubo de ensayo.
Dejar reposar los 5 tubos de ensayo.

b. Observaciones
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde.
Aparecen unas pequeas burbujas.
Las burbujas an siguen saliendo.
La mezcla se aclara y se combin en una sola fase.
Muestra (2)
La muestra (2) es de un color lila claro.
Al instante aparecen burbujas.
Las burbujas van desapareciendo conforme pasa el tiempo.
Una vez desaparecida todas las burbujas, se observa una sola fase.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
Al ingresar el cloroformo a la muestra (3) se coloca por debajo de est.
Se intentan combinar, pero luego de dejarlos reposar se ven capas diferenciadas.
El cloroformo se coloca por debajo de la muestra (3).
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
Aparecen pocas burbujas a diferencia de las otras muestras.
Las burbujas desparecen rpidamente.
Se observa una sola fase.


Solubilidad con la Bencina

a. Procedimiento Experimental
Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 4 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo de ensayo el solvente bencina.
Agitar cada tubo de ensayo.
Dejar reposar los 4 tubos de ensayo.

b. Observaciones
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde.
La muestra (1) y la bencina formaron una sola fase.
Por breves instantes se formaron pequeas burbujas.
La muestra y el solvente quedaron en una sola fase.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro.
En este caso su reaccin es ms violenta, formndose rpidamente una sola fase.
Las burbujas formadas desparecen rpidamente.
Se aprecia una sola fase, como si se tratar de un mismo compuesto.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
Al entrar en contacto la bencina con la muestra, est se queda encima flotando.
No se formaron burbujas.
Se observ la formacin de dos fases.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
La bencina se va al fondo del tubo de ensayo con la muestra, intentndose
combinar.
Se forman pequeas burbujas.
Se da la formacin de una sola fase.





EXPERI MENTO I I : DENSI DAD
Objetivo Especfico
Identificar las densidades de cada una de las muestras, utilizando el mismo
procedimiento del experimento 1.

Densidad con el Agua
Muestra (1)
La Muestra (1) es de color verde.
El agua se coloca por debajo de la Muestra (1).
La muestra (1) tiene menor densidad que el agua.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro.
El agua se coloca por debajo de la muestra (2).
La Muestra (2) tiene menor densidad que el agua.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
El agua se combina con la muestra (3).
No se puede determinar la densidad de la muestra.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
El agua se coloca por debajo de la muestra.
El agua tiene mayor densidad que la muestra (4).

Densidad con el cloroformo
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde.
El cloroformo se combina con la Muestra (1).
No se puede apreciar la densidad de esta muestra.
Muestra (2)
La muestra (2) es de un color lila claro.
La muestra (2) se combina con el cloroformo.
Se observa una sola fase.

Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
Al ingresar el cloroformo a la muestra (3) se coloca por debajo de est.
La muestra (3) tiene menor densidad que el cloroformo.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
Observamos la combinacin de la muestra con el solvente.
No se puede apreciar la densidad de la muestra.

Densidad con la Bencina
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde.
La muestra (1) y la bencina formaron una sola fase.
No se puede diferenciar la densidad de la muestra.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro.
La combinacin de la bencina y est muestra da como resultado una sola fase.
No se puede apreciar la densidad de la Muestra (2).
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente.
La bencina se queda flotando encima.
Por lo que observamos que la muestra tiene menor densidad que la bencina.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento.
La bencina se va al fondo del tubo de ensayo con la muestra, intentndose
combinar.
Se da la formacin de una sola fase, no se puede distinguir las densidades.





EXPERI MENTO I I I : COMBUSTI BI LI DAD
Objetivo Especfico
Identificar si cada muestra cumple con la propiedad de combustibilidad al flamear la
muestra en fuego (mechero).

a. Procedimiento Experimental
Colocar en el extremo de una bagueta una alcuota de cada una de las 5 muestras.
Acercar el extremo untado a la flama del mechero.
Observar si la muestra combustiona.

b. Observaciones
Muestra (1)
Al inicio la muestra es de un color verdoso.
Luego de aplicar calor esta no reacciona.
Contina como un lquido, pero hay un cambio de color verde a negro.
Muestra (2)
El color de la muestra era un lila claro.
Al someter esta segunda muestra al calor, se observ que a comparacin de la
primera encendi en grandes proporciones.
Se liber un gas negro.
Muestra (3)
El color de la muestra es transparente.
Al someter al calor, la muestra (3) que contena la pipeta se consumi rpidamente.
No se observa cambios.
Muestra (4)
El color al inicio es amarillento.
Al acercarlo al mechero se torna de un color verdusco, reaccionando violentamente.
Se observa la liberacin de humo.




