Aca

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA
I. INTRODUCCION.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH
o -CO2H.
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden
a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que
se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura
heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el
resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO.

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QUIMICA ORGANICA
I. OBJETIVOS.
Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos
Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los
cidos carboxlicos.
Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Buscar una explicacin, a los comportamientos observados en los
laboratorios realizados a sta clase de compuestos.

II. MARCO TERICO
los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en
un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo
(-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -
oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El
grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de
estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos
monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
ACIDOS CARBOXILICOS

ESTRUCTURA

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QUIMICA ORGANICA
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMN FUENTE NATURAL
HCOOH cido metanoico cido frmico
Procede de la
destilacin
destructiva de
hormigas
CH
3
COOH cido estanoico cido actico Vinagre
CH
3
CH
2
COOH
cido propanoico cido propinico Produccin
de lcteos
CH
3
CH
2
CH
2
COOH cido butanoico cido butrico Mantequilla
CH
3
(CH2)
3
COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana
CH
3
(CH
2
)
4
COOH cido hexanoico cido caproico Olor de cabeza

CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES:

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo.
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas;
los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn,
H
+
, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO
-
.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o
deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la
base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la
disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones
provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores
relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO
-
, se nombra con el sufijo "-ato".

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QUIMICA ORGANICA

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia.
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO
-
se
le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que ms
contribuyen a la estructura real.
Vas industriales
Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.
Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de [Alqueno|alquenos]]
por hidroformilacin.
Oxidacin de [`Hidrocarburo|hidrocarburos]] usando aire. Para los alcanos ms
simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren
oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan
hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La
formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-
xileno, y de cido ftlico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas
a gran escala. El cido acrlico se genera a partir del propeno.
Des hidrogenacin de [lcohol|alcoholes]], catalizada por bases.
La carbonizacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de
agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que
generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo,
de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua

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QUIMICA ORGANICA
y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido
actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada
a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente
con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en el proceso Monsanto y el proceso Cativa.
Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales
reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H
Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de
los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos
estn relacionados con la la elaboracin del jabn.

PROPIEDADES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la
cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo,
los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos
grasos, se les denomina as ya que se obtienen por
hidrlisis de las grasas.

El primer miembro de la serie aliftica de los
cidos carboxlicos es el cido metanico o cido
frmico, este cido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al
morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el
fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena
carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos
se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro
de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido
oxlico.

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QUIMICA ORGANICA
PROPIEDADES FSICAS:

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere
carcter polar a los cidos y permite la
formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de
agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente
de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos
monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero
detomos de carbono. A partir del cido
dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos
son slidos blandos insolubles en agua.

En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que
la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.
PROPIEDADES QUMICAS:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo-COOH.
Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre
casi todas las reacciones: prdida de protn (H
+
) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos
SNTESIS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol
primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor

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QUIMICA ORGANICA
oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con
mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o
lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

TIPOS DE REACCIN:

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los
derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los
cidos alifticos o aromticos.

Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros

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QUIMICA ORGANICA
de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin
son similares a los de los alcanos de pero molecular
similar. A partir de los tres tomos de carbono, su
solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores
agradables. Se usan en perfumera y para preparar
condimentos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la
tienen los cloruros de cido. El primer miembro
de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o
cloruro de formilo, el cual es un compuesto
inestable.

La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de
hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de
los que se derivan.

Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene
importancia el anhdrido etanico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno
intermolecular por ser el producto de la
deshidratacin de dos moles de cido carboxlico.
Sus puntos de ebullicin son similares a los de los
aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la
metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas
son slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace
solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin
carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes

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QUIMICA ORGANICA
orgnicos.

