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Laboratorio de Qumica Orgnica I

Supervisor Juan Manuel Urbina G.
PRCTICA No. 4 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
Fecha de realizacin: 11/Julio/2014 Fecha de entrega: 18/Julio/2014
Angie Paola Tamayo Carreo Cdigo: 2101772
Yesica Bautista Correa Cdigo: 2100973
RESUMEN

Existen diferentes propiedades fsicas caractersticas de cada uno de los compuestos orgnicos que permiten
obtener informacin sobre la estructura molecular de alguna sustancia en estudio, como por ejemplo, el punto de
fusin que permite realizar algunas deducciones acerca de la geometra de la molcula, en particular de su
simetra e igualmente de las fuerzas de atraccin existentes entre los tomos, los iones o las molculas; en
general entre menores fuerzas de atraccin existan entre dichas partculas menor punto de fusin tendr la
sustancia, entre otras caractersticas y claves que permiten elucidar molculas orgnicas apoyndose en
documentacin instrumental.


PALABRAS CLAVE:

Propiedades intensivas, fuerzas intermoleculares, Regla de Carnelley, Ley de Rault.


INTRODUCCIN

Las pruebas de caracterizacin se pueden extender tambin a propiedades fsicas directamente relacionadas con
la disposicin de los tomos iones o molculas y las fuerzas de atraccin entre ellas, la fusin por ejemplo es la
transicin de una fase solida a una fase liquida a presin constante y temperatura variable; en este proceso no
ocurren reacciones qumicas, sino un reordenamiento de las partculas en la molcula de manera que es muy
importante la forma geomtrica de la especie qumica, por ejemplo, si se tienen dos compuestos con igual masa
aquel que tendr mayor en punto de fusin ser aquel que sea ms compacto y simtrico. De esta manera la
determinacin del punto de fusin permite conocer caractersticas particulares de la geometra de la sustancia en
estudio, en este informe de laboratorio se realizara un anlisis de la determinacin del punto de fusin para dos
sustancias conocidas y una muestra problema aplicando los conceptos anteriores.


MARCO TERICO [1]

En general existen un mtodo comn utilizado por los qumicos para determinar el punto de fusin de una
sustancia, este es el mtodo del capilar el cual consiste en un capilar para contener la muestra, un medio donde
calentarla que puede ser un tubo Thiele o un vaso de precipitados con agua o aceite mineral transparente y
estable, de alto punto de ebullicin (250 C), un termmetro para medir la temperatura y el dispositivo para
calentar el bao que puede ser una placa de calentamiento o un mechero Bunsen; sin embargo hoy en da existen
diferentes mtodos que emplean la electricidad como fuente de calor uno de estos casos es la placa de Fisher-
Johns, donde la muestra se coloca entre dos cubre objetos y stos a su vez sobre el bloque que se calienta
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gradualmente controlado por un transformador variable. La fuente de luz y la lupa facilitan la lectura del
termmetro.
Se debe ser precavido cuando se toma la medida del punto de fusin a ciertas sustancias que tienen la
caracterstica de fundirse y descomponerse al mismo tiempo, esto ocurre cuando es una sustancia poco estable
que reacciona qumicamente con el calor o la energa suministrada durante la prctica, en este caso para obviar
esta dificultad se puede calentar el bao 10C por debajo del punto de fusin y en ese momento introducir el
termmetro con el capilar que tiene la muestra y seguir calentando cuidadosamente; se debe reportar la
temperatura y tambin se debe especificar que se present descomposicin.

El empleo del termmetro durante la prctica hace necesario hablar de la Curva de calibracin del mismo. Los
termmetros que normalmente se utilizan son de inmersin parcial. Dependiendo de los tubos capilares
seleccionados y para descartar efectos ocasionados por una posible no uniformidad de la columna de mercurio,
los daos que haya sufrido debido a calentamientos y enfriamientos bruscos, es til hacer una calibracin del
termmetro con sustancias patrones, escogiendo sustancias cuyos puntos de fusin cubran los rangos de
temperatura de trabajo a intervalos de 30 grados. Para los cero grados, se introduce el termmetro en hielo
picado con un poquito de agua. Opcionalmente, antes de calibrarse con las sustancias patrones a la temperatura
mxima del termmetro debe calentarse por 6-8 horas en una estufa y luego dejarse en reposo por dos o tres das
antes de calibrar con los patrones.

