ALCHENE

1. DEFINITIE:hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa {liniara sau

ramificata } si o legatura dubla intre doi atomi de carbon iar raportul dintre atomi
de C si H este dat de formula generala CnH2n, in care n reprezinta numarul atomilor
de C din molecula.

2. NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA.

n=2 CH2= CH2 etena

n=3 CH3-CH= CH2 propena

n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- butena

CH 3-CH= CH-CH3 2-butena

CORECT INCORECT

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH2 - CH= CH2 CH3 - CH2 - CH= CH2

1 -BUTENA 3- BUTENA

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 - CH2 - CH= CH-CH3 CH3 - CH2 - CH= CH-CH3

2 – PENTENA 3 -PENTENA

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de IUPAC.

CORECT INCORECT

3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -C
Radical propil | |
2CH 2CH
|| ||
1 CH2 1 CH2

3 –PROPIL -1 HEXENA 4 -VINILHEPTAN

3. STRUCTURA MOLECULARA
 C=C
-
Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma
-
Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 1200
-
Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
-
Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
-
Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
-
Lungimea dublei legaturi este 1.33 Å (mai mica decat legatura sigma)
-
In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei saturate.

4. IZOMERIA

a) Izomeria de catena difera prin natura catenei

C=C–C–C
C=C–C–C–C C=C–C–C–C C C
n-hexena (1 hexena)
0
C 2, 3 dimetil 1-butena
120
2-metil-1-pentilena

b) Izomeria de pozitie difera prin pozitia dublei legaturi

C Izomeria geometrica – conditia necesara este ca fiecare atom de carbon de la dubla

legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc intre ei prin aranjamentul in
spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici.

5 PROPRIETATI FIZICE

C2 ………..C4/ C5………….C18/ C19………….

Gaze lichide solide

 Pf si Pt < alcani ,cresc cu masa moleculara

 Izomerii cis
 Au puncte de fierbere mai mari decat izomerii trans
 Densitatea alchenelor este mai mica decat a apei
 Alchenele sunt insolubile in apa, dar solibile in majoritatea solventilor organici
 Alchenele sunt incolore, fara miros
 6 PROPRIETATI CHIMICE

Prezenta legaturii Π mai usor de scindat explica reactivitatea mai mare a

alchenelor fata de alcani . In urma ruperii legaturii Π au loc reactii de aditie ,
polimerizare , oxidare blândã .

1. REACTIA DE ADITIE – se desface o legatura Π si se reface o legatura σ

pentru fiecare carbon de la dubla legatura
a. Hidrogenarea : cu hidrogen la 80-180o C , la 200 atm si catalizatori :
metale fin divizate ; reactia este exoterma .

R―CH=CH2+ H2→ R―CH―CH2

| |
H H

Alchena Alcan

b. Halogenarea : cu halogeni (Cl2, Br2, I2 , dizolvati in solventi nepolari:

CCl4 ;CH2Cl2)

R―CH=CH2 +Cl2→ R―CH―CH2

| |
Cl Cl
Alchena asimetrica derivat diclorurat

c.Hidrohalogenarea:hidracizi:HCl, HBr,HI(in solvent inert CCl4,CH2Cl2)

R─CH═CH─R+HCl→R─CH─CH─R
│ │
H Cl
Alchena simetrica Derivat monoclorurat

R―CH=CH2+HCl → R―CH―CH2
│ │
Cl H
Alchena asimetrica derivat monoclorurat
 La alchenelea asimetrice aditia hidroacizilor are loc dupa regula lui
Markovnikov care spune ca :atomul de halogen aditioneaza la carbonul cel mai
sarac in hidrogen de la dubla legatura .
d.Hidratarea:H2O;conditii: catalizator H2SO4

R–CHCH2  HOH RCH CH2

 
OH H
Alchena asimetrica Alcool

Hidratarea la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov .

CH2 CH2 + H2O 250 – 300 C ; 70 – 80 ATM CH3  CH2 OH

H3PO3 / Al 2O3

etena etanol

2.REACTIA DE POLIMERIZARE – este procesul de unire a mai multor

molecule identice cu legaturi multiple ( monomer ) cu formarea unui compus
( polimer ) avand aceeasi compozitie ca substanta initiala; are loc cu scindarea
legaturii  si marirea catenei , fiind o reactie de poliaditie.
-
Conditii speciale: T, p  , catalizatori

CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + …………  CH2  CH2 CH2  CH2n

monomer polimer

n CH2 = CH2  CH2  CH2 n

etena polietena

n = grad de polimerizare ; Mp = n Mm n = 1000 –2000

3.REACTIA DE OXIDARE – are loc cu oxigen atomic provenit de la un agent

oxidant , KMnO ,K2Cr2O7 in mediu bazic sau acid si cu oxigen molecular
4

a. Oxidarea cu agent oxidant in mediu bazic si acid

-
in mediu bazic

RCH = CH2 + O + H2O KMnO4 RCH CH2

  

OH OH

alchena diol (alcool dihidroxilic )

-
in mediu acid
KMnO
RCH = CH2 + 5O 4 RCOOH + CO2 + H2O

alchena asimetrica acid carboxilic

RCH = CH R + 4O KMnO

4 RCOOH + HOOC  R

alchena simetrica acizi carboxilici

RCH = C R + 3O KMnO

4 RCOOH + O=C  R
 
 
R R
alchena simetrica ramificata acid carboxilic cetona

b.Oxidarea cu oxigen molecular , O2 : conditii : T/ ; catalizatori

-
oxidarea catalitica a etenei  glicol

CH2 = CH2 + ½ O2 250 C ; Ag CH2 CH2 + H2O CH2 CH2

 
O OH OH
etena oxid de etena glicol (etandiol )

-
arderea alchenelor

CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + n H2O + Q