Tema 07 Quimica Carbono

IES Bajo Guadalquivir Dpto. Fsica y Qumica. Qumica 2 Bachillerato. Tema 7. Qumica del carbono.
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TEMA 7: QUMICA DEL CARBONO

7.1 INTRODUCCIN. QUMICA DEL CARBONO

La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de la qumica que se
ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.
El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que slo los organismos
vivos, mediante alguna misteriosa fuerza vital, eran capaces de formar compuestos orgnicos. De acuerdo
con este hecho, los compuestos qumicos se clasificaban en:
- Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas.
- Inorgnicos: si tenan un origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio.
La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta 1828, cuando Friedrich
Whler prepar urea, CO(NH
2
)
2
(sustancia procedente del metabolismo animal), a partir de cianato de
amonio, NH
4
OCN. En 1845, Hermann Kolbe, alumno de Whler, sintetiz cido actico a partir de sus
elementos y Marcelin Berttherlot sintetiz metano; estos hechos corroboraron las conclusiones de Whler y
determinaron el definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital.

7.1.1 Propiedades generales de los compuestos orgnicos

El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba parte de todos los compuestos
orgnicos. A partir de este hecho, Friedrich A. Kekul sugiri en 1861 que sera mejor designar la qumica
orgnica como la qumica de los compuestos de carbono. Aunque hay sustancias como el dixido de carbono,
el monxido de carbono, el cido carbnico, los carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen
carbono y no se estudian como compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los compuestos orgnicos y
las sales inorgnicas?
Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que, en principio, los diferenciaban
de los compuestos minerales (sustancias inicas). Entre ellas podemos hablar de su:
- Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros compuestos orgnicos, como
ter, cloroformo o benceno; mientras que los inicos suelen ser solubles en agua.
- Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a temperaturas relativamente bajas y
suelen tener puntos de fusin y ebullicin bajos; sin embargo, los compuestos inicos resisten altas
temperaturas.
- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas y complicadas, a
diferencia de las reacciones de los compuestos inicos que suelen ser sencillas y casi instantneas.
Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de sustancias orgnicas con carcter inico
son cada vez mayores.

En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de carbono y cada ao se descubren
miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son los componentes
esenciales de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de carbono, protenas y grasas; de todos
los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los plsticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras
naturales y sintticas... de ah la importancia de su estudio.

7.2 EL TOMO DE CARBONO. ENLACES C C.

Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de carbono en sus molculas. Junto
al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su constitucin son: el hidrgeno, el
oxgeno y el nitrgeno. Tambin pueden formar parte de los mismos, aunque con mucha menor frecuencia,
los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio,
el calcio o el cinc.Cmo es posible que un nmero tan pequeo de elementos como forman parte de la
materia orgnica pueda formar un nmero tan elevado de compuestos? qu tiene de especial el carbono, que
l slo es capaz de formar una rama de la qumica?
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El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las caractersticas
especiales que muestra el tomo de carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio (0,7) y la de
flor (4,0).
Esta electronegatividad permite al tomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy
diferentes de la tabla peridica. El carbono forma enlaces covalentes con otros muchos tomos como O, N,
O, S , F, Cl, Br, I y As en las mismas molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una
serie infinita de formaciones.
- La tetravalencia del tomo de carbono, debida a la promocin electrnica, obtenindose 4 electrones
desapareados en la ltima capa.
- El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn fuertemente atrados por el
ncleo. La tendencia del tomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en
largas cadenas y ciclos, se debe a la tetravalencia que presenta y al elevado valor de la energa del enlace
simple carbono-carbono (347 KJ/mol). Este valor es el ms alto de todas las energas de enlace
homonucleares, exceptuando la del enlace hidrgeno-hidrgeno (435 KJ/mol)

7.2.1. Enlaces C -C
La tetravalencia del tomo de carbono le permite efectuar enlaces simples, dobles, o triples, con otros
tomos de carbono, pudiendo al mismo tiempo unirse a tomos de otros elementos. Recordemos las
caractersticas de estos enlaces:

Enlace d. de enlace E. enlace Hibridacin
Simple C C

1,54

347 KJ/mol
sp
3

Tetradrica
Enlace

Doble C = C

1,35

598 KJ/mol
sp
2

Triangular
1 enlace
1 enlace

Triple C C

1,20

812 KJ/mol
sp
Lineal
1 enlace
2 enlaces

7.2.2. Cadenas carbonadas
Las cadenas formadas por tomos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos), se clasifican segn varios
factores:

-El nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena: tendremos as los prefijos met- , et- , prop-
para nombrarlos, como ya sabemos por la formulacin orgnica.