1. Qu condiciones experimentales deben asegurarse en la determinacin del punto de fusin por el
mtodo del tubo de Thiele?

Se debe considerar una temperatura constante que permita el calentamiento uniforme del tubo de Thiele, es
necesario colocar la muestra en un tubo de fusin que est unido de alguna manera al termmetro de una
forma estable y fija, adems el tubo de Thiele debe tener un volumen de aceite medio, es decir, que no
sobrepase y tampoco que escasee, de esa manera se permite que cuando el aceite alcance su temperatura de
ebullicin pueda circular por el tubo sin sufrir ningn tipo de derrames [2].

2. Por qu es necesario registrar las temperaturas inicial y final en determinacin de un punto de
fusin?

Es un muy difcil medir la temperatura exacta a la cual una sustancia se funde, pero si se puede observar con
claridad, si la temperatura lo permite, el punto en el cual inicia el proceso de fundicin y el punto en el cual
este culmina con la conversin total de slido a lquido, sin embargo el punto exacto se toma como el
promedio entre los dos datos medidos, por ello se hace necesaria la toma del dato tanto inicial como final en
la determinacin del punto de fusin [3].

3. Por qu debe controlarse la velocidad de calentamiento en la determinacin del punto de fusin?

Cuando se acerca la temperatura al punto de fusin la muestra comienza su proceso de conversin de slido
a lquido, el control de la temperatura se hace necesario, para que sea posible que el observador note tanto el
3

primer cambio como la conversin total, si esto no se logra el reporte de los datos ser incompleto o
incorrecto y generara un porcentaje de error muy alto [4].

4. Con qu propsito se realiza la curva de calibracin del termmetro?

Una curva de calibracin se realiza para que sea posible realizar una comparacin entre datos reales y datos
experimentales, la curva permite tener certeza absoluta de que los datos medidos estn dentro de un rango
aceptable y adems para poder calcular un porcentaje de error en cada una de las mediciones [5].

5. La grfica de calibracin de otros termmetros Puede utilizarse para trabajar con otros
termmetros?

No, cada termmetro posee una historia de trabajo y manipulacin totalmente diferente e igualmente unas
condiciones de almacenamiento distintas. El uso o la vejez de las herramientas de laboratorio conllevan
siempre a un porcentaje de error que puede ser medido y corregido pero es tpico del material particular que
se use, la curva de calibracin para cada termmetro ser distinta y por lo tanto el porcentaje de error y la
medicin que se realiza tambin lo ser es por ello que la curva de calibracin es nica para cada termmetro
[6].

6. De una explicacin basada en la estructura molecular que justifique las diferencias en los puntos
de fusin.

1) C
8
H
18


C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
n
-
octano 2
-
metil
-
heptano
2,2
-
dimeti lhexano
-56,8C
-109C
-121C


El n-octano es la cadena menos sustituida de los tres compuestos, una cadena lineal con alta simetra,
posee un rea superficial considerable que permite la cohesin con otras molculas, por esto su punto de
fusin es mayor que el de 2-metilheptano y 2,2- dimetilhexano; por su parte tanto el 2- metilheptano
como el 2,2-dimetilhexano poseen ramificaciones que cambian el rea superficial en este caso el 2,2-
dimetilhexano posee menor rea superficial y por lo tanto posee menor punto de ebullicin que el 2-
metilheptano.



4

2) C
4
H
8

C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
trans -2 - butano cis -2 -butano
-106C
-139C


La configuracin trans- permite a las molculas una mayor estabilidad debido a las pocas repulsiones
que se generan entre sus sustituyentes, y por lo tanto tambin causan un aumento en su temperatura de
fusin debido a que se requiere mayor energa para pasar de estado slido a estado lquido.

3) C
4
H
10

C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
n -butano Metil propano
-135C -145C


El n-butano tiene mayor rea superficial y por lo tanto mayor rea de contacto para con otras
molculas, por otro lado este es ms estable y por lo tanto requerir una mayor energa para pasar de
estado slido a lquido por lo tanto este tiene un punto de fusin mayor al metilpropano cuya rea de
contacto es muy pequea por la geometra y la ramificacin de la molcula.


