Qumica Orgnica I Nombre: Bastidas Beln Carrera: Qumica de Alimentos Tema: Usos y Aplicaciones de Cetonas y Aldehdos
CETONAS Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona. Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.
Fig 1: Estructura de una Cetona 1
Propiedades fsicas Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas. Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras. Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares. Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.
Fuentes naturales En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tpico.
Fig 2: Estructura de la Testosterona 2
Usos y Aplicaciones de las Cetonas Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes, pero la ms comn y usada es la acetona Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aplicacin en cosmticos Adhesivos en base de poliuretano ALDEHIDOS Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin de los alcoholes primarios. El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Fig 5: Estructura de un aldehdo 5
Propiedades Fsicas: Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos. Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. (Quimica y algo mas , 2011)
3 Disponible en: http://beautyblog.es/cetonas-de-frambuesa 4 Disponible en: http://schoolguanentaquimica.blogspot.com/2013/08/aldehidos-y-cetonas-en-la-industria.html 5 Disponible en: http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/ Los aldehdos se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios. Formaldehdo: es un gas incoloro, que tiene propiedades antispticas. Es muy soluble en agua y una solucin al 37% es llamada formaliza
Usos y aplicaciones de los aldehdos: Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo
7 Diponible en: http://equipo5quimica607.blogspot.com/2012/09/aldehidos.html (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Fig 8: Esencia de vainilla 8
Bibliografa Andrs, M. V. (12 de Agosto de 2013). Tareas quimicas . Obtenido de Tareas quimicas: http://tareasquimicas.blogspot.com/2013/08/utilidades-de-los-aldehidos-y-las.html Lucia Pereira, G. W. (Mayo de 2013). Organicamente Funcional . Obtenido de Organicamente Fuencional: http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion- estructura.html Quimica y algo mas . (2011). Obtenido de Quimica y algo mas : http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/
8 Disponible en : http://leonardolopeza.blogspot.com/2013/08/usos-de-los-aldehidos-y-cetonas.html