-La saturacin de tomos de hidrgeno en la cadena: Tendremos as:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafnicos) : Todos los enlaces C C son simples, quedando el resto
de los enlaces posibles cubiertos por hidrgeno.
Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u olefnicos) o triples CC (alquinos o
acetilnicos), con lo que el nmero de tomos de hidrgeno es inferior al de un hidrocarburo saturado.

-La forma de la cadena (abierta o cerrada):
Alifticos (acclicos): Cadena abierta
Cclicos: Cadena cerrada. - Alicclicos
- Aromticos o arenos: derivados del benceno.


Propiedades:

Alcanos (saturados):
Solubilidad: Los enlaces simples C C son apolares y los C H tienen baja polaridad (4% de carcter
inico). Los alcanos son, pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en disolventes polares,
como el benceno.
Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento frontal, lo que confiere gran
estabilidad al enlace. Esto hace que, en general, sean poco reactivos. Pueden sufrir reacciones de sustitucin,
deshidrogenacin
Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unin intermoleculares
son dbiles, por lo que estos compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo mayores al aumentar el n de
tomos de carbono de la cadena.
Insaturados (alquenos, alquinos):
Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados tambin son apolares, por lo que son insolubles en agua, y
solubles en disolventes orgnicos.
Reactividad: Los enlaces (solapamiento lateral) que componen los dobles y triples enlaces son menos
estables que los , con lo que estos compuestos presentan una mayor reactividad, sufriendo reacciones de
adicin, en las que se rompen enlaces mltiples, incorporndose radicales a la cadena.
TF, TE: Ms elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en alquenos.

7.3 GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMLOGA.

La presencia en la cadena de tomos de otros elementos (fundamentalmente O y N), y su disposicin en la
misma, confieren diferentes propiedades a los compuestos orgnicos.

Grupo funcional: tomo o conjunto de tomos que confieren al compuesto sus propiedades
caractersticas.
Serie homloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, diferencindose en la
longitud de la cadena de carbono. (por ejemplo, los alcoholes metanol CH
3
OH, etanol CH
3
CH
2
OH, 1-
propanol CH
3
CH
2
CH
2
OH )

Propiedades:
Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente por el grupo funcional que
caracteriza al compuesto. Adems, podemos destacar otros dos factores: - Longitud de la cadena.

- Polaridad de la molcula.
Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga la
molcula, ya que son estos los que pueden aportar tomos con suficiente electronegatividad (F, O, N, Cl)
como para crear separacin de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser apolares o muy poco polares).
Una mayor polaridad implica:
- Mayor solubilidad en agua y disolventes polares.
- Mayores puntos de fusin y ebullicin, dado que las fuerzas intermoleculares son ms intensas.

Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una muy baja polaridad, por lo que una mayor longitud
trae consigo un descenso en el carcter polar de la molcula. No obstante, un mayor tamao de la molcula
hace que haya ms posibilidades de interaccin con otras molculas.
Una mayor longitud de la cadena significa:
- Menor solubilidad en agua y disolventes polares
- Mayores puntos de fusin y ebullicin.


7.4 ISOMERA.

Ismeros: Compuestos con idntica frmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la
diferente disposicin de los tomos en la molcula (diferente frmula estructural).
Distinguimos diferentes tipos de isomera:
Plana De cadena Espacial (estereoisomera): Geomtrica (cis-trans)
De funcin ptica
De posicin

7.4.1 Isomera de cadena
Los ismeros de cadena poseen cadenas con igual nmero de tomos de carbono, pero con una disposicin
diferente, dadas las mltiples posibilidades de ramificacin.
Ejemplos: 1) butano C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Isobutano (metilpropano) C
4
H
10

CH
3
CH(CH
3
)CH
3

2) o-metilfenol , m-metilfenol , p-metilfenol

7.4.2 Isomera de funcin
Los ismeros de este tipo, a pesar de poseer igual frmula molecular (igual n de tomos de cada
elemento), tienen en sus molculas distintos grupos funcionales. Tendrn propiedades fsico-qumicas en
general muy diferentes.
Ejemplo: propanona CH
3
COCH
3
propanal CH
3
CH
2
CHO

7.4.3 Isomera de posicin
Estos ismeros poseen el mismo grupo funcional, pero colocado en un lugar distinto de la cadena
carbonada.
Ejemplo: 1-butanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH, 2-butanol CH
3
CH
2
CHOHCH
3

7.4.4 Isomera geomtrica (cis-trans)
La isomera geomtrica es caracterstica de los compuestos orgnicos que poseen dos tomos de carbonos
unidos por un doble enlace y que a su vez poseen dos sustituyentes idnticos. Los sustituyentes iguales
pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados opuestos (trans). As, por ejemplo, el 2-
buteno CH
3
CH=CHCH
3
, presenta 2 ismeros geomtricos.