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL [1]

La determinacin del punto de fusin se realiz para dos muestras conocidas y una muestra desconocida, la
estructura de las muestras conocidas se presenta a continuacin:

NH
O
CH
3
O
ACETANILIDA
BENZOFENONA

Figura 1. Estructuras de las sustancias utilizadas durante la prctica.
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Cada una de las muestras se pulveriz de manera que el polvo quedase muy fino, se realiz el montaje para el
calentamiento de la muestra con aceite mineral, se tom en el capilar una medida de muestra de ms o menos 0,5
mm; el tubo capilar se acoplo al termmetro de manera que al introducirlo en el aceite el bulbo del termmetro y
la zona del tubo capilar en la cual reposaba la muestra quedaran sumergidos completamente, finalmente se
procedi a calentar por medio de las planchas de calentamiento, se registr tanto el dato de inicio de la fusin de
la muestra tanto el dato de fusin completa de la misma; este proceso se repiti tres veces para cada sustancia,
adems por ejemplo en el caso de la Acetanilida y la muestra problema que presentaron cristalizacin despus de
la determinacin del punto de fusin, se repiti el proceso pero al mismo tubo capilar.


RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS

En la siguiente tabla se presentan los resultados obtenidos durante la prctica de determinacin del punto de
fusin.
Tabla 1.Puntos de fusin de las muestras analizadas.

MUESTRA
PUNTO DE FUSIN (capilar)
PUNTO DE
FUSIN
TOMA 1 TOMA 2 TOMA 3 PROMEDIO FUSIMETRO
BENZOFENONA 46-48C 46-48C 48C-50C 47,7C 49C
ACETANILIDA 112-114C 114-116C 114-116C 114,3C 115,5C
MUESTRA
PROBLEMA 1
94-96C 94-96C 92-94C 94,3C 96,9C


ANLISIS DE LA PRUEBA:

La Benzofenona tiene un punto de fusin experimental que corresponde a 48,5c; la prueba realizada
con el termmetro arrojo un punto de fusin promedio de 47,7c de lo cual se obtiene un porcentaje de
error dado por:

% Error=





%Error =

= 1,64%

El punto de fusin obtenido con el fusimetro fue de 49c, el porcentaje de error equivaldra a

%Error:

= 1,03%

6

La Benzofenona segn la literatura tiene un punto de solidificacin de 44C sin embargo durante la prctica de
laboratorio se observ que la benzofenona en ningn momento se re cristaliz como era de esperarse, es decir
sus tomos no se reorganizaron en una red cristalina slida, esto nos permite darnos cuenta que la benzofenona
utilizada durante la prctica tena presencia de algn agente contaminante que pudo disolverla, impidiendo que
se cristalizara nuevamente [7].

La Acetanilida tiene un punto de fusin experimental correspondiente a 115c, la prueba realizada con el
termmetro arrojo un punto de fusin promedio de 115,5c, el porcentaje de error de este clculo es:

% Error =

=0,43%

El punto de fusin obtenido con el fusimetro fue de 114,3c, el porcentaje de error equivale a:

% Error:

=0,60%

La Acetanilida despus del proceso de determinacin de punto de fusin se cristaliz y se realiz la toma del
punto de fusin una vez ms con este mismo capilar, de ello se obtuvo que se cristalizaba a 94C; la misma
temperatura se obtuvo para los 3 capilares, esta temperatura no se aleja del punto de fusin obtenido y por lo
tanto la acetanilida manejada en el laboratorio se encontraba pura.


MUESTRA PROBLEMA [8]:

Es una sustancia slida de tono rosa plido, su punto de fusin determinado con el termmetro fue de 94,3c y el
punto de fusin determinado por el fusimetro fue de: 96,9c, es un punto de fusin mayor al benzaldehdo lo
que quiere que decir que es una sustancia con mayor simetra y con mayor rea de contacto que dicha molcula
pero tambin dio debajo del punto de fusin de la acetanilida, por lo tanto es posible que sea una sustancia
aromtica, con pocos sustituyentes que aporten simetra a la estructura.