III. MATERIALES.

Permanganato de
Potasio (KMnO)
Etanol
(CHCHOH)
n- Butanol
(CHCH CH
CHOH)
cido Sulfrico
(HSO)
Belzaldehido
cido Actico
(CHO)
cido
clorhdrico
(HCl)
Hidrxido de
Sodio (NaOH)

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Tomar. Aadir. Anotar

I. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
A. Con el cido benzoico
1) OBTENCION DEL ACIDO BENZOICO

2) RECONOCIMIENTO DEL CIDO BENZOICO

Tomar
3 ml de benzaldehdo en un tubo de ensayo.
3 gotas de
4

Aadir
Agitar
Agregar
Algunas gotas de
4

3 ml de etanol
Obtener
Agitar
Agregar
Calentar
Filtrar
Para ayudar a la formacin
del ac. Benzoico.
Para separar el precipitado formado
Acido benzoico.
Acido benzoico.
1 ml
8 gotas
cido clorhdrico
(HCL)
Matraz
Erlenmeyer
Embudo Pera de goma Agua destilada

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Anotar
Agregar
Agitar.
Aadir.
TOMAR
Tomar. Aadir. Notar

3) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

4) PRUEBA DE NEUTRALIZACION

B. Con el cido actico:

1. PRUEBA DE ESTERIFICACION

En un tubo
de ensayo.
Los cambios
observados
Los resultados
2 ml
Para solubilizar
Etanol
1 gr
En un tubo de ensayo
Acido benzoico (puro)
4 gotas
Hidrxido de sodio (NaOH)
Tomamos
Unas gotas de HCl
Aadir
Observar
El benzoato de sodio Obtenido en la prueba anterior
cido actico
2 ml
3 ml
n-butanol

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Tomar. Aadir. Notar

2. HIDROLISIS DEL STER (con NaOH)

IV. PROCEDIMIENTO.
Obtencin del cido Benzoico

Agregamos
Agregamos 4ml
de Benzaldehdo
10 gotas de
Permanganato de
Potasio (KMnO)
Luego
En un tubo
de ensayo.
La formacin
del ster
Acetato de n-butilo
obtenido

gotas
NaOH (6 M)
La separacin de las
sustancias.
En un tubo
de ensayo

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QUIMICA ORGANICA

Reconocimiento del cido Benzoico

Obtencin del Benzoato de Sodio

Agregamos 4ml
de Etanol
(CHCHOH)
Por ultimo
Filtramos
Agregamos
Agregamos 1ml
de cido
Benzoico
8 gotas de cido
Clorhdrico (HCl)
Luego
Agitamos
Calentamos

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QUIMICA ORGANICA

Revertimos el proceso anterior

Prueba de Esterificacin

Agregamos 1gr de
cido Benzoico
Agregamos 2ml
de
etanol(CHCHOH)
Al Benzoato de Sodio obtenido en el
proceso anterior le agregamos cido
Clorhdrico para revertir la reaccin.
Luego
Agregamos
Hidrxido de
Sodio (NaOH)

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QUIMICA ORGANICA

Revertimiento de la prueba anterior

V. RESULTADOS.
a. Obtencin del cido Benzoico.

Agregamos 8ml de
cido Actico
Agregamos 3ml de n-
butanol
Al Ester obtenido en el proceso
anterior le agregamos hidrxido de
sodio (NaOH) para revertir la
reaccin.
Conforme se iba agregando el
permanganato de potasio la solucin iba
tomando un color marrn oscuro, luego
despus de calentarlo la solucin tomo
un color marrn claro obteniendo el
cido Benzoico (CH-COOH) ms
Dixido de Manganeso (MnO) como
Calentamos

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QUIMICA ORGANICA

b. Reconocimiento del cido Benzoico.

c. Obtencin del Benzoato de Sodio.

KMnO
MnO
Benzaldeh
do
Etanol
Permangana
to de potasio
cido
Benzoico
Dixido de
Manganeso
Luego de agregar el cido Clorhdrico
(HCl) al Acido Benzoico la solucin
comenz a tomar un color marrn
claro, obteniendo como resultado
un precipitado del cido Benzoico.
Conforme bamos agregando el
Hidrxido de sodio (NaOH) la
solucin comenz a emanar
burbujas muy finas que result ser
el benzoato de sodio.

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QUIMICA ORGANICA

d. Revertimiento del proceso anterior.

e. Prueba de Esterificacin.