(cis) 2-buteno
CH
3
H
CH
3
H
C C
(trans) 2-buteno
CH
3
H
CH
3
H
C C

Los ismeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque
carecen de libre rotacin en torno al doble enlace.

7.4.5 Isomera ptica
La isomera ptica es caracterstica de aquellos compuestos orgnicos
que poseen uno o ms tomos de carbono asimtricos. Un carbono
asimtrico o quiral es aquel que posee los cuatro sustituyentes distintos. Los
ismeros pticos, tambin llamados enantimeros, presentan propiedades
fsicas y qumicas casi idnticas, pero desvan el plano de la luz polarizada
en sentidos opuestos: uno a la derecha, llamado dextrgiro (+) y otro a la
izquierda, llamado levgiro (-).

Una molcula quiral, como por ejemplo el cido lctico se caracteriza
porque presenta dos ismeros que al superponer sus estructuras no coinciden, son como un objeto y su
imagen en el espejo.

7.5 REACCIONES ORGNICAS.
Los compuestos orgnicos pueden sufrir mltiples reacciones qumicas. Algunas ya han sido estudiadas en
unidades anteriores (reacciones cido-base, redox, combustin). Nos centraremos ahora brevemente en
algunas reacciones especficas de los compuestos de carbono.
Dado el carcter covalente de los enlaces, las energas de activacin de las reacciones orgnicas suelen ser
elevadas. Esto hace que este tipo de procesos sean en general lentos, y de bajo rendimiento.
Los enlaces entre tomos aportan gran estabilidad, por lo que los compuestos constituidos nicamente
por enlaces simples (caso de los hidrocarburos saturados) sern poco reactivos. Por el contrario, los enlaces
(dobles y triples) tienen mayor reactividad, pudiendo transformarse en enlaces ms estables.

Tipos de reactivos
En las molculas orgnicas hay lugares donde hay tomos de
C con carga positiva (C=O) y otros donde hay tomos de C con
carga negativa (- OH). Esto determina que los primeros sufran
el ataque de reactivos con carga negativa, reactivos nuclefilos,
y los segundos, el de reactivos con carga positiva, reactivos
electrfilos.

7.5.1 Reacciones de combustin
Los hidrocarburos, y compuestos con funciones oxigenadas
(alcoholes, teres), al reaccionar con O
2
dan lugar a CO
2
y
H
2
O, desprendiendo energa (reaccin exotrmica).
Ejemplos: C
4
H
10
+ 13/2 O
2
4 CO
2
+ 5 H
2
O
C
2
H
6
O + 3 O
2
2 CO
2
+ 3 H
2
O

7.5.2 Reacciones de sustitucin.
Reacciones en las que un tomo o grupo atmico unido a un carbono mediante enlace simple es sustituido
por otro tomo o grupo diferente.
R X + Y R Y + X
X puede ser un tomo o un grupo (metil, alcohol, etc), e Y puede ser un tomo suelto (radical libre) o parte
de una molcula, que se disocia en la reaccin. La otra parte de la molcula se unir a X

Distinguimos dos tipos:
- Sustitucin aliftica (en hidrocarburos acclicos, alcanos)
- Sustitucin aromtica (en benceno y derivados)

Este tipo de reacciones suelen estar catalizadas.
- En el caso de la sustitucin aliftica el catalizador suele ser radiacin (luz ultravioleta principalmente)
- En la sustitucin aromtica el catalizador suele ser un cido de Lewis (H
2
SO
4
, AlCl
3
, SO
3
, Fe Cl
3
)
Ejemplos:
CH
3
CH
3
+ Cl
2

luz
CH
3
CH
2
Cl + HCl Halogenacin de un alcano
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
3
CH
2
OH + KBr Formacin de un alcohol a partir de halogenuros
de alquilo
CH
3
OH + HCl CH
3
Cl + H
2
O Sustitucin de alcohol por halgenos
C
6
H
6
(benceno) + Cl
2

3
FeCl
C
6
H
5
Cl + HCl Sustitucin aromtica

7.5.3. Reacciones de sustitucin en anillos aromticos.
Los anillos aromticos tambin dan lugar a ataques electrfilos en los que participan los electrones de los
enlaces . No obstante, a diferencia de lo que sucede con los alquenos, el resultado no es una adicin al doble
enlace, sino una reaccin de sustitucin, lo que permite que se mantenga el carcter aromtico del anillo. Los
anillos aromticos dan reacciones de sustitucin electrfila.


