UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN

CENTRO DE ENGENHARIAS E CINCIAS EXATAS CURSO DE

ENGENHARIA QUMICA
Qumica Orgnica



SNTESE DE CORANTES



Acadmicos:
Caroline Coldebella
Fernando I. B. Alves
Karine Zanella
Wilson Junior dos Santos

Toledo PR
2007
Corantes

H 20.000 anos que o homem comeou a exercitar-se no uso das cores. Os
caadores do Perodo Glacial j pintavam as paredes das cavernas reservadas ao culto,
com fuligem e ocre, criando obras que resistiram milnios.
Com o tempo, muitos corantes naturais foram sendo descobertos e, com isso,
colorindo o universo que cercava o homem ento.
Em princpio existem dois meios de se colorir um objeto: cobrindo-o com uma
determinada substncia colorida, ou fazer com que este objeto seja atacado por um
composto, de modo a alterar sua colorao superficial. Devemos, contudo, diferenciar os
pigmentos dos corantes solveis; os pigmentos so pequenos corpsculos corantes
insolveis que, se misturados com aglutinantes (como verniz ou laca), produzem tintas
para cobertura. No caso dos corantes solveis, as solues penetram no material a tingir
(sobretudo txteis), no apenas lhe emprestando colorao, mas tambm reagindo com
este material.
Hoje em dia muitos corantes utilizados na antiguidade ainda so empregados, e em
larga escala, como por exemplo ndigo (pigmento azul de origem vegetal), a alizarina
(corante vermelho de origem vegetal), a prpura (extrada de caramujos marinhos) e a
henna. No Brasil, utilizou-se muito o pau-brasil, de onde se extraa um pigmento capaz de
tingir tecidos com cores fortes, como vermelho, rosa e marron.
O primeiro corante sinttico produzido a mauvena, sintetizado pelo qumico
ingls William Henry Perkin.
Em 1880, conseguiu-se sintetizar o ndigo, e as plantaes de indigofera tinctoria
logo deixaram de cer um bom negcio, pois o custo para sua fabricao era menor do que
para seu cultivo e extrao. A sntese deste corante envolve a fuso custica da N-fenil-
glicina, que obtida pela reao de cido cloro actico com a anilina.
A indantrona um composto anlogo ao ndigo, tambm de colorao azul, porm
ela sintetizada pela fuso alcalina da 2-aminoantraquinona.

Sntese da indantrona
Nem todas substncias orgnicas so coloridas; para tanto, so necessrias
algumas particularidades estruturais da molcula. As cores dos pigmentos e corantes so
devidos a absoro de radiao eletromagntica na faixa da luz visvel pelos compostos.
Os compostos orgnicos tem a capacidade de absorver esse tipo de radiao e
disso que se valem as tcnicas de anlise de infravermelho ou espectroscopia de
ultravioleta. Entretanto, somente os compostos com vrias duplas conjugadas na sua
estrutura qumica que so capazes de absorver a radiao na faixa de luz visvel.
Estruturalmente, um dos nicos aspectos comuns a praticamente todos os corantes
a presena de um ou mais anis benznicos, por isso, estes compostos so tambm
chamados de benzenides. Os primeiros corantes sintticos eram derivados do
trifenilmetano, que obtido a partir da anilina ou da toluidina. Logo aps, vrios qumicos
comearam a trabalhar com derivados da antraquinona para a preparao de corantes.
Hoje este o segundo maior grupo de corantes.
Por volta de 1900, o qumico alemo Adolph von Baeyer descobriu que o
aquecimento do anidrido ftlico com resorcinol (1,3-di-hidroxibenzeno) em soluo aquosa
produzia um novo composto capaz de tornar a soluo muito fluorescente, por esse
motivo, esse corante denominado fluorescena. Este pigmento empregado nas placas
de sinalizao em rodovias. Vrios derivados da fluorescena so hoje utilizados como
corantes, tal como a eosina (tetrabromofluorescena) que usada como corante vermelho
em cosmticos, tintas e papis. Seu anlogo, a eritrosina (tetraiodofluorescena) usada
como corante vermelho em alimentos.
Os corantes azicos so outro grupo bastante utilizados. Em geral, eles
apresentam o grupo = , chamado azo. A reao do cido nitroso () com
uma anilina
2
d o on diaznio =
+
, que rapidamente reage com outras
anilinas ou fenis para formar compostos azicos.
O primeiro corante azico utilizado comercialmente foi a crisoidina. A partir deste,
se obteve um dos corantes marrons mais empregados, o marrom Bismark.
Um dos corantes azos bastante conhecido o alaranjado de metila (metil orange).
A preparao deste corante acontece por meio de uma reao de acoplamento azo entre
cido sulfanlico e N, N-dimetilanilina. O produto obtido da reao de acoplamento a
forma cida do metil orange, que vermelho brilhante, chamado heliantina. Em soluo
bsica, a heliantina convertida no sal de sdio laranja, chamado metil orange.




Embora o cido sulfanlico seja insolvel em soluo cida, a reao de
diazotizao realizada em meio de cido nitroso. Primeiramente deve-se dissolver o
cido sulfanlico em soluo bsica de carbonato de sdio.

Quando a soluo acidificada durante a diazotizao, ocorre a formao in situ
de cido nitroso. O cido sulfanlico precipita da soluo como um slido finamente
dividido, que rapidamente diazotizado. Em seguida, este sal de diaznio formado reage
imediatamente com a N,N-dimetilanilina, fornecendo a heliantina.
Bibliografia

http://www.geocities.com/quimica_hp/corante.htm
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html
www.ube-
164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_metil_ora
nge.htm - 26k -