NaOH
cido
Benzoico
Etanol Hidrxido de
sodio
Benzoato de
Sodio
Agua
Para revertir el proceso y obtener
nuevamente Acido Benzoico agregamos
cido clorhdrico (HCl) el cual produjo un
precipitado blanco que result ser el
cido benzoico, lo que se tuvo en un
principio.
Luego de calentar la solucin se obtuvo el
acetato de n-butilo como resultado el cual
emanaba olor que se asemejaba al olor de las
frutas.

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QUIMICA ORGANICA

f. Revertimiento del proceso anterior.

VI. DISCUSINES.

CHCHCHCHOH CH-COO-CHCHCHCH
Conforme bamos agregando el hidrxido
de sodio (NaOH) se not que el olor que se
asemejaba a las de frutas iba
desapareciendo. Esto se debi a que el
hidrxido de sodio (NaOH) hizo que se
regenere el cido actico y el n-butanol
(CHCHCHCHOH) y lo reconocemos por
el cambio de olor que ocurri.
cido Actico n-Butanol Acetato de n-butilo

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VII. ECUACIONES DE LAS REACCIONES.
Obtencin del cido benzoico.
Benzaldehdo Permanganato de potasio Acido benzoico Oxido de manganeso
C6H5CHO + KMnO4 >>>>> >> C6H5COOH + MnO2
cido benzoico cido clorhdrico Benzaldehdo Permanganato de potasio
C6H5COOH + HCl >>>>>>>>> C6H5CHO + KMnO4
Prueba de Solubilidad.
cido benzoico Etanol NaOH Benzoato de sodio Agua
C6H5COOH + C2H5OH >>>>>>>> C6H5COONa + H2O
Benzoato de sodio Agua HCl Acido benzoico Etanol
C6H5COONa + H2O >>>> C6H5COOH + C2H5OH

Esterificacin.
cido actico n-Butanol Acetato de n-Butilo
CH3COOH + OH-CH2CH2CH2CH3 >>>> CH3-COO-CH2CH2CH2CH3
Acetato de n-Butilo HCL cido actico. n-Butanol
CH3-COO-CH2CH2CH2CH3 >>>>>> CH3COOH + OH-CH2CH2CH2CH3

Calor

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QUIMICA ORGANICA

VIII. CONCLUCIONES.
La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta razon
existe variacin en la fuerza de acidez.
Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles en
agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y ter.
Los cidos carboxlicos presentan reacciones de sustitucin formando; sales
inorgnicas, esteres y amidas.
Se puede reconocer un cido carboxlico por un precipitado marrn que se
forma en una solucin luego de agregar cido Clorhdrico (HCl).
De igual manera se puede concluir que podemos obtener un cido
carboxlico a partir de un ster , esto se puede llevar a cabo agregando
Acido Clorhdrico (HCl) como es el caso del Benzoato de Sodio que al
agregar cido clorhdrico (HCl) obtuvimos nuevamente el cido Benzoico.
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este
hidrgeno se le da la propiedad de Acidez.
Se puede reconocer un ster por su olor caracterstico a frutas y plantas.

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QUIMICA ORGANICA

IX. ANEXOS.
Benzaldehdo
(CHO)

Punto de ebullicin: 179C
Punto de fusin: -26C
Densidad relativa (agua = 1): 1,05
Solubilidad en agua, g/100 ml: (pobre) a 25C
Presin de vapor, Pa a 26C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,7

Toxicidad
Inhalacin: Tos. Dolor de garganta
Piel: Enrojecimiento.
Ojos: Enrojecimiento. Dolor.
Ingestin: Dolor de garganta.

Permanganato de Potasio
(KMnO)

Punto de fusin: se descompone a 240 oC con evolucin de oxgeno.
Densidad (a 25 oC): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fra y 3.5 de agua hirviendo.
Tambin es soluble en cido actico, cido trifluoro actico, anhdrido

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actico, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

Toxicidad
Inhalacin: Causa irritacin de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis,
dolor de cabeza, nusea y vmito.
Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolucin, este
compuesto es muy corrosivo.
Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras qumicas.
Ingestin: Se ha observado en humanos que una ingestin genera quemaduras en
trquea y efectos gastrointestinales como nusea, vmito, ulceracin, diarrea o
constipacin y prdida de conciencia.