Dependiendo de los sustituyentes unidos al anillo aromtico, los nuevos sustituyentes (reactivos
electrfilos) entrarn en posiciones determinadas en funcin del sustituyente previo que est en el anillo.

Cuando el anillo aromtico tiene un
sustituyente desactivante, el nuevo
sustituyente entrar preferentemente en las
meta.

Cuando el anillo aromtico tiene un
sustituyente activante, el nuevo sustituyente
entrar preferentemente en las posiciones orto
y para.

7.5.4. Reacciones de adicin

- Se dan en compuestos que poseen dobles o triples enlaces en la cadena carbonada (alquenos y alquinos).
- En estas reacciones, se rompe el enlace por accin de un reactivo externo, cuyos tomos se unen a los
carbonos de la cadena mediante enlace simple ().
- Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ HCl CH
3
CH
2
Cl
- Estas reacciones pueden ser catalizadas por luz, H
2
SO
4
...
- Los reactivos que se aaden a la cadena pueden ser: Hidrgeno (H
2
) , Halgenos (Cl
2
, Br
2
), Agua
(H
2
O), halogenuros de hidrgeno (HCl, HBr, HI)

A) Hidrogenacin: Adicin de H
2
. Catalizada por metales, Ni, Pd, Pt Se forman alcanos.
CH
2
=CH
2
+ H
2

Pt / Pd
CH
3
CH
3

CH
3
CCH + H
2

Pt
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CCH + 2 H
2

Pt

CH
3
CH
2
CH
3

B) Halogenacin: Adicin de halgenos (Cl
2
, Br
2
) Se forman dihaluros de alquilo
CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CH
2
ClCH
2
Cl

C) Hidratacin: Adicin de agua Catalizada por cidos Se forman alcoholes
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O
4 2
SO H
CH
3
CHOHCH
3

D) Adicin de halogenuros de hidrgeno: HCl, HBr, HI Se forman haluros de
alquilo
CH
2
=CHCH
2
CH
3
+ HBr CH
3
CHBrCH
2
CH
3

En estos dos ltimos tipos de reacciones (C y D), cuando el reactivo es asimtrico (dos elementos
distintos, con separacin de cargas + y -), se cumple la Regla de Markovnikov: En la adicin de un
reactivo del tipo HX a un alqueno, el H del reactivo se unir preferentemente al tomo de carbono que est
unido a un mayor n de hidrgenos. La parte negativa X se unir al carbono que est unido a un menor n de
hidrgenos


7.5.5. Reacciones de eliminacin

Son reacciones inversas a las de adicin. A partir de un alcohol o un halogenuro de alquilo, se extrae de la
molcula agua o tomos de halgenos. En el compuesto resultante se ha formado un doble enlace (alqueno).

A) Deshidratacin de un alcohol: Eliminacin de agua (H
2
O) Catalizada por cidos a elevada
temperatura.
CH
3
CH
2
CHOHCH
3

calor , SO H
4 2
CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2
O

En este tipo de reacciones se cumple la Regla de Saytzeff: El hidrgeno que se elimina junto con el
alcohol es el de aquel tomo de carbono que posee menor nmero de hidrgenos.

B) Deshidrohalogenacin: Eliminacin de un tomo de halgeno y uno de hidrgeno.
Se realiza en presencia de KOH y etanol (potasa alcohlica).
En la reaccin, El tomo de hidrgeno y el OH
-
se unen para formar agua, y el K
+
se une al halgeno.
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
Etanol / KOH
CH
3
CH=CH
2
+ KCl + H
2
O

Esta reaccin puede darse conjuntamente con la de sustitucin ya estudiada
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
3
CH
2
OH + KBr
Un aumento de la temperatura favorece la reaccin de sustitucin
Es posible realizar una doble eliminacin, en el caso de que el compuesto posea dos tomos del mismo
elemento en carbonos contiguos. Se eliminan entonces los dos tomos de halgeno y dos tomos de
hidrgeno, formndose un triple enlace (alquino).
CH
3
CHClCH
2
Cl + 2 KOH CH
3
CCH + 2 KCl + 2 H
2
O