2.2.Resultados

Experimento I : Solubilidad
Solvente / Muestras Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3 Muestra 4
Agua Inmiscible Inmiscible Miscible Inmiscible
Bencina Miscible Miscible Inmiscible Miscible
Cloroformo Miscible Miscible Inmiscible Miscible



Experimento I I : Densidad
Solvente / Muestras Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3 Muestra 4
Agua
Menor
Densidad
Menor
Densidad
No se
aprecia
Menor
Densidad
Bencina
No se
Aprecia
No se
Aprecia
Mayor
Densidad
No se
Aprecia
Cloroformo
No se
Aprecia
No se
Aprecia
Menor
Densidad
No se
Aprecia


Experimento I I I : Combustibilidad







Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3 Muestra 4
Combustiona

No combustiona


2.4 Anlisis de Resultados
Prueba de solubilidad
En la muestra 3 se puede observar que al ser soluble en agua e insoluble en los dems
solventes (benceno y cloroformo), lo nico que podemos afirmar es de que no se trata de
un hidrocarburo, por teora sabemos que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces
dedujimos que la muestra 3 se asemejar a un compuesto similar al agua.
La muestra 1, 2 y 4 al no ser disueltas en el agua y solubles en los dos compuestos
orgnicos podemos afirmar que son hidrocarburos.
Prueba de densidad
Dedujimos a partir de la solubilidad y sus distintas fases que se forman, las densidades de
las muestras en presencia de los solventes. Las densidades de los solventes con los que
trabajamos son:
Benceno : 876,50 kg/m
Agua: 1000 kg/m
Cloroformo: 1480 kg/m
En nuestro cuadro podemos observar que la muestra (3) est por encima del benceno,
entonces se puede afirmar que la muestra tiene una densidad mayor a 876,50 kg/m. La
muestra (3) con el agua no pudo distinguir diferencias de densidad, todo se combin. Por
ltimo Con el cloroformo la muestra (3) se observa por debajo de este compuesto orgnico
por lo que se deduce que su densidad es menor.
En la muestra (1, 2 y 4) no se pudo apreciar la densidad con el cloroformo y el benceno, ya
que no hay presencia de fases, ya que est se combin totalmente, pero en el solvente agua
si se observaron dos fases heterogneas, todas las mencionadas estuvieron por encima del
agua, deduciendo que su densidad es menor a 1000kg/m.
Prueba de combustibilidad
Al acercar a la llama las muestras 3 no se pudo observar ningn desprendimiento de
energa, por lo que deducimos que no es un hidrocarburo, ya que los hidrocarburos son muy
combustibles. En cambio las dems muestras 1,2 y 4 al acrcalas a la llama se observ un
desprendimiento de energa por medio de una llama por lo que se afirma que las muestras
son compuesto orgnicos (hidrocarburos).



2.5 Conclusiones
La muestra 1 es un hidrocarburo.
La muestra 2 es un hidrocarburo.
La muestra 3 no es un hidrocarburo.
La muestra 4 es un hidrocarburo.

2.6 Referencias
1. - Web 1
http://clubensayos.com/Ciencia/Reconocimiento-De-Hidrocarburos/404496.html

2. - Web 2
http://fondohidrocarburos.energia.gob.mx/res/Libro%20Hidrocarburos%20VP18%20-
%20con%20forros.pdf

3. - Libro 1
FLORA ACUA ARIAS, Qumica orgnica octava edicin, editorial Universidad estatal a
distancia, pg. 7

4. - Libro 2
M. DEL MAR RAMOS GALLEGOS, Laboratorio de Qumica Orgnica, editorial
universitaria Ramn Areces, pg. 4

5. - Libro 3
Weininger Stermitz Qumica orgnica segunda edicin, editorial revert, pg. 4
6.-Web 3: http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
7. - Web 4
http://www.uantof.cl/crea/INFORMECOLUMNADEAGUA.pdf

8. - Web 5
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-alquenos-
y.html

9. - Web 6
http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/diplomados/basico/educien0607/porta/equip
o6/inventario/alquenos.html


10. - Web 7
http://objetos.univalle.edu.co/files/Origen_importancia_estructura_propiedades_de_compu
estos_organicos.pdf
11. - Web 8
http://www.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3

12. - Web 9
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-fisicas-de-los-alquenos-
y.html

2.7 Anexo







Foto 1: Muestras Foto 2: Agitando la muestra








Foto 3: Prueba de Combustibilidad