Etanol
(CHO)

Densidad relativa (agua = 1): 0,8
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 20C: 5,8
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1,60
Toxicidad
Inhalacin: Tos. Dolor de cabeza.
Piel: Piel seca.

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Ojos: Enrojecimiento. Dolor.
Ingestin: Sensacin de quemazn. Dolor de cabeza. Confusin. Vrtigo.

n-Butanol
(CH(CH)OH)

Aspecto: Lquido transparente e incoloro.
Olor: Caracterstico.
Punto de inflamacin: +36C
Temperatura de auto ignicin : 340C
Lmites de explosin (inferior/superior): 1,4 / 11,3 vol. %
Presin de vapor: 6,7 hPa (20C)
Densidad (20/4): 0,810
Solubilidad: 77 g/l en agua a 20C

Toxicidad
En contacto con la piel: Irritaciones.
Por contacto ocular: Irritaciones en mucosas, trastornos de visin.
Por ingestin: nuseas, vmitos.
Por absorcin: Puede provocar efectos en el sistema nervioso central, dolores
de cabeza, vrtigo, embriaguez, hipotensin, trastornos cardiovasculares,
dificultades respiratorias, narcosis, problemas hepticos, problemas renales.
cido Sulfrico
(HSO)

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Estado Fsico: Lquido.
Apariencia: Incoloro a amarillento/pardo oscuro, denso y oleoso.
Olor: Picante y penetrante.
Temp. de Ebullicin: 327 C (solucin al 98%).
Temp. de Fusin: -2 C (solucin al 98%).
Solubilidad: Completamente soluble en Agua. Soluble en Alcohol Etlico
Toxicidad
Inhalacin: Severa Irritacin de las vas respiratorias. Fuerte deshidratacin
de los tejidos afectados. Dao corrosivo con quemaduras. Erosin dental y
ampollas en la boca. Dificultad para respirar. Puede producirse severo dao
pulmonar - Edema pulmonar.
Contacto con la Piel: Altamente irritante y corrosivo. Fuerte deshidratacin.
Quemaduras graves.
Contacto con los Ojos: Severas irritaciones y quemaduras graves. Posible
dao permanente que pueden derivar en ceguera.
Ingestin: Graves quemaduras en la boca, tracto digestivo, esfago y
estmago. Txico. Nuseas, vmitos y diarrea. El vmito puede causar posibles
ulceraciones y muerte. En casos extremos, colapso y muerte.

PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).
Algunos cidos carboxlicos muy utilizados en la industria son:
CIDO ACRLICO
Nombre comn del cido propnico. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro,
inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El
cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se
denominan acrilatos. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus
propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes
(copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos,
barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.

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QUIMICA ORGANICA
CIDO BENZOICO
Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la
de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y
casi inspido. El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con
propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
CIDO FUMRICO
cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H,
que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a
diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce
de forma natural.
Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.
CIDO LINOLEICO
Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H,
cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se
polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un
cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por
ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los
de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.
CIDO OLEICO
Lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis
(la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no
saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido
oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno,
alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a
14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por
calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la
mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por
hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de
jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los
frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y
cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para
preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene
tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar

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QUIMICA ORGANICA
alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de
dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y
antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal
componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente
en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.
CIDO CAPRLICO O CIDO UNDECILNICO
Lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad
fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin
dermatomictica.
CIDO ESTERICO
Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble
en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma
un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los
aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de stertriestearato de glicerilo o
estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo
humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara
hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua,
desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido
de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio).
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial.
CIDO ETANOICO O CIDO ACTICO
Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin
acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico
glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En
mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible
(mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos.
Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o
malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se
prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol
(alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la
oxidacin del etanal (acetaldehdo).
El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas
fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto
de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C.
CIDO LCTICO O CIDO 2-HIDROXIPROPANOICO