7.5.6. Esterificacin

Formacin de un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico, desprendiendo agua.
Ejemplo: CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
Formacin de triglicridos a partir de cidos grasos y glicerina.
7.5.7. Saponificacin

Formacin de una sal a partir de un cido graso y un hidrxido
Ej: formacin de jabn: aceite (cido oleico (triglicrido)) + NaOH jabn (oleato de sodio) +
glicerina

7.5.8. Reacciones de oxidacin-reduccin

Para oxidar un compuesto orgnico, se le hace reaccionar con oxidantes como el KMnO
4
, el K
2
Cr
2
O
7
o el
H
2
SO
4
; para reducirlo, se hace que reaccione directamente con H
2
o con hidruros (hidruros de litio y
aluminio, LiAlH
4
)


7.6 EL PETRLEO Y SUS DERIVADOS.

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin anaerobia (en ausencia de
aire) del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de mares y lagos. Es un proceso muy
lento, de millones de aos, con lo que slo puede extraerse de yacimientos fsiles.
Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. Su composicin es variable.
Contienen entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas natural).
Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites, fertilizantes, medicamentos, pinturas,
colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes...
Los diferentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separando en una torre de
fraccionamiento las sustancias segn su punto de ebullicin. Se obtienen as gases, gasolinas, queroseno,
gasoil, aceites lubricantes, asfaltos...
Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediante cracking , rotura
de cadenas ms largas por calentamiento a presin (500 C y 12 atm) y posterior refinado.
Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que no explosione
espontneamente (detonacin). A mayor proporcin de octanos, menor peligro hay de detonacin.
El ndice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje se aumenta
mediante el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce plomo en la gasolina (muy
contaminante, y que degrada los catalizadores del tubo de escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen
diversos alcoholes como antidetonantes.
Plsticos: Sustancias slidas a temperatura ambiente, que mantiene su forma tras ser moldeadas a alta
temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofn, rayn,
celuloide, ebonita).
En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cadenas largas al
unir molculas ms pequeas). Por ejemplo:
Baquelita (polimerizando fenol + metanal) nylon (poliamida)
PVC (polimerizando cloruro de vinilo) plexigls y metacrilatos
Polietileno (polimerizando etileno)
Tienen mltiples usos, pero son difcilmente reciclables y, salvo excepciones, no son biodegradables.
Adems, al quemarlos, desprenden gases contaminantes.

7.7 MACROMOLCULAS DE INTERS BIOLGICO

Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los
nombres de algunos.
Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos (molculas con grupos amino y carboxilo). Son
los ladrillos que construyen las clulas.
Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol...
Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la
fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...

Ejercicios de Selectividad Tema 7 (Orgnica) (todos son cuestiones)

a) Serie homloga, isomera e hibridacin.
1.- Indique el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los tomos de carbono en las siguientes
molculas:
a) CH
3
CCCH
3
b) CH
3
CH=CHCH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

2.-Dadas las molculas CH
4
, C
2
H
2
, C
2
H
4,
razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a)

En la molcula C
2
H
4
los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp
3
.
b) El tomo de carbono de la molcula CH
4
posee hibridacin sp
3
. c) La molcula de C
2
H
2
es lineal.
3.- Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C
3
H
6
, C
4
H
10
y C
5
H
12
. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los
tres presentan reacciones de adicin.
c) Los tres poseen tomos de carbono con hibridacin sp
3
.
4.- Los compuestos CH
3
CH
2
OH y CH
3
CH
2
CH
3
tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la
respuesta:
a) Cul tiene mayor punto de fusin. b) Cul de ellos puede experimentar una reaccin de eliminacin y
escrbala.
5.- Dados los compuestos: 2-butanol, CH
3
CHOHCH
2
CH
3
, y 3-metilbutanol, CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
OH,
responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) Son ismeros entre s? b) Presenta
alguno de ellos isomera ptica?
6.-a) Defina serie homloga.
b) Escriba la frmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homloga de cada uno de los que
aparecen a continuacin: CH
3
CH
3
; CH
3
CH
2
CH
2
OH; CH
3
CH
2
NH
2
.
7.- Dados los siguientes compuestos: CH
3
COOCH
2
CH
3
, CH
3
CONH
2
, CH
3
CHOHCH
3
y CH
3
CHOHCOOH
a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) Alguno posee tomos de carbono asimtrico? Razone su respuesta.
8.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Serie homloga. b) Isomera de cadena. c) Isomera geomtrica.
9.- Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C
2
H
4
; C
3
H
8
y C
4
H
10
. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los
tres experimentan reacciones de sustitucin.
c) Slo uno de ellos tiene tomos de carbono con hibridacin sp
2
.
10.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Isomera de funcin. b) Isomera de posicin. c) Isomera ptica.
11.- a) Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C
5
H
11
OH).
b) Represente tres ismeros de frmula molecular C
8
H
18
.
12.- Considere las siguientes molculas: CH
3
CHOHCH
3
;

