LABORATORIO II DE QUMICA ORGNICA

INFORME DE PRCTICA IV
.





EXTRACCION Y PURIFICACION DE LA CAFEINA A PARTIR DEL TE
COMERCIAL

RESUMEN
En esta prctica se extrajo la cafena a partir del te comercial por medio del mtodo
extraccin liquido-liquido utilizando diclorometano como solvente y posteriormente se
purific por medio del mtodo de sublimacin para caracterizarla.

INTRODUCCIN:
La cafena es un alcaloide del grupo de
las xantinas, concretamente pertenece a
la familia de las metilxantinas. La
frmula qumica de la cafena es
C
8
H
10
N
4
O
2
, con una masa molecular de
194,19 g/mol. Es una molcula qumica
aquiral, y por lo tanto, no tiene
enantimeros ni tiene estereoismeros.
En estado puro es un slido cristalino
blanco inodoro en forma de agujas
blancas o polvo, con un gusto muy
amargo, que tiene una densidad de 1,23
g/ml, un punto de fusin de 237 C y es
eflorescente en contacto con aire. A
presin atmosfrica sublima a 176 C,
sin descomposicin. Tambin, puede
cristalizar en forma de prismas
hexagonales. Friedrich Ferdinand
Runge la aisl del caf en 1819 y del t
en 1827, pero su estructura qumica no
se describi hasta 1875 por E. Fischer.

Figura 1. Estructura de la cafena
La cafena es una sustancia que se
encuentra en ciertas plantas naturales y
puede producirse sintticamente en el
laboratorio. Se localiza en cantidades
variables en las semillas, las hojas y los
frutos de algunas plantas, donde acta
como un pesticida natural que paraliza y
mata ciertos insectos que se alimentan
de las plantas.
Se encuentra en el caf, t, chocolate,
yoco, cacao y, en bebidas de cola y
energticas. Tambin se encuentran en
bebidas que contienen guaran y a
menudo como ingrediente en los
suplementos de prdida de peso y
energizantes, las bebidas deportivas,
preparaciones herbales y analgsicos.
La cafena es un estimulante del sistema
nervioso central y produce efectos
miocrdicos y diurticos, as como el
relajamiento del pequeo musculo de
los bronquios, la cafena es un diurtico
menos potente que la teobromina.
Para la extraccin de cafena se utilizan
mtodos de separacin como la
cristalizacin y extraccin con
diclorometano, que tambin puede
utilizarse cloroformo. Para purificar la
cafena cruda que se obtiene despus de
la extraccin con solvente orgnico se
purifica mediante mtodos como la
sublimacin.

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PROCEDIMIENTO:
Para la preparacin de la muestra se
pusieron a hervir 7 bolsas de Te marca
Hind (las cuales pesaron 11,2 gramos)
en 100 ml de agua durante 15 minutos
aproximadamente.
Se agreg en caliente y gota a gota
solucin de acetato de plomo al 10%
(10-15 mL), luego se agreg poco a
poco carbonato de calcio en polvo, y
esto se filtr al vaco.
El filtrado recogido se lav tres veces
con cloroformo y se sec con sulfato de
sodio anhidro, esta extraccin se redujo
al bao mara para obtener la cafena
impura.
La cafena impura fue llevada a un tubo
de sublimacin donde se purifico
mediante un proceso de sublimacin
respectivamente.
ANALISIS Y DISCUSIN DE
RESULTADOS:
Rendimiento de la extraccin:
Antes de la sublimacin:








Antes de la sublimacin:









En el procedimiento anteriormente
descrito se pesaron 7 bolsas de t para
un total de 11,2 gr. Despus de la se
obtuvo un total de 0.0125 gramos,
despus de la sublimacin se obtuvo un
total de 0.006 gramos de cafena
purificada. Los cuales tuvieron un
rendimiento de 0,11% y 0,05 %
respectivamente.
El bajo rendimiento del experimento
pera la extraccin de la cafena de la se
puede adjudicar a un mal procedimiento
durante la extraccin o que las bolsas de
t no contenan suficiente cafena.
La cafena cruda antes de sublimar
posee un color pardo verdoso, esto es
debido a que contiene la cafena se
extrae con algunas clorofilas presentes
en la mezcla, por esto es necesario
purificarla mediante la sublimacin.
El compuesto analizado en el espectro
IR muestra picos caractersticos de
grupos funcionales presentes en la
cafena tales como: carbonilo (C=O)
1693,89 cm
-1
, doble enlace carbono-
carbono (C=C) 1645,23 cm
-1
, sistema
de pirimidina 1599,17 cm
-1
, 1547.22
cm
-1
y 1357,35 cm
-1
, metilo (CH
3
)
1481.48 cm
-1
, enlace carbono-nitrgeno
(C-N) 1024.35cm
-1
y 1233.58 cm
-1
.
CONCLUSIONES:

- La cafena puede ser fcilmente
obtenida de productos naturales
utilizando mtodos como extraccin y
sublimacin.

- De acuerdo a las seales observadas
en el espectro IR, podemos afirmar que
el compuesto aislado contiene cafena
en mayor proporcin.

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- La sublimacin es un mtodo ptimo
para purificar cafena cruda.

BIBLIOGRAFIA:


ROMERO, Arnold R. Manual
prcticas de laboratorio II de qumica
orgnica, Universidad Industrial de
Santander.

GARCIA, Miguel A. Manual de
prcticas de qumica orgnica I,
Universidad Autnoma Metropolitana.
Mxico.