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QUIMICA ORGANICA
Compuesto incoloro de frmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas pticamente
activas, dextrgira y levgira*, frecuentemente denominadas cido D-lctico y cido L-
lctico. En su estado natural es una mezcla pticamente inactiva compuesta por partes
iguales de ambas formas D- y L-, conocida como mezcla racmica.
El cido lctico que se forma en la leche por la fermentacin de la lactosa es el que hace
que aqulla se agrie. El cido lctico se utiliza para elaborar queso, chucrut, col
fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.
CIDO MLICO
Es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula HO2CCH2CHOHCO2H.
Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y en alcohol. Existe en dos
formas pticamente activas, aunque el cido l-mlico (ismero levgiro) es el nico de
origen natural.
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, as como en
los vinos. Se puede obtener de forma sinttica a partir del cido tartrico y del cido
succnico. Al calentarlo se deshidrata y produce cido fumrico y cido maleico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su agradable aroma.
Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.
CIDO METANOICO O CIDO FRMICO
El ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula qumica es HCOOH. Es un lquido
incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de congelacin son de 100,7 C y 8,4
C respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dixido de carbono
con monxido de carbono a alta temperatura y presin. El cido metanoico se utiliza a
gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos. En la
naturaleza el cido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.
CIDO OXLICO
cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos molculas
de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el cido anhidro funde a 190 C.
Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio
tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales.
Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en especial en la determinacin de
magnesio y de calcio. Tambin se emplea en tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis
de colorantes y como decapante.
CIDO PALMTICO
Slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3(CH2)14COOH. Es un cido graso
saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de palma, de ah su
nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin de 63 C y
un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio.

28


QUIMICA ORGANICA
Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de ster
(tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificacin, es decir, por reaccin del ster
con un lcali (hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se
puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral. Las sales alcalinas tanto del
cido palmtico como del cido esterico son los principales constituyentes del jabn.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y
en la fabricacin de jabn.
CIDO PIRVICO
Es el cido a-cetopropanoico, lquido incoloro de olor fuerte y picante, soluble en agua y de
frmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullicin de 165 C y un marcado carcter cido.
Fue descubierto por el qumico sueco Jns J. Berzelius a partir del cido tartrico. En la
actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este cido.
Interviene en numerosas reacciones metablicas. Por ejemplo, es un producto de
degradacin de la glucosa que se oxida finalmente a dixido de carbono y agua.
En las levaduras se produce un proceso de fermentacin en el que el cido pirvico se
reduce a etanol. Tambin puede ser transformado en el hgado en el correspondiente
aminocido, la alanina.
CIDO CTRICO
Slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente soluble en
disolventes orgnicos, con un punto de fusin de 153 C. Las disoluciones acuosas de cido
ctrico son algo ms cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se encuentra en
diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del
metabolismo prcticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de
las frutas ctricas, de las que se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio. El
citrato de calcio producido se trata con cido sulfrico para regenerar el cido ctrico. La
principal fuente de obtencin comercial del cido es la fermentacin del azcar por la
accin del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para
darles un agradable sabor cido. Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar papel
cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales.
CIDO SUCCNICO
Es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde
a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que
constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de
donde se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la
industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo.
Se utiliza en la fabricacin de lacas, colorantes, en perfumera y en medicina.

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QUIMICA ORGANICA
Tambin llamado cido dihidroxidosuccnico o cido dihidroxibutanodioico, es un cido
orgnico de frmula C4H6O6. Este cido, que se encuentra en muchas plantas, ya era
conocido por los griegos y romanos como trtaro, la sal del cido de potasio que se forma
en los depsitos de jugo de uva fermentada.
El cido tartrico, en sus dos formas racmico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo
en alimentos y bebidas. Tambin se utiliza en fotografa y barnices, y como tartrato de
sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.

X. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
Qumica Orgnica (John McMurry) pag.222-266
Qumica orgnica, Volumen 1(Norman L. Allinger).
http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-
organicos/compuestos-organicos2.shtml
http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#_Toc484419725.
Qumica orgnica , morrison .
Qumica general ,whiten.
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n.
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Corts, L. Qumica Orgnica. (1982). Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
16-05-2004
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/acidos_carboxilicos.ht
m 16-05-2004
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/reca
rbox.htm. 16-05-2004
http://www.abacovital.com/fichastecnicas/polimeros/acidosc.htm. 16-05-2004
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l16/abase.h
tml. 16-05-2004
http://132.248.56.130/organica/qo2/acidos2/acidos.htm. 03-05-2004.

30


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