CH
3
COCH
3
; CH
3
CONH
2
; CH
3
COOCH
3

a) Identifique sus grupos funcionales.
b) Cul de estos compuestos dara propeno mediante una reaccin de eliminacin? Escriba la reaccin.
13.- a) Defina carbono asimtrico. b) Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes
compuestos:
CH
3
CHOHCOOH, CH
3
CH
2
NH
2

, CH
2
=CClCH
2
CH
3

, CH
3
CHBrCH
2
CH
3

14.- Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes:
a) CH
3
CH
2
CH
2
OH y CH
3
CHOHCH
3
b) CH
3
CH
2
OH y CH
3
OCH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
CHO y
CH
3
CH(CH
3
)CHO
15.-a) Cul es el alcano ms simple que presenta isomera ptica?
b) Razone por qu la longitud del enlace entre los tomos de carbono en el benceno (C
6
H
6
) es 140 ,
sabiendo que en el etano (C
2
H
6
) es 154 y en el eteno (C
2
H
4
) es 134 .
16.- Escriba: (selectividad 2007)
a) Un ismero de cadena de CH
3
CH
2
CH=CH
2
b) Un ismero de funcin de CH
3
OCH
2
CH
3

c) Un ismero de posicin de CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3


17.- Escriba: (Selectividad 2007)
a) Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s. b) Dos alcoholes que sean entre s
ismeros de posicin.
c) Un aldehido que muestre isomera ptica.
18.- Si consideramos los compuestos C
6
H
6
y C
2
H
2
, razone de las siguientes afirmaciones cules son ciertas y
cules falsas:
(Selectividad 2007) a) Los dos tienen la misma frmula emprica. b) Los dos tienen la misma
frmula molecular.
c) Los dos tienen la misma composicin centesimal.
19.- Dados los compuestos: (CH
3
)
2
CHCOOCH
3
; CH
3
OCH
3
; CH
2
=CHCHO (Selectividad 2008)
a) Identifique y nombre la funcin que presenta cada uno. b) Razone si presentan isomera
cis-trans.
c) Justifique si presentan isomera ptica.
20.- Para cada compuesto, formule: (Selectividad 2008)
a) Los ismeros cis-trans de CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
b) Un ismero de funcin de CH
3
OCH
2
CH
3

c) Un ismero de posicin del derivado bencnico C
6
H
4
Cl
2

b) Reacciones de los compuestos orgnicos.
21.- Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CHCH + HCl b) BrCH
2
CH
2
Br
Etanol / KOH
2 KBr +
c) CH
3
CH
2
CH
3
+ Cl
2

h
HCl +
22.- Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son:
a) CH
3
CH=CH
2
+ HBr b) CH
3
CH
2
CH
3
+ Cl
2

h

c) CHCH + H
2

Pd / Pt

23.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustin:
a) CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2
b) CH
3
CH
3
+ O
2
c) CH
4
+ Cl
2

h

24.-Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a) Reaccin de adicin a un alqueno. b) Reaccin de sustitucin en un alcano.
c) Reaccin de eliminacin de HCl en un cloruro de alquilo.
25.- Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son:
a) CH
3
CH
2
CH
2
OH
) (
4 2
calor SO H
+ H
2
O b) CH
3
CH
2
CH=CH
2
+HI
c) C
6
H
6
(benceno) + HNO
3

4 2
SO H
+ H
2
O
a) CH
2
=CH
2
+ H
2

r Catalizado
b) CH
3
CH
3
+ Cl
2

Luz
+ HCl
c) CH
3
OH + O
2

a) CH
4
+ Cl
2

h
b) CH
2
=CHCH
3
+ H
2

r catalizado

c) CH
3
CH
2
CH
2
Br
Etanol / KOH

28.- Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son:
a) CH
2
=CH
2
+ Br
2
b) CH
3
CH
3
+ O
2
c) C
6
H
6
(benceno) + Cl
2