Teniendo en cuenta estos datos se pueden tener en cuenta las siguientes molculas postuladas como muestra
problema

OH


1) Naftaleno. (80c) 2) 1-naftol. (95-96C)

7

Son estructuras simtricas y aromticas, sin embargo la literatura reporta datos de fusin para el naftaleno de
80c que est por debajo del punto fusin encontrado experimentalmente, se postul primeramente por la
geometra de la molcula sin embargo se descarta por que no cumple con el valor obtenido durante la prctica.
Por otro lado el 1.Naftol segn la literatura posee un punto de fusin que inicia en 95c y termina en 96c en
nuestro caso el punto de fusin inici aproximadamente en 92c y finaliz en 94c, sin embargo se deben tener
en cuenta las variaciones de la medida debido a la humedad en el ambiente y la calibracin del termmetro por
lo que se concluye que el punto de fusin obtenido no est lejos del punto reportado en la literatura y adems la
descripcin fsica del 1-naftol (nombrada arriba) concuerda con la apariencia de la sustancia que se tena en el
laboratorio, por lo tanto la muestra problema se determina como 1-naftol.


CONCLUSIONES:

El punto de fusin de una sustancia orgnica se determina observando el punto inicial en el cual inicia el
cambio de fase de la sustancia y el punto en el cual toda la sustancia se convierte en una sustancia
lquida, durante este proceso las molculas debido a la energa cintica que alcanzan por el aporte del
aumento de temperatura del montaje disminuyen sus fuerzas de atraccin a tal punto su estructura
cristalina desaparece y los tomos, los iones o las partculas se re organizan dando lugar a la fase lquida
de la sustancia que posee menores fuerzas de atraccin, y menor organizacin estructural entre las
mismas.


El proceso de la liberacin del calor aportado a las sustancias orgnicas hasta su re cristalizacin, a las
cuales se les determina el punto de fusin se le llama punto de solidificacin que es el punto en el cual la
sustancia vuelve a pasar a fase slida, el valor es el mismo del punto de fusin sin embargo pueden
diferir ligeramente y esta diferencia se atribuye a la dependencia del punto de fusin a la presin externa
al sistema debido al cambio de fase y tambin se le atribuye a las contaminaciones que pueda tener la
muestra. Lo que indica que tanto el punto de fusin como el punto de solidificacin posean el mismo
valor es que se est trabajando con una sustancia pura. De esta manera se puede concluir que tanto la
Acetanilida como la muestra problema eran sustancias puras, ya que su punto de fusin y su punto de
solidificacin fueron prcticamente los mismos.


BIBLIOGRAFA


[1] LOZANO, L; ROMERO, A; URBINA, J. Manual prcticas del laboratorio I de qumica orgnica. Editorial
UIS. Colombia. 2013. Pg.20 - 28.

[2] DURST, H.D; GOKEL, G. W. Qumica orgnica experimental. Editorial Revert. Espaa. 2007. Pg.18.

8

[3] SHRINER, R; HERMANN, C; MORRIL, T; FUSON, R; CURTIN, D. The systematic identification of
organic compounds. John wiley & sons, Inc. USA, 2004. Pg. 90 - 92.

[4] LAMARQUE, A; MAESTRI, D; ZYGADLO, J; LABUCKAS, D; LOPEZ, L; TORRES, M. Fundamentos
terico-prcticos de qumica orgnica. Editorial Brujas. Argentina. 2008. Pg. 19 25.

[5] GUARNIZO, A; MARTINEZ, P. N. Experimentos de qumica orgnica. Editorial Elizcom. Colombia. 2003.
Pg. 51 54.

[6] MORRISON. T; BOYD, R. N. Qumica orgnica, Editorial Addison wesley. Mxico. 1998. Pg. 123 126.

[7] FIESER, F.L. Experimentos de qumica orgnica. Editorial Revert. Espaa. 2004. Pg. 213 214

[8] HELBING, W; BURKART, A. Tablas qumicas para laboratorio e industria. Editorial Revert. Espaa.
1998. Pg. 96 99.