3
AlCl

29.- Dados los compuestos orgnicos: CH
3
CH
3
; CH
3
OH y CH
2
=CHCH
3
.
a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos. b) Indique cules son hidrocarburos.
c) Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adicin? En tal caso, escriba una.
30.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustin:
a) CH
3
CH
3
+ O
2
b) CH
3
CCH + HCl c) CH
2
=CHCH
3
+ H
2
O
31.- Complete las siguientes reacciones:
a) CH
3
CH=CH
2
+ HBr

b) CH
3
CH
2
CH
3
+ Cl
2

Luz

c) CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ H
2
O


32.- Razone las siguientes cuestiones:
a) Puede adicionar halgenos un alcano?
b) Pueden experimentar reacciones de adicin de haluros de hidrgeno los alquenos?
c) Cules seran los posibles derivados diclorados del benceno?
33.- Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:
a) La reaccin de adicin de HBr. b) La reaccin de combustin ajustada.
c) La reaccin que produzca el correspondiente alcano.
34.- Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: (Selectividad 2007)
a) CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
b) CH
3
CH=CH
2
+ HCl c) CH
3
CH=CH
2
+ O
2

35.- Complete las siguientes reacciones qumicas: (Selectividad 2007)
a) CH
3
CH
3
+ O
2
b) CH
3
CHOHCH
3

Etanol / KOH
c) CHCH + 2Br
2

36.- Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: (Selectividad 2008)
a) CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
b) CH
3
CH=CH
2
+ HCl c) C
6
H
6
(benceno) + HNO
3

4 2
SO H

37.- Indique el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones qumicas: (Selectividad 2008)
a) CH
2
=CH
2
+ Br
2
b) C
6
H
6
(benceno) + Cl
2

r catalizado
c) CH
3
CHClCH
3

) tan ( ol e KOH

38.- Para el compuesto CH
3
CH=CHCH
3
escriba: (Selectividad 2008)
a) La reaccin con HBr. b) La reaccin de combustin. c) Una reaccin que produzca
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Selectividad 2009
39.- Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de cido sulfrico.
b) Cloro.
c) Cloruro de hidrgeno
Escriba las reacciones correspondientes.
40.- Dado 1 mol de HCC-CH
2
-CH
3
escriba el producto principal que se obtiene en la reaccin con:
a) Un mol de H
2

b) Dos moles de Br
2

c) Un mol de HCl
41.- Dados los compuestos CH
3
OH, CH
3
CH=CH
2
y CH
3
CH=CHCH
3
, indique razonadamente:
a) Los que puedan presentar enlaces de hidrgeno.
b) Los que puedan experimentar reacciones de adicin.
c) Los que puedan presentar isomera geomtrica.
42.-
a) Complete la reaccin: 1 mol CHCH +1 mol Cl
2

b) Escriba la frmula desarrollada de los ismeros que se forman.
c) Qu tipo de isomera presentan estos compuestos?
a) CH
3
CH
3
+O
2

b) CH
3
CH
2
OH (+H
2
SO
4
+calor)
c) C
6
H
6
(benceno) + HNO
3
(+H
2
SO
4
)

Selectividad 2010
44.- Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH
3
- CH
2
COOH CH
3
- CH
2
COOCH
3

b) CH
2
= CH - CH
2
Cl CH
3
- CH
2
- CH
2
Cl
c) CH
2
= CH - CH
2
Cl ClCH
2
- CHCl - CH
2
Cl
a) C
6
H
6
+ Cl
2
(Catalizador usado AlCl
3
)
b) CH
2
=CH
2
+ H
2
O (Catalizador usado H
2
SO
4
)
c) CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
(concentrado)

46.- Dados los compuestos orgnicos: CH
3
OH, CH
3
CH=CH
2
, y CH
3
CH=CHCH
3
, indique razonadamente:
a) El que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adicin.
c) El que presenta isomera geomtrica.
47.- Para el compuesto CH
3
CH
2
CH=CHCOOH (cido pent-2-enoico), escriba:
a) La frmula de un ismero que contenga la funcin cetona.
b) La pareja de molculas de este cido que son ismeros cis-trans.
c) La frmula de un ismero de cadena de este cido.
48.-
a) Escriba la ecuacin de la reaccin de adicin de un mol de cloro a un mol de etino.
b) Indique la formula desarrollada de los posibles ismeros obtenidos en el apartado anterior.
c) Qu tipo de isomera presentan los compuestos anteriores?
Selectividad 2011
49.- Dada la siguiente transformacin qumica: HCCCH
2
CH
3
+ xA B
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando x = 2 y A = Cl
2
el producto B presenta isomera geomtrica.
b) Cuando x = 1 y A = H
2
c) Cuando x = 1 y A = Br
2
50.- Dados los reactivos: H
2
, H
2
O/H
2
SO
4
y HBr, elija aqullos que permitan realizar la siguiente
transformacin qumica: CH
3
CH
2
CH=CH
2
A , donde A es:
a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Un compuesto cuya combustin slo produce CO
2
y agua.
c) Un compuesto que presenta isomera ptica.
Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes.

51.- Escriba la frmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo funcional
que presentan.
a) CH
3
CH
2
CHO
b) CH
3
CH
2
CONH
2

c) CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3

52.- Con relacin a los compuestos benceno (C
6
H
6
) y acetileno (C
2
H
2
) cules de las siguientes afirmaciones
son ciertas? Razone las respuestas.
a) Los dos tienen la misma frmula emprica.
b) Los dos tienen la misma frmula molecular.
c) Los dos tienen la misma composicin centesimal.
53.-
a) Represente las frmulas desarrolladas de los dos ismeros geomtricos de CH
3
CH=CHCH
3

b) Escriba un ismero de funcin de CH
3
CH
2
CHO
c) Razone si el compuesto CH
3
CH
2
CHOHCH
3
presenta isomera ptica.
54.- Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:
a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp
2
.
b) Un aldehdo de tres carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp.
c) Un cido carboxlico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridacin sp
3
.


Selectividad 2012
3
CH
2
CH=CH
2
; CH
3
CH
2
CHO; CH
3
OCH
3
; CH
3
CH=CHCH
3
;
CH
3
CH
2
OH; CH
3
COCH
3
. Indique:
a) Los que son ismeros de posicin.
b) Los que presentan isomera geomtrica.
c) Los que son ismeros de funcin.
56.-
a) Escriba la reaccin de adicin de cloruro de hidrgeno a CH
3
CH
2
CH=CH
2
.
b) Escriba y ajuste la reaccin de combustin del propano.
c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno.
57.- Sean las frmulas CH
3
CHClCH
2
CH
2
OH y CH
3
CH=CHCH
3
. Indique, razonadamente:
a) La que corresponda a dos compuestos que desvan en sentido contrario el plano de polarizacin de la
luz polarizada.
b) La que corresponda a dos ismeros geomtricos.
c) La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrgeno.
3
CH=CH
2
y CH
3
CH=CHCH
3
, elija el ms adecuado para cada
caso (justifique la respuesta):
a) El compuesto reacciona con H
2
O/H
2
SO
4
para dar otro compuesto que presenta isomera ptica.
b) La combustin de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO
2
.
c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomera ptica.
59.- Escriba la frmula desarrollada de:
a) Dos compuestos que tengan la misma frmula emprica.
b) Un alqueno que no presente isomera geomtrica.
c) Un alcohol que presente isomera ptica.
SELECTIVIDAD 2013
60.- Escriba para cada compuesto el ismero que corresponda:
a) Ismero de posicin de CH
3
CHClCH
3
.
b) Ismero de cadena de CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
.
c) Ismero de funcin de CH
3
CH
2
OH.

61.- Dado el compuesto HOCH
2
CH
2
CH
2
CH=CH
2

a) Escriba la reaccin de adicin de Br
2
.
b) Escriba la reaccin de combustin ajustada.
c) Escriba la reaccin de deshidratacin con H
2
SO
4
concentrado.

62.- Sea la transformacin qumica A + Br
2
C. Si reacciona 1 mol de Br
2
, indique justificando la respuesta
si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando A es 1 mol de HCCCH
3
el producto C no presenta isomera geomtrica.
b) Cuando A es 1 mol de CH
2
=CHCH
3
el producto C presenta isomera geomtrica.
c) Cuando A es 0,5 mol de HCCCH
3
el producto C no presenta isomera geomtrica.

63.- Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:
a) Una amina secundaria de cuatro carbonos con un tomo de nitrgeno unido a un carbono con
hibridacin sp
3
y que contenga tomos con hibridacin sp
2
.
b) Un ter de tres carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp.
c) El ismero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos.

ANEXOS







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IES Bajo Guadalquivir Dpto. Fsica y Qumica. Qumica 2 Bachillerato. Tema 7. Qumica del